Generasi milenial adalah generasi yang diharapkan dapat meneruskan tonggak kepemimpinan Bangsa Indonesia, akan tetapi karena telah terjadi degradasi moral pada anak muda, diantaranya adalah hilangnya nilai kespnanan dan maraknya terjadi kekerasan menyebabkan harapan tersebut tidak mampu di wujudkan. Sebagai lembaga pendidikan yang mampu membentuk karakter dengan baik, maka Pondok Pesantren mencoba menjawab tantangan ini. Kekayaan kultural yang dimiliki pesantren menjadi pilar penyangga untuk memunculkan pemimpin bangsa yang bermoral dan ber akhlak. Melalui pembelajaran yang berlangsung siang dan malam memberikan kesempatan yang luas untuk menanamkan nilai pendidikan karakter pada anak muda. Penelitianini bertujuan untuk mengetahui proses implementasi nilai pendidikan karakter serta kendala dan solusi yang dilakukan dalam menerapkan nilai pendidikan karakter. Jenis penelitian ini adalah penelitian kualitatif dengan lokasi penelitian Pondok Pesantren Kharisma Haromain Sukoharjo, dan teknik pengumpulan data yang digunakan adalah wawancara, observasi, dan dokumentasi. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa proses implementasi nilai pendidikan karakrer dilakukan melalui memberikan teori pemahaman, kemudian melakukan pembiasaan dengan tata tertib dan daily activity, dan memberikan keteladanan yang baik dengan terus membersamai disetiap proses penerapan nilai pendidikan karakter. Dalam proses ini terdapat beberapa kendala seperti faktor internal yang berasal dari dalam diri sendiri, dan faktor eksternal yang berasal dari mahasantri. Dari beberapa kendala tersebut membutuhkan solusi diantaranya adalah memberikan memberikan peringatan, dan terus berusaha muhasabah baik yang memberikan pendidikan karakter maupun objek yang menerima pendidikan karakter tersebut. The millennial generation is a generation that is expected to continue the leadership milestones of the Indonesian nation, but because there has been moral degradation in young people, including the loss of security values and rampant violence, these hopes cannot be realized. As an educational institution that is able to form character well, the Islamic Boarding School tries to answer this challenge. The cultural wealth of pesantren is a pillar of support to bring up moral and moral leaders of the nation. Through learning that takes place day and night provides ample opportunities to instill the value of character education in young people. This study to determine the process of implementing the value of character education as well as the obstacles and solutions carried out in implementing the value of character education. This type of research is qualitative research with the research location of Kharisma Haromain Sukoharjo Islamic Boarding School, and the data collection techniques used are interviews, observations, and documentation. The results of this study show that the process of implementing character education values is carried out through providing theories of understanding, then familiarizing with discipline and daily activity, and providing good examples by continuing to accompany every process of applying character education values. In this process, there are several obstacles such as internal factors that come from within oneself, and external factors that come from students. Some of these obstacles require solutions, including giving warnings, and continuing to strive for muhasabah both those who provide character education and objects that receive character education.