WO2025195961A1 - Organic light-emitting devices - Google Patents
Organic light-emitting devicesInfo
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Definitions
- Organic light-emitting devices relates to an organic light-emitting device in which a specific combination of different OLED materials is used, in particular a combination of a hole-transport material and a p-dopant in a hole-injection layer, a hole-transport material in a hole-transport layer, and a host material in the emitting layer.
- Electronic devices containing organic and/or organometallic semiconductors are used in many commercial products, for example in organic light-emitting diodes (OLEDs). There is a great need to improve performance data, for example the operating voltage. This applies in particular to blue-phosphorescent OLEDs or hyperphosphorescent OLEDs.
- a good charge carrier balance of the holes and electrons in the emitting layer is required to achieve good device properties with regard to efficiency, lifetime, and operating voltage. There is therefore a need to improve charge carrier injection from the electrode into the adjacent organic layer, charge carrier injection from an organic layer into the adjacent organic layer, and charge carrier transport within an organic layer.
- a p-dopant is typically mixed into the hole-transport material of the HIL.
- a thin, pure layer of the p-dopant can be used as the HIL.
- the hole-transport layer (HTL), which borders the HIL, ideally consists of a material with high hole mobility.
- an electron blocking layer is additionally introduced between the hole transport layer (HTL) and the emitting layer (EML), which is intended to minimize the electron injection from the EML into the EBL by a large LUMO gap between the materials of the EML and the EBL in order to prevent the loss of electrons from the EML into the adjacent hole transporting part of the OLED.
- EBL electron blocking layer
- phosphorescence, thermally activated delayed fluorescence (TADF), hyperphosphorescence (HP), or hyperfluorescence (HF) are often used to also utilize the excited triplet states, which account for 75% of the excited states in the emitting layer of an OLED.
- matrix materials with a higher triplet energy are also required than for green, yellow, or red-emitting OLEDs.
- iridium or platinum complexes are typically used as emitters and sensitizers, respectively. These complexes have a lower HOMO level than emitters typically used for green, yellow, or red emission.
- Host materials for blue phosphorescent or hyperphosphorescent OLEDs usually have a HOMO level that is lower than the HOMO level of the emitter or sensitizer, which is typically ⁇ ⁇ 5.2 eV.
- the object of the present invention is therefore to improve the operating voltage and thus the power efficiency of blue-emitting OLEDs whose emission is based on phosphorescence, TADF, HP, or HF.
- This object is achieved by providing an OLED as described below. This results in an OLED with improved hole injection into the HIL, HTL, EBL, and EML, which leads to a reduction in the operating voltage.
- the invention therefore relates to an organic electroluminescent device comprising, in this order, an anode, a hole injection layer (HIL) comprising at least one hole transport material HTM1 and a p-dopant, at least one hole transport layer (HTL) comprising at least one hole transport material HTM2, an emitting layer (EML) comprising at least one hole-transporting host material hTMM, at least one electron-transporting host material eTMM and at least one blue-phosphorescent compound, and a cathode, characterized in that the hole-transporting host material hTMM and the hole transport materials HTM1 and HTM2 each have a HOMO of ⁇ ⁇ 5.30 eV.
- HIL hole injection layer
- HTL hole transport layer
- EML emitting layer
- the physical parameters of the materials are determined by quantum chemical calculations, as generally described in the examples section.
- the emission maximum is determined based on these calculations as the triplet energy in the case of a phosphorescent emitter or the singlet energy in the case of a fluorescent emitter.
- the hole-injection layer contains exactly one hole-transport material HTM1
- the hole-transport layer contains exactly one hole-transport material HTM2
- the emitting layer contains exactly one hole-transporting host material hTMM, exactly an electron-transporting host material eTMM and exactly one blue phosphorescent compound.
- the hole injection layer and/or the hole transport layer comprise a mixture of several hole transport materials, it is preferable that all hole transport materials in the respective layer have a HOMO of ⁇ ⁇ 5.30 eV. If the emitting layer comprises more than one hole-transporting host material hTMM, it is preferable that all hole-transporting host materials have a HOMO of ⁇ ⁇ 5.30 eV.
- the hole injection layer can consist of a mixture of at least one, and preferably exactly one, hole transport material HTM1 and the p-dopant, or it can be a thin pure layer of the p-dopant directly adjacent to the anode and a layer of the at least one, preferably exactly one, hole transport material HTM1 adjacent to the layer of the p-dopant. If a pure layer of the p-dopant is used, this typically has a layer thickness of 1 to 5 nm.
- the OLED according to the invention contains a mixture of HTM1 and the p-dopant in the hole-injection layer.
- the OLED may contain an electron-blocking layer (EBL) between the hole-transport layer (HTL) and the emitting layer (EML), which contains at least one hole-transport material HTM3, preferably exactly one hole-transport material HTM3. If such a layer is present, the HOMO of HTM3 is also ⁇ ⁇ 5.30 eV. If multiple hole-transport layers are present, the HOMO of the hole-transport material HTM2 in each of these layers is ⁇ ⁇ 5.30 eV.
- the OLED may comprise further layers, for example one or more hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, exciton blocking layers and/or charge generation layers (in a tandem OLED) and/or organic or inorganic p/n junctions.
- the OLED contains exactly one emitting layer between the anode and cathode, or between the anode and the charge generation layer in the case of a tandem OLED.
- the OLED can also contain further materials in the layers defined above.
- the emitting layer it is possible for the emitting layer to contain a blue fluorescent compound in addition to hTMM, eTMM, and the blue phosphorescent compound. If the OLED contains only hTMM, eTMM, and the blue phosphorescent compound in the emitting layer, the blue phosphorescent compound is the emitter, and the OLED is a phosphorescent OLED.
- the OLED also contains a blue fluorescent compound in the EML, this fluorescent compound is the emitter, and the blue phosphorescent compound is a sensitizer, making it a hyperphosphorescent OLED.
- a blue phosphorescent compound in the sense of the present invention is a compound which is capable of emitting phosphorescence at room temperature with an emission maximum of 3.00 to 2.55 eV, preferably an emission maximum of 2.90 to 2.58 eV, particularly preferably of 2.88 to 2.60 eV and very particularly preferably 2.82 to 2.60 eV.
- phosphorescent compound or “phosphorescent compound” (also called triplet emitter) typically refers to compounds in which the emission of light occurs via a spin-forbidden transition, e.g. a transition from an excited triplet state or a state with a higher spin quantum number, e.g. B. a quintet state.
- Luminescent complexes with transition metals or lanthanides are preferably considered as phosphorescent compounds, especially if they contain copper, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold, or europium, especially compounds containing iridium, platinum, or copper.
- the hole-transporting host material hTMM and the hole-transport materials HTM1, HTM2, and, if present, HTM3 all have a HOMO of ⁇ ⁇ 5.35 eV, and particularly preferably a HOMO of ⁇ ⁇ 5.40 eV.
- the hole-transporting host material hTMM and the hole-transport materials HTM1, HTM2, and, if present, HTM3 all have a HOMO of ⁇ ⁇ 5.70 eV, particularly preferably a HOMO of ⁇ ⁇ 5.6 eV, and very particularly preferably a HOMO of ⁇ ⁇ 5.5 eV.
- the triplet energy T1 of the host materials hTMM and eTMM is at least as high as the triplet energy of the phosphorescent compound.
- the triplet energy T1 of the host materials hTMM and eTMM is preferably higher than the triplet energy of the phosphorescent compound.
- T1hTMM ⁇ 2.6 eV and T1eTMM ⁇ 2.6 eV apply, where T1hTMM and T1eTMM are the triplet energies of the hTMM and eTMM, respectively.
- the triplet energy T1 of hTMM and eTMM is preferably at least 0.1 eV higher than that of the phosphorescent compound, more preferably at least 0.2 eV higher, and most preferably at least 0.3 eV higher.
- the triplet energy T1 of the hole transport material HTM2 or, if an electron blocking layer is used, of the hole transport material HTM3 is at least is equal to the triplet energy of the phosphorescent compound.
- T1HTM3 ⁇ 2.6 eV is preferred, where T1HTM3 is the triplet energy of the hole-transport material HTM3 in the EBL, or without using a separate electron-blocking layer, T1HTM2 ⁇ 2.6 eV is preferred, where T1HTM2 is the triplet energy of the hole-transport material HTM2 in the HTL adjacent to the EML.
- the triplet energy T1 of the HTM adjacent to the EML is preferably at least 0.1 eV higher than that of the phosphorescent compound, more preferably at least 0.2 eV higher, and most preferably at least 0.3 eV higher.
- the LUMO of the p-dopant must not be significantly higher than the HOMO of HTM1.
- the LUMO of the p-dopant is LUMOp-dopant ⁇ HOMOHTM1 + 0.3 eV, preferably LUMOp-dopant ⁇ HOMOHTM1 + 0.2 eV, more preferably LUMOp-dopant ⁇ HOMOHTM1 + 0.1 eV, particularly preferably LUMOp-dopant ⁇ HOMOHTM1, and most preferably LUMOp-dopant ⁇ HOMOHTM1 - 0.1 eV, where LUMOp-dopant represents the LUMO of the p-dopant and HOMOHTM1 represents the HOMO of the hole-transport material HTM1.
- LUMOp dopant > HOMOHTM1 ⁇ 0.7 eV. Since it is the aim of the present invention to keep the hole injection barrier from the anode to the emitting layer as low as possible, the following preferably applies without the use of a separate electron blocking layer: ⁇ HOMOHTM1 – HOMOHTM2 ⁇ ⁇ 0.1 eV and ⁇ HOMOHTM2 – HOMOhTMM ⁇ ⁇ 0.1 eV, and when using a separate electron blocking layer: ⁇ HOMOHTM1 – HOMOHTM2 ⁇ ⁇ 0.1 eV and ⁇ HOMOHTM2 – HOMOHTM3 ⁇ ⁇ 0.1 eV and ⁇ HOMOHTM3 – HOMOhTMM ⁇ ⁇ 0.1 eV, where HOMOHTM1, HOMOHTM2, HOMOHTM3 and HOMOhTMM each represent the HOMO of the materials HTM1, HTM2, HTM3 and hTMM are.
- a preferred embodiment of the invention is an OLED in which hTMM and HTM2, if no separate electron blocking layer is used, or hTMM and HTM3, if a separate electron blocking layer is used, are identical. In a preferred embodiment of the invention, no separate electron blocking layer is used, so that the hole transport layer containing HTM2 is directly adjacent to the emitting layer.
- Another preferred embodiment of the invention is an OLED in which HTM1 and HTM2 are identical. Particular preference is given to an OLED in which no separate electron blocking layer is used and in which HTM1 and HTM2 are identical.
- an OLED in which no separate electron blocking layer is used and in which HTM1, HTM2 and hTMM are identical.
- an organic electroluminescent device comprising, in this order, an anode, a hole injection layer (HIL) comprising a hole transport material HTM and a p-dopant, a hole transport layer (HTL) comprising the same hole transport material HTM, an emitting layer (EML) comprising, as hole transporting host material hTMM, the same material HTM, at least one electron transporting host material eTMM and at least one blue phosphorescent compound, and a cathode, characterized in that the material HTM has a HOMO of ⁇ ⁇ 5.30 eV.
- HIL Suitable materials for HIL, HTL, EBL, if present, and EML are described below. Materials are selected from the substance classes described below that have the above-described physical properties with regard to HOMO and triplet energy. Suitable compounds that can be used as HTM1, HTM2, HTM3 and/or hTMM are the compounds according to the following formula (1) or formula (2),
- X is, identically or differently at each occurrence, CR or N, with the proviso that no more than two X per cycle stand for N;
- Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 is, identically or differently at each occurrence, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R;
- Ar 3 and Ar 4 in formula (2) may also be linked to one another by a single bond or a group selected from CR2, NR, O or S;
- An aryl group within the meaning of this invention contains 6 to 40 C atoms; a heteroaryl group within the meaning of this invention contains 5 to 40 C atoms and at least one heteroatom, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms is at least 5.
- the heteroatoms are preferably selected from N, O and/or S.
- An aryl group or heteroaryl group is understood to be either a simple aromatic cycle, i.e.
- Aromatics linked to each other by a single bond, such as biphenyl, are not referred to as aryl or heteroaryl groups, but as aromatic ring systems.
- An aromatic ring system within the meaning of this invention contains 6 to 60 C atoms, preferably 6 to 40 C atoms in the ring system.
- a heteroaromatic ring system within the meaning of this invention contains 1 to 60 C atoms, preferably 1 to 40 C atoms and at least one heteroatom in the ring system, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms is at least 5.
- the heteroatoms are preferably selected from N, O and/or S.
- An aromatic or heteroaromatic ring system within the meaning of this invention is to be understood as a system which does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups, but in which several aryl or heteroaryl groups can also be connected by a non-aromatic unit (preferably less than 10% of the atoms other than H), such as a C, N or O atom or carbonyl group.
- this includes systems in which two or more aryl or heteroaryl groups are directly linked to one another, such as biphenyl, terphenyl, bipyridine, or phenylpyridine.
- systems such as fluorene, 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diaryl ether, stilbene, etc. are also to be understood as aromatic ring systems within the meaning of this invention, as are systems in which two or more aryl groups are linked, for example, by a linear or cyclic alkyl group or by a silyl group.
- Preferred aromatic or heteroaromatic ring systems are simple aryl or heteroaryl groups, as well as groups in which two or more aryl or heteroaryl groups are directly linked to one another, for example biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, or bipyridine, as well as fluorene or spirobifluorene.
- An electron-rich heteroaryl group is characterized by the fact that it is a heteroaryl group that does not contain any electron-deficient heteroaryl groups.
- An electron-deficient heteroaryl group is a six-membered ring heteroaryl group with at least one nitrogen atom or a five-membered ring heteroaryl group with at least two heteroatoms, one of which is a nitrogen atom and the other oxygen, sulfur, or a substituted nitrogen atom, whereby further aryl or heteroaryl groups can be fused to these groups.
- electron-rich heteroaryl groups are five-membered ring heteroaryl groups with exactly a heteroatom selected from oxygen, sulfur, or substituted nitrogen, to which further aryl groups and/or further electron-rich five-membered ring heteroaryl groups may be fused.
- electron-rich heteroaryl groups are pyrrole, furan, thiophene, indole, benzofuran, benzothiophene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, indolocarbazole, and indenocarbazole.
- alkyl group is used as a generic term for both linear and branched alkyl groups and for cyclic alkyl groups.
- alkenyl group and “alkynyl group” are used as generic terms for both linear and branched alkenyl or alkynyl groups, as well as for cyclic alkenyl or alkynyl groups.
- a cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group in the sense of this invention is understood to mean a monocyclic, a bicyclic or a polycyclic group.
- an aliphatic hydrocarbon radical or an alkyl group or an alkenyl or alkynyl group which may contain 1 to 40 C atoms and in which individual H atoms or CH2 groups may be substituted by the above-mentioned groups, preferably the radicals methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, t-pentyl, 2-pentyl, neo-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl, s-hexyl, t-hexyl, 2-hex
- alkoxy group OR 1 with 1 to 40 carbon atoms, preference is given to methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentoxy, s-pentoxy, 2-methylbutoxy, n-hexoxy, cyclohexyloxy, n-heptoxy, Cycloheptyloxy, n-octyloxy, cyclooctyloxy, 2-ethylhexyloxy, pentafluorethoxy and 2,2,2-trifluorethoxy understood.
- a thioalkyl group SR 1 with 1 to 40 carbon atoms includes, in particular, methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio, i-butylthio, s-butylthio, t-butylthio, n-pentylthio, s-pentylthio, n-hexylthio, Cyclohexylthio, n-heptylthio, cycloheptylthio, n-octylthio, cyclooctylthio, 2-ethylhexylthio, trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, ethenylthio, propenylthio, butenylthio, pentenylthio, cyclopenteny
- alkyl, alkoxy, or thioalkyl groups according to the present invention can be straight-chain, branched, or cyclic, where one or more non-adjacent CH2 groups can be replaced by the above-mentioned groups; furthermore, one or more H atoms can also be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN, or NO2, preferably D, F, Cl, or CN, particularly preferably D, F, or CN.
- An aromatic or heteroaromatic ring system with 5 - 60 aromatic ring atoms, preferably 5 - 40 aromatic ring atoms, which may also be substituted by the above-mentioned radicals or a hydrocarbon radical and which may be linked to the aromatic or heteroaromatic ring via any desired positions, is understood to mean, in particular, groups derived from benzene, naphthalene, anthracene, benzanthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, naphthacene, pentacene, benzopyrene, biphenyl, biphenylene, terphenyl, triphenylene, fluorene, spirobifluorene, dihydrophenanthrene, dihydropyrene, tetrahydropyrene, cis- or trans-indenofluorene, cis- or trans-indenocarbazole, cis
- the undeuterated compound is the corresponding compound which contains hydrogen in the natural isotopic distribution.
- the degree of deuteration is given in mol% and describes the average degree of deuteration of the compound, i.e. the average proportion of the H atoms in the compound that are replaced by D atoms. In a fully deuterated compound, all H atoms are exchanged for D, so that the degree of deuteration is 100%.
- a degree of deuteration of at least 30% means that on average 30% to 100% of the H atoms in the compound are replaced by D atoms.
- the degree of deuteration is 30% to 95%, particularly preferably 40% to 90%, most preferably 50% to 80%.
- a high degree of deuteration is generally desirable.
- the degree of deuteration refers to the average of a mixture of differently deuterated compounds
- this mixture comprises compounds of the same basic structure which, depending on the deuteration method, differ in the position of deuteration and the degree of deuteration of the individual compounds.
- all X groups are CR, or two X groups in each of the two cycles are N, so that a pyrazine is formed, or two X groups in one of the two cycles are N, so that a pyrazine is formed, and all X groups in the other cycle are CR. Therefore, the compounds of the following formulas (3) and (4) are preferred, with the compounds of formula (2) being particularly preferred.
- Symmetrical structures are characterised in that all four groups Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 are identical and in that the two cycles containing the groups X are identical.
- Asymmetrical structures are characterised in that not all four groups Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 are identical and/or in that the two cycles containing the groups X are different, as is the case, for example, in the compounds of formula (4).
- Compounds in which the two cycles containing the groups X are different also occur when, for example, as in formula (2), all X stand for CR, but the R radicals on the two cycles are chosen differently and/or are bonded in different positions. If substituents are bonded to the two phenylene rings in structures of formula (3) or formula (4), preferred structures are the compounds of the following formulas (3a) to (3f) or formula (4a) to (4d),
- Embodiments (1), (2), (3) and (7) are particularly preferred.
- Different groups Ar 1 to Ar 4 can be different aromatic or heteroaromatic ring systems, and/or they are the same aromatic or heteroaromatic ring systems but are substituted differently.
- at least one of the groups Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 stands for an electron-rich heteroaryl group or for benzimidazobenzimidazole, each of which may be substituted by one or more radicals R
- at least one group X stands for CR and this R stands for an electron-rich heteroaryl group or for benzimidazobenzimidazole, each of which may be substituted by one or more radicals R 1
- at least two adjacent groups X stand for CR and the two radicals R together with the carbon atoms to which they are bonded form an electron-rich heteroaryl group which may be substituted by one or more radicals R 1 .
- none of the groups Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 represents an electron-rich heteroaryl group or benzimidazobenzimidazole
- the compound contains no, one, two, three, or four groups Ar 1 to Ar 4 or R, which represent an electron-rich heteroaryl group or benzimidazobenzimidazole, particularly preferably no, one, two, or three groups Ar 1 to Ar 4 or R, and very particularly preferably no, one, or two groups Ar 1 to Ar 4 or R. If two adjacent groups X represent CR and the two radicals R, together with the carbon atoms to which they are bonded, form a fused electron-rich heteroaryl group, it is preferred if such a fused electron-rich heteroaryl group is present once or twice, particularly preferably once.
- Preferred embodiments for this are the compounds of the following formulas (3g), (3h), (3i), and (3j), where the carbon atoms shown as unsubstituted may also be partially or completely deuterated, the symbols used have the meanings given above and A 1 stands for NR 1 , O or S, preferably for NR 1 or O. Accordingly, compounds of the Formula (4) the radicals R form a fused ring analogous to the compounds (3g) to (3j).
- this group is preferably selected from the group consisting of dibenzofuran, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, carbazole, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, dibenzothiophene, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, indenocarbazole, which is linked via a C atom, or indolocarbazole, which is linked via a C atom, where the aforementioned structures can each also be substituted by one or more radicals R.
- this group is preferably selected from the group consisting of dibenzofuran, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, carbazole, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position or via N, dibenzothiophene, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, indenocarbazole, which can be linked via a C or an N atom, or indolocarbazole, which can be linked via a C or an N atom, where the aforementioned structures can each also be substituted by one or more radicals R 1 .
- Preferred embodiments for Ar 1 to Ar 4 are described below.
- Ar 1 to Ar 4 are the same or different on each occurrence and are selected from an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 30 aromatic ring atoms, particularly preferably having 6 to 24 aromatic ring atoms and very particularly preferably having 6 to 18 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R.
- at least one of the groups Ar 1 to Ar 4 contains at least 12 aromatic ring atoms.
- at least two of the groups Ar 1 to Ar 4 each contain at least 12 aromatic ring atoms.
- all groups Ar 1 to Ar 4 each contain only 6 aromatic ring atoms, it is preferred if the compound has at least one aromatic or heteroaromatic substituent R which contains at least 12 aromatic ring atoms, and/or if the compound has at least two aromatic or heteroaromatic substituents R.
- Suitable aromatic or heteroaromatic ring systems Ar 1 to Ar 4 are, identically or differently at each occurrence, selected from phenyl, biphenyl, in particular ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, in particular ortho-, meta-, para- or branched terphenyl, quaterphenyl, in particular ortho-, meta-, para- or branched quaterphenyl, fluorene, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, spirobifluorene, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, naphthalene, which may be linked via the 1- or 2-position, indole, benzofuran, benzothiophene, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, dibenzofuran, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, carbazole, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, dibenzothiophene, which can be
- Ar 1 to Ar 4 are partially or fully deuterated.
- Ar 1 to Ar 4 do not contain any fused aryl groups.
- fused heteroaryl groups in which no six-membered rings are directly fused to one another may be suitable, for example, carbazole, dibenzofuran, or dibenzothiophene.
- Particularly preferred groups Ar 1 to Ar 4 are selected, identically or differently at each occurrence, from the group consisting of the following structures Ar-a to Ar-l,
- Preferred substituents R, R 1 and R 2 are described below. In a particularly preferred embodiment of the invention, the preferences mentioned below for R, R 1 and R 2 occur simultaneously and apply to the structures of the formula (1) and (2) as well as to all preferred embodiments.
- Preferred substituents R which are bonded to Ar 1 to Ar 4 are, on each occurrence, identically or differently selected from the group consisting of H, D, F, CN, Si(R 1 ) 3, Ge(R 1 ) 3, a straight-chain alkyl group having 1 to 10 C atoms or cyclic alkyl group having 3 to 10 C atoms, where the alkyl group can in each case be optionally deuterated and/or substituted by one or more radicals R 1 and is preferably unsubstituted apart from an optional deuteration, and where one or more non-adjacent CH 2 groups can be replaced by O; Two adjacent R radicals can form a ring system with one another.
- R which is bonded to Ar 1 to Ar 4 , is selected, identically or differently at each occurrence, from the group consisting of H, D, F, CN, Si(R 1 ) 3, a straight-chain alkyl group having 1 to 6 C atoms, in particular having 1, 2, 3 or 4 C atoms, or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 6 C atoms, where the alkyl group can in each case be optionally deuterated and/or substituted by one or more R 1 radicals and is preferably unsubstituted apart from an optional deuteration; two adjacent R radicals can form a ring system with one another.
- R which is bonded to Ar 1 to Ar 4 , is selected on each occurrence, identically or differently, from the group consisting of H, D, F, CN, Si(C6H5)3, where the phenyl group may also be deuterated and/or with one or more optionally deuterated methyl groups, or optionally deuterated methyl.
- Suitable aromatic or heteroaromatic ring systems R are selected from phenyl, biphenyl, in particular ortho-, meta- or para- Biphenyl, terphenyl, in particular ortho-, meta-, para- or branched terphenyl, quaterphenyl, in particular ortho-, meta-, para- or branched quaterphenyl, fluorene, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, spirobifluorene, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, naphthalene, which may be linked via the 1- or 2-position, indole, benzofuran, benzothiophene, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, dibenzofuran, carbazole, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, dibenzothiophene, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, indenocarbazole, indolocarbazole, pyridine
- R represents a heteroaryl group, in particular triazine, pyrimidine, quinazoline, or carbazole
- aromatic or heteroaromatic R 1 radicals on this heteroaryl group may also be preferred.
- the R groups, when they represent an aromatic or heteroaromatic ring system, are preferably selected from the groups of the following formulae R-1 to R-144,
- Ar # is, identically or differently on each occurrence, a bivalent aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 18 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more
- a 1 stands for NR or NR 1
- the substituent R or R 1 which is bonded to the nitrogen atom preferably stands for an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, which may also be substituted by one or more radicals R 1 or R 2.
- this substituent R or R 1 stands for an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably having 6 to 12 aromatic ring atoms, and which may in each case also be substituted by one or more radicals R 1 or R 2 .
- R or R 1 stands for C(R) 2 or C(R 1 ) 2
- the substituents R or R 1 which are bonded to this carbon atom are preferably the same or different on each occurrence and are an optionally deuterated linear alkyl group having 1 to 10 C atoms or an optionally deuterated branched or cyclic alkyl group having 3 to 10 C atoms or an optionally deuterated aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, which may also be substituted by one or more radicals R 1 or R 2.
- R or R 1 stands for an optionally deuterated methyl group or for an optionally deuterated phenyl group.
- R 1 can also form a ring system with one another, resulting in a spiro system.
- R 1 is selected, identically or differently on each occurrence, from the group consisting of H, D, F, CN, Si(R 2 ) 3, Ge(R 2 ) 3, a straight-chain alkyl group having 1 to 10 C atoms or an alkenyl group having 2 to 10 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 10 C atoms, where the alkyl or alkenyl group may in each case be partially or fully deuterated and/or substituted by one or more radicals R 2 , or an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 30 aromatic ring atoms, which may in each case be partially or fully deuterated and/or substituted by one or more radicals R 2 ; two or more radicals R 1 may here form an aliphatic ring system with one another.
- R 1 is selected, identically or differently on each occurrence, from the group consisting of H, D, Si(C6H5)3, where the phenyl group may also be optionally deuterated and/or substituted in each case by one or more optionally deuterated methyl groups, an optionally deuterated straight-chain alkyl group having 1 to 6 C atoms, in particular having 1, 2, 3 or 4 C atoms, or an optionally deuterated branched or cyclic alkyl group having 3 to 6 C atoms, where the alkyl group may be substituted by one or more radicals R 2 , but is preferably unsubstituted apart from the optional deuteration, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 24 aromatic ring atoms, which may in each case also be optionally deuterated and/or substituted by one or more radicals R 2 .
- R 2 is, identically or differently on each occurrence, H, D, CN, F, an optionally deuterated alkyl group having 1 to 4 C atoms or an optionally deuterated aryl group having 6 to 10 C atoms, which may be substituted by an optionally deuterated alkyl group having 1 to 4 C atoms.
- all radicals R 1 insofar as they represent an aromatic or heteroaromatic ring system, are selected from the groups R-1 to R-144, which, however, are then each substituted accordingly with R 2 instead of R 1 .
- the alkyl groups in compounds according to the invention that are processed by vacuum evaporation preferably have no more than five C atoms, more preferably no more than 4 C atoms, most preferably no more than 1 C atom.
- the compounds according to the invention can be present as a racemate or as a pure enantiomer when used. The formation of enantiomers is possible, for example, if the groups Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 are all selected differently in the compounds according to the invention.
- the above-mentioned preferred embodiments can be combined with one another as desired within the defined restrictions. In a particularly preferred embodiment of the invention, the above-mentioned preferences occur simultaneously. Examples of preferred compounds according to the above-listed embodiments that can be used as HTM1, HTM2, HTM3 and/or hTMM are the compounds listed in the table below.
- hTMMs benzimidazobenzimidazole derivatives listed in the following table:
- suitable hole-transporting matrix materials are the compounds listed in the following table:
- suitable hole-transporting and electron-blocking materials with a deep HOMO and high triplet level are the materials listed in the following table, which can be used as HTM2 in the hole-transporting layer or, if present, as HTM3 in a separate electron-blocking layer, but can also be used as HTM1 in the hole-injection layer:
- Other suitable hole-transporting and hole-injecting materials with a deep HOMO are those listed in the following table, although these materials are preferably not used in a layer adjacent to the EML:
- P-dopants which can be used together with the hole injection material HTM1 in the HIL of the OLED according to the invention and which have a Suitable LUMOs for doping hole-transport materials with a deep HOMO are generally known to those skilled in the art. Examples of suitable p-dopants are the structures shown in the table below.
- p-dopants can be found, for example, in the following patent applications and patents: EP 1175470, US 7,365,360, US 8,748,015, US 8,481,177, US 9,166,178, DE 102012209523, WO 2009/003455, US 8,057,712, WO 2021/048044, WO 2022/101343, WO 2022/189431, US 2022/0199909, US 2020/087311 and US 2023/0309388.
- the p-dopant is preferably present in the hole-injection layer in a proportion ranging from 0.5 to 10 vol.%, particularly preferably in the range from 1 to 8 vol.%, and most preferably in the range from 2 to 5 vol.%.
- a phosphorescent emission layer is a layer that, in addition to the matrix materials, contains at least one phosphorescent compound that serves as an emitter, i.e., is responsible for the emission of the OLED.
- the proportion of the phosphorescent compound in the EML is preferably in the range from 5 to 20 vol.%.
- a hyperphosphorescent emission layer is a layer that, in addition to the matrix materials, contains at least one phosphorescent compound used as a sensitizer, the luminescence of which is not observed or not observed to a significant extent, and one or more fluorescent emitters, preferably one fluorescent emitter, which are responsible for the emission of the OLED.
- the proportion of the phosphorescent compound is preferably in the range of 1 to 25 vol.%, more preferably 5 to 20 vol.%, and most preferably 8 to 15 vol.%, and the proportion of the fluorescent compound is in the range of 0.5 to 8 vol.%, more preferably 2 to 5 vol.%.
- all blue-phosphorescent complexes as used according to the prior art for phosphorescent OLEDs and as known to the person skilled in the field of organic electroluminescence are suitable, and the person skilled in the art can use further phosphorescent complexes without inventive step.
- Suitable phosphorescent metal complexes that can be used in phosphorescent OLEDs or as sensitizers in hyperphosphorescent OLEDs are further disclosed, inter alia, in Sungho Nam et al., Adv. Sci. 2021, 2100586 and Eungdo Kin et al., Sci. Adv.2022, 8, 1641.
- the organic electroluminescent device contains at least one blue-phosphorescent metal complex, in particular at least one blue-phosphorescent platinum complex.
- the energy of the lowest triplet state T1 of the at least one blue-phosphorescent metal complex is >2.55 eV, particularly preferably >2.65 eV, as defined by quantum mechanical calculations.
- Suitable platinum complexes that are suitable as blue-phosphorescent emitters or as sensitizers for hyperphosphorescent OLEDs are disclosed in US 2020/0140471, US 2020/0216481, US 2021/0284672, US 2022/0271236, US 2022/0399517, US 2023/0157041, US 2023/0147748, and US 2023/0065887.
- the compounds of formula (Pt-1) are very suitable as blue phosphorescent metal complexes according to the following definition: where: Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 are identical or different on each occurrence and represent a group CR, Y or N; or Y 1 -Y 2 and/or Y 3 -Y 4 or Y 4 -Y 5 can form a condensed aryl or heteroaryl ring having 5 to 18 aromatic ring atoms, which may in each case also be substituted by one or more radicals R; E 50 is identical or different on each occurrence and represents C(R C0 ) 2, NR N0 , O or S; Ar 50 is identical or different on each occurrence and represents an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, which may in each case also be substituted by one or more radicals R; Ar 51 , Ar 52 , Ar 53 are identical or different and represent a condensed aryl or heteroaryl ring
- Ar 50 on each occurrence represents an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30, especially preferably 6 to 24 and very particularly preferably 6 to 18 aromatic ring atoms, each of which may also be substituted by one or more radicals R.
- Ar 51 , Ar 52 , Ar 53 identical or different, represent a fused aryl or heteroaryl ring having 6 aromatic ring atoms, each of which may also be substituted by one or more radicals R.
- R C0 is, on each occurrence, identical or different, a radical selected from H, D, a straight-chain alkyl group having 1 to 10, preferably 1 to 6 and more preferably 1 to 3 C atoms, which may be substituted by one or more radicals R, an aryl or heteroaryl group having 6 to 18 and preferably 6 to 12 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R, where two radicals R C0 together may form an aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system which is substituted by one or more radicals R.
- R N0 is, on each occurrence, identical or different, a radical selected from an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40, particularly preferably 5 to 30 and even more preferably 5 to 18 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R.
- suitable blue phosphorescent platinum complexes are shown below:
- the electron-transporting matrix material eTMM has a LUMO of ⁇ ⁇ 2.10 eV, particularly preferably ⁇ ⁇ 2.30 eV, and very particularly preferably ⁇ ⁇ 2.40 eV.
- Preferred electron-transporting matrix materials eTMM that can be used in the organic electroluminescent device according to the invention are aromatic ketones, aromatic phosphine oxides, or aromatic sulfoxides or sulfones, e.g., according to WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627, or WO 2010/006680, azacarbazole derivatives, e.g., according to EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160, bipolar matrix materials, e.g. according to WO 2007/137725, silanes, e.g. according to WO 2005/111172, azaboroles or boronate esters, e.g.
- triazine derivatives e.g. according to WO 2007/063754, WO 2008/056746, WO 2010/015306, WO 2011/057706, WO 2011/060859 or WO 2011/060877, zinc complexes, e.g. B. according to EP 652273 or WO 2009/062578, diazaphosphole derivatives, e.g. according to WO 2010/054730, lactams, e.g. according to WO 2011/116865 or WO 2011/137951, or dibenzofuran derivatives, e.g.
- eTMM1 eTMM2
- R# is, identically or differently on each occurrence, D, F, CN or an aromatic ring system having 6 to 24 ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 6
- Y is, identically or differently on each occurrence, N or CR 7 , where it is excluded that two adjacent Ys simultaneously denote N
- V 2 is O or S
- R 6 is, identically or differently at
- W, W 1 mean, identically or differently, O, S, C(R W ) 2 or N-Ar 5 at each occurrence;
- R W is, on each occurrence, identically or differently, a straight-chain alkyl group having 1 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 C atoms, where one or more H atoms may be replaced by D, F or CN, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 ring atoms which may be replaced by one or more substituents selected from D, F, CN, a straight-chain alkyl group having 1 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 C atoms, where one or more H atoms of the alkyl group on the aromatic or heteroaromatic ring system may be replaced by D, F or CN; the two radicals R W which bond to the same carbon atom can also form
- Particularly preferred matrix materials eTMM are the compounds of the following formulas (eTMM1c*) or (eTMM1c**), where the symbols and indices used have the meanings given above and the compound may also be partially or completely deuterated.
- Particularly preferred groups Ar 5 are, identically or differently on each occurrence, selected from phenyl, meta-biphenyl, N-carbazolyl or N-benzimidazobenzimidazole, each of which may also be substituted by one or more radicals R 7.
- at least one and particularly preferably exactly one of the Substituents bonded to the N-carbazolyl group or to Ar 5 are a triphenylsilyl group.
- the compound of formula (eTMM1c*) or (eTMM-1c**) has an Ar 5 group which represents a phenyl group substituted in the meta position with a triphenylsilyl group, so that it is particularly preferably a compound of the following formula (eTMM1c*-Si) or (eTMM-1c**-Si), where the symbols and indices used have the meanings given above and the compound may also be partially or fully deuterated.
- Ar 5 is preferably selected from phenyl, meta-biphenyl, N-carbazolyl or N-benzimidazobenzimidazole, each of which may also be substituted by one or more radicals R 7.
- W is preferably O or N-Ar 5 .
- A is preferably, identically or differently on each occurrence, CR 7 , where A is C when L 2 is bonded to this position.
- W 1 is preferably O, C(R W ) 2 or N-Ar 5 , particularly preferably N-Ar 5 .
- L 3 is preferably a heteroaromatic ring system having 9 to 30 ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 7 .
- R 7 is, identically or differently on each occurrence, selected from the group consisting of H, D, F, CN, Si(R 8 ) 3, a straight-chain alkyl group having 1 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 C atoms, where the alkyl group may in each case be substituted by one or more radicals R 8 , or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 ring atoms, preferably having 5 to 40 ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R 8.
- R 7 in these compounds is, identically or differently on each occurrence, selected from the group consisting of H, D or an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 30 ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 8 .
- the preparation of the compounds of formulas (eTMM1), (eTMM1a), (eTMM1b), (eTMM1c), (eTMM1d), (eTMM1e) and (eTMM2) are generally known and some of the compounds are commercially available.
- Suitable compounds of the formula (eTMM1) are known, for example, from the following publications: WO2007/077810A1, WO2008/056746A1, WO2010/136109A1, WO2011/057706A2, WO2011/160757A1, WO2012/023947A1, WO2012/048781A1, WO2013/077352A1, WO2013147205A1, WO2013/083216A1, WO2014/094963A1, WO2014/007564A1, WO2014/015931A1, WO2015/090504A2, WO2015/105251A1, WO2015/169412A1, WO2016/015810A1, WO2016/013875A1, WO2016/010402A1, WO2016/033167A1, WO2017/178311A1, WO2017/076485A1, WO2017/186760A1, WO2018/004096A1, WO2018/016742A1, WO2018/123783A1, WO2018/159964A
- Suitable compounds of the formula (eTMM2) are known, for example, from the following publications: WO2015/182872A1, WO2015/105316A1, WO2017/109637A1, WO2018/060307A1, WO2018/151479A2, WO2018/088665A2, WO2018/060218A1, WO2018/234932A1, WO2019/058200A1, WO2019/017730A1, WO2019/017731A1, WO2019/066282A1, WO2019/059577A1, WO2020/141949A1, WO2020/067657A1, WO2022063744A1, WO2022/090108A1, WO2022/207678A1, KR2019035308A, KR2021147993A, CN110437241A, US2016/072078A1.
- the matrix material is a deuterated compound
- the matrix material is a mixture of deuterated compounds with the same basic chemical structure, differing only in the degree of deuteration.
- this is a mixture of deuterated hole-transporting matrix materials hTMM or electron-transporting matrix materials eTMM of the formula (eTMM1), (eTMM1a), (eTMM1b), (eTMM1c), (eTMM1d), (eTMM1e) or (eTMM2), as described above, wherein the degree of deuteration of these compounds is at least 50% to at least 90%, preferably 70% to 100%.
- the concentration of the sum of all hole-transporting host materials hTMM in the OLED according to the invention is usually in the range from 5 vol.% to 90 vol.%, preferably in the range from 10 vol.% to 85 vol.%, more preferably in the range from 20 vol.% to 85 vol.%, even more preferably in the range from 30 vol.% to 80 vol.%, very particularly preferably in the range from 40 vol.% to 70 vol.% and most preferably in the range from 45 vol.% to 65 vol.%, based on the total composition of the emitting layer.
- the concentration of the sum of all electron-transporting host materials in the emitting layer of the device according to the invention is typically in the range of 5 vol.% to 90 vol.%, preferably in the range of 10 vol.% to 85 vol.%, more preferably in the range of 20 vol.% to 85 vol.%, even more preferably in the range of 30 vol.% to 80 vol.%, very particularly preferably in the range of 40 vol.% to 70 vol.%, and most preferably in the range of 45 vol.% to 65 vol.%, based on the total composition of the emitting layer.
- suitable electron-transporting matrix materials eTMM are the compounds shown below:
- the EML contains, in addition to hTMM, eTMM, and the blue phosphorescent compound, at least one fluorescent compound, in particular a blue fluorescent compound. This then serves as the emitting compound in the OLED.
- the fluorescent emitter preferably has an emission maximum between 420 and 550 nm, particularly preferably between 420 and 470 nm.
- Preferred fluorescent-emitting compounds for hyperphosphorescent OLEDs are selected from the class of arylamines. In the context of the present invention, an arylamine or an aromatic amine is understood to mean a compound containing three substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic ring systems bonded directly to the nitrogen.
- At least one of these aromatic or heteroaromatic ring systems is a condensed ring system, particularly preferably having at least 14 aromatic ring atoms.
- Preferred examples thereof are aromatic anthraceneamines, aromatic anthracenediamines, aromatic pyreneamines, aromatic pyrenediamines, aromatic chryseneamines, or aromatic chrysenediamines.
- An aromatic anthraceneamine is understood to mean a compound in which a diarylamino group is bonded directly to an anthracene group, preferably in the 9-position.
- An aromatic anthracenediamine is a compound in which two diarylamino groups are directly bonded to an anthracene group, preferably in the 9- and 10-positions.
- Aromatic pyrenamines, pyrenediamines, chrysenamines, and chrysenediamines are defined analogously, in which the diarylamino groups are preferably bonded to the pyrene in the 1- or 1,6-position.
- indenofluorenamines or fluorenediamines for example according to WO 2006/108497 or WO 2006/122630
- benzoindenofluorenamines or benzofluorenediamines for example according to WO 2008/006449
- dibenzoindenofluorenamines or diamines for example according to WO 2007/140847
- the indenofluorene derivatives with fused aryl groups disclosed in WO 2010/012328 are preferred.
- benzoindenofluorenamines disclosed in WO 2014/037077 are also preferred.
- the benzofluorenamines disclosed in WO 2014/106522 are also preferred.
- the extended benzoindenofluorenes disclosed in WO 2014/111269 and WO 2017/036574 are also preferred.
- the phenoxazines disclosed in WO 2017/028940 and WO 2017/028941 are also preferred.
- boron compounds according to WO 2020/208051, WO 2015/102118, WO 2016/152418, WO 2018/095397, WO 2019/004248, WO 2019/132040, US 2020/0161552 and WO 2021/089450, WO 2015/102118, KR 2018046851, WO 2019/009052, WO 2020/101001, US 2020/0207787, WO 2020/138874, KR 2020081978, JP 2020-147563, US 2020/0335705 or KR 2022041028 are used.
- the at least one fluorescent emitter has a full width at half maximum (FWHM) of ⁇ 50 nm, preferably FWHM ⁇ 40 nm, more preferably FWHM ⁇ 30 nm.
- the at least one fluorescent emitter has a LUMO of ⁇ 2.1 eV to ⁇ 2.5 eV, preferably of ⁇ 2.2 eV to ⁇ 2.4 eV, as defined by quantum chemical calculations.
- the at least one fluorescent emitter has a HOMO of ⁇ 4.8 eV to ⁇ 5.2 eV, preferably of ⁇ 4.9 eV to ⁇ 5.1 eV, as defined by quantum chemical calculations, which are described in detail in the examples section.
- the energy of the lowest singlet state S1 of the fluorescent emitter is between 2.65 eV and 2.9 eV, preferably between 2.7 and 2.8 eV, more preferably between 2.7 and 2.75 eV, as defined by quantum mechanical calculations.
- the OLED according to the invention preferably comprises at least one, preferably two or more different electron-transporting layers. Compounds that can be used in these layers are all materials that are used according to the prior art as electron-transport materials in the electron-transport layer.
- Aluminum complexes e.g., Alq3
- zirconium complexes e.g., Zrq4
- lithium complexes e.g., Liq
- benzimidazole derivatives triazine derivatives, pyrimidine derivatives, pyridine derivatives, pyrazine derivatives, quinoxaline derivatives, quinoline derivatives, oxadiazole derivatives, aromatic ketones, lactams, boranes, diazaphosphole derivatives, and phosphine oxide derivatives.
- Suitable materials are derivatives of the aforementioned compounds, as disclosed in JP 2000/053957, WO 2003/060956, WO 2004/028217, WO 2004/080975, and WO 2010/072300.
- the device is structured accordingly (depending on the application), contacted, and finally sealed to exclude harmful influences from water and air.
- an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated using a sublimation process.
- the materials are vapor-deposited in vacuum sublimation systems at an initial pressure of less than 10 -5 mbar, preferably less than 10 -6 mbar. However, it is also possible for the initial pressure to be even lower, for example, less than 10 -7 mbar.
- an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated using the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) process or by means of carrier gas sublimation. The materials are applied at a pressure between 10 -5 mbar and 1 bar.
- OVPD Organic Vapor Phase Deposition
- OVJP Organic Vapor Jet Printing
- an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated from solution, such as by spin coating, or with any printing process, such as screen printing, flexographic printing, offset printing, LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing), inkjet printing, or nozzle printing.
- Soluble compounds are required for this, which can be obtained, for example, by suitable substitution.
- hybrid processes are possible, in which, for example, one or more layers are applied from solution and one or more further layers are vapor-deposited. These processes are generally known to those skilled in the art and can be applied by them to the organic electroluminescent devices according to the invention without inventive step.
- the organic electroluminescent devices according to the invention are characterized by an improved operating voltage compared to OLEDs that do not have the present device structure.
- the improved operating voltage also improves the power efficiency of the OLED.
- the lifetime remains comparably good.
- the invention is explained in more detail by the following examples, without intending to limit it thereby.
- the Gaussian program package (Gaussian16) is used for all quantum chemical calculations.
- the singlet ground state geometries are optimized with B3LYP/6-31G(d), where 6-31G(d) is used for all non-metals.
- LANL2DZ For d-metals, LANL2DZ and the corresponding pseudopotential are used.
- def2-SVP is used together with the pseudopotential.
- Standard settings for the convergence of SCF (self-consistent convergence) and geometry optimizations are used for the calculations.
- a polarizable continuum model (IEFPCM, solvent acetonitrile, default settings in Gaussian16 for cavity and solvation surface).
- IEFPCM singlet ground state geometries
- IEFPCM solvent acetonitrile
- CV measurements CV measurements.
- HOMO corr.(eV) (HOMO(eV)*0.90603) - 0.84836 LUMO corr.
- (eV) (LUMO(eV)*0.99687) - 0.72445
- LUMO corr. (eV) (LUMO(eV)*0.8776) - 0.3879
- LUMO corr. (eV) (LUMO(eV)*0.8728) - 1.4919
- the values calculated in this way are to be regarded as HOMO and LUMO orbital energies of the materials.
- TD-DFT singlet and triplet excitations are calculated using the same method (B3LYP/6-31G(d)) and the optimized ground-state geometry (B3LYP/6-31G(d)).
- B3LYP/6-31G(d) the molecular geometry is optimized at the B3LYP/6-31G* level in both the singlet ground state (S0) and the T1 state, using UB3LP for the T1 state.
- LANL2DZ and the corresponding pseudopotential are used for d-metals.
- the vibrational states and the resulting zero-point energies (ZPE) are then calculated using the same method.
- the adiabatic zero-point energy corrected energy difference is used as a measure of the T1 level.
- the Gaussian16 program package is used for all calculations.
- OLED examples The production of OLEDs has already been described several times in the literature, e.g. in WO 2004/058911. The process is adapted to the conditions described below, i.e. layer thickness variations, layer sequences and materials. Examples of OLED components according to preferred embodiments of the invention are described below.
- All exemplary OLED components are characterized by the following layer structure: - glass plate (hereinafter also glass substrate or substrate), - indium tin oxide (hereinafter ITO) as anode, - hole injection layer (hereinafter HIL) - hole transport layer (hereinafter HTL), - electron blocker layer (hereinafter EBL), - emission layer (hereinafter EML), - hole blocker layer (hereinafter HBL), - electron transport layer (hereinafter ETL), - electron injection layer (hereinafter cathode).
- the glass substrates with the structured 50 nm thick ITO are pretreated with an oxygen plasma followed by an argon plasma.
- the materials for the HIL, HTL, EBL, EML, HBL, ETL, and EIL are then thermally evaporated in a vacuum chamber to the pre-treated treated glass substrate.
- the cathode consists of an aluminum layer with a thickness of 100 nm.
- the following exemplary embodiments correspond to preferred embodiments of the invention.
- the structure of the exemplary embodiments is shown in Table 1 and Table 2. All exemplary embodiments have an identical layer sequence with identical layer thicknesses and identical electron-transporting materials in EIL, ETL and HBL.
- the emission layer contains an identical electron-transporting host material (eTMM), an identical phosphorescent light-emitting heavy metal complex (BD), and a hole-transporting host material (hTMM).
- All materials of the emission layer (EML) are deposited in parallel at a specific deposition rate, i.e., by co-evaporation, in order to form a homogeneous, amorphous mixture.
- the deposition rate of the individual materials can be selected so that each material is present in the mixture at a specific volume fraction (vol%).
- the volume fraction of the light-emitting heavy metal complex (BD) is 10 vol.% in all embodiments.
- an identical dopant (PD) with a volume fraction of 5 vol.% is deposited in the hole injection layer (HIL) by co-evaporation.
- HIL hole injection layer
- the devices differ with regard to the hole-transporting materials in the HIL (HIM), HTL (HTM), and EBL (EBM), as well as the hole-transporting host material in the EML (hTMM). Furthermore, the devices can differ with regard to the volume fraction of the hole-transporting host material and the volume fraction of the electron-transporting host material in the EML.
- the hole-transporting materials used in the respective embodiments and their volume fractions are listed in Table 2.
- the composition of an EML containing a hole-transporting host material (hTMM) at 40 vol%, an electron-transporting host material (eTMM) at 50 vol%, and a phosphorescent heavy metal complex (BD) at 10 vol% is referred to as “hTMM (40%)” in Table 2.
- the calculated values of the orbital energies of the HOMO orbital as well as the calculated energies of the first excited triplet state of the materials used are listed in Table 3.
- the molecular structures of the materials used are given in Table 4.
- the calculated value of the orbital energy of the LUMO orbital of the p-dopant PD is -5.62 eV.
- the performance of OLED devices can be measured using standard methods. For this purpose, the electroluminescence (EL) spectra and the external quantum efficiency (EQE) can be determined from current/voltage/luminance (IUL) curves, assuming a Lambertian emission profile.
- the operating voltage U is defined as the voltage required for a current density of 10 mA/cm2.
- the voltage U is shown as a relative voltage (rel. U), whereby the voltage of the reference device in the respective comparison example was set to 100% rel.
- the EQE is the external quantum efficiency, i.e., the ratio of the number of emitted photons to the number of injected charge carriers, at a current density of 10 mA/cm2.
- the external quantum efficiency is shown as relative external quantum efficiency (rel. EQE), where the EQE of the reference component in the respective comparison example was set to 100% rel.
- Lifetime LT90 is defined as the time it takes for the luminance to decay to 90% of the initial luminance during operation at a constant current density of 5 mA/cm2.
- Example Ex1 This OLED device can be compared to an OLED device according to the state-of-the-art SdT1. The two devices differ in the materials used, HTM and HIM. The OLED device according to Ex1 exhibits a better operating voltage than the OLED device according to StD1, while maintaining the same external quantum efficiency and lifetime.
- Example Ex2 This OLED device can be compared to an OLED device according to the prior art SdT1. The two devices differ in the materials used, HTM and HIM.
- Example Ex2 exhibits a better operating voltage than the OLED component according to StD1 while maintaining the same external quantum efficiency and lifetime.
- Example Ex3 This OLED device can be compared to an OLED device according to the prior art SdT1. The two devices differ in the materials used, HTM and HIM. The OLED component according to Ex3 exhibits a better operating voltage than the OLED component according to StD1 while maintaining the same external quantum efficiency and lifetime.
- Example Ex4 This OLED device can be compared to an OLED device according to the prior art SdT1. The two devices differ in the materials used, EBM, HTM, and HIM. The OLED device according to Ex4 exhibits a better operating voltage than the OLED device according to StD1 while maintaining the same external quantum efficiency and lifetime.
- Example Ex5 This OLED device can be compared to an OLED device according to the prior art SdT1.
- the two devices differ in the materials used (EBM, HTM, and HIM).
- the OLED device according to Ex5 exhibits a better operating voltage than the OLED device according to StD1 while maintaining the same external quantum efficiency and lifetime.
- Example Ex6 This OLED device can be compared to an OLED device according to the prior art SdT2 while maintaining the same external quantum efficiency and lifetime.
- Example Ex7 This OLED device can be compared to an OLED device according to the prior art SdT2.
- the two devices differ in the materials used, HTM and HIM.
- the OLED component according to Ex7 exhibits a better operating voltage than the OLED component according to StD2 while maintaining the same external quantum efficiency and lifetime.
- Example Ex8 This OLED device can be compared to an OLED device according to the prior art SdT2.
- the two devices differ in the materials used, EBM, HTM, and HIM.
- the OLED component according to Ex8 exhibits a better operating voltage than the OLED component according to StD2 while maintaining the same external quantum efficiency and lifetime.
- Example Ex9 This OLED device can be compared to an OLED device according to the prior art SdT2.
- the two devices differ in the materials used, HTM and HIM.
- the OLED device according to Ex9 exhibits a better operating voltage than the OLED device according to StD2 while maintaining the same external quantum efficiency and lifetime. Only a hole-transporting material is used for the vapor deposition of the OLED device according to Ex9.
- Table 3 Energys of the HOMO orbital and the first excited triplet state (T1)
- Table 4 Structural formulas of OLED materials
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Abstract
Description
Organische lichtemittierende Vorrichtungen Die vorliegende Erfindung betrifft eine organische lichtemittierende Vorrichtung, in der eine bestimmte Kombination verschiedener OLED- Materialien, insbesondere eine Kombination aus einem Lochtransport- material und einem p-Dotanden in einer Lochinjektionsschicht, einem Loch- transportmaterial in einer Lochtransportschicht und einem Hostmaterial in der emittierenden Schicht, verwendet wird. Elektronische Vorrichtungen, welche organische und/oder metallorganische Halbleiter enthalten, werden in vielen kommerziellen Produkten eingesetzt werden, beispielsweise in organischen Leuchtdioden (OLEDs). Hierbei gibt es einen großen Bedarf, die Leistungsdaten, beispielsweise die Betriebs- spannung zu verbessern. Dies gilt insbesondere für blau phosphoreszente OLEDs bzw. für hyperphosphoreszente OLEDs. Dabei ist eine gute Ladungsträgerbalance der Löcher und Elektronen in der emittierenden Schicht erforderlich, um gute Deviceeigenschaften in Bezug auf Effizienz, Lebensdauer und Betriebsspannung zu erreichen. Es besteht daher der Bedarf an einer Verbesserung der Ladungsträgerinjektion von der Elektrode in die angrenzende organische Schicht, der Ladungsträgerinjek- tion von einer organischen Schicht in die angrenzende organische Schicht und des Ladungsträgertransports innerhalb einer organischen Schicht. Um eine gute Ladungsträgerinjektion von der Anode in die angrenzende organische Schicht (= Lochinjektionsschicht, HIL) zu gewährleisten, wird üblicherweise ein p-Dotand in das Lochtransportmaterial der HIL einge- mischt. Alternativ kann auch eine dünne Reinschicht des p-Dotanden als HIL verwendet werden. Die Lochtransportschicht (HTL), die an die HIL an- grenzt, besteht idealerweise aus einem Material mit einer hohen Loch- mobilität. Üblicherweise wird zusätzlich eine Elektronenblockierschicht (EBL) zwischen die Lochtransportschicht (HTL) und die emittierende Schicht (EML) eingebracht, die durch einen großen LUMO-Abstand der Materialien der EML und der EBL die Elektroneninjektion von der EML in die EBL minimieren soll, um den Verlust von Elektronen aus der EML in den angrenzenden lochtransportierenden Teil der OLED zu verhindern. Um die interne Quanteneffizienz der OLEDs zu maximieren, wird häufig Phosphoreszenz, thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescence, TADF), Hyperphosphoreszenz (HP) oder Hyperfluoreszenz (HF) verwendet, um auch die angeregten Triplett- zustände zu nutzen, die 75% der angeregten Zustände in der emittierenden Schicht einer OLED ausmachen. Allen diesen Ansätzen ist gemeinsam, dass diese Hostmaterialien (Matrixmaterialien) benötigen, deren Triplett- zustand höher ist als der angeregte Zustand des Emittermoleküls und, im Fall von Hyperphosphoreszenz bzw. Hyperfluoreszenz, auch höher als der angeregte Zustand der Sensitizers, da Moleküle mit einer niedrigeren Triplettenergie zu einem Quenchen der angeregten Zustände und damit zu einem Effizienzverlust führen würden. Analog dazu müssen auch die in der EBL verwendeten Materialien ein ausreichend hohes Triplettniveau auf- weisen, um ein Quenchen der Exzitonen an der EML/EBL-Phasengrenze zu verhindern, was ebenfalls zu einem Effizienzverlust führen würde. Da tiefblau emittierende OLEDs angeregte Zustände mit höherer Energie erfordern als grün, gelb oder rot emittierende OLEDs, werden hierfür auch Matrixmaterialien mit einer höheren Triplettenergie benötigt als für grün, gelb oder rot emittierende OLEDs. Für blau phosphoreszente bzw. hyperphosphoreszente OLEDs werden üblicherweise Iridium- bzw. Platinkomplexe als Emitter bzw. Sensitizer verwendet, die ein tieferes HOMO-Niveau aufweisen als Emitter, die üblicherweise für grüne, gelbe oder rote Emission verwendet werden. Host- materialien für blau phosphoreszente bzw. hyperphosphoreszente OLEDs weisen üblicherweise ein HOMO-Niveau auf, welches tiefer ist als das HOMO-Niveau des Emitters bzw. Sensitizers, das typischerweise bei < −5.2 eV liegt. Da typische Lochtransportmaterialien ein hohes HOMO von > −5.2 eV auf- weisen, ergibt sich ein vergleichsweise großer Abstand zwischen dem HOMO-Niveau der verschiedenen Schichten, und die Elektronenblockier- schicht bzw. die emittierende Schicht stellt eine Lochinjektionsbarriere dar, die durch die Ladungsträger überwunden werden muss. Dies führt für tief- blaue OLEDs zu hohen Betriebsspannungen. Um die Lochinjektion in die Materialien der EML mit tiefem HOMO zu verbessern, werden die HOMO- Niveaus oft schrittweise von der HIL zur EML verringert. Dies führt jedoch zu einem komplizierten Schichtaufbau mit einer Vielzahl unterschiedlicher Materialien, was die Produktion der OLEDs erschwert. Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher eine Verbesserung der Betriebsspannung und damit der Leistungseffizienz von blau emittierenden OLEDs, deren Emission auf Phosphoreszenz, TADF, HP oder HF beruht. Diese Aufgabe wird durch die Bereitstellung einer OLED, wie nachfolgend beschrieben, gelöst. Dadurch wird eine OLED mit einer verbesserten Loch- injektion in die HIL, HTL, EBL und EML erhalten, was zu einer Verringerung der Betriebsspannung führt. Gegenstand der Erfindung ist daher eine organische Elektrolumineszenz- vorrichtung enthaltend in dieser Reihenfolge eine Anode, eine Lochinjek- tionsschicht (HIL) enthaltend mindestens ein Lochtransportmaterial HTM1 und einen p-Dotanden, mindestens eine Lochtransportschicht (HTL) enthaltend mindestens ein Lochtransportmaterial HTM2, eine emittierende Schicht (EML), enthaltend mindestens ein lochtransportierendes Host- material hTMM, mindestens ein elektronentransportierendes Hostmaterial eTMM und mindestens eine blau phosphoreszierende Verbindung, und eine Kathode, dadurch gekennzeichnet, dass das lochtransportierende Host- material hTMM und die Lochtransportmaterialien HTM1 und HTM2 jeweils ein HOMO von ≤ −5.30 eV aufweisen. Dabei werden die physikalischen Parameter der Materialien, insbesondere das HOMO, das LUMO, die Singulett- und Triplettenergie der Materialien, durch quantenchemische Rechnung bestimmt, wie im Beispielteil allgemein beschrieben. Das Emissionsmaximum wird auf Basis dieser Rechnungen als die Triplettenergie im Fall eines phosphoreszenten Emitters bzw. die Singulettenergie im Fall eines fluoreszenten Emitters bestimmt. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Lochinjek- tionsschicht genau ein Lochtransportmaterial HTM1, und die Lochtransport- schicht enthält genau ein Lochtransportmaterial HTM2 und die emittierende Schicht enthält genau ein lochtransportierendes Hostmaterial hTMM, genau ein elektronentransportierendes Hostmaterial eTMM und genau eine blau phosphoreszierende Verbindung. Wenn die Lochinjektionsschicht und/oder die Lochtransportschicht eine Mischung aus mehreren Lochtransportmaterialien aufweisen, so gilt bevor- zugt, dass alle Lochtransportmaterialien in der jeweiligen Schicht ein HOMO von ≤ −5.30 eV aufweisen. Wenn die emittierende Schicht mehr als ein lochtransprotierendes Hostmaterial hTMM aufweist, so gilt bevorzugt, dass alle lochtransportierenden Hostmaterialien ein HOMO von ≤ −5.30 eV aufweisen. Dabei kann die Lochinjektionsschicht aus einer Mischung aus mindestens einem und bevorzugt genau einem Lochtransportmaterial HTM1 und dem p-Dotanden bestehen, oder es kann sich um eine dünne Reinschicht des p- Dotanden direkt angrenzend an die Anode und eine Schicht des mindestens einen, bevorzugt genau einem Lochtransportmaterials HTM1 angrenzend an die Schicht des p-Dotanden handeln. Wenn eine Rein- schicht des p-Dotanden verwendet wird, hat diese üblicherweise eine Schichtdicke von 1 bis 5 nm. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße OLED in der Lochinjektionsschicht eine Mischung aus HTM1 und dem p-Dotanden. Es ist auch möglich, dass die OLED zwischen der Lochtransportschicht (HTL) und der emittierenden Schicht (EML) eine Elektronenblockierschicht (EBL) enthält, welche mindestens ein Lochtransportmaterial HTM3 enthält, bevorzugt genau ein Lochtransportmaterial HTM3. Wenn eine solche Schicht vorhanden ist, ist das HOMO von HTM3 ebenfalls ≤ −5.30 eV. Wenn mehrere Lochtransportschichten vorhanden sind, ist das HOMO des Lochtransportmaterials HTM2 in jeder dieser Schichten ≤ −5.30 eV. Die OLED kann noch weitere Schichten aufweisen, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten und/oder Ladungserzeugungsschichten (charge generation layer in einer Tandem- OLED) und/oder organische oder anorganische p/n Übergänge. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die OLED genau eine emittierende Schicht zwischen Anode und Kathode bzw. zwischen Anode und Ladungserzeugungsschicht im Fall einer Tandem-OLED. Die OLED kann außerdem auch in den oben definierten Schichten noch weitere Materialien enthalten. So ist es beispielsweise möglich, dass die emittierende Schicht zusätzlich zu hTMM, eTMM und der blau phosphores- zierenden Verbindung noch eine blau fluoreszierende Verbindung enthält. Wenn die OLED in der emittierenden Schicht nur hTMM, eTMM und die blau phosphoreszierende Verbindung enthält, ist die blau phosphores- zierende Verbindung der Emitter, und es handelt sich um eine phosphores- zente OLED. Wenn die OLED zusätzlich in der EML eine blau fluores- zierende Verbindung enthält, ist diese fluoreszierende Verbindung der Emitter und die blau phosphorezierende Verbindung ist ein Sensitizer, so dass es sich um eine hyperphosphoreszente OLED handelt. Ein blau phosphoreszierende Verbindung im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Verbindung, die in der Lage ist, bei Raumtemperatur Phosphoreszenz mit einem Emissionsmaximum von 3.00 bis 2.55 eV, bevorzugt einem Emissionsmaximum von 2.90 bis 2.58 eV zu emittieren, besonders bevorzugt von 2.88 bis 2.60 eV und ganz besonders bevorzugt 2.82 bis 2.60 eV. Dabei weisen blau phosphoreszierende Verbindungen, insbesondere blau emittierende Iridium- oder Platinkomplexe gemäß dem Stand der Technik häufig ein HOMO von ≤ −5.20 eV auf. Der Ausdruck „phosphoreszierende Verbindung“ bzw. „phosphoreszente Verbindung“ (auch Triplettemitter genannt) bezeichnet typischerweise Verbindungen, bei denen die Aussendung von Licht durch einen spin- verbotenen Übergang erfolgt, z. B. einen Übergang von einem angeregten Triplett-Zustand oder einem Zustand mit einer höheren Spin-Quantenzahl, z. B. einem Quintett-Zustand. Bevorzugt werden als phosphoreszierende Verbindungen lumineszierende Komplexe mit Übergangsmetallen oder Lanthanoiden angesehen, insbesondere wenn sie Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, insbesondere Verbindungen, die Iridium, Platin oder Kupfer enthalten. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden alle lumineszierenden Iridium-, Platin- oder Kupferkom- plexe als phosphoreszierende Verbindungen betrachtet. Bevorzugt sind Iridium- oder Platinkomplexe, und besonders bevorzugt sind Platinkom- plexe. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weisen das lochtrans- portierende Hostmaterial hTMM und die Lochtransportmaterialien HTM1, HTM2 und, wenn vorhanden, HTM3 alle ein HOMO von ≤ −5.35 eV auf und besonders bevorzugt ein HOMO von ≤ −5.40 eV. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weisen das lochtransportierende Hostmaterial hTMM und die Lochtransportmaterialien HTM1, HTM2 und, wenn vorhanden, HTM3 alle ein HOMO von ≥ −5.70 eV auf, besonders bevorzugt ein HOMO von ≥ −5.6 eV und ganz besonders bevorzugt ein HOMO von ≥ −5.5 eV. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung gilt für die Triplettenergie T1 der Hostmaterialien hTMM und eTMM, dass diese min- destens gleich hoch ist wie die Triplettenergie der phosphoreszierenden Verbindung. Bevorzugt ist die Triplettenergie T1 der Hostmaterialien hTMM und eTMM höher als die Triplettenergie der phosphoreszierenden Verbin- dung. Da eine blau phosphoreszierende Verbindung üblicherweise eine Triplettenergie von mindestens 2.6 eV aufweist, gilt daher T1hTMM ≥ 2.6 eV und T1eTMM ≥ 2.6 eV, wobei T1hTMM und T1eTMM jeweils die Triplettenergie des hTMM bzw. des eTMM sind. Bevorzugt ist die Triplettenergie T1 von hTMM und eTMM mindestens 0.1 eV höher als die der phosphores- zierenden Verbindung, besonders bevorzugt mindestens 0.2 eV höher und ganz besonders bevorzugt mindestens 0.3 eV höher. Damit die Triplettexzitonen der emittierenden Schicht nicht an der Phasen- grenze zur angrenzenden Schicht auf Anodenseite, also zur Lochtransport- schicht, wenn keine separate Elektronenblockierschicht verwendet wird, bzw. zur Elektronenblockierschicht, wenn eine solche verwendet wird, gequencht werden, ist es weiterhin bevorzugt, wenn die Triplettenergie T1 des Lochtransportmaterials HTM2 bzw., wenn eine Elektronenblockier- schicht verwendet wird, des Lochtransportmaterials HTM3 mindestens gleich hoch ist wie die Triplettenergie der phosphoreszierenden Verbin- dung. Daher gilt bei Verwendung einer separaten Elektronenblockierschicht bevorzugt T1HTM3 ≥ 2.6 eV, wobei T1HTM3 die Triplettenergie des Lochtrans- portmaterials HTM3 in der EBL ist, bzw. ohne Verwendung einer separaten Elektronenblockierschicht bevorzugt T1HTM2 ≥ 2.6 eV, wobei T1HTM2 die Triplettenergie des Lochtransportmaterials HTM2 in der an die EML angrenzenden HTL ist. Bevorzugt ist die Triplettenergie T1 des an die EML angrenzenden HTMs mindestens 0.1 eV höher als die der phosphores- zierenden Verbindung, besonders bevorzugt mindestens 0.2 eV höher und ganz besonders bevorzugt mindestens 0.3 eV höher. Damit der p-Dotand in der HIL dazu in der Lage ist, das Lochtransport- material HTM1 in der HIL zu dotieren, also zu oxidieren, ist es erforderlich, dass das LUMO des p-Dotanden nicht wesentlich höher ist als das HOMO von HTM1. Daher gilt für das LUMO des p-Dotanden LUMOp-Dotand ≤ HOMOHTM1 + 0.3 eV, bevorzugt LUMOp-Dotand ≤ HOMOHTM1 + 0.2 eV, weiter bevorzugt LUMOp-Dotand ≤ HOMOHTM1 + 0.1 eV, besonders bevorzugt LUMOp-Dotand ≤ HOMOHTM1 und ganz besonders bevorzugt LUMOp-Dotand ≤ HOMOHTM1 – 0.1 eV, wobei LUMOp-Dotand das LUMO des p-Dotanden und HOMOHTM1 das HOMO des Lochtransportmaterials HTM1 darstellt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform gilt LUMOp-Dotand > HOMOHTM1 − 0.7 eV. Da es das Ziel der vorliegenden Erfindung ist, die Lochinjektionsbarriere von der Anode bis zur emittierenden Schicht möglichst gering zu halten, gilt bevorzugt ohne die Verwendung einer separaten Elektronenblockierschicht: │HOMOHTM1 – HOMOHTM2│ ≤ 0.1 eV und │HOMOHTM2 – HOMOhTMM│ ≤ 0.1 eV, und bei Verwendung einer separaten Elektronenblockierschicht: │HOMOHTM1 – HOMOHTM2│ ≤ 0.1 eV und │HOMOHTM2 – HOMOHTM3│ ≤ 0.1 eV und │HOMOHTM3 – HOMOhTMM│ ≤ 0.1 eV, wobei HOMOHTM1, HOMOHTM2, HOMOHTM3 und HOMOhTMM jeweils das HOMO der Materialien HTM1, HTM2, HTM3 und hTMM sind. Besonders gering ist die Injektionsbarriere zwischen zwei aneinander angrenzenden Schichten, wenn in beiden Schichten dasselbe Material als Lochtransportmaterial bzw. als hTMM verwendet wird. Daher ist eine bevor- zugte Ausführungsform der Erfindung eine OLED, in der hTMM und HTM2, wenn keine separate Elektronenblockierschicht verwendet wird, bzw. hTMM und HTM3, wenn eine separate Elektronenblockierschicht verwendet wird, identisch sind. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird keine separate Elektronenblockierschicht verwendet, so dass die Loch- transportschicht enthaltend HTM2 direkt an die emittierende Schicht angrenzt. Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der Erfindung ist eine OLED, in der HTM1 und HTM2 identisch sind. Besonders bevorzugt ist eine OLED, in der keine separate Elektronenblockierschicht verwendet wird und in der HTM1 und HTM2 identisch sind. Ganz besonders ist eine OLED, in der keine separate Elektronenblockier- schicht verwendet wird und in der HTM1, HTM2 und hTMM identisch sind. Ganz besonders bevorzugt ist somit eine organische Elektrolumineszenz- vorrichtung enthaltend in dieser Reihenfolge eine Anode, eine Lochinjek- tionsschicht (HIL) enthaltend ein Lochtransportmaterial HTM und einen p- Dotanden, eine Lochtransportschicht (HTL) enthaltend dasselbe Lochtrans- portmaterial HTM, eine emittierende Schicht (EML), enthaltend als loch- transportierendes Hostmaterial hTMM dasselbe Material HTM, mindestens ein elektronentransportierendes Hostmaterial eTMM und mindestens eine blau phosphoreszierende Verbindung, und eine Kathode, dadurch gekenn- zeichnet, dass das Material HTM ein HOMO von ≤ −5.30 eV aufweist. Nachfolgend werden geeignete Materialien für HIL, HTL, EBL, wenn vor- handen, und EML beschrieben. Dabei werden Materialien aus den nach- folgend beschriebenen Stoffklassen ausgewählt, die die oben beschrie- benen physikalischen Eigenschaften bezüglich HOMO und Triplettenergie aufweisen. Geeignete Verbindungen, die als HTM1, HTM2, HTM3 und/oder hTMM eingesetzt werden können, sind die Verbindungen gemäß der nach- folgenden Formel (1) oder Formel (2), Organic light-emitting devices The present invention relates to an organic light-emitting device in which a specific combination of different OLED materials is used, in particular a combination of a hole-transport material and a p-dopant in a hole-injection layer, a hole-transport material in a hole-transport layer, and a host material in the emitting layer. Electronic devices containing organic and/or organometallic semiconductors are used in many commercial products, for example in organic light-emitting diodes (OLEDs). There is a great need to improve performance data, for example the operating voltage. This applies in particular to blue-phosphorescent OLEDs or hyperphosphorescent OLEDs. A good charge carrier balance of the holes and electrons in the emitting layer is required to achieve good device properties with regard to efficiency, lifetime, and operating voltage. There is therefore a need to improve charge carrier injection from the electrode into the adjacent organic layer, charge carrier injection from an organic layer into the adjacent organic layer, and charge carrier transport within an organic layer. To ensure good charge carrier injection from the anode into the adjacent organic layer (= hole injection layer, HIL), a p-dopant is typically mixed into the hole-transport material of the HIL. Alternatively, a thin, pure layer of the p-dopant can be used as the HIL. The hole-transport layer (HTL), which borders the HIL, ideally consists of a material with high hole mobility. Typically, an electron blocking layer (EBL) is additionally introduced between the hole transport layer (HTL) and the emitting layer (EML), which is intended to minimize the electron injection from the EML into the EBL by a large LUMO gap between the materials of the EML and the EBL in order to prevent the loss of electrons from the EML into the adjacent hole transporting part of the OLED. To maximize the internal quantum efficiency of OLEDs, phosphorescence, thermally activated delayed fluorescence (TADF), hyperphosphorescence (HP), or hyperfluorescence (HF) are often used to also utilize the excited triplet states, which account for 75% of the excited states in the emitting layer of an OLED. All of these approaches have in common that they require host materials (matrix materials) whose triplet state is higher than the excited state of the emitter molecule and, in the case of hyperphosphorescence or hyperfluorescence, also higher than the excited state of the sensitizers, since molecules with a lower triplet energy would quench the excited states and thus lead to a loss of efficiency. Similarly, the materials used in EBL must also have a sufficiently high triplet level to prevent exciton quenching at the EBL/EBL phase boundary, which would also lead to a loss of efficiency. Since deep-blue emitting OLEDs require higher-energy excited states than green, yellow, or red-emitting OLEDs, matrix materials with a higher triplet energy are also required than for green, yellow, or red-emitting OLEDs. For blue-phosphorescent or hyperphosphorescent OLEDs, iridium or platinum complexes are typically used as emitters and sensitizers, respectively. These complexes have a lower HOMO level than emitters typically used for green, yellow, or red emission. Host materials for blue phosphorescent or hyperphosphorescent OLEDs usually have a HOMO level that is lower than the HOMO level of the emitter or sensitizer, which is typically < −5.2 eV. Since typical hole-transport materials have a high HOMO of > −5.2 eV, there is a comparatively large distance between the HOMO levels of the various layers, and the electron-blocking layer or the emitting layer represents a hole injection barrier that must be overcome by the charge carriers. This leads to high operating voltages for deep-blue OLEDs. To improve hole injection into the EML materials with a deep HOMO, the HOMO Levels are often reduced stepwise from the HIL to the EML. However, this leads to a complicated layer structure with a multitude of different materials, which complicates the production of OLEDs. The object of the present invention is therefore to improve the operating voltage and thus the power efficiency of blue-emitting OLEDs whose emission is based on phosphorescence, TADF, HP, or HF. This object is achieved by providing an OLED as described below. This results in an OLED with improved hole injection into the HIL, HTL, EBL, and EML, which leads to a reduction in the operating voltage. The invention therefore relates to an organic electroluminescent device comprising, in this order, an anode, a hole injection layer (HIL) comprising at least one hole transport material HTM1 and a p-dopant, at least one hole transport layer (HTL) comprising at least one hole transport material HTM2, an emitting layer (EML) comprising at least one hole-transporting host material hTMM, at least one electron-transporting host material eTMM and at least one blue-phosphorescent compound, and a cathode, characterized in that the hole-transporting host material hTMM and the hole transport materials HTM1 and HTM2 each have a HOMO of ≤ −5.30 eV. The physical parameters of the materials, in particular the HOMO, the LUMO, the singlet and triplet energies of the materials, are determined by quantum chemical calculations, as generally described in the examples section. The emission maximum is determined based on these calculations as the triplet energy in the case of a phosphorescent emitter or the singlet energy in the case of a fluorescent emitter. In a preferred embodiment of the invention, the hole-injection layer contains exactly one hole-transport material HTM1, and the hole-transport layer contains exactly one hole-transport material HTM2, and the emitting layer contains exactly one hole-transporting host material hTMM, exactly an electron-transporting host material eTMM and exactly one blue phosphorescent compound. If the hole injection layer and/or the hole transport layer comprise a mixture of several hole transport materials, it is preferable that all hole transport materials in the respective layer have a HOMO of ≤ −5.30 eV. If the emitting layer comprises more than one hole-transporting host material hTMM, it is preferable that all hole-transporting host materials have a HOMO of ≤ −5.30 eV. The hole injection layer can consist of a mixture of at least one, and preferably exactly one, hole transport material HTM1 and the p-dopant, or it can be a thin pure layer of the p-dopant directly adjacent to the anode and a layer of the at least one, preferably exactly one, hole transport material HTM1 adjacent to the layer of the p-dopant. If a pure layer of the p-dopant is used, this typically has a layer thickness of 1 to 5 nm. In a preferred embodiment of the invention, the OLED according to the invention contains a mixture of HTM1 and the p-dopant in the hole-injection layer. It is also possible for the OLED to contain an electron-blocking layer (EBL) between the hole-transport layer (HTL) and the emitting layer (EML), which contains at least one hole-transport material HTM3, preferably exactly one hole-transport material HTM3. If such a layer is present, the HOMO of HTM3 is also ≤ −5.30 eV. If multiple hole-transport layers are present, the HOMO of the hole-transport material HTM2 in each of these layers is ≤ −5.30 eV. The OLED may comprise further layers, for example one or more hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, exciton blocking layers and/or charge generation layers (in a tandem OLED) and/or organic or inorganic p/n junctions. In a In a preferred embodiment of the invention, the OLED contains exactly one emitting layer between the anode and cathode, or between the anode and the charge generation layer in the case of a tandem OLED. The OLED can also contain further materials in the layers defined above. For example, it is possible for the emitting layer to contain a blue fluorescent compound in addition to hTMM, eTMM, and the blue phosphorescent compound. If the OLED contains only hTMM, eTMM, and the blue phosphorescent compound in the emitting layer, the blue phosphorescent compound is the emitter, and the OLED is a phosphorescent OLED. If the OLED also contains a blue fluorescent compound in the EML, this fluorescent compound is the emitter, and the blue phosphorescent compound is a sensitizer, making it a hyperphosphorescent OLED. A blue phosphorescent compound in the sense of the present invention is a compound which is capable of emitting phosphorescence at room temperature with an emission maximum of 3.00 to 2.55 eV, preferably an emission maximum of 2.90 to 2.58 eV, particularly preferably of 2.88 to 2.60 eV and very particularly preferably 2.82 to 2.60 eV. Blue phosphorescent compounds, in particular blue-emitting iridium or platinum complexes according to the prior art, often have a HOMO of ≤ −5.20 eV. The term “phosphorescent compound” or “phosphorescent compound” (also called triplet emitter) typically refers to compounds in which the emission of light occurs via a spin-forbidden transition, e.g. a transition from an excited triplet state or a state with a higher spin quantum number, e.g. B. a quintet state. Luminescent complexes with transition metals or lanthanides are preferably considered as phosphorescent compounds, especially if they contain copper, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold, or europium, especially compounds containing iridium, platinum, or copper. In the context of the present In accordance with the invention, all luminescent iridium, platinum, or copper complexes are considered phosphorescent compounds. Iridium or platinum complexes are preferred, and platinum complexes are particularly preferred. In a preferred embodiment of the invention, the hole-transporting host material hTMM and the hole-transport materials HTM1, HTM2, and, if present, HTM3 all have a HOMO of ≤ −5.35 eV, and particularly preferably a HOMO of ≤ −5.40 eV. In a further preferred embodiment of the invention, the hole-transporting host material hTMM and the hole-transport materials HTM1, HTM2, and, if present, HTM3 all have a HOMO of ≥ −5.70 eV, particularly preferably a HOMO of ≥ −5.6 eV, and very particularly preferably a HOMO of ≥ −5.5 eV. In a further preferred embodiment of the invention, the triplet energy T1 of the host materials hTMM and eTMM is at least as high as the triplet energy of the phosphorescent compound. The triplet energy T1 of the host materials hTMM and eTMM is preferably higher than the triplet energy of the phosphorescent compound. Since a blue phosphorescent compound usually has a triplet energy of at least 2.6 eV, T1hTMM ≥ 2.6 eV and T1eTMM ≥ 2.6 eV apply, where T1hTMM and T1eTMM are the triplet energies of the hTMM and eTMM, respectively. The triplet energy T1 of hTMM and eTMM is preferably at least 0.1 eV higher than that of the phosphorescent compound, more preferably at least 0.2 eV higher, and most preferably at least 0.3 eV higher. In order to prevent the triplet excitons of the emitting layer from being quenched at the phase boundary to the adjacent layer on the anode side, i.e. to the hole transport layer if no separate electron blocking layer is used, or to the electron blocking layer if one is used, it is further preferred if the triplet energy T1 of the hole transport material HTM2 or, if an electron blocking layer is used, of the hole transport material HTM3 is at least is equal to the triplet energy of the phosphorescent compound. Therefore, when using a separate electron-blocking layer, T1HTM3 ≥ 2.6 eV is preferred, where T1HTM3 is the triplet energy of the hole-transport material HTM3 in the EBL, or without using a separate electron-blocking layer, T1HTM2 ≥ 2.6 eV is preferred, where T1HTM2 is the triplet energy of the hole-transport material HTM2 in the HTL adjacent to the EML. The triplet energy T1 of the HTM adjacent to the EML is preferably at least 0.1 eV higher than that of the phosphorescent compound, more preferably at least 0.2 eV higher, and most preferably at least 0.3 eV higher. For the p-dopant in the HIL to be able to dope, i.e., oxidize, the hole-transport material HTM1 in the HIL, the LUMO of the p-dopant must not be significantly higher than the HOMO of HTM1. Therefore, the LUMO of the p-dopant is LUMOp-dopant ≤ HOMOHTM1 + 0.3 eV, preferably LUMOp-dopant ≤ HOMOHTM1 + 0.2 eV, more preferably LUMOp-dopant ≤ HOMOHTM1 + 0.1 eV, particularly preferably LUMOp-dopant ≤ HOMOHTM1, and most preferably LUMOp-dopant ≤ HOMOHTM1 - 0.1 eV, where LUMOp-dopant represents the LUMO of the p-dopant and HOMOHTM1 represents the HOMO of the hole-transport material HTM1. In a further preferred embodiment, LUMOp dopant > HOMOHTM1 − 0.7 eV. Since it is the aim of the present invention to keep the hole injection barrier from the anode to the emitting layer as low as possible, the following preferably applies without the use of a separate electron blocking layer: │HOMOHTM1 – HOMOHTM2│ ≤ 0.1 eV and │HOMOHTM2 – HOMOhTMM│ ≤ 0.1 eV, and when using a separate electron blocking layer: │HOMOHTM1 – HOMOHTM2│ ≤ 0.1 eV and │HOMOHTM2 – HOMOHTM3│ ≤ 0.1 eV and │HOMOHTM3 – HOMOhTMM│ ≤ 0.1 eV, where HOMOHTM1, HOMOHTM2, HOMOHTM3 and HOMOhTMM each represent the HOMO of the materials HTM1, HTM2, HTM3 and hTMM are. The injection barrier between two adjacent layers is particularly low if the same material is used as hole transport material or as hTMM in both layers. Therefore, a preferred embodiment of the invention is an OLED in which hTMM and HTM2, if no separate electron blocking layer is used, or hTMM and HTM3, if a separate electron blocking layer is used, are identical. In a preferred embodiment of the invention, no separate electron blocking layer is used, so that the hole transport layer containing HTM2 is directly adjacent to the emitting layer. Another preferred embodiment of the invention is an OLED in which HTM1 and HTM2 are identical. Particular preference is given to an OLED in which no separate electron blocking layer is used and in which HTM1 and HTM2 are identical. Very particular is an OLED in which no separate electron blocking layer is used and in which HTM1, HTM2 and hTMM are identical. Thus, very particular preference is given to an organic electroluminescent device comprising, in this order, an anode, a hole injection layer (HIL) comprising a hole transport material HTM and a p-dopant, a hole transport layer (HTL) comprising the same hole transport material HTM, an emitting layer (EML) comprising, as hole transporting host material hTMM, the same material HTM, at least one electron transporting host material eTMM and at least one blue phosphorescent compound, and a cathode, characterized in that the material HTM has a HOMO of ≤ −5.30 eV. Suitable materials for HIL, HTL, EBL, if present, and EML are described below. Materials are selected from the substance classes described below that have the above-described physical properties with regard to HOMO and triplet energy. Suitable compounds that can be used as HTM1, HTM2, HTM3 and/or hTMM are the compounds according to the following formula (1) or formula (2),
wobei für die verwendeten Symbole gilt: X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR oder N, mit der Maßgabe, dass nicht mehr als zwei X pro Cyclus für N stehen; Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann; dabei können Ar3 und Ar4 in Formel (2) auch miteinander verknüpft sein durch eine Einfachbindung oder eine Gruppe ausgewählt aus CR2, NR, O oder S; R ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, OR1, SR1, B(OR1)2, CHO, C(=O)R1, CR1=C(R1)2, CN, C(=O)OR1, C(=O)NR1, Si(R1)3, Ge(R1)3, NO2, P(=O)(R1)2, OSO2R1, OR1, N(R1)2, S(=O)R1, S(=O)2R1, SR1, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C- Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C- Atomen, wobei die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -R1C=CR1- , -C≡C-, Si(R1)2, CONR1, C=O, C=S, -C(=O)O-, P(=O)(R1), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder hetero- aromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; dabei können zwei oder mehrere Reste R miteinander ein Ringsystem bilden; R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, B(OR2)2, CHO, C(=O)R2, CR2=C(R2)2, CN, C(=O)OR2, Si(R2)3, Ge(R2)3, NO2, P(=O)(R2)2, OSO2R2, SR2, S(=O)R2, S(=O)2R2, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere CH2-Gruppen in den oben genannten Gruppen durch -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, C=O, C=S, -C(=O)O-, CONR2, P(=O)(R2), -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome in den oben genannten Gruppen durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, wobei zwei oder mehr Reste R1 miteinander ein Ringsystem bilden können; R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, CN oder ein aliphatischer, aromatischer oder heteroaromatischer organischer Rest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehr Substitu- enten R2 miteinander verknüpft sein und einen Ring bilden. Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 40 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 5 bis 40 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Aryl- gruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte (anellierte) Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden. Miteinander durch Einfachbindung verknüpfte Aromaten, wie zum Beispiel Biphenyl, werden dagegen nicht als Aryl- oder Heteroarylgruppe, sondern als aromatisches Ringsystem bezeichnet. Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C- Atome, bevorzugt 6 bis 40 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaroma- tisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 1 bis 60 C-Atome, bevorzugt 1 bis 40 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ring- system, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Hetero- atomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10 % der von H verschie- denen Atome), wie z. B. ein C-, N- oder O-Atom oder Carbonylgruppe, ver- bunden sein können. Ebenso sollen hierunter Systeme verstanden werden, in denen zwei oder mehr Aryl- bzw. Heteroarylgruppen direkt miteinander verknüpft sind, wie z. B. Biphenyl, Terphenyl, Bipyridin oder Phenylpyridin. So sollen beispielsweise auch Systeme wie Fluoren, 9,9‘-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine lineare oder cyclische Alkylgruppe oder durch eine Silylgruppe ver- bunden sind. Bevorzugte aromatische bzw. heteroaromatische Ring- systeme sind einfache Aryl- bzw. Heteroarylgruppen sowie Gruppen, in denen zwei oder mehr Aryl- bzw. Heteroarylgruppen direkt miteinander verknüpft sind, beispielsweise Biphenyl, Terphenyl, Quaterphenyl oder Bipyridin, sowie Fluoren oder Spirobifluoren. Eine elektronenreiche Heteroarylgruppe ist dadurch gekennzeichnet, dass es sich dabei um eine Heteroarylgruppe handelt, die keine elektronenarmen Heteroarylgruppen enthält. Eine elektronenarme Heteroarylgruppe ist eine Sechsring-Heteroarylgruppe mit mindestens einem Stickstoffatom oder eine Fünfring-Heteroarylgruppe mit mindestens zwei Heteroatomen, von denen eines ein Stickstoffatom und das andere Sauerstoff, Schwefel oder ein sub- stituiertes Stickstoffatom ist, wobei an diese Gruppen jeweils noch weitere Aryl- oder Heteroarylgruppen ankondensiert sein können. Dagegen sind elektronenreiche Heteroarylgruppen Fünfring-Heteroarylgruppen mit genau einem Heteroatom, ausgewählt aus Sauerstoff, Schwefel oder substitu- iertem Stickstoff, an welche noch weitere Arylgruppen und/oder weitere elektronenreiche Fünfring-Heteroarylgruppen ankondensiert sein können. So sind Beispiele für elektronenreiche Heteroarylgruppen Pyrrol, Furan, Thiophen, Indol, Benzofuran, Benzothiophen, Carbazol, Dibenzofuran, Dibenzothiophen, Indolocarbazol und Indenocarbazol. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird der Begriff Alkylgruppe als Oberbegriff sowohl für lineare oder verzweigte Alkylgruppen wie auch für cyclische Alkylgruppen verwendet. Analog werden die Begriffe Alkenyl- gruppe bzw. Alkinylgruppe als Oberbegriffe sowohl für lineare oder ver- zweigte Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen, wie auch für cyclische Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen verwendet. Unter einer cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe im Sinne dieser Erfindung wird eine monocyclische, eine bicyclische oder eine polycyclische Gruppe verstanden. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest bzw. einer Alkylgruppe bzw. einer Alkenyl- oder Alkinylgruppe, die 1 bis 40 C-Atome enthalten kann, und in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i- Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, t- Pentyl, 2-Pentyl, neo-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, s-Hexyl, t-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, neo-Hexyl, Cyclohexyl, 1-Methylcyclopentyl, 2-Methyl- pentyl, n-Heptyl, 2-Heptyl, 3-Heptyl, 4-Heptyl, Cycloheptyl, 1-Methylcyclo- hexyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, 1-Bicyclo[2,2,2]octyl, 2-Bicyclo- [2,2,2]octyl, 2-(2,6-Dimethyl)octyl, 3-(3,7-Dimethyl)octyl, Adamantyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1,1-Dimethyl-n-hex-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-hept-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-oct-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-dec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-dodec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-tetradec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n- hexadec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-octadec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-hex-1-yl, 1,1- Diethyl-n-hept-1-yl, 1,1-Diethyl-n-oct-1-yl, 1,1-Diethyl-n-dec-1-yl, 1,1- Diethyl-n-dodec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-tetradec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-hexadec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-octadec-1-yl, 1-(n-Propyl)-cyclohex-1-yl, 1-(n-Butyl)-cyclohex- 1-yl, 1-(n-Hexyl)-cyclohex-1-yl, 1-(n-Octyl)-cyclohex-1-yl und 1-(n-Decyl)- cyclohex-1-yl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Cyclooctadienyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Alkoxygruppe OR1 mit 1 bis 40 C-Atomen werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy, n-Pentoxy, s-Pentoxy, 2-Methyl- butoxy, n-Hexoxy, Cyclohexyloxy, n-Heptoxy, Cycloheptyloxy, n-Octyloxy, Cyclooctyloxy, 2-Ethylhexyloxy, Pentafluorethoxy und 2,2,2-Trifluorethoxy verstanden. Unter einer Thioalkylgruppe SR1 mit 1 bis 40 C-Atomen werden insbesondere Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, i-Propylthio, n-Butylthio, i-Butylthio, s-Butylthio, t-Butylthio, n-Pentylthio, s-Pentylthio, n-Hexylthio, Cyclohexylthio, n-Heptylthio, Cycloheptylthio, n-Octylthio, Cyclooctylthio, 2-Ethylhexylthio, Trifluormethylthio, Pentafluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethyl- thio, Ethenylthio, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Cyclopentenylthio, Hexenylthio, Cyclohexenylthio, Heptenylthio, Cycloheptenylthio, Octenyl- thio, Cyclooctenylthio, Ethinylthio, Propinylthio, Butinylthio, Pentinylthio, Hexinylthio, Heptinylthio oder Octinylthio verstanden. Allgemein können Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppen gemäß der vorliegenden Erfindung geradkettig, verzweigt oder cyclisch sein, wobei eine oder mehrere nicht- benachbarte CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen ersetzt sein können; weiterhin können auch ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2, bevorzugt D, F, Cl oder CN, besonders bevorzugt D, F oder CN ersetzt sein. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 - 60 aromatischen Ringatomen, vorzugsweise 5 - 40 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten oder einem Kohlen- wasserstoffrest substituiert sein kann und welches über beliebige Posi- tionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydro- phenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, cis- oder trans-Indenofluoren, cis- oder trans-Indenocarbazol, cis- oder trans-Indolocarbazol, cis- oder trans-Monobenzoindenofluoren, cis- oder trans-Dibenzoindenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Iso- benzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Iso- chinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazin- imidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1,2-Thiazol, 1,3-Thiazol, Benzo- thiazol, Pyridazin, Hexaazatriphenylen, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benz- pyrimidin, Chinoxalin, 1,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1,6-Diazapyren, 1,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1,2,3-Oxadiazol, 1,2,4-Oxadiazol, 1,2,5-Oxadiazol, 1,3,4- Oxadiazol, 1,2,3-Thiadiazol, 1,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1,3,4- Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin, 1,2,3-Triazin, Tetrazol, 1,2,4,5- Tetrazin, 1,2,3,4-Tetrazin, 1,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol oder Gruppen, die abgeleitet sind von Kombinationen dieser Systeme. Diese Gruppen können auch deuteriert sein. Unter der Formulierung, dass zwei oder mehr Reste miteinander ein Ring- system bilden können, soll im Rahmen der vorliegenden Beschreibung unter anderem verstanden werden, dass die beiden Reste miteinander durch eine chemische Bindung unter formaler Abspaltung von zwei Wasser- stoffatomen verknüpft sind. Dies wird durch das folgende Schema verdeut- licht: Weiterhin soll unter der oben genannten Formulierung aber auch ver- standen werden, dass für den Fall, dass einer der beiden Reste Wasser- stoff darstellt, der zweite Rest unter Bildung eines Rings an die Position, an die das Wasserstoffatom gebunden war, bindet. Dies soll durch das folgende Schema verdeutlicht werden: Dabei kann die Verbindung gemäß Formel (1) auch teilweise oder voll- ständig deuteriert sein. Dabei bedeutet der Begriff „deuteriert“, dass in einer solchen Verbindungen der entsprechende Anteil der enthaltenen Wasser- stoffatome der undeuterierten Verbindung gegen D (Deuterium) ausge- tauscht wurde. Die undeuterierte Verbindung ist die entsprechende Verbin- dung, welche Wasserstoff in der natürlichen Isotopenverteilung enthält. Der Deuterierungsgrad ist in mol% angegeben und bezeichnet den durch- schnittlichen Deuterierungsgrad der Verbindung, also den durchschnitt- lichen Anteil der H-Atome in der Verbindung, der durch D-Atome ersetzt ist. In einer vollständig deuterierten Verbindung sind alle H gegen D ausge- tauscht, so dass hier der Deuterierungsgrad bei 100 % liegt. Ein Deuterierungsgrad von mindestens 30 % bedeutet, dass in der Verbindung durchschnittlich 30 % bis 100 % der H-Atome durch D-Atome ersetzt sind. In einer bevorzugten Ausführungsform liegt der Deuterierungsgrad bei 30 % bis 95 %, besonders bevorzugt bei 40 % bis 90 %, ganz besonders bevor- zugt bei 50 % bis 80 %. Generell ist ein hoher Deuterierungsgrad wünschenswert. Dieser ist jedoch synthetisch nur mit hohem Aufwand oder gar nicht zu erreichen. Da sich die Angabe des Deuterierungsgrades auf den Durchschnitt einer Mischung verschieden deuterierter Verbindungen bezieht, weist diese Mischung Verbindungen derselben Grundstruktur auf, die sich, abhängig vom Deuterierungsverfahren, in der Position der Deuterierung und dem Deuterierungsgrad der einzelnen Verbindungen unterscheiden. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stehen alle Gruppen X für CR, oder zwei Gruppen X in jedem der beiden Cyclen stehen für N, so dass ein Pyrazin gebildet wird, oder zwei Gruppen X in einem der beiden Cyclen stehen für N, so dass ein Pyrazin gebildet wird, und alle X in dem anderen Cyclus stehen für CR. Bevorzugt sind daher die Verbindungen der folgenden Formel ( (3) und (4), wobei die Verbindungen der Formel (2) besonders bevorzugt sind, where the following applies to the symbols used: X is, identically or differently at each occurrence, CR or N, with the proviso that no more than two X per cycle stand for N; Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 is, identically or differently at each occurrence, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R; Ar 3 and Ar 4 in formula (2) may also be linked to one another by a single bond or a group selected from CR2, NR, O or S; R is, identically or differently at each occurrence, H, D, F, Cl, Br, I, OR 1 , SR 1 , B(OR 1 )2, CHO, C(=O)R 1 , CR 1 =C(R 1 )2, CN, C(=O)OR 1 , C(=O)NR 1 , Si(R 1 )3, Ge(R 1 )3, NO2, P(=O)(R 1 )2, OSO2R 1 , OR 1 , N(R 1 )2, S(=O)R 1 , S(=O)2R 1 , SR 1 , a straight-chain alkyl group having 1 to 20 C atoms or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 C atoms, where the Alkyl, alkenyl or alkynyl group can each be substituted by one or more radicals R 1 , where one or more non-adjacent CH2 groups can be replaced by -R 1 C=CR 1 - , -C≡C-, Si(R 1 )2, CONR 1 , C=O, C=S, -C(=O)O-, P(=O)(R 1 ), -O-, -S-, SO or SO2, or an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 60 aromatic ring atoms, preferably with 5 to 40 aromatic ring atoms, which can each be substituted by one or more radicals R 1 ; two or more radicals R can form a ring system with one another; R 1 is, identically or differently on each occurrence, H, D, F, Cl, Br, I, B(OR 2 )2, CHO, C(=O)R 2 , CR 2 =C(R 2 )2, CN, C(=O)OR 2 , Si(R 2 )3, Ge(R 2 )3, NO2, P(=O)(R 2 )2, OSO2R 2 , SR 2 , S(=O)R 2 , S(=O)2R 2 , a straight-chain alkyl group having 1 to 20 C atoms or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 C atoms, where the alkyl, alkenyl or alkynyl group may each be substituted by one or more radicals R 2 and where one or several CH2 groups in the above-mentioned groups may be replaced by -R2C = CR2- , -C≡C-, Si( R2 )2, C=O, C=S, -C(=O)O-, CONR2 , P(=O)( R2 ), -S-, SO or SO2 and where one or more H atoms in the above-mentioned groups may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R2 , where two or more radicals R1 may form a ring system with one another; R2 is, on each occurrence, identical or different, H, D, F, CN or an aliphatic, aromatic or heteroaromatic organic radical having 1 to 20 C atoms, in which one or more H atoms may also be replaced by D or F; Two or more substituents R 2 can be linked to one another to form a ring. An aryl group within the meaning of this invention contains 6 to 40 C atoms; a heteroaryl group within the meaning of this invention contains 5 to 40 C atoms and at least one heteroatom, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms is at least 5. The heteroatoms are preferably selected from N, O and/or S. An aryl group or heteroaryl group is understood to be either a simple aromatic cycle, i.e. benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example pyridine, pyrimidine, thiophene, etc., or a condensed (fused) aryl or heteroaryl group, for example naphthalene, anthracene, phenanthrene, quinoline, isoquinoline, etc. Aromatics linked to each other by a single bond, such as biphenyl, are not referred to as aryl or heteroaryl groups, but as aromatic ring systems. An aromatic ring system within the meaning of this invention contains 6 to 60 C atoms, preferably 6 to 40 C atoms in the ring system. A heteroaromatic ring system within the meaning of this invention contains 1 to 60 C atoms, preferably 1 to 40 C atoms and at least one heteroatom in the ring system, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms is at least 5. The heteroatoms are preferably selected from N, O and/or S. An aromatic or heteroaromatic ring system within the meaning of this invention is to be understood as a system which does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups, but in which several aryl or heteroaryl groups can also be connected by a non-aromatic unit (preferably less than 10% of the atoms other than H), such as a C, N or O atom or carbonyl group. Likewise, this includes systems in which two or more aryl or heteroaryl groups are directly linked to one another, such as biphenyl, terphenyl, bipyridine, or phenylpyridine. For example, systems such as fluorene, 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diaryl ether, stilbene, etc. are also to be understood as aromatic ring systems within the meaning of this invention, as are systems in which two or more aryl groups are linked, for example, by a linear or cyclic alkyl group or by a silyl group. Preferred aromatic or heteroaromatic ring systems are simple aryl or heteroaryl groups, as well as groups in which two or more aryl or heteroaryl groups are directly linked to one another, for example biphenyl, terphenyl, quaterphenyl, or bipyridine, as well as fluorene or spirobifluorene. An electron-rich heteroaryl group is characterized by the fact that it is a heteroaryl group that does not contain any electron-deficient heteroaryl groups. An electron-deficient heteroaryl group is a six-membered ring heteroaryl group with at least one nitrogen atom or a five-membered ring heteroaryl group with at least two heteroatoms, one of which is a nitrogen atom and the other oxygen, sulfur, or a substituted nitrogen atom, whereby further aryl or heteroaryl groups can be fused to these groups. In contrast, electron-rich heteroaryl groups are five-membered ring heteroaryl groups with exactly a heteroatom selected from oxygen, sulfur, or substituted nitrogen, to which further aryl groups and/or further electron-rich five-membered ring heteroaryl groups may be fused. Examples of electron-rich heteroaryl groups are pyrrole, furan, thiophene, indole, benzofuran, benzothiophene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, indolocarbazole, and indenocarbazole. In the context of the present invention, the term "alkyl group" is used as a generic term for both linear and branched alkyl groups and for cyclic alkyl groups. Analogously, the terms "alkenyl group" and "alkynyl group" are used as generic terms for both linear and branched alkenyl or alkynyl groups, as well as for cyclic alkenyl or alkynyl groups. A cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group in the sense of this invention is understood to mean a monocyclic, a bicyclic or a polycyclic group. In the context of the present invention, an aliphatic hydrocarbon radical or an alkyl group or an alkenyl or alkynyl group which may contain 1 to 40 C atoms and in which individual H atoms or CH2 groups may be substituted by the above-mentioned groups, preferably the radicals methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, t-pentyl, 2-pentyl, neo-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl, s-hexyl, t-hexyl, 2-hexyl, 3-hexyl, neo-hexyl, cyclohexyl, 1-methylcyclopentyl, 2-methylpentyl, n-heptyl, 2-heptyl, 3-heptyl, 4-heptyl, cycloheptyl, 1-methylcyclohexyl, n-octyl, cyclooctyl, 2-ethylhexyl, 1-bicyclo[2,2,2]octyl, 2-bicyclo[2,2,2]octyl, 2-(2,6-dimethyl)octyl, 3-(3,7-Dimethyl)octyl, adamantyl, trifluoromethyl, pentafluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1-dimethyl-n-hex-1-yl, 1,1-dimethyl-n-hept-1-yl, 1,1-dimethyl-n-oct-1-yl, 1,1-dimethyl-n-dec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-dodec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-tetradec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-hexadec-1-yl, 1,1-Dimethyl-n-octadec-1-yl, 1,1-Diethyl-n-hex-1-yl, 1,1-Diethyl-n-hept-1-yl, 1,1-Diethyl-n-oct-1-yl, 1,1-Diethyl-n-dec-1-yl, 1,1- Diethyl-n-dodec-1-yl, 1,1-diethyl-n-tetradec-1-yl, 1,1-diethyl-n-hexadec-1-yl, 1,1-diethyl-n-octadec-1-yl, 1-(n-propyl)-cyclohex-1-yl, 1-(n-butyl)-cyclohex-1-yl, 1-(n-Hexyl)-cyclohex-1-yl, 1-(n-Octyl)-cyclohex-1-yl and 1-(n-Decyl)-cyclohex-1-yl, ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, cyclopentenyl, Hexenyl, cyclohexenyl, heptenyl, cycloheptenyl, octenyl, cyclooctenyl, cyclooctadienyl, ethynyl, propynyl, butynyl, pentinyl, hexynyl, heptynyl or octynyl are understood. Among an alkoxy group OR 1 with 1 to 40 carbon atoms, preference is given to methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, n-pentoxy, s-pentoxy, 2-methylbutoxy, n-hexoxy, cyclohexyloxy, n-heptoxy, Cycloheptyloxy, n-octyloxy, cyclooctyloxy, 2-ethylhexyloxy, pentafluorethoxy and 2,2,2-trifluorethoxy understood. A thioalkyl group SR 1 with 1 to 40 carbon atoms includes, in particular, methylthio, ethylthio, n-propylthio, i-propylthio, n-butylthio, i-butylthio, s-butylthio, t-butylthio, n-pentylthio, s-pentylthio, n-hexylthio, Cyclohexylthio, n-heptylthio, cycloheptylthio, n-octylthio, cyclooctylthio, 2-ethylhexylthio, trifluoromethylthio, pentafluoroethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, ethenylthio, propenylthio, butenylthio, pentenylthio, cyclopentenylthio, hexenylthio, Cyclohexenylthio, heptenylthio, cycloheptenylthio, octenylthio, cyclooctenylthio, ethynylthio, Propynylthio, butynylthio, pentynylthio, hexynylthio, heptynylthio, or octynylthio. In general, alkyl, alkoxy, or thioalkyl groups according to the present invention can be straight-chain, branched, or cyclic, where one or more non-adjacent CH2 groups can be replaced by the above-mentioned groups; furthermore, one or more H atoms can also be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN, or NO2, preferably D, F, Cl, or CN, particularly preferably D, F, or CN. An aromatic or heteroaromatic ring system with 5 - 60 aromatic ring atoms, preferably 5 - 40 aromatic ring atoms, which may also be substituted by the above-mentioned radicals or a hydrocarbon radical and which may be linked to the aromatic or heteroaromatic ring via any desired positions, is understood to mean, in particular, groups derived from benzene, naphthalene, anthracene, benzanthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, naphthacene, pentacene, benzopyrene, biphenyl, biphenylene, terphenyl, triphenylene, fluorene, spirobifluorene, dihydrophenanthrene, dihydropyrene, tetrahydropyrene, cis- or trans-indenofluorene, cis- or trans-indenocarbazole, cis- or trans-indolocarbazole, cis- or trans-monobenzoindenofluorene, cis- or trans-dibenzoindenofluorene, truxene, isotruxene, spirotruxene, spiroisotruxene, furan, benzofuran, iso- benzofuran, dibenzofuran, thiophene, benzothiophene, isobenzothiophene, dibenzothiophene, pyrrole, indole, isoindole, carbazole, pyridine, quinoline, iso-quinoline, acridine, phenanthridine, benzo-5,6-quinoline, benzo-6,7-quinoline, benzo-7,8-quinoline, phenothiazine, Phenoxazine, pyrazole, indazole, imidazole, benzimidazole, naphthimidazole, phenanthrimidazole, pyridimidazole, pyrazine-imidazole, quinoxalinimidazole, oxazole, benzoxazole, naphthoxazole, anthroxazole, phenanthroxazole, isoxazole, 1,2-thiazole, 1,3-thiazole, benzothiazole, pyridazine, Hexaazatriphenylene, benzopyridazine, pyrimidine, benzopyrimidine, Quinoxaline, 1,5-diazaanthracene, 2,7-diazapyrene, 2,3-diazapyrene, 1,6-diazapyrene, 1,8-diazapyrene, 4,5-diazapyrene, 4,5,9,10-tetraazaperylene, pyrazine, phenazine, phenoxazine, phenothiazine, fluorubin, Naphthyridine, azacarbazole, benzocarboline, phenanthroline, 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole, benzotriazole, 1,2,3-oxadiazole, 1,2,4-oxadiazole, 1,2,5-oxadiazole, 1,3,4-oxadiazole, 1,2,3-thiadiazole, 1,2,4-thiadiazole, 1,2,5-thiadiazole, 1,3,4-thiadiazole, 1,3,5-triazine, 1,2,4-triazine, 1,2,3-triazine, tetrazole, 1,2,4,5-tetrazine, 1,2,3,4-tetrazine, 1,2,3,5-tetrazine, purine, pteridine, indolizine, and benzothiadiazole, or groups derived from combinations of these systems. These groups can also be deuterated. The phrase "two or more residues can form a ring system" is understood, in the context of this description, to mean, among other things, that the two residues are linked by a chemical bond with the formal elimination of two hydrogen atoms. This is illustrated by the following scheme: Furthermore, the above formulation should also be understood to mean that if one of the two residues represents hydrogen, the second residue binds to the position to which the hydrogen atom was bonded, forming a ring. This is illustrated by the following scheme: The compound according to formula (1) can also be partially or fully deuterated. The term "deuterated" means that in such a compound the corresponding proportion of the hydrogen atoms contained in the undeuterated compound has been exchanged for D (deuterium). The undeuterated compound is the corresponding compound which contains hydrogen in the natural isotopic distribution. The degree of deuteration is given in mol% and describes the average degree of deuteration of the compound, i.e. the average proportion of the H atoms in the compound that are replaced by D atoms. In a fully deuterated compound, all H atoms are exchanged for D, so that the degree of deuteration is 100%. A degree of deuteration of at least 30% means that on average 30% to 100% of the H atoms in the compound are replaced by D atoms. In a preferred embodiment, the degree of deuteration is 30% to 95%, particularly preferably 40% to 90%, most preferably 50% to 80%. A high degree of deuteration is generally desirable. However, this can only be achieved synthetically with great effort or not at all. Since the degree of deuteration refers to the average of a mixture of differently deuterated compounds, this mixture comprises compounds of the same basic structure which, depending on the deuteration method, differ in the position of deuteration and the degree of deuteration of the individual compounds. In a preferred embodiment of the invention, all X groups are CR, or two X groups in each of the two cycles are N, so that a pyrazine is formed, or two X groups in one of the two cycles are N, so that a pyrazine is formed, and all X groups in the other cycle are CR. Therefore, the compounds of the following formulas (3) and (4) are preferred, with the compounds of formula (2) being particularly preferred.
wobei die verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen aufweisen. Dabei kann es sich um symmetrische oder asymmetrische Strukturen handeln. Symmetrische Strukturen sind dadurch charakterisiert, dass alle vier Gruppen Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 identisch sind und dass die beiden Cyclen enthaltend die Gruppen X identisch sind. Asymmetrische Strukturen sind dadurch charakterisiert, dass nicht alle vier Gruppen Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 identisch sind und/oder dadurch, dass die beiden Cyclen enthaltend die Gruppen X unterschiedlich sind, wie dies beispielsweise in den Verbin- dungen der Formel (4) der Fall ist. Verbindungen, in denen die beiden Cyclen enthaltend die Gruppen X unterschiedlich sind, liegen auch dann vor, wenn beispielsweise wie in Formel (2) alle X für CR stehen, aber die Reste R an den beiden Cyclen unterschiedlich gewählt sind und/oder in unterschiedlichen Positionen gebunden sind. Wenn an den beiden Phenylenringen in Strukturen der Formel (3) bzw. Formel (4) Substituenten gebunden sind, sind bevorzugte Strukturen die Verbindungen der folgenden Formeln (3a) bis (3f) bzw. der Formel (4a) bis (4d), where the symbols used have the meanings given above. These can be symmetrical or asymmetrical structures. Symmetrical structures are characterised in that all four groups Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 are identical and in that the two cycles containing the groups X are identical. Asymmetrical structures are characterised in that not all four groups Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 are identical and/or in that the two cycles containing the groups X are different, as is the case, for example, in the compounds of formula (4). Compounds in which the two cycles containing the groups X are different also occur when, for example, as in formula (2), all X stand for CR, but the R radicals on the two cycles are chosen differently and/or are bonded in different positions. If substituents are bonded to the two phenylene rings in structures of formula (3) or formula (4), preferred structures are the compounds of the following formulas (3a) to (3f) or formula (4a) to (4d),
wobei die als unsubstituiert dargestellten Kohlenstoffatome auch teilweise oder vollständig deuteriert sein können, und Ar1 bis Ar4 und R die oben genannten Bedeutungen aufweisen. Dabei sind die Strukturen der Formeln (3a), (3b) und (3d) bevorzugt. Für die Gruppen Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 in Verbindungen der Formel (1) bis (4) eignen sich verschiedene Kombinationen und Ausführungsformen: (1) Ar1 = Ar2 = Ar3 = Ar4 (2) Ar1 = Ar2 und Ar3 = Ar4, aber Ar1 ≠ Ar3 (3) Ar1 = Ar3 und Ar2 = Ar4, aber Ar1 ≠ Ar2 (4) Ar1 = Ar2 = Ar3 und Ar4 ≠ Ar1 (5) Ar1 = Ar2 und Ar3 ≠ Ar4 ≠ Ar1 (6) Ar1 = Ar3 und Ar2 ≠ Ar4 ≠ Ar1 (7) Ar1 ≠ Ar2 ≠ Ar3 ≠ Ar4. Dabei sind die Ausführungsformen (1), (2), (3) und (7) besonders bevor- zugt. Dabei können unterschiedliche Gruppen Ar1 bis Ar4 unterschiedliche aromatische bzw. heteroaromatische Ringsysteme sein, und/oder es handelt sich um die gleichen aromatischen bzw. heteroaromatischen Ring- systeme, die aber unterschiedlich substituiert sind. In einer Ausführungsform der Erfindung steht mindestens eine der Gruppen Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 für eine elektronenreiche Heteroarylgruppe oder für Benzimidazobenzimidazol, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein können, und/oder mindestens eine Gruppe X steht für CR und dieses R steht für eine elektronenreiche Heteroarylgruppe oder für Benzimidazobenzimidazol, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können, und/oder mindestens zwei benachbarte Gruppen X stehen für CR und die beiden Reste R bilden zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an welche sie binden, eine elektronenreiche Heteroarylgruppe, welche durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann. In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung steht keine der Gruppen Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 für eine elektronenreiche Heteroarylgruppe oder für Benzimidazobenzimidazol, und kein Rest R für X = CR steht für eine elektronenreiche Heteroarylgruppe oder für Benzimidazobenzimidazol, und die Reste R, wenn zwei benachbarte Gruppen X für CR stehen, bilden zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an welche sie binden, keine elektronenreiche Heteroarylgruppe. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Verbindung keine, eine, zwei, drei oder vier Gruppen Ar1 bis Ar4 bzw. R, die für eine elektronenreiche Heteroarylgruppe bzw. für Benzimidazobenzimidazol stehen, besonders bevorzugt keine, eine, zwei oder drei Gruppen Ar1 bis Ar4 bzw. R und ganz besonders bevorzugt keine, eine oder zwei Gruppen Ar1 bis Ar4 bzw. R. Wenn zwei benachbarte Gruppen X für CR stehen und die beiden Reste R zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an welche sie binden, eine ankon- densierte elektronenreiche Heteroarylgruppe bilden, so ist es bevorzugt, wenn eine solche ankondensierte elektronenreiche Heteroarylgruppe ein- mal oder zweimal vorliegt, besonders bevorzugt einmal. Bevorzugte Aus- führungsformen sind hierfür die Verbindungen der folgenden Formeln (3g), (3h), (3i) und (3j), wobei die als unsubstituiert dargestellten Kohlenstoffatome auch teilweise oder vollständig deuteriert sein können, die verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen aufweisen und A1 für NR1, O oder S steht, bevor- zugt für NR1 oder O. Entsprechend können auch an Verbindungen der Formel (4) die Reste R einen ankondensierten Ring analog zu den Verbin- dungen (3g) bis (3j) bilden. Wenn eine oder mehrere der Gruppen Ar1 bis Ar4 für eine elektronenreiche Heteroarylgruppe stehen, so ist diese Gruppe bevorzugt ausgewählt der Gruppe bestehend aus Dibenzofuran, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4- Position verknüpft sein kann, Carbazol, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4- Position verknüpft sein kann, Dibenzothiophen, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Indenocarbazol, das über ein C-Atom verknüpft ist, oder Indolocarbazol, das über ein C-Atom verknüpft ist, wobei die vorgenannten Strukturen jeweils auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein können. Wenn eine oder mehrere der Gruppen R für eine elektronenreiche Hetero- arylgruppe stehen, so ist diese Gruppe bevorzugt ausgewählt der Gruppe bestehend aus Dibenzofuran, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Carbazol, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position oder über N verknüpft sein kann, Dibenzothiophen, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Indenocarbazol, welches über ein C- oder ein N-Atom verknüpft sein kann, oder Indolocarbazol, welches über ein C- oder ein N-Atom verknüpft sein kann, wobei die vorgenannten Strukturen jeweils auch durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können. Nachfolgend werden bevorzugte Ausführungsformen für Ar1 bis Ar4 be- schrieben. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist Ar1 bis Ar4 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aroma- tischen Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 24 aromatischen Ring- atomen und ganz besonders bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ring- atomen, welches jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält mindestens eine der Gruppen Ar1 bis Ar4 mindestens 12 aromatische Ringatome. Besonders bevorzugt enthalten mindestens zwei der Gruppen Ar1 bis Ar4 jeweils mindestens 12 aromatische Ringatome. Wenn alle Gruppen Ar1 bis Ar4 jeweils nur 6 aromatische Ringatome ent- halten, ist es bevorzugt, wenn die Verbindung mindestens einen aroma- tischen oder heteroaromatischen Substituenten R aufweist, der mindestens 12 aromatische Ringatome enthält, und/oder wenn die Verbindung mindes- tens zwei aromatische oder heteroaromatische Substituenten R aufweist. Geeignete aromatische bzw. heteroaromatische Ringsysteme Ar1 bis Ar4 sind gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus Phenyl, Biphenyl, insbesondere ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbe- sondere ortho-, meta-, para- oder verzweigtem Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder verzweigtem Quaterphenyl, Fluoren, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Spirobi- fluoren, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Naphthalin, welches über die 1- oder 2-Position verknüpft sein kann, Indol, Benzofuran, Benzothiophen, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Dibenzofuran, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4- Position verknüpft sein kann, Carbazol, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4- Position verknüpft sein kann, Dibenzothiophen, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Indenocarbazol, Indolocarbazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Chinolin, Chinazolin, Benz- imidazol, Benzimidazobenzimidazol, Phenanthren, Triphenylen oder einer Kombination aus zwei oder drei dieser Gruppen, welche jeweils mit einem oder mehreren Resten R, bevorzugt nicht-aromatischen Resten R, sub- stituiert sein können und wobei diese Strukturen auch teilweise oder voll- ständig deuteriert sein können. Wenn Ar1 bis für eine Heteroarylgruppe, ins- besondere für Triazin, Pyrimidin, Chinazolin oder Carbazol steht, können auch aromatische oder heteroaromatische Reste R an dieser Heteroaryl- gruppe bevorzugt sein. Bevorzugte Gruppen Ar1 bis Ar4 sind gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln (Ar-1) bis (Ar-144), wobei R die oben genannten Bedeutungen aufweist, die gestrichelte Bindung die Bindung an ein Stickstoffatom in Formel (1) bzw. an das Silicium in Formel (2) darstellt und weiterhin gilt: Ar# ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aroma- tisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, welches jeweils mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann; A1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden BR, C(R)2, C=O, NR, O oder S; p ist 0 oder 1, wobei p = 0 bedeutet, dass die Gruppe Ar# nicht vorhanden ist und dass die entsprechende aromatische bzw. heteroaromatische Gruppe direkt an das Stickstoffatom gebunden ist; r ist 0 oder 1, wobei r = 0 bedeutet, dass an dieser Position keine Gruppe A1 gebunden ist und an die entsprechenden Kohlenstoffatome stattdessen Reste R gebunden sind. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die oben aufge- führten Strukturen für Ar1 bis Ar4 teilweise oder vollständig deuteriert. In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten Ar1 bis Ar4 keine konden- sierten Arylgruppen. Dagegen können kondensierte Heteroarylgruppen, in denen keine Sechsringe direkt aneinander ankondensiert sind, geeignet sein, beispielsweise Carbazol, Dibenzofuran oder Dibenzothiophen. Besonders bevorzugte Gruppen Ar1 bis Ar4 sind gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Strukturen Ar-a bis Ar-l, where the carbon atoms depicted as unsubstituted may also be partially or fully deuterated, and Ar 1 to Ar 4 and R have the meanings given above. The structures of formulas (3a), (3b), and (3d) are preferred. Various combinations and embodiments are suitable for the groups Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , and Ar 4 in compounds of formulas (1) to (4): (1) Ar 1 = Ar 2 = Ar 3 = Ar 4 (2) Ar 1 = Ar 2 and Ar 3 = Ar 4 , but Ar 1 ≠ Ar 3 (3) Ar 1 = Ar 3 and Ar 2 = Ar 4 , but Ar 1 ≠ Ar 2 (4) Ar 1 = Ar 2 = Ar 3 and Ar 4 ≠ Ar 1 (5) Ar 1 = Ar 2 and Ar 3 ≠ Ar 4 ≠ Ar 1 (6) Ar 1 = Ar 3 and Ar 2 ≠ Ar 4 ≠ Ar 1 (7) Ar 1 ≠ Ar 2 ≠ Ar 3 ≠ Ar 4 . Embodiments (1), (2), (3) and (7) are particularly preferred. Different groups Ar 1 to Ar 4 can be different aromatic or heteroaromatic ring systems, and/or they are the same aromatic or heteroaromatic ring systems but are substituted differently. In one embodiment of the invention, at least one of the groups Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 stands for an electron-rich heteroaryl group or for benzimidazobenzimidazole, each of which may be substituted by one or more radicals R, and/or at least one group X stands for CR and this R stands for an electron-rich heteroaryl group or for benzimidazobenzimidazole, each of which may be substituted by one or more radicals R 1 , and/or at least two adjacent groups X stand for CR and the two radicals R together with the carbon atoms to which they are bonded form an electron-rich heteroaryl group which may be substituted by one or more radicals R 1 . In a further embodiment of the invention, none of the groups Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 represents an electron-rich heteroaryl group or benzimidazobenzimidazole, and no radical R for X = CR represents an electron-rich heteroaryl group or benzimidazobenzimidazole, and the radicals R, when two adjacent groups X represent CR, together with the carbon atoms to which they are bonded, do not form an electron-rich heteroaryl group. In a preferred embodiment of the invention, the compound contains no, one, two, three, or four groups Ar 1 to Ar 4 or R, which represent an electron-rich heteroaryl group or benzimidazobenzimidazole, particularly preferably no, one, two, or three groups Ar 1 to Ar 4 or R, and very particularly preferably no, one, or two groups Ar 1 to Ar 4 or R. If two adjacent groups X represent CR and the two radicals R, together with the carbon atoms to which they are bonded, form a fused electron-rich heteroaryl group, it is preferred if such a fused electron-rich heteroaryl group is present once or twice, particularly preferably once. Preferred embodiments for this are the compounds of the following formulas (3g), (3h), (3i), and (3j), where the carbon atoms shown as unsubstituted may also be partially or completely deuterated, the symbols used have the meanings given above and A 1 stands for NR 1 , O or S, preferably for NR 1 or O. Accordingly, compounds of the Formula (4) the radicals R form a fused ring analogous to the compounds (3g) to (3j). If one or more of the groups Ar 1 to Ar 4 represent an electron-rich heteroaryl group, this group is preferably selected from the group consisting of dibenzofuran, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, carbazole, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, dibenzothiophene, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, indenocarbazole, which is linked via a C atom, or indolocarbazole, which is linked via a C atom, where the aforementioned structures can each also be substituted by one or more radicals R. If one or more of the groups R represent an electron-rich heteroaryl group, this group is preferably selected from the group consisting of dibenzofuran, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, carbazole, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position or via N, dibenzothiophene, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, indenocarbazole, which can be linked via a C or an N atom, or indolocarbazole, which can be linked via a C or an N atom, where the aforementioned structures can each also be substituted by one or more radicals R 1 . Preferred embodiments for Ar 1 to Ar 4 are described below. In a preferred embodiment of the invention, Ar 1 to Ar 4 are the same or different on each occurrence and are selected from an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 30 aromatic ring atoms, particularly preferably having 6 to 24 aromatic ring atoms and very particularly preferably having 6 to 18 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R. In a preferred embodiment of the invention, at least one of the groups Ar 1 to Ar 4 contains at least 12 aromatic ring atoms. Particularly preferably, at least two of the groups Ar 1 to Ar 4 each contain at least 12 aromatic ring atoms. If all groups Ar 1 to Ar 4 each contain only 6 aromatic ring atoms, it is preferred if the compound has at least one aromatic or heteroaromatic substituent R which contains at least 12 aromatic ring atoms, and/or if the compound has at least two aromatic or heteroaromatic substituents R. Suitable aromatic or heteroaromatic ring systems Ar 1 to Ar 4 are, identically or differently at each occurrence, selected from phenyl, biphenyl, in particular ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, in particular ortho-, meta-, para- or branched terphenyl, quaterphenyl, in particular ortho-, meta-, para- or branched quaterphenyl, fluorene, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, spirobifluorene, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, naphthalene, which may be linked via the 1- or 2-position, indole, benzofuran, benzothiophene, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, dibenzofuran, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, carbazole, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, dibenzothiophene, which can be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, indenocarbazole, indolocarbazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, triazine, quinoline, quinazoline, benzimidazole, benzimidazobenzimidazole, phenanthrene, triphenylene or a combination of two or three of these groups, which can each be substituted by one or more radicals R, preferably non-aromatic radicals R, and where these structures can also be partially or fully deuterated. If Ar 1 to represents a heteroaryl group, in particular triazine, pyrimidine, quinazoline or carbazole, aromatic or heteroaromatic radicals R on this heteroaryl group can also be preferred. Preferred groups Ar 1 to Ar 4 are, identically or differently at each occurrence, selected from the groups of the following formulas (Ar-1) to (Ar-144), where R has the meanings given above, the dashed bond represents the bond to a nitrogen atom in formula (1) or to the silicon in formula (2), and furthermore: Ar # is, identically or differently on each occurrence, a bivalent aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 18 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more R radicals; A 1 is, identically or differently on each occurrence, BR, C(R) 2, C=O, NR, O or S; p is 0 or 1, where p = 0 means that the group Ar # is not present and that the corresponding aromatic or heteroaromatic group is directly bonded to the nitrogen atom; r is 0 or 1, where r = 0 means that no A 1 group is bonded at this position and R radicals are bonded to the corresponding carbon atoms instead. In a preferred embodiment of the invention, the structures listed above for Ar 1 to Ar 4 are partially or fully deuterated. In a preferred embodiment, Ar 1 to Ar 4 do not contain any fused aryl groups. Conversely, fused heteroaryl groups in which no six-membered rings are directly fused to one another may be suitable, for example, carbazole, dibenzofuran, or dibenzothiophene. Particularly preferred groups Ar 1 to Ar 4 are selected, identically or differently at each occurrence, from the group consisting of the following structures Ar-a to Ar-l,
wobei die gestrichelte Bindung die Bindung an das Stickstoffatom darstellt und diese Strukturen bevorzugt teilweise oder vollständig deuteriert sind. Beispiele für besonders bevorzugte Kombinationen von Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 sind die in der folgenden Tabelle aufgeführten Kombinationen: where the dashed bond represents the bond to the nitrogen atom, and these structures are preferably partially or fully deuterated. Examples of particularly preferred combinations of Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , and Ar 4 are the combinations listed in the following table:
Im Folgenden werden bevorzugte Substituenten R, R1 und R2 beschrieben. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung treten die nachfolgend genannten Bevorzugungen für R, R1 und R2 gleichzeitig auf und gelten für die Strukturen der Formel (1) und (2) sowie für alle bevor- zugten Ausführungsformen. Bevorzugte Substituenten R, die an Ar1 bis Ar4 gebunden sind, sind bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, Si(R1)3, Ge(R1)3, einer geradkettigen Alkyl- gruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C- Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils optional deuteriert und/oder mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann und bevorzugt außer einer optionalen Deuterierung unsubstituiert ist, und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O ersetzt sein können; dabei können zwei benachbarte Reste R miteinander ein Ringsystem bilden. Besonders bevorzugt ist R, welches an Ar1 bis Ar4 gebunden ist, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, Si(R1)3, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, insbesondere mit 1, 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer ver- zweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils optional deuteriert und/oder mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann und bevorzugt außer einer optionalen Deutierung unsubstituiert ist; dabei können zwei benachbarte R miteinander ein Ringsystem bilden. Ganz besonders bevorzugt ist R, welches an Ar1 bis Ar4 gebunden ist, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, Si(C6H5)3, wobei die Phenyl- gruppe auch deuteriert sein kann und/oder mit einer oder mehreren optional deuterierten Methylgruppen substituiert sein kann, oder optional deuteriertes Methyl. Bevorzugte Substituenten R, die für X = CR an das Kohlenstoffatom binden, sind bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, OR1, N(R1)2, Si(R1)3, Ge(R1)3, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils optional deuteriert und/oder mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann und bevorzugt außer einer optionalen Deuterierung unsubstituiert ist, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ring- system mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils optional deuteriert und/oder durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist R, welches für X = CR an das Kohlenstoff- atom bindet, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, Si(R1)3, einer geradkettigen Alkyl- gruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, insbesondere mit 1, 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils optional deuteriert und/oder mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann und bevorzugt außer einer optionalen Deuterierung unsubstituiert ist, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils optional deuteriert und/oder durch einen oder mehrere Reste R1, bevorzugt nicht-aromatische Reste R1, substituiert sein kann. Ganz besonders bevorzugt ist R, welches für X = CR an das Kohlenstoffatom bindet, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, Si(C6H5)3, wobei die Phenylgruppe optional deuteriert und/oder mit einer oder mehreren optional deuterierten Methylgruppen substituiert sein kann, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, das jeweils optional deuteriert und/oder durch einen oder mehrere Reste R1, bevorzugt nicht-aromatische Reste R1, substituiert sein kann. Geeignete aromatische bzw. heteroaromatische Ringsysteme R sind aus- gewählt aus Phenyl, Biphenyl, insbesondere ortho-, meta- oder para- Biphenyl, Terphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder verzweigtem Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere ortho-, meta-, para- oder ver- zweigtem Quaterphenyl, Fluoren, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Spirobifluoren, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4- Position verknüpft sein kann, Naphthalin, welches über die 1- oder 2- Position verknüpft sein kann, Indol, Benzofuran, Benzothiophen, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Dibenzofuran, Carbazol, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Dibenzothiophen, welches über die 1-, 2-, 3- oder 4-Position verknüpft sein kann, Indenocarbazol, Indolocarbazol, Pyridin, Pyrimidin, Pyrazin, Pyridazin, Triazin, Chinolin, Chinazolin, Benzimidazol, Phenanthren, Tri- phenylen oder einer Kombination aus zwei oder drei dieser Gruppen, welche jeweils teilweise oder vollständig deuteriert und/oder mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein können. Wenn R für eine Heteroaryl- gruppe, insbesondere für Triazin, Pyrimidin, Chinazolin oder Carbazol steht, können auch aromatische oder heteroaromatische Reste R1 an dieser Heteroarylgruppe bevorzugt sein. Dabei sind die Gruppen R, wenn sie für ein aromatisches bzw. heteroaro- matisches Ringsystem stehen, bevorzugt gewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln R-1 bis R-144, Preferred substituents R, R 1 and R 2 are described below. In a particularly preferred embodiment of the invention, the preferences mentioned below for R, R 1 and R 2 occur simultaneously and apply to the structures of the formula (1) and (2) as well as to all preferred embodiments. Preferred substituents R which are bonded to Ar 1 to Ar 4 are, on each occurrence, identically or differently selected from the group consisting of H, D, F, CN, Si(R 1 ) 3, Ge(R 1 ) 3, a straight-chain alkyl group having 1 to 10 C atoms or cyclic alkyl group having 3 to 10 C atoms, where the alkyl group can in each case be optionally deuterated and/or substituted by one or more radicals R 1 and is preferably unsubstituted apart from an optional deuteration, and where one or more non-adjacent CH 2 groups can be replaced by O; Two adjacent R radicals can form a ring system with one another. Particularly preferably, R, which is bonded to Ar 1 to Ar 4 , is selected, identically or differently at each occurrence, from the group consisting of H, D, F, CN, Si(R 1 ) 3, a straight-chain alkyl group having 1 to 6 C atoms, in particular having 1, 2, 3 or 4 C atoms, or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 6 C atoms, where the alkyl group can in each case be optionally deuterated and/or substituted by one or more R 1 radicals and is preferably unsubstituted apart from an optional deuteration; two adjacent R radicals can form a ring system with one another. Very particularly preferably, R, which is bonded to Ar 1 to Ar 4 , is selected on each occurrence, identically or differently, from the group consisting of H, D, F, CN, Si(C6H5)3, where the phenyl group may also be deuterated and/or with one or more optionally deuterated methyl groups, or optionally deuterated methyl. Preferred R substituents which bond to the carbon atom for X = CR are, identically or differently at each occurrence, selected from the group consisting of H, D, F, CN, OR 1 , N(R 1 ) 2, Si(R 1 ) 3, Ge(R 1 ) 3, a straight-chain alkyl group having 1 to 10 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 10 C atoms, where the alkyl group may in each case be optionally deuterated and/or substituted by one or more radicals R 1 and is preferably unsubstituted apart from optional deuteration, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 30 aromatic ring atoms, which may in each case be optionally deuterated and/or substituted by one or more radicals R 1 . Particularly preferably, R, which for X = CR bonds to the carbon atom, is selected, identically or differently at each occurrence, from the group consisting of H, D, F, CN, Si(R 1 ) 3, a straight-chain alkyl group having 1 to 6 C atoms, in particular having 1, 2, 3 or 4 C atoms, or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 6 C atoms, where the alkyl group can in each case be optionally deuterated and/or substituted by one or more radicals R 1 and is preferably unsubstituted apart from an optional deuteration, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 24 aromatic ring atoms, which can in each case be optionally deuterated and/or substituted by one or more radicals R 1 , preferably non-aromatic radicals R 1 . Very particularly preferably, R, which for X = CR, binds to the carbon atom, is selected, identically or differently at each occurrence, from the group consisting of H, D, F, CN, Si(C6H5)3, where the phenyl group may optionally be deuterated and/or substituted by one or more optionally deuterated methyl groups, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 24 aromatic ring atoms, particularly preferably having 6 to 18 aromatic ring atoms, each of which may optionally be deuterated and/or substituted by one or more radicals R 1 , preferably non-aromatic radicals R 1 . Suitable aromatic or heteroaromatic ring systems R are selected from phenyl, biphenyl, in particular ortho-, meta- or para- Biphenyl, terphenyl, in particular ortho-, meta-, para- or branched terphenyl, quaterphenyl, in particular ortho-, meta-, para- or branched quaterphenyl, fluorene, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, spirobifluorene, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, naphthalene, which may be linked via the 1- or 2-position, indole, benzofuran, benzothiophene, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, dibenzofuran, carbazole, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, dibenzothiophene, which may be linked via the 1-, 2-, 3- or 4-position, indenocarbazole, indolocarbazole, pyridine, pyrimidine, pyrazine, pyridazine, Triazine, quinoline, quinazoline, benzimidazole, phenanthrene, triphenylene, or a combination of two or three of these groups, each of which may be partially or fully deuterated and/or substituted by one or more R 1 radicals. If R represents a heteroaryl group, in particular triazine, pyrimidine, quinazoline, or carbazole, aromatic or heteroaromatic R 1 radicals on this heteroaryl group may also be preferred. The R groups, when they represent an aromatic or heteroaromatic ring system, are preferably selected from the groups of the following formulae R-1 to R-144,
wobei R1 die oben genannten Bedeutungen aufweist, die gestrichelte Bindung die Bindung der Gruppe darstellt und weiterhin gilt: Ar# ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein bivalentes aroma- tisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, welches jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann; A1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden BR1, C(R1)2, C=O, NR1, O oder S; p ist 0 oder 1, wobei p = 0 bedeutet, dass die Gruppe Ar# nicht vorhanden ist und dass die entsprechende aromatische bzw. heteroaromatische Gruppe direkt an das zugehörige Kohlenstoffatom; r ist 0 oder 1, wobei r = 0 bedeutet, dass an dieser Position keine Gruppe A1 gebunden ist und an die entsprechenden Kohlenstoffatome statt- dessen Reste R1 gebunden sind. Dabei können diese Strukturen auch teilweise oder vollständig deuteriert sein. Wenn die oben genannten Gruppen Ar-1 bis Ar-144 für Ar bzw. R-1 bis R-144 für R mehrere Gruppen A1 aufweisen, so kommen hierfür alle Kombi- nationen aus der Definition von A1 in Frage. Bevorzugte Ausführungs- formen sind dann solche, in denen eine Gruppe A1 für C(R)2, NR, O oder S und die andere Gruppe A1 für C(R)2, NR, O oder S steht, wenn die sich um eine Gruppe Ar handelt, bzw. in denen eine Gruppe A1 für C(R1)2, NR1, O oder S und die andere Gruppe A1 für C(R1)2, NR1, O oder S steht, wenn es sich um eine Gruppe R handelt. Wenn A1 für NR bzw. NR1 steht, steht der Substituent R bzw. R1, der an das Stickstoffatom gebunden ist, bevorzugt für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches auch durch einen oder mehrere Reste R1 bzw. R2 substituiert sein kann. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform steht dieser Substituent R bzw. R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 24 aroma- tischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 12 aromatischen Ringatomen, und welches jeweils auch durch einen oder mehrere Reste R1 bzw. R2 sub- stituiert sein kann. Besonders bevorzugt sind Phenyl, Biphenyl, Terphenyl und Quaterphenyl mit Verknüpfungsmustern, wie vorne für Ar-1 bis Ar-35 bzw. R-1 bis R-35 aufgeführt, wobei diese Strukturen auch teilweise oder vollständig deuteriert und/oder durch einen oder mehrere Reste R bzw. R1 substituiert sein können und bevorzugt außer der optionalen Deuterierung unsubstituiert sind. Wenn A1 für C(R)2 bzw. C(R1)2 steht, stehen die Substituenten R bzw. R1, die an dieses Kohlenstoffatom gebunden sind, bevorzugt gleich oder ver- schieden bei jedem Auftreten für eine optional deuterierte lineare Alkyl- gruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder für eine optional deuterierte verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder für ein optional deuteriertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, welches auch durch einen oder mehrere Reste R1 bzw. R2 substituiert sein kann. Ganz besonders bevorzugt steht R bzw. R1 für eine optional deuterierte Methylgruppe oder für eine optional deuterierte Phenylgruppe. Dabei können die Reste R bzw. R1 auch mitein- ander ein Ringsystem bilden, was zu einem Spirosystem führt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe be- stehend aus H, D, F, CN, Si(R2)3, Ge(R2)3, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, wobei die Alkyl- bzw. Alkenylgruppe jeweils teilweise oder vollständig deuteriert und/oder mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils teilweise oder vollständig deuteriert und/oder durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann; dabei können zwei oder mehrere Reste R1 miteinander ein alipha- tisches Ringsystem bilden. In einer besonders bevorzugten Ausführungs- form der Erfindung ist R1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, Si(C6H5)3, wobei die Phenylgruppe auch optional deuteriert und/oder jeweils mit einer oder mehreren optional deuterierten Methylgruppen substituiert sein kann, einer optional deuterierten geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, insbesondere mit 1, 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer optional deuterierten verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber außer der optionalen Deuterierung unsubstituiert ist, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils auch optional deuteriert und/oder durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R2 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, CN, F, eine optional deuterierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine optional deuterierte Arylgruppe mit 6 bis 10 C-Atomen, welche mit einer optional deuterierten Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen substituiert sein kann. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind alle Reste R1, soweit sie für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ring- system stehen, ausgewählt aus den Gruppen R-1 bis R-144, welche allerdings dann jeweils entsprechend mit R2 statt R1 substituiert sind. Dabei haben die Alkylgruppen in erfindungsgemäßen Verbindungen, die durch Vakuumverdampfung verarbeitet werden, bevorzugt nicht mehr als fünf C-Atome, besonders bevorzugt nicht mehr als 4 C-Atome, ganz beson- ders bevorzugt nicht mehr als 1 C-Atom. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können bei ihrer Verwendung als Racemat oder als reines Enantiomer vorliegen. Die Bildung von Enantio- meren ist beispielsweise möglich, wenn in den erfindungsgemäßen Verbin- dungen die Gruppen Ar1, Ar2, Ar3 und Ar4 alle unterschiedlich gewählt sind. Die oben genannten bevorzugten Ausführungsformen können beliebig innerhalb der definierten Einschränkungen miteinander kombiniert werden. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung treten die oben genannten Bevorzugungen gleichzeitig auf. Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß den oben aufgeführten Aus- führungsformen, die als HTM1, HTM2, HTM3 und/oder hTMM verwendet werden können, sind die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbin- dungen. where R 1 has the meanings given above, the dashed bond represents the bond of the group and furthermore: Ar # is, identically or differently on each occurrence, a bivalent aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 18 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 1 ; A 1 is, identically or differently on each occurrence, BR 1 , C(R 1 ) 2, C=O, NR 1 , O or S; p is 0 or 1, where p = 0 means that the group Ar # is not present and that the corresponding aromatic or heteroaromatic group is directly bonded to the associated carbon atom; r is 0 or 1, where r = 0 means that no group A 1 is bonded to this position and instead radicals R 1 are bonded to the corresponding carbon atoms. These structures can also be partially or fully deuterated. If the above-mentioned groups Ar-1 to Ar-144 for Ar or R-1 to R-144 for R have several groups A 1 , then all combinations from the definition of A 1 are possible. Preferred embodiments are then those in which one group A 1 stands for C(R) 2, NR, O or S and the other group A 1 stands for C(R) 2, NR, O or S if it is a group Ar, or in which one group A 1 stands for C(R 1 ) 2, NR 1 , O or S and the other group A 1 stands for C(R 1 ) 2, NR 1 , O or S if it is a group R. If A 1 stands for NR or NR 1 , the substituent R or R 1 which is bonded to the nitrogen atom preferably stands for an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, which may also be substituted by one or more radicals R 1 or R 2. In a particularly preferred embodiment, this substituent R or R 1 , identical or different on each occurrence, stands for an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably having 6 to 12 aromatic ring atoms, and which may in each case also be substituted by one or more radicals R 1 or R 2 . Particularly preferred are phenyl, biphenyl, terphenyl and quaterphenyl with linkage patterns as listed above for Ar-1 to Ar-35 or R-1 to R-35, where these structures may also be partially or completely deuterated and/or substituted by one or more radicals R or R 1 and are preferably unsubstituted apart from the optional deuteration. If A 1 stands for C(R) 2 or C(R 1 ) 2, the substituents R or R 1 which are bonded to this carbon atom are preferably the same or different on each occurrence and are an optionally deuterated linear alkyl group having 1 to 10 C atoms or an optionally deuterated branched or cyclic alkyl group having 3 to 10 C atoms or an optionally deuterated aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 aromatic ring atoms, which may also be substituted by one or more radicals R 1 or R 2. Very particularly preferably, R or R 1 stands for an optionally deuterated methyl group or for an optionally deuterated phenyl group. The radicals R or R 1 can also form a ring system with one another, resulting in a spiro system. In a further preferred embodiment of the invention, R 1 is selected, identically or differently on each occurrence, from the group consisting of H, D, F, CN, Si(R 2 ) 3, Ge(R 2 ) 3, a straight-chain alkyl group having 1 to 10 C atoms or an alkenyl group having 2 to 10 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 10 C atoms, where the alkyl or alkenyl group may in each case be partially or fully deuterated and/or substituted by one or more radicals R 2 , or an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 30 aromatic ring atoms, which may in each case be partially or fully deuterated and/or substituted by one or more radicals R 2 ; two or more radicals R 1 may here form an aliphatic ring system with one another. In a particularly preferred embodiment of the invention, R 1 is selected, identically or differently on each occurrence, from the group consisting of H, D, Si(C6H5)3, where the phenyl group may also be optionally deuterated and/or substituted in each case by one or more optionally deuterated methyl groups, an optionally deuterated straight-chain alkyl group having 1 to 6 C atoms, in particular having 1, 2, 3 or 4 C atoms, or an optionally deuterated branched or cyclic alkyl group having 3 to 6 C atoms, where the alkyl group may be substituted by one or more radicals R 2 , but is preferably unsubstituted apart from the optional deuteration, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 24 aromatic ring atoms, which may in each case also be optionally deuterated and/or substituted by one or more radicals R 2 . In a further preferred embodiment of the invention, R 2 is, identically or differently on each occurrence, H, D, CN, F, an optionally deuterated alkyl group having 1 to 4 C atoms or an optionally deuterated aryl group having 6 to 10 C atoms, which may be substituted by an optionally deuterated alkyl group having 1 to 4 C atoms. In a further preferred embodiment of the invention, all radicals R 1 , insofar as they represent an aromatic or heteroaromatic ring system, are selected from the groups R-1 to R-144, which, however, are then each substituted accordingly with R 2 instead of R 1 . The alkyl groups in compounds according to the invention that are processed by vacuum evaporation preferably have no more than five C atoms, more preferably no more than 4 C atoms, most preferably no more than 1 C atom. The compounds according to the invention can be present as a racemate or as a pure enantiomer when used. The formation of enantiomers is possible, for example, if the groups Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and Ar 4 are all selected differently in the compounds according to the invention. The above-mentioned preferred embodiments can be combined with one another as desired within the defined restrictions. In a particularly preferred embodiment of the invention, the above-mentioned preferences occur simultaneously. Examples of preferred compounds according to the above-listed embodiments that can be used as HTM1, HTM2, HTM3 and/or hTMM are the compounds listed in the table below.
Verbindungen gemäß Formel (1) und (2) und den bevorzugten Aus- führungsformen sind in der Literatur bekannt, beispielsweise aus WO 2010/054729, WO 2024/132993 und den noch nicht offen gelegten Anmeldungen EP23194395.2 und EP23194396.0. Weitere Beispiele für geeignete lochtransportierende Matrixmaterialien (hTMM) sind die in der folgenden Tabelle aufgeführten Benzimidazobenz- imidazolderivate: Weitere Beispiele für geeignete lochtransportierende Matrixmaterialien (hTMM) sind die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen: Compounds according to formulas (1) and (2) and the preferred embodiments are known in the literature, for example from WO 2010/054729, WO 2024/132993, and the not yet published applications EP23194395.2 and EP23194396.0. Further examples of suitable hole-transporting matrix materials (hTMMs) are the benzimidazobenzimidazole derivatives listed in the following table: Further examples of suitable hole-transporting matrix materials (hTMM) are the compounds listed in the following table:
Als weitere lochtransportierende und elektronenblockierende Materialien mit tiefem HOMO und hohem Triplettniveau eignen sich die in der folgenden Tabelle aufgeführten Materialien, die als HTM2 in der Lochtransportschicht oder, wenn vorhanden, als HTM3 in einer separaten Elektronenblockier- schicht eingesetzt werden können, aber auch als HTM1 in der Loch- injektionsschicht eingesetzt werden können: Als weitere lochtransportierende und lochinjizierende Materialien mit tiefem HOMO eignen sich die in der folgenden Tabelle aufgeführten Materialien, wobie diese Materialien bevorzugt nicht in einer Schicht eingesetzt werden, die an die EML angrenzt: Other suitable hole-transporting and electron-blocking materials with a deep HOMO and high triplet level are the materials listed in the following table, which can be used as HTM2 in the hole-transporting layer or, if present, as HTM3 in a separate electron-blocking layer, but can also be used as HTM1 in the hole-injection layer: Other suitable hole-transporting and hole-injecting materials with a deep HOMO are those listed in the following table, although these materials are preferably not used in a layer adjacent to the EML:
P-Dotanden, die zusammen mit dem Lochinjektionsmaterial HTM1 in der HIL der erfindungsgemäßen OLED eingesetzt werden können und die ein geeignetes LUMO aufweisen, um Lochtransportmaterialien mit tiefem HOMO zu dotieren, sind dem Fachmann generell bekannt. Beispiele für geeignete p-Dotanden sind die in der nachfolgenden Tabelle abgebildeten Strukturen. N Weitere geeignete p-Dotanten können beispielsweise den folgenden Patentanmeldungen und Patenten entnommen werden: EP 1175470, US 7,365,360, US 8,748,015, US 8,481,177, US 9,166,178, DE 102012209523, WO 2009/003455, US 8,057,712, WO 2021/048044, WO 2022/101343, WO 2022/189431, US 2022/0199909, US 2020/087311 und US 2023/0309388. Der p-Dotand ist bevorzugt in einem Anteil im Bereich von 0.5 bis 10 Vol.% in der Lochinjektionsschicht vorhanden, besonders bevorzugt im Bereich von 1 bis 8 Vol.% und ganz besonders bevorzugt im Bereich von 2 bis 5 Vol.%. Bei einer phosphoreszenten Emissionsschicht handelt es sich um eine Schicht, welche außer den Matrixmaterialien mindestens eine phosphores- zente Verbindung enthält, die als Emitter eingesetzt wird, die also für die Emission der OLED verantwortlich ist. In einer phosphoreszenten OLED liegt der Anteil der phosphoreszenten Verbindung in der EML bevorzugt im Bereich von 5 bis 20 Vol.%. Bei einer hyperphosphoreszenten Emssionsschicht handelt es sich um eine Schicht, welche außer den Matrixmaterialien mindestens eine phosphores- zente Verbindung enthält, welche als Sensitizer eingesetzt werden und deren Lumineszenz nicht oder nicht in wesentlichem Maße beobachtet wird, und einen oder mehrere fluoreszente Emitter, bevorzugt einen fluores- zenten Emitter, welche für die Emission der OLED verantwortlich sind. In einer hyperphosphoreszenten OLED liegt der Anteil der phosphoreszenten Verbindung bevorzugt im Bereich von 1 bis 25 Vol.%, besonders bevorzugt von 5 bis 20 Vol.% und ganz besonders bevorzugt von 8 bis 15 Vol.% und der Anteil der fluoreszenten Verbindung im Bereich von 0.5 bis 8 Vol.%, besonders bevorzugt von 2 bis 5 Vol.%. Generell eignen sich alle blau phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfin- derisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe verwenden. Geeignete phosphoreszente Metallkomplexe, die in phosphorezenten OLEDs oder als Sensitizer in hyperphosphoreszenten OLEDs eingesetzt werden können, sind weiterhin unter anderem offenbart in Sungho Nam et al., Adv. Sci.2021, 2100586 und Eungdo Kin et al., Sci. Adv.2022, 8, 1641. Weitere als Sensitizer geeignete Verbindungen sind offenbart in EP 3435438 A2, insbesondere die Verbindungen 2 und 3 auf Seite 21, in CN 109111487, insbesondere die Verbindungen auf Seite 76 und 77, in US 2020/0140471, insbesondere die Verbindungen auf den Seiten 166 bis 175; in KR 2020108705, insbesondere die Verbindungen auf den Seiten 8 bis 14, in US 2019/0119312, insbesondere die Verbindungen auf den Seiten 114 bis 121, und in US 2020/0411775, insbesondere die Verbindungen auf den Seiten 123 bis 128. Weitere geeignete phosphoreszente Metallkom- plexe sind offenbart in in US 2022/0115607, US 2022/0298193, US 2016/0072082 und US 2022/0271236. Erfindungsgemäß enthält die organische Elektrolumineszenzvorrichtung mindestens einen blau phosphoreszierenden Metallkomplex, insbesondere mindestens einen blau phosphoreszierenden Platinkomplex. Vorzugsweise ist die Energie des niedrigsten Triplettzustands T1 des mindestens einen blau phosphoreszierenden Metallkomplexes >2.55 eV, besonders bevor- zugt >2.65 eV, wie durch quantenmechanische Rechnungen definiert. Geeignete Platinkomplexe, die sich als blau phosphoreszente Emitter oder als Sensitizer für hyperphosphoreszente OLEDs eignen, sind in US 2020/0140471, US 2020/0216481, US 2021/0284672, US 2022/0271236, US 2022/0399517, US 2023/0157041, US 2023/0147748 und US 2023/0065887 offenbart. Als blau phosphoreszierende Metallkomplexe eignen sich die Verbindungen der Formel (Pt-1) gemäß nachstehender Definition sehr gut: wobei: Y1, Y2, Y3, Y4, Y5 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für eine Gruppe CRY oder N stehen; oder Y1-Y2 und/oder Y3-Y4 oder Y4-Y5 einen kondensierten Aryl- oder Heteroarylring mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen bilden können, der jeweils auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann; E50 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für C(RC0)2, NRN0, O oder S steht; Ar50 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ring- atomen, das jeweils auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, ist; Ar51, Ar52, Ar53 gleich oder verschieden für einen kondensierten Aryl- oder Heteroarylring mit 5 bis 18 aromatischen Ringatomen, der jeweils auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, stehen; RY bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für einen Rest ausgewählt aus H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)R, P(=O)(R)2, S(=O)R, S(=O)2Ar, N(R)2, NO2, Si(R)3, B(OR)2, OSO2R, einer geradkettigen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40 C- Atomen, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein können, wobei jeweils eine oder mehrere nicht benachbarte CH2- Gruppen durch RC=CR, C≡C, Si(R)2, Ge(R)2, Sn(R)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R), SO, SO2, O, S oder CONR ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, und einer Aryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, steht, wobei zwei Reste RY zusammen ein aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, das durch einen oder mehrere Reste R‘ substituiert sein kann, bilden können; RC0 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für einen Rest ausgewählt aus H, D, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen, die durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, einer Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, steht, wobei zwei Reste RC zusammen ein aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, das durch einen oder mehrere Reste R substituiert ist, bilden können; RN0 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für einen Rest ausgewählt aus H, D, F, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 40 C- Atomen, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert ist und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F oder CN ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischem Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, steht; und R die gleiche Bedeutung wie oben hat. Vorzugsweise ist Ar50 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30, besonders bevorzugt 6 bis 24 und ganz besonders bevorzugt 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, das jeweils auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann. Vorzugsweise stehen Ar51, Ar52, Ar53 gleich oder verschieden für einen kondensierten Aryl- oder Heteroarylring mit 6 aromatischen Ringatomen, der jeweils auch durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann. Vorzugsweise steht RY bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für H, D, F, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 1 bis 40, vorzugsweise 1 bis 20 und weiter bevorzugt 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkylgruppe mit 3 bis 40, vorzugsweise 3 bis 20 und weiter bevorzugt 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, wobei jeweils eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch RC=CR, C≡C, O oder S ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30, besonders bevorzugt 5 bis 18 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann. Vorzugsweise steht RC0 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für einen Rest ausgewählt aus H, D, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 6 und weiter bevorzugt 1 bis 3 C-Atomen, die durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, einer Aryl- oder Hetero- arylgruppe mit 6 bis 18 und vorzugsweise 6 bis 12 aromatischen Ring- atomen, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, wobei zwei Reste RC0 zusammen ein aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, das durch einen oder mehrere Reste R substituiert ist, bilden können. Vorzugsweise steht RN0 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für einen Rest ausgewählt aus einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 40, besonders bevorzugt 5 bis 30 und noch weiter bevorzugt 5 bis 18 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann. Beispiele für geeignete blau phosphoreszierende Platinkomplexe sind nach- stehend abgebildet: P-dopants which can be used together with the hole injection material HTM1 in the HIL of the OLED according to the invention and which have a Suitable LUMOs for doping hole-transport materials with a deep HOMO are generally known to those skilled in the art. Examples of suitable p-dopants are the structures shown in the table below. N Further suitable p-dopants can be found, for example, in the following patent applications and patents: EP 1175470, US 7,365,360, US 8,748,015, US 8,481,177, US 9,166,178, DE 102012209523, WO 2009/003455, US 8,057,712, WO 2021/048044, WO 2022/101343, WO 2022/189431, US 2022/0199909, US 2020/087311 and US 2023/0309388. The p-dopant is preferably present in the hole-injection layer in a proportion ranging from 0.5 to 10 vol.%, particularly preferably in the range from 1 to 8 vol.%, and most preferably in the range from 2 to 5 vol.%. A phosphorescent emission layer is a layer that, in addition to the matrix materials, contains at least one phosphorescent compound that serves as an emitter, i.e., is responsible for the emission of the OLED. In a phosphorescent OLED, the proportion of the phosphorescent compound in the EML is preferably in the range from 5 to 20 vol.%. A hyperphosphorescent emission layer is a layer that, in addition to the matrix materials, contains at least one phosphorescent compound used as a sensitizer, the luminescence of which is not observed or not observed to a significant extent, and one or more fluorescent emitters, preferably one fluorescent emitter, which are responsible for the emission of the OLED. In a hyperphosphorescent OLED, the proportion of the phosphorescent compound is preferably in the range of 1 to 25 vol.%, more preferably 5 to 20 vol.%, and most preferably 8 to 15 vol.%, and the proportion of the fluorescent compound is in the range of 0.5 to 8 vol.%, more preferably 2 to 5 vol.%. In general, all blue-phosphorescent complexes as used according to the prior art for phosphorescent OLEDs and as known to the person skilled in the field of organic electroluminescence are suitable, and the person skilled in the art can use further phosphorescent complexes without inventive step. Suitable phosphorescent metal complexes that can be used in phosphorescent OLEDs or as sensitizers in hyperphosphorescent OLEDs are further disclosed, inter alia, in Sungho Nam et al., Adv. Sci. 2021, 2100586 and Eungdo Kin et al., Sci. Adv.2022, 8, 1641. Further compounds suitable as sensitizers are disclosed in EP 3435438 A2, in particular compounds 2 and 3 on page 21, in CN 109111487, in particular the compounds on pages 76 and 77, in US 2020/0140471, in particular the compounds on pages 166 to 175; in KR 2020108705, in particular the compounds on pages 8 to 14, in US 2019/0119312, in particular the compounds on pages 114 to 121, and in US 2020/0411775, in particular the compounds on pages 123 to 128. Further suitable phosphorescent metal complexes are disclosed in US 2022/0115607, US 2022/0298193, US 2016/0072082 and US 2022/0271236. According to the invention, the organic electroluminescent device contains at least one blue-phosphorescent metal complex, in particular at least one blue-phosphorescent platinum complex. Preferably, the energy of the lowest triplet state T1 of the at least one blue-phosphorescent metal complex is >2.55 eV, particularly preferably >2.65 eV, as defined by quantum mechanical calculations. Suitable platinum complexes that are suitable as blue-phosphorescent emitters or as sensitizers for hyperphosphorescent OLEDs are disclosed in US 2020/0140471, US 2020/0216481, US 2021/0284672, US 2022/0271236, US 2022/0399517, US 2023/0157041, US 2023/0147748, and US 2023/0065887. The compounds of formula (Pt-1) are very suitable as blue phosphorescent metal complexes according to the following definition: where: Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 are identical or different on each occurrence and represent a group CR, Y or N; or Y 1 -Y 2 and/or Y 3 -Y 4 or Y 4 -Y 5 can form a condensed aryl or heteroaryl ring having 5 to 18 aromatic ring atoms, which may in each case also be substituted by one or more radicals R; E 50 is identical or different on each occurrence and represents C(R C0 ) 2, NR N0 , O or S; Ar 50 is identical or different on each occurrence and represents an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, which may in each case also be substituted by one or more radicals R; Ar 51 , Ar 52 , Ar 53 are identical or different and represent a condensed aryl or heteroaryl ring having 5 to 18 aromatic ring atoms, which may each also be substituted by one or more radicals R; R Y are identical or different at each occurrence and represent a radical selected from H, D, F, Cl, Br, I, CHO, CN, C(=O)R, P(=O)(R)2, S(=O)R, S(=O)2Ar, N(R)2, NO2, Si(R)3, B(OR)2, OSO2R, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 3 to 40 C- atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R, where one or more non-adjacent CH2 groups may be replaced by RC=CR, C≡C, Si(R)2, Ge(R)2, Sn(R)2, C=O, C=S, C=Se, P(=O)(R), SO, SO2, O, S or CONR and where one or more H atoms may be replaced by D, F, Cl, Br, I, CN or NO2, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R, and an aryloxy group having 5 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R, where two radicals R Y together may form an aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system, which may be substituted by one or more radicals R'; R C0 at each occurrence, identically or differently, represents a radical selected from H, D, a straight-chain alkyl group having 1 to 40 C atoms which may be substituted by one or more radicals R, an aryl or heteroaryl group having 6 to 18 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R, where two radicals R C together may form an aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system which is substituted by one or more radicals R; R N0 on each occurrence, identically or differently, represents a radical selected from H, D, F, a straight-chain alkyl group having 1 to 40 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 40 C atoms, each of which is substituted by one or more radicals R and where one or more H atoms may be replaced by D, F or CN, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R; and R has the same meaning as above. Preferably, Ar 50 on each occurrence, identically or differently, represents an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30, especially preferably 6 to 24 and very particularly preferably 6 to 18 aromatic ring atoms, each of which may also be substituted by one or more radicals R. Preferably, Ar 51 , Ar 52 , Ar 53 , identical or different, represent a fused aryl or heteroaryl ring having 6 aromatic ring atoms, each of which may also be substituted by one or more radicals R. Preferably, R Y represents, identically or differently on each occurrence, H, D, F, a straight-chain alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 1 to 40, preferably 1 to 20 and more preferably 1 to 10 C atoms or a branched or cyclic alkyl, alkoxy or thioalkyl group having 3 to 40, preferably 3 to 20 and more preferably 3 to 10 C atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R, where one or more non-adjacent CH2 groups may be replaced by RC=CR, C≡C, O or S and where one or more H atoms may be replaced by D or F, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30, particularly preferably 5 to 18 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R. Preferably, R C0 is, on each occurrence, identical or different, a radical selected from H, D, a straight-chain alkyl group having 1 to 10, preferably 1 to 6 and more preferably 1 to 3 C atoms, which may be substituted by one or more radicals R, an aryl or heteroaryl group having 6 to 18 and preferably 6 to 12 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R, where two radicals R C0 together may form an aliphatic, aromatic or heteroaromatic ring system which is substituted by one or more radicals R. Preferably, R N0 is, on each occurrence, identical or different, a radical selected from an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40, particularly preferably 5 to 30 and even more preferably 5 to 18 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R. Examples of suitable blue phosphorescent platinum complexes are shown below:
Weitere geeignete blau phosphoreszierende Verbindungen, die als Sensitizer oder als blau phosphoreszierende Emitter eingesetzt werden können, sind die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen: In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung weist das elektronen- transportierende Matrixmaterial eTMM ein LUMO von ≤ −2.10 eV, besonders bevorzugt von ≤ −2.30 eV und ganz besonders bevorzugt von ≤ −2.40 eV auf. Bevorzugte elektronentransportierende Matrixmaterialien eTMM, die in der erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtung eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 oder WO 2010/006680, Azacarbazol- derivate, z. B. gemäß EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160, bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 2007/137725, Silane, z. B. gemäß WO 2005/111172, Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß WO 2006/117052 oder WO 2013/091762, Triazinderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754, WO 2008/056746, WO 2010/015306, WO 2011/057706, WO 2011/060859 oder WO 2011/060877, Zinkkomplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder WO 2009/062578, Diazaphosphol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054730, Lactame, z. B. gemäß WO 2011/116865 oder WO 2011/137951, oder Dibenzofuranderivate, z. B. gemäß WO 2015/169412, WO 2016/015810, WO 2016/023608, WO 2017/148564 oder WO 2017/148565. Besonders geeignete Matrixmaterialien, die vorteilhaft als eTMM in der erfindungsgemäßen OLED eingesetzt werden können, können aus den Verbindungen der folgenden Formeln (eTMM1) oder (eTMM2) ausgewählt werden, wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt: L2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Einfachbindung oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 24 Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R7 substituiert sein kann; R# ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden D, F, CN oder ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 24 Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R6 substituiert sein kann; Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden N oder CR7, wobei aus- geschlossen ist, dass zwei nebeneinanderliegende Y gleichzeitig N bedeuten; V2 ist O oder S; R6 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, CN, Si(R7)3, Ge(R7)3, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R7 substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Si(R7)2, C=O, NR7, O, S oder CONR7 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R7 substituiert sein kann; dabei können zwei Reste R6 auch mitein- ander ein aromatisches, heteroaromatisches, aliphatisches oder hetero- aliphatisches Ringsystem bilden; Ar5 steht bei jedem Auftreten gleich oder verschieden für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R7 substituiert sein kann; R7 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, N(R8)2, CN, NO2, OR8, SR8, Si(R8)3, Ge(R8)3, B(OR8)2, C(=O)R8, P(=O)(R8)2, S(=O)R8, S(=O)2R8, OSO2R8, eine geradkettige Alkyl- gruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R8 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch Si(R8)2, C=O, NR8, O, S oder CONR8 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R8 substituiert sein kann; dabei können zwei oder mehrere Reste R7 miteinander ein aromatisches, heteroaromatisches, aliphatisches oder heteroaliphatisches Ringsystem bilden; R8 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F oder ein aliphatischer, aromatischer oder heteroaromatischer organischer Rest, insbesondere ein Kohlenwasserstoffrest, mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können; b1 ist 0, 1, 2, 3 oder 4; b2 ist 0, 1, 2 oder 3. Bevorzugte Verbindungen der Formel (eTMM1) sind die Verbindungen der Formeln (eTMM1a), (eTMM1b), (eTMM1c), (eTMM1d) und (eTMM1e), Other suitable blue phosphorescent compounds that can be used as sensitizers or as blue phosphorescent emitters are the compounds listed in the following table: In a preferred embodiment of the invention, the electron-transporting matrix material eTMM has a LUMO of ≤ −2.10 eV, particularly preferably ≤ −2.30 eV, and very particularly preferably ≤ −2.40 eV. Preferred electron-transporting matrix materials eTMM that can be used in the organic electroluminescent device according to the invention are aromatic ketones, aromatic phosphine oxides, or aromatic sulfoxides or sulfones, e.g., according to WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627, or WO 2010/006680, azacarbazole derivatives, e.g., according to EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160, bipolar matrix materials, e.g. according to WO 2007/137725, silanes, e.g. according to WO 2005/111172, azaboroles or boronate esters, e.g. according to WO 2006/117052 or WO 2013/091762, triazine derivatives, e.g. according to WO 2007/063754, WO 2008/056746, WO 2010/015306, WO 2011/057706, WO 2011/060859 or WO 2011/060877, zinc complexes, e.g. B. according to EP 652273 or WO 2009/062578, diazaphosphole derivatives, e.g. according to WO 2010/054730, lactams, e.g. according to WO 2011/116865 or WO 2011/137951, or dibenzofuran derivatives, e.g. according to WO 2015/169412, WO 2016/015810, WO 2016/023608, WO 2017/148564 or WO 2017/148565. Particularly suitable matrix materials that can be advantageously used as eTMM in the OLED according to the invention can be selected from the compounds of the following formulas (eTMM1) or (eTMM2), where the following applies to the symbols and indices used: L 2 is, identically or differently on each occurrence, a single bond or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 24 ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 7 ; R# is, identically or differently on each occurrence, D, F, CN or an aromatic ring system having 6 to 24 ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 6 ; Y is, identically or differently on each occurrence, N or CR 7 , where it is excluded that two adjacent Ys simultaneously denote N; V 2 is O or S; R 6 is, identically or differently at each occurrence, H, D, F, CN, Si(R 7 ) 3, Ge(R 7 ) 3, a straight-chain alkyl group having 1 to 20 C atoms or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 C atoms, where the alkyl, alkenyl or alkynyl group may in each case be substituted by one or more radicals R 7 and where one or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by Si(R 7 ) 2, C=O, NR 7 , O, S or CONR 7 , or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R 7 ; two radicals R 6 can also form an aromatic, heteroaromatic, aliphatic or heteroaliphatic ring system with each other; Ar 5 represents, identically or differently at each occurrence, an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 7 ; R 7 is, identically or differently on each occurrence, H, D, F, Cl, Br, I, N(R 8 )2, CN, NO2, OR 8 , SR 8 , Si(R 8 )3, Ge(R 8 )3, B(OR 8 )2, C(=O)R 8 , P(=O)(R 8 )2, S(=O)R 8 , S(=O)2R 8 , OSO2R 8 , a straight-chain alkyl group having 1 to 20 C atoms or an alkenyl or alkynyl group having 2 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 C atoms, where the alkyl, alkenyl or alkynyl group may each be substituted by one or more radicals R 8 , where one or more non-adjacent CH2 groups are Si(R 8 ) 2, C=O, NR 8 , O, S or CONR 8 , or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 8 ; two or more radicals R 7 can form an aromatic, heteroaromatic, aliphatic or heteroaliphatic ring system; R 8 is, identically or differently on each occurrence, H, D, F or an aliphatic, aromatic or heteroaromatic organic radical, in particular a hydrocarbon radical, having 1 to 20 C atoms, in which one or more H atoms may also be replaced by F; b1 is 0, 1, 2, 3 or 4; b2 is 0, 1, 2 or 3. Preferred compounds of the formula (eTMM1) are the compounds of the formulas (eTMM1a), (eTMM1b), (eTMM1c), (eTMM1d) and (eTMM1e),
wobei die Symbole und Indizes für diese Formeln die folgende Bedeutung haben: W, W1 bedeuten bei jedem Auftreten gleich oder verschieden O, S, C(RW)2 oder N-Ar5; RW ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, oder CN ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 Ringatomen, das mit einem oder mehreren Substituenten ausgewählt aus D, F, CN, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer ver- zweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen ersetzt sein können, wobei ein oder mehrere H-Atome der Alkylgruppe am aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem durch D, F, oder CN ersetzt sein können; dabei können die beiden Reste RW, die an dasselbe Kohlenstoffatom binden, auch miteinander ein Ringsystem bilden; A ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR7 oder N, wobei maximal zwei Gruppen A pro Cyclus für N stehen und wobei A für C steht, wenn an diese Position L2 gebunden ist; a3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1, 2, 3 oder 4; b3 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden 0, 1, 2 oder 3; Ring B ist abgeleitet von einer Arylgruppe mit 6 bis 20 Ringatomen, die mit einem oder mehreren Substituenten R# substituiert sein kann; L3 ist ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 Ringatomen oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R7 substituiert sein können; L2, X, Ar5, R7 und R# haben die zuvor angegebenen Bedeutungen. Besonders bevorzugte Matrixmaterialien eTMM sind die Verbindungen der folgenden Formeln (eTMM1c*) oder (eTMM1c**), wobei die verwendeten Symbole und Indizes die oben genannten Bedeutungen aufweisen und die Verbindung auch teilweise oder vollständig deuteriert sein kann. Dabei sind besonders bevorzugte Gruppen Ar5 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus Phenyl, meta- Biphenyl, N-Carbazolyl oder N-Benzimidazobenzimidazol, welches jeweils auch durch einen oder mehrere Reste R7 substituiert sein kann. Weiterhin bevorzugt ist mindestens einer und besonders bevorzugt genau einer der Substituenten, die an die N-Carbazolylgruppe oder an Ar5 gebunden sind, eine Triphenylsilylgruppe. Besonders bevorzugt weist die Verbindung der Formel (eTMM1c*) bzw. (eTMM-1c**) eine Gruppe Ar5 auf, welche für eine Phenylgruppe steht, die in meta-Position mit einer Triphenylsilylgruppe substituiert ist, so dass es sich besonders bevorzugt um einer Verbindung der folgenden Formel (eTMM1c*-Si) bzw. (eTMM-1c**-Si) handelt, wobei die verwendeten Symbole und Indizes die oben genannten Bedeutungen aufweisen und die Verbindung auch teilweise oder vollständig deuteriert sein kann. Dabei ist Ar5 bevorzugt ausgewählt aus Phenyl, meta- Biphenyl, N-Carbazolyl oder N-Benzimidazobenzimidazol, welches jeweils auch durch einen oder mehrere Reste R7 substituiert sein kann. In Verbindungen der Formel (eTMM1a) ist W bevorzugt O oder N-Ar5. In Verbindungen der Formel (eTMM1a) ist A bevorzugt bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR7, wobei A für C steht, wenn an diese Position L2 gebunden ist. In Verbindungen der Formeln (eTMM1d) ist W1 bevorzugt O, C(RW)2 oder N-Ar5, besonders bevorzugt N-Ar5. In Verbindungen der Formel (eTMM1e) ist L3 bevorzugt ein heteroaroma- tisches Ringsystem mit 9 bis 30 Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R7 substituiert sein kann. In einer bevorzugten Ausführungsform der Verbindungen der Formeln (eTMM1), (eTMM1a), (eTMM1b), (eTMM1c), (eTMM1d), (eTMM1e) oder (eTMM2) ist R7 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, Si(R8)3, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei die Alkylgruppe jeweils mit einem oder mehreren Resten R8 substituiert sein kann, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 40 Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R8 substituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist R7 in diesen Verbindungen gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 30 Ringatomen, welches mit einem oder mehreren Resten R8 substituiert sein kann. Die Herstellung der Verbindungen der Formeln (eTMM1), (eTMM1a), (eTMM1b), (eTMM1c), (eTMM1d), (eTMM1e) bzw. (eTMM2) sind generell bekannt und einige der Verbindungen sind kommerziell erhältlich. Geeignete Verbindungen der Formel (eTMM1) sind beispielsweise aus folgenden Publikationen bekannt: WO2007/077810A1, WO2008/056746A1, WO2010/136109A1, WO2011/057706A2, WO2011/160757A1, WO2012/023947A1, WO2012/048781A1, WO2013/077352A1, WO2013147205A1, WO2013/083216A1, WO2014/094963A1, WO2014/007564A1, WO2014/015931A1, WO2015/090504A2, WO2015/105251A1, WO2015/169412A1, WO2016/015810A1, WO2016/013875A1, WO2016/010402A1, WO2016/033167A1, WO2017/178311A1, WO2017/076485A1, WO2017/186760A1, WO2018/004096A1, WO2018/016742A1, WO2018/123783A1, WO2018/159964A1, WO2018/174678A1, WO2018/174679A1, WO2018/174681A1, WO2018/174682A1, WO2019/177407A1, WO2019/245164A1, WO2019/240473A1, WO2019/017730A1, WO2019/017731A1, WO2019/017734A1, WO2019/145316A1, WO2019/121458A1, WO2020/130381A1, WO2020/130509A1, WO2020/169241A1, WO2020/141949A1, WO2021/066623A1, WO2021/101220A1, WO2021/037401A1, WO2021/180614A1, WO2021/239772A1, WO2022/015084A1, WO2022/025714A1, WO2022/055169A1, EP3575296A1, EP3591728A1, US2014/0361254A1, US2014/0361268A1, KR20210036304A, KR20210036857A, KR2021147993A, JP2011/160367A2 und JP2017/107992A2. Geeignete Verbindungen der Formel (eTMM2) sind beispielsweise aus folgenden Publikationen bekannt: WO2015/182872A1, WO2015/105316A1, WO2017/109637A1, WO2018/060307A1, WO2018/151479A2, WO2018/088665A2, WO2018/060218A1, WO2018/234932A1, WO2019/058200A1, WO2019/017730A1, WO2019/017731A1, WO2019/066282A1, WO2019/059577A1, WO2020/141949A1, WO2020/067657A1, WO2022063744A1, WO2022/090108A1, WO2022/207678A1, KR2019035308A, KR2021147993A, CN110437241A, US2016/072078A1. Handelt es sich bei dem Matrixmaterial um eine deuterierte Verbindung, so ist es möglich, dass das Matrixmaterial eine Mischung an deuterierten Ver- bindungen gleicher chemischer Grundstruktur ist, die sich lediglich durch den Deuterierungsgrad unterscheiden. In einer bevorzugten Ausführungsform des Matrixmaterials ist dieses ein Gemisch aus deuterierten lochtransportierenden Matrixmaterialien hTMM bzw. elektronentransportierenden Matrixmaterialien eTMM der Formel (eTMM1), (eTMM1a), (eTMM1b), (eTMM1c), (eTMM1d), (eTMM1e) oder (eTMM2), wie zuvor beschrieben, wobei der Deuterierungsgrad dieser Verbindungen mindestens 50% bis mindestens 90% beträgt, bevorzugt 70% bis 100 % beträgt. Die Konzentration der Summe aller lochtransportierenden Hostmaterialien hTMM in der erfindungsgemäßen OLED liegt üblicherweise im Bereich von 5 Vol.-% bis 90 Vol.-%, bevorzugt im Bereich von 10 Vol.-% bis 85 Vol.-%, mehr bevorzugt im Bereich von 20 Vol.-% bis 85 Vol.-%, noch mehr bevor- zugt im Bereich von 30 Vol.-% bis 80 Vol.-%, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 40 Vol.-% bis 70 Vol.-% und am meisten bevorzugt im Bereich von 45 Vol.-% bis 65 Vol.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung der emittierenden Schicht. Die Konzentration der Summe aller elektronentransportierenden Host- materialien in der emittierenden Schicht der erfindungsgemäßen Vorrichtung liegt üblicherweise im Bereich von 5 Vol.-% bis 90 Vol.-%, bevorzugt im Bereich von 10 Vol.-% bis 85 Vol.-%, mehr bevorzugt im Bereich von 20 Vol.-% bis 85 Vol.-%, noch mehr bevorzugt im Bereich von 30 Vol.-% bis 80 Vol.-%, ganz besonders bevorzugt im Bereich von 40 Vol.- % bis 70 Vol.-% und am meisten bevorzugt im Bereich von 45 Vol.-% bis 65 Vol.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung der emittierenden Schicht. Beispiele für geeignete elektronentransportierende Matrixmaterialien eTMM sind die nachstehend abgebildeten Verbindungen: where the symbols and indices for these formulas have the following meaning: W, W 1 mean, identically or differently, O, S, C(R W ) 2 or N-Ar 5 at each occurrence; R W is, on each occurrence, identically or differently, a straight-chain alkyl group having 1 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 C atoms, where one or more H atoms may be replaced by D, F or CN, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40 ring atoms which may be replaced by one or more substituents selected from D, F, CN, a straight-chain alkyl group having 1 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 C atoms, where one or more H atoms of the alkyl group on the aromatic or heteroaromatic ring system may be replaced by D, F or CN; the two radicals R W which bond to the same carbon atom can also form a ring system with one another; A is, at each occurrence, the same or different, CR 7 or N, where a maximum of two A groups per cycle stand for N and where A stands for C when L 2 is bonded to this position; a3 is, at each occurrence, the same or different from 0, 1, 2, 3 or 4; b3 is, at each occurrence, the same or different from 0, 1, 2 or 3; R ing B is derived from an aryl group having 6 to 20 ring atoms, which may be substituted with one or more substituents R#; L 3 is an aromatic ring system with 6 to 40 ring atoms or a heteroaromatic ring system with 5 to 40 ring atoms, which may be substituted by one or more R 7 radicals; L 2 , X, Ar 5 , R 7 , and R# have the meanings given above. Particularly preferred matrix materials eTMM are the compounds of the following formulas (eTMM1c*) or (eTMM1c**), where the symbols and indices used have the meanings given above and the compound may also be partially or completely deuterated. Particularly preferred groups Ar 5 are, identically or differently on each occurrence, selected from phenyl, meta-biphenyl, N-carbazolyl or N-benzimidazobenzimidazole, each of which may also be substituted by one or more radicals R 7. Furthermore, at least one and particularly preferably exactly one of the Substituents bonded to the N-carbazolyl group or to Ar 5 are a triphenylsilyl group. Particularly preferably, the compound of formula (eTMM1c*) or (eTMM-1c**) has an Ar 5 group which represents a phenyl group substituted in the meta position with a triphenylsilyl group, so that it is particularly preferably a compound of the following formula (eTMM1c*-Si) or (eTMM-1c**-Si), where the symbols and indices used have the meanings given above and the compound may also be partially or fully deuterated. Ar 5 is preferably selected from phenyl, meta-biphenyl, N-carbazolyl or N-benzimidazobenzimidazole, each of which may also be substituted by one or more radicals R 7. In compounds of the formula (eTMM1a), W is preferably O or N-Ar 5 . In compounds of the formula (eTMM1a), A is preferably, identically or differently on each occurrence, CR 7 , where A is C when L 2 is bonded to this position. In compounds of the formula (eTMM1d), W 1 is preferably O, C(R W ) 2 or N-Ar 5 , particularly preferably N-Ar 5 . In compounds of the formula (eTMM1e), L 3 is preferably a heteroaromatic ring system having 9 to 30 ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 7 . In a preferred embodiment of the compounds of the formulas (eTMM1), (eTMM1a), (eTMM1b), (eTMM1c), (eTMM1d), (eTMM1e) or (eTMM2) R 7 is, identically or differently on each occurrence, selected from the group consisting of H, D, F, CN, Si(R 8 ) 3, a straight-chain alkyl group having 1 to 20 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20 C atoms, where the alkyl group may in each case be substituted by one or more radicals R 8 , or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 ring atoms, preferably having 5 to 40 ring atoms, which may in each case be substituted by one or more radicals R 8. Particularly preferably, R 7 in these compounds is, identically or differently on each occurrence, selected from the group consisting of H, D or an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 30 ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 8 . The preparation of the compounds of formulas (eTMM1), (eTMM1a), (eTMM1b), (eTMM1c), (eTMM1d), (eTMM1e) and (eTMM2) are generally known and some of the compounds are commercially available. Suitable compounds of the formula (eTMM1) are known, for example, from the following publications: WO2007/077810A1, WO2008/056746A1, WO2010/136109A1, WO2011/057706A2, WO2011/160757A1, WO2012/023947A1, WO2012/048781A1, WO2013/077352A1, WO2013147205A1, WO2013/083216A1, WO2014/094963A1, WO2014/007564A1, WO2014/015931A1, WO2015/090504A2, WO2015/105251A1, WO2015/169412A1, WO2016/015810A1, WO2016/013875A1, WO2016/010402A1, WO2016/033167A1, WO2017/178311A1, WO2017/076485A1, WO2017/186760A1, WO2018/004096A1, WO2018/016742A1, WO2018/123783A1, WO2018/159964A1, WO2018/174678A1, WO2018/174679A1, WO2018/174681A1, WO2018/174682A1, WO2019/177407A1, WO2019/245164A1, WO2019/240473A1, WO2019/017730A1, WO2019/017731A1, WO2019/017734A1, WO2019/145316A1, WO2019/121458A1, WO2020/130381A1, WO2020/130509A1, WO2020/169241A1, WO2020/141949A1, WO2021/066623A1, WO2021/101220A1, WO2021/037401A1, WO2021/180614A1, WO2021/239772A1, WO2022/015084A1, WO2022/025714A1, WO2022/055169A1, EP3575296A1, EP3591728A1, US2014/0361254A1, US2014/0361268A1, KR20210036304A, KR20210036857A, KR2021147993A, JP2011/160367A2 and JP2017/107992A2. Suitable compounds of the formula (eTMM2) are known, for example, from the following publications: WO2015/182872A1, WO2015/105316A1, WO2017/109637A1, WO2018/060307A1, WO2018/151479A2, WO2018/088665A2, WO2018/060218A1, WO2018/234932A1, WO2019/058200A1, WO2019/017730A1, WO2019/017731A1, WO2019/066282A1, WO2019/059577A1, WO2020/141949A1, WO2020/067657A1, WO2022063744A1, WO2022/090108A1, WO2022/207678A1, KR2019035308A, KR2021147993A, CN110437241A, US2016/072078A1. If the matrix material is a deuterated compound, it is possible that the matrix material is a mixture of deuterated compounds with the same basic chemical structure, differing only in the degree of deuteration. In a preferred embodiment of the matrix material, this is a mixture of deuterated hole-transporting matrix materials hTMM or electron-transporting matrix materials eTMM of the formula (eTMM1), (eTMM1a), (eTMM1b), (eTMM1c), (eTMM1d), (eTMM1e) or (eTMM2), as described above, wherein the degree of deuteration of these compounds is at least 50% to at least 90%, preferably 70% to 100%. The concentration of the sum of all hole-transporting host materials hTMM in the OLED according to the invention is usually in the range from 5 vol.% to 90 vol.%, preferably in the range from 10 vol.% to 85 vol.%, more preferably in the range from 20 vol.% to 85 vol.%, even more preferably in the range from 30 vol.% to 80 vol.%, very particularly preferably in the range from 40 vol.% to 70 vol.% and most preferably in the range from 45 vol.% to 65 vol.%, based on the total composition of the emitting layer. The concentration of the sum of all electron-transporting host materials in the emitting layer of the device according to the invention is typically in the range of 5 vol.% to 90 vol.%, preferably in the range of 10 vol.% to 85 vol.%, more preferably in the range of 20 vol.% to 85 vol.%, even more preferably in the range of 30 vol.% to 80 vol.%, very particularly preferably in the range of 40 vol.% to 70 vol.%, and most preferably in the range of 45 vol.% to 65 vol.%, based on the total composition of the emitting layer. Examples of suitable electron-transporting matrix materials (eTMM) are the compounds shown below:
Wenn es sich bei der erfindungsgemäßen OLED um eine hyperphospho- reszente OLED handelt, enthält die EML außer hTMM, eTMM und der blau phosphoreszierenden Verbindung noch mindestens eine fluoreszierende Verbindung, insbesondere eine blau fluoreszierende Verbindung. Diese ist dann die emittierende Verbindung in der OLED. Vorzugsweise hat der fluoreszierende Emitter ein Emissionsmaximum zwischen 420 und 550 nm, besonders bevorzugt zwischen 420 und 470 nm. Bevorzugte fluoreszierende emittierende Verbindungen für hyperphospho- reszente OLEDs sind ausgewählt aus der Klasse der Arylamine. Unter einem Arylamin oder einem aromatischen Amin wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme enthält, die direkt an den Stickstoff gebunden sind. Vorzugsweise ist mindestens eines dieser aromatischen oder heteroaromatischen Ring- systeme ein kondensiertes Ringsystem, besonders bevorzugt mit min- destens 14 aromatischen Ringatomen. Bevorzugte Beispiele hierfür sind aromatische Anthracenamine, aromatische Anthracendiamine, aromatische Pyrenamine, aromatische Pyrendiamine, aromatische Chrysenamine oder aromatische Chrysendiamine. Unter einem aromatischen Anthracenamin versteht man eine Verbindung, bei der eine Diarylaminogruppe direkt an eine Anthracengruppe, vorzugsweise in 9-Position, gebunden ist. Unter einem aromatischen Anthracendiamin ist eine Verbindung zu verstehen, in der zwei Diarylaminogruppen direkt an eine Anthracengruppe gebunden sind, vorzugsweise in der 9- und 10-Position. Analog sind aromatische Pyrenamine, Pyrendiamine, Chrysenamine und Chrysendiamine definiert, bei denen die Diarylaminogruppen vorzugsweise in 1-Position oder 1,6- Position an das Pyren gebunden sind. Weitere bevorzugte emittierende Verbindungen sind Indenofluorenamine oder Fluorendiamine, beispiels- weise nach WO 2006/108497 oder WO 2006/122630, Benzoindenofluoren- amine oder -fluorendiamine, beispielsweise nach WO 2008/006449, und Dibenzoindenofluorenamine oder -diamine, beispielsweise nach WO 2007/140847, sowie die in WO 2010/012328 offenbarten Indenofluoren- derivate mit kondensierten Arylgruppen. Ebenso bevorzugt sind die in WO 2012/048780 und in WO 2013/185871 offenbarten Pyrenarylamine. Ebenfalls bevorzugt sind die in WO 2014/037077 offenbarten Benzo- indenofluorenamine, die in WO 2014/106522 offenbarten Benzofluoren- amine, die in WO 2014/111269 und in WO 2017/036574 offenbarten verlängerten Benzoindenofluorene, die in WO 2017/028940 und in WO 2017/028941 offenbarten Phenoxazine und die in WO 2016/150544 offenbarten an Furaneinheiten oder an Thiopheneinheiten gebundenen Fluorderivate. Weiterhin können Bor-Verbindungen gemäß WO 2020/208051, WO 2015/102118, WO 2016/152418, WO 2018/095397, WO 2019/004248, WO 2019/132040, US 2020/0161552 und WO 2021/089450, WO 2015/102118, KR 2018046851, WO 2019/009052, WO 2020/101001, US 2020/0207787, WO 2020/138874, KR 2020081978, JP 2020-147563, US 2020/0335705 oder KR 2022041028 Verwendung finden. Vorzugsweise hat der mindestens eine fluoreszierende Emitter eine Halb- wertsbreite auf halber Peakhöhe (Full Width at Half Maximum, FWHM) ≤ 50 nm, bevorzugt FWHM ≤ 40 nm, weiter bevorzugt FWHM ≤ 30 nm. Vorzugsweise hat der mindestens eine fluoreszierende Emitter ein LUMO von −2.1 eV bis −2.5 eV, bevorzugt von −2.2 eV bis −2.4 eV, wie durch quantenchemische Berechnungen definiert. Vorzugsweise hat der mindes- tens eine fluoreszierende Emitter ein HOMO von −4.8 eV bis −5.2 eV, bevorzugt von −4.9 eV bis −5.1 eV, wie durch quantenchemische Berechnungen definiert, welche im Beispielteil detailliert beschrieben sind. Vorzugsweise liegt die Energie des niedrigsten Singulettzustands S1 des fluoreszierenden Emitters bei 2.65 eV bis 2.9 eV, bevorzugt 2.7 bis 2.8 eV, weiter bevorzugt 2.7 bis 2.75 eV, wie durch quantenmechanische Berechnungen definiert. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der fluoreszente Emitter gewählt aus Strukturen der folgenden Formel (F-1), wobei R die oben genannten Bedeutungen aufweist und für die weiteren verwendeten Symbole und Indizes gilt: Ar30, Ar31, Ar32 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein substi- tuiertes oder unsubstituiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen; Y30 ist B oder N; Y31, Y32, Y33 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten und steht für O, S, C(R0)2, C=O, C=S, C=NR0, C=C(R0)2, Si(R0)2, BR0, NR0, PR0, SO2, SeO2 oder eine chemische Bindung, mit der Maßgabe dass, wenn Y30 for B steht, mindestens eine der Gruppen Y31, Y32, Y33 für NR0 steht, und wenn Y30 für N steht, mindestens eine der Gruppe Y31, Y32, Y33 für BR0 steht; R0 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, H, D, F, eine gerad- kettige Alkylgruppe mit 1 bis 20, bevorzugt mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20, bevorzugt mit 3 bis 10 C-Atomen, welche jeweils mit einem oder mehreren Substitu- enten R substituiert sein kann, wobei jeweils ein oder mehrere nicht- benachbarte CH2-Gruppen durch O oder S ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40, bevorzugt mit 5 bis 30, besonders bevorzugt mit 6 bis 18 aroma- tischen Ringatomen, welches jeweils mit einem oder mehreren Sub- stituenten R substituiert sein kann; dabei können zwei benachbarte Substituenten R0 miteinander ein aliphatisches oder aromatisches Ring- system bilden, welches mit einem oder mehreren Substituenten R substituiert sein kann; q ist 0 oder 1. Besonders bevorzugt sind dabei Verbindungen, bei denen gilt: - q = 0; Y30 = B; und Y31, Y32 = NR0; oder - q = 0; Y30 = B; und Y31, Y32 = NR0; oder - q = 1; Y30 = N; und Y31, Y32 = BR0; Y33 = chemische Bindung. Beispiele für geeignete fluoreszierende Emitter sind in der nachstehenden Tabelle abgebildet: Vorzugsweise umfasst die erfindungsgemäße OLED mindestend eine, bevorzugt zwei oder mehr verschiedene elektronentransportierende Schichten. Verbindungen, die in diesen Schichten verwendet werden können, sind alle Materialien, die nach dem Stand der Technik als Elek- tronentransportmaterialien in der Elektronentransportschicht eingesetzt werden. Besonders geeignet sind Aluminiumkomplexe, z.B. Alq3, Zirkoniumkomplexe, z.B. Zrq4, Lithiumkomplexe, z.B. Liq, Benzimidazol- Derivate, Triazin-Derivate, Pyrimidin-Derivate, Pyridin-Derivate, Pyrazin- Derivate, Chinoxalin-Derivate, Chinolin-Derivate, Oxadiazol-Derivate, aromatische Ketone, Lactame, Borane, Diazaphosphol-Derivate und Phosphinoxid-Derivate. Weitere geeignete Materialien sind Derivate der vorgenannten Verbindungen, wie sie in JP 2000/053957, WO 2003/060956, WO 2004/028217, WO 2004/080975 und WO 2010/072300 offenbart sind. Die Vorrichtung wird entsprechend (je nach Anwendung) strukturiert, kontaktiert und abschließend versiegelt, um schädliche Einflüsse durch Wasser und Luft auszuschließen. Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10-5 mbar, bevorzugt kleiner 10-6 mbar aufgedampft. Es ist aber auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 10-7 mbar. Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Träger- gassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10-5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden. Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck, LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck), Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck) oder Nozzle Printing, hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche beispielsweise durch geeignete Substitution erhalten werden. Weiterhin sind Hybridverfahren möglich, bei denen beispielsweise eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere weitere Schichten aufgedampft werden. Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne erfinderisches Zutun auf die erfindungsgemäßen organischen Elektro- lumineszenzvorrichtungen angewandt werden. Die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zeichnen sich durch eine verbesserte Betriebsspannung aus gegenüber OLEDs, die nicht den vorliegenden Deviceaufbau aufweisen. Durch die verbesserte Betriebsspannung verbessert sich auch die Leistungseffizienz der OLED. Dabei bleibt die Lebensdauer vergleichbar gut. Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann aus den Schilderungen die Erfindung im gesamten offenbarten Bereich ausführen und ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtungen herstellen. Beispiele: Allgemeine Methode zur Berechnung der Parameter Für alle quantenchemischen Berechnungen wird das Gaussian-Programm- paket verwendet (Gaussian16). Die Singulettgrundzustandsgeometrien wird mit B3LYP/6-31G(d) optimiert, wobei 6-31G(d) für alle Nichtmetalle verwendet wird. Für d-Metalle werden LANL2DZ und das entsprechende Pseudopotential verwendet. Für Lanthanoide wird def2-SVP zusammen mit dem Pseudopotential verwendet. Für die Berechnungen werden Standard- einstellungen für die Konvergenz von SCF (self-consistent convergence) und Geometrieoptimierungen verwendet. Um für die Lanthanoid-Verbin- dungen die speziellen Bindungsverhältnisse zu berücksichtigen, wird ein polarizable continuum model (PCM) für die Berechnung der Singulettgrund- zustandsgeometrien verwendet (IEFPCM, Lösungsmittel Acetonitril, Standardeinstellungen in Gaussian16 für cavity und solvation surface). Die resultierenden HOMO- und LUMO-Werte in eV für nichtmetallische Verbindungen und d-Metall enthaltende Verbindungen werden mit CV- Messungen korreliert. Für organische Verbindungen und metallorganische Verbindungen, die Übergangsmetalle oder Hauptgruppenelemente enthalten und die nicht als p-Dotanden eingesetzt werden, werden folgende Korrelationen verwendet: HOMO corr.(eV) = (HOMO(eV)*0.90603) - 0.84836 LUMO corr. (eV) = (LUMO(eV)*0.99687) - 0.72445 Für organische Verbindungen und metallorganische Verbindungen, die Übergangsmetalle oder Hauptgruppenelemente, aber keine Lanthanoide enthalten und die als p-Dotanden eingesetzt werden, wird folgende Korrelation verwendet: LUMO corr. (eV) = (LUMO(eV)*0.8776) - 0.3879 Für Lanthanoid-Verbindungen, die als p-Dotanden eingesetzt werden, wird folgende Korrelation verwendet: LUMO corr. (eV) = (LUMO(eV)*0.8728) - 1.4919 Zum Zwecke dieser Anmeldung sind die derart berechneten Werte als HOMO und LUMO Orbitalenergien der Materialien anzusehen. Zur Evaluierung der Singulettanregungen (vertikale Anregungen) werden TD-DFT-Singulett- und Triplettanregungen (vertikale Anregungen) mit der gleichen Methode (B3LYP/6-31G(d)) und der optimierten Grundzustands- geometrie (B3LYP/6-31G(d)) berechnet. Zur Evaluierung des adiabatischen T1-Niveaus wird die Molekülgeometrie sowohl im Singulettgrundzustand (S0) als auch im T1-Zustand auf B3LYP/6-31G*-Niveau optimiert, wobei für den T1 UB3LP verwendet wird. Für d-Metalle wird LANL2DZ und das entsprechende Pseudopotential verwendet. Daraufhin werden die Vibrationszustände sowie die resultierenden Nullpunktsenergien („Zero-point energy“ = ZPE) mit derselben Methode berechnet. Die adiabatische nullpunktenergiekorrigierte Energiedifferenz wird als Maß für das T1-Niveau herangezogen. Für alle Berechnungen wird das Gaussian16-Programmpaket genutzt. OLED-Beispiele Die Herstellung von OLEDs wurde bereits mehrfach in der Literatur beschrieben, z. B. in WO 2004/058911. Das Verfahren ist an die nach- folgend beschriebenen Gegebenheiten, d.h. Schichtdickenvariation, Schichtfolgen und Materialien, angepasst. Im Folgenden werden Beispiele für OLED-Bauelemente gemäß bevorzugten Ausführungsformen der Erfindung beschrieben. Alle beispielhaften OLED-Bauelemente sind durch den folgenden Schicht- aufbau gekennzeichnet: - Glasplatte (im Folgenden auch Glassubstrat oder Substrat), - Indium-Zinn-Oxid (im Folgenden ITO) als Anode, - Lochinjektionsschicht (im Folgenden HIL) - Lochtransportschicht (im Folgenden HTL), - Elektronenblockerschicht (im Folgenden EBL), - Emissionsschicht (im Folgenden EML), - Lochblockerschicht (im Folgenden HBL), - Elektronentransportschicht (im Folgenden ETL), - Elektroneninjektionsschicht (im Folgenden EIL), - Aluminium (im Folgenden Kathode). Die Glassubstrate mit dem strukturierten 50 nm dicken ITO werden mit einem Sauerstoffplasma, gefolgt von einem Argonplasma, vorbehandelt. Danach werden die Materialien für die HIL, HTL, EBL, EML, HBL, ETL und EIL durch thermisches Verdampfen in einer Vakuumkammer auf das vorbe- handelte Glassubstrat aufgebracht. Die Kathode besteht aus einer Aluminiumschicht mit einer Dicke von 100 nm. Die folgenden Ausführungsbeispiele entsprechen bevorzugten Aus- führungsformen der Erfindung. Der Aufbau der Ausführungsbeispiele ist in Tabelle 1 und Tabelle 2 dargestellt. Alle Ausführungsbeispiele weisen eine identische Schichtabfolge mit identischen Schichtdicken und identischen elektronentransportierenden Materialien in EIL, ETL und HBL auf. Die Emissionsschicht enthält in allen Ausführungsbeispielen ein identisches elektronentransportierendes Hostmaterial (eTMM), einen identischen phosphoreszenten lichtemittierenden Schwermetallkomplex (BD), sowie ein lochtransportierendes Hostmaterial (hTMM). Alle Materialien der Emissions- schicht (EML) werden mit einer bestimmten Abscheiderate parallel abge- schieden, d. h. durch Co-Verdampfung, um eine homogene, amorphe Mischung zu bilden. Die Abscheidungsrate der einzelnen Materialien kann so gewählt werden, dass jedes Material zu einem bestimmten Volumen- anteil (Vol.-%) in der Mischung vorhanden ist. Der Volumenanteil des lichtemittierenden Schwermetallkomplexes (BD) beträgt in allen Aus- führungsbeispielen 10 Vol.-%. In allen Ausführungsbeispielen wird in der Lochinjektionsschicht (HIL) durch Co-Verdampfung ein identischer Dotand (PD) mit einem Volumenanteil von 5 Vol.-% abgeschieden. Die erfindungsgemäßen Beispiele können mit Beispielen gemäß dem Stand der Technik verglichen werden. Die Vorrichtungen unterscheiden sich hinsichtlich der lochtransportierenden Materialien in der HIL (HIM), HTL (HTM) und EBL (EBM) sowie des lochtransportierenden Hostmaterials in der EML (hTMM). Darüber hinaus können sich die Vorrichtungen hinsicht- lich des Volumenanteils des lochtransportierenden Hostmaterials und des Volumenanteils des elektronentransportierenden Hostmaterials in der EML unterscheiden. Die in den jeweiligen Ausführungsbeispielen verwendeten lochtransportierenden Materialien sowie deren Volumenanteil sind in Tabelle 2 aufgeführt. So wird beispielsweise die Zusammensetzung einer EML, die ein lochtransportierendes Hostmaterial (hTMM ) mit 40 Vol.-%, ein elektronentransportierendes Hostmaterial (eTMM) mit 50 Vol.-% und einen phosphoreszenten Schwermetallkomplex (BD) mit 10 Vol.-% aufweist, in Tabelle 2 als „hTMM (40%)“ bezeichnet. Die berechneten Werte der Orbitalenergien des HOMO-Orbitals sowie die berechneten Energien des ersten angeregten Triplettzustands der verwen- deten Materialien sind in Tabelle 3 aufgeführt. Die Molekülstrukturen der verwendeten Materialein sind in Tabelle 4 angegeben. Der berechnete Wert der Orbitalenergie des LUMO-Orbitals des p-Dotanden PD beträgt -5.62 eV. Die Performance der OLED-Bauelemente kann mit Standardmethoden gemessen werden. Zu diesem Zweck können die Elektrolumineszenz- spektren (EL) und die externe Quanteneffizienz (EQE) aus Strom/ Spannung/Leuchtdichte-Kennlinien (I-U-L-Kennlinien) unter Annahme eines Lambertschen Emissionsprofils bestimmt werden. Die Betriebsspannung U ist definiert als die Spannung, die für eine Stromdichte von 10 mA/cm² erforderlich ist. In Tabelle 2 ist die Spannung U als relative Spannung (rel. U) gezeigt, wobei die Spannung des Referenz-Bauteils im jeweiligen Vergleichsbeispiel auf 100% rel. U gesetzt wurde. Die EQE ist die externe Quanteneffizienz, also das Verhältnis der Anzahl emittierter Photonen zur Anzahl injizierter Ladungsträger, bei einer Stromdichte von 10 mA/cm². In Tabelle 2 ist die externe Quanteneffizienz als relative externe Quanten- effizienz (rel. EQE) gezeigt, wobei die EQE des Referenz-Bauteils im jeweiligen Vergleichsbeispiel auf 100% rel. EQE gesetzt wurde. Die Lebensdauer LT90 ist definiert als die Zeit, nach der die Leuchtdichte im Laufe des Betriebs bei einer konstanten Stromdichte von 5 mA/cm² auf 90 % der Ausgangsleuchtdichte abfällt. In Tabelle 2 ist die Lebensdauer LT90 als relative Lebensdauer (rel. LT90) gezeigt, wobei die Lebensdauer des Referenz-Bauteils im jeweiligen Vergleichsbeispiel auf 100% rel. LT gesetzt wurde. Beispiel Ex1: Diese OLED-Vorrichtung kann mit einer OLED-Vorrichtung gemäß dem Stand der Technik SdT1 verglichen werden. Die beiden Vorrichtungen unterscheiden sich hinsichtlich der verwendeten Materialien HTM und HIM. Das OLED-Bauelement nach Ex1 weist bei gleichbleibender externer Quanteneffizienz und Lebensdauer eine bessere Betriebs- spannung als das OLED-Bauelement gemäß StD1 auf. Beispiel Ex2: Diese OLED-Vorrichtung kann mit einer OLED-Vorrichtung gemäß dem Stand der Technik SdT1 verglichen werden. Die beiden Vorrichtungen unterscheiden sich hinsichtlich des verwendeten Materialien HTM und HIM. Das OLED-Bauelement nach Ex2 weist bei gleichbleibender externer Quanteneffizienz und Lebensdauer eine bessere Betriebs- spannung als das OLED-Bauelement gemäß StD1 auf. Beispiel Ex3: Diese OLED-Vorrichtung kann mit einer OLED-Vorrichtung gemäß dem Stand der Technik SdT1 verglichen werden. Die beiden Vorrichtungen unterscheiden sich hinsichtlich des verwendeten Materialien HTM und HIM. Das OLED-Bauelement nach Ex3 weist bei gleichbleibender externer Quanteneffizienz und Lebensdauer eine bessere Betriebs- spannung als das OLED-Bauelement gemäß StD1 auf. Beispiel Ex4: Diese OLED-Vorrichtung kann mit einer OLED-Vorrichtung gemäß dem Stand der Technik SdT1 verglichen werden. Die beiden Vorrichtungen unterscheiden sich hinsichtlich des verwendeten Materialien EBM, HTM und HIM. Das OLED-Bauelement nach Ex4 weist bei gleich- bleibender externer Quanteneffizienz und Lebensdauer eine bessere Betriebsspannung als das OLED-Bauelement gemäß StD1 auf. Beispiel Ex5: Diese OLED-Vorrichtung kann mit einer OLED-Vorrichtung gemäß dem Stand der Technik SdT1 verglichen werden. Die beiden Vorrichtungen unterscheiden sich hinsichtlich des verwendeten Materialien EBM, HTM und HIM. Das OLED-Bauelement nach Ex5 weist bei gleich- bleibender externer Quanteneffizienz und Lebensdauer eine bessere Betriebsspannung als das OLED-Bauelement gemäß StD1 auf. Beispiel Ex6: Diese OLED-Vorrichtung kann mit einer OLED-Vorrichtung gemäß dem Stand der Technik SdT2 verglichen werden. Die beiden Vorrichtungen unterscheiden sich hinsichtlich des verwendeten Materialien HTM und HIM. Das OLED-Bauelement nach Ex6 weist bei gleichbleibender externer Quanteneffizienz und Lebensdauer eine bessere Betriebs- spannung als das OLED-Bauelement gemäß StD2 auf. Beispiel Ex7: Diese OLED-Vorrichtung kann mit einer OLED-Vorrichtung gemäß dem Stand der Technik SdT2 verglichen werden. Die beiden Vorrichtungen unterscheiden sich hinsichtlich des verwendeten Materialien HTM und HIM. Das OLED-Bauelement nach Ex7 weist bei gleichbleibender externer Quanteneffizienz und Lebensdauer eine bessere Betriebs- spannung als das OLED-Bauelement gemäß StD2 auf. Beispiel Ex8: Diese OLED-Vorrichtung kann mit einer OLED-Vorrichtung gemäß dem Stand der Technik SdT2 verglichen werden. Die beiden Vorrichtungen unterscheiden sich hinsichtlich des verwendeten Materialien EBM, HTM und HIM. Das OLED-Bauelement nach Ex8 weist bei gleich- bleibender externer Quanteneffizienz und Lebensdauer eine bessere Betriebsspannung als das OLED-Bauelement gemäß StD2 auf. Beispiel Ex9: Diese OLED-Vorrichtung kann mit einer OLED-Vorrichtung gemäß dem Stand der Technik SdT2 verglichen werden. Die beiden Vorrichtungen unterscheiden sich hinsichtlich des verwendeten Materialien HTM und HIM. Das OLED-Bauelement nach Ex9 weist bei gleichbleibender externer Quanteneffizienz und Lebensdauer eine bessere Betriebs- spannung als das OLED-Bauelement gemäß StD2 auf. Zur Bedampfung des OLED-Bauelements nach Ex9 wird nur ein lochtransportierendes Material verwendet. Tabelle 3: Energien des HOMO Orbitals und des ersten angeregten Tripletzustands (T1) Tabelle 4: Strukturformeln der OLED Materialien If the OLED according to the invention is a hyperphosphorescent OLED, the EML contains, in addition to hTMM, eTMM, and the blue phosphorescent compound, at least one fluorescent compound, in particular a blue fluorescent compound. This then serves as the emitting compound in the OLED. The fluorescent emitter preferably has an emission maximum between 420 and 550 nm, particularly preferably between 420 and 470 nm. Preferred fluorescent-emitting compounds for hyperphosphorescent OLEDs are selected from the class of arylamines. In the context of the present invention, an arylamine or an aromatic amine is understood to mean a compound containing three substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic ring systems bonded directly to the nitrogen. Preferably, at least one of these aromatic or heteroaromatic ring systems is a condensed ring system, particularly preferably having at least 14 aromatic ring atoms. Preferred examples thereof are aromatic anthraceneamines, aromatic anthracenediamines, aromatic pyreneamines, aromatic pyrenediamines, aromatic chryseneamines, or aromatic chrysenediamines. An aromatic anthraceneamine is understood to mean a compound in which a diarylamino group is bonded directly to an anthracene group, preferably in the 9-position. An aromatic anthracenediamine is a compound in which two diarylamino groups are directly bonded to an anthracene group, preferably in the 9- and 10-positions. Aromatic pyrenamines, pyrenediamines, chrysenamines, and chrysenediamines are defined analogously, in which the diarylamino groups are preferably bonded to the pyrene in the 1- or 1,6-position. Further preferred emitting compounds are indenofluorenamines or fluorenediamines, for example according to WO 2006/108497 or WO 2006/122630, benzoindenofluorenamines or benzofluorenediamines, for example according to WO 2008/006449, and dibenzoindenofluorenamines or diamines, for example according to WO 2007/140847, as well as the indenofluorene derivatives with fused aryl groups disclosed in WO 2010/012328. Likewise preferred are the pyrenarylamines disclosed in WO 2012/048780 and WO 2013/185871. Also preferred are the benzoindenofluorenamines disclosed in WO 2014/037077, the benzofluorenamines disclosed in WO 2014/106522, the extended benzoindenofluorenes disclosed in WO 2014/111269 and WO 2017/036574, the phenoxazines disclosed in WO 2017/028940 and WO 2017/028941, and the fluorine derivatives bonded to furan units or thiophene units disclosed in WO 2016/150544. Furthermore, boron compounds according to WO 2020/208051, WO 2015/102118, WO 2016/152418, WO 2018/095397, WO 2019/004248, WO 2019/132040, US 2020/0161552 and WO 2021/089450, WO 2015/102118, KR 2018046851, WO 2019/009052, WO 2020/101001, US 2020/0207787, WO 2020/138874, KR 2020081978, JP 2020-147563, US 2020/0335705 or KR 2022041028 are used. Preferably, the at least one fluorescent emitter has a full width at half maximum (FWHM) of ≤ 50 nm, preferably FWHM ≤ 40 nm, more preferably FWHM ≤ 30 nm. Preferably, the at least one fluorescent emitter has a LUMO of −2.1 eV to −2.5 eV, preferably of −2.2 eV to −2.4 eV, as defined by quantum chemical calculations. Preferably, the at least one fluorescent emitter has a HOMO of −4.8 eV to −5.2 eV, preferably of −4.9 eV to −5.1 eV, as defined by quantum chemical calculations, which are described in detail in the examples section. Preferably, the energy of the lowest singlet state S1 of the fluorescent emitter is between 2.65 eV and 2.9 eV, preferably between 2.7 and 2.8 eV, more preferably between 2.7 and 2.75 eV, as defined by quantum mechanical calculations. In a preferred embodiment of the invention, the fluorescent emitter is selected from structures of the following formula (F-1), where R has the meanings given above and the other symbols and indices used are: Ar 30 , Ar 31 , Ar 32 , identical or different on each occurrence, are substituted or unsubstituted aromatic or heteroaromatic ring systems having 5 to 30 aromatic ring atoms; Y 30 is B or N; Y 31 , Y 32 , Y 33 are the same or different on each occurrence and represent O, S, C(R 0 ) 2, C=O, C=S, C=NR 0 , C=C(R 0 ) 2, Si(R 0 ) 2, BR 0 , NR 0 , PR 0 , SO2, SeO2 or a chemical bond, with the proviso that when Y 30 stands for B, at least one of the groups Y 31 , Y 32 , Y 33 stands for NR 0 , and when Y 30 stands for N, at least one of the groups Y 31 , Y 32 , Y 33 stands for BR 0 ; R 0 is, identical or different at each occurrence, H, D, F, a straight-chain alkyl group having 1 to 20, preferably having 1 to 10, C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 20, preferably having 3 to 10, C atoms, each of which may be substituted by one or more substituents R, where one or more non-adjacent CH2 groups may be replaced by O or S and where one or more H atoms may be replaced by D or F, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 40, preferably having 5 to 30, particularly preferably having 6 to 18 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more substituents R; Two adjacent substituents R 0 can form an aliphatic or aromatic ring system with one another, which can be substituted by one or more substituents R; q is 0 or 1. Particular preference is given to compounds in which the following applies: - q = 0; Y 30 = B; and Y 31 , Y 32 = NR 0 ; or - q = 0; Y 30 = B; and Y 31 , Y 32 = NR 0 ; or - q = 1; Y 30 = N; and Y 31 , Y 32 = BR 0 ; Y 33 = chemical bond. Examples of suitable fluorescent emitters are shown in the table below: The OLED according to the invention preferably comprises at least one, preferably two or more different electron-transporting layers. Compounds that can be used in these layers are all materials that are used according to the prior art as electron-transport materials in the electron-transport layer. Particularly suitable are aluminum complexes, e.g., Alq3; zirconium complexes, e.g., Zrq4; lithium complexes, e.g., Liq; benzimidazole derivatives, triazine derivatives, pyrimidine derivatives, pyridine derivatives, pyrazine derivatives, quinoxaline derivatives, quinoline derivatives, oxadiazole derivatives, aromatic ketones, lactams, boranes, diazaphosphole derivatives, and phosphine oxide derivatives. Further suitable materials are derivatives of the aforementioned compounds, as disclosed in JP 2000/053957, WO 2003/060956, WO 2004/028217, WO 2004/080975, and WO 2010/072300. The device is structured accordingly (depending on the application), contacted, and finally sealed to exclude harmful influences from water and air. Also preferred is an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated using a sublimation process. The materials are vapor-deposited in vacuum sublimation systems at an initial pressure of less than 10 -5 mbar, preferably less than 10 -6 mbar. However, it is also possible for the initial pressure to be even lower, for example, less than 10 -7 mbar. Also preferred is an organic electroluminescent device, characterized in that one or more layers are coated using the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) process or by means of carrier gas sublimation. The materials are applied at a pressure between 10 -5 mbar and 1 bar. A special case of this process is the OVJP (Organic Vapor Jet Printing) process, in which the materials are applied directly through a nozzle and thus structured. Also preferred is an organic electroluminescent device, characterized in that one or more layers are coated from solution, such as by spin coating, or with any printing process, such as screen printing, flexographic printing, offset printing, LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing), inkjet printing, or nozzle printing. Soluble compounds are required for this, which can be obtained, for example, by suitable substitution. Furthermore, hybrid processes are possible, in which, for example, one or more layers are applied from solution and one or more further layers are vapor-deposited. These processes are generally known to those skilled in the art and can be applied by them to the organic electroluminescent devices according to the invention without inventive step. The organic electroluminescent devices according to the invention are characterized by an improved operating voltage compared to OLEDs that do not have the present device structure. The improved operating voltage also improves the power efficiency of the OLED. The lifetime remains comparably good. The invention is explained in more detail by the following examples, without intending to limit it thereby. From the descriptions, the person skilled in the art can carry out the invention within the entire disclosed scope and produce further organic electroluminescent devices according to the invention without inventive step. Examples: General method for calculating the parameters The Gaussian program package (Gaussian16) is used for all quantum chemical calculations. The singlet ground state geometries are optimized with B3LYP/6-31G(d), where 6-31G(d) is used for all non-metals. For d-metals, LANL2DZ and the corresponding pseudopotential are used. For lanthanides, def2-SVP is used together with the pseudopotential. Standard settings for the convergence of SCF (self-consistent convergence) and geometry optimizations are used for the calculations. In order to To account for the special bonding conditions, a polarizable continuum model (PCM) is used to calculate the singlet ground state geometries (IEFPCM, solvent acetonitrile, default settings in Gaussian16 for cavity and solvation surface). The resulting HOMO and LUMO values in eV for non-metallic compounds and compounds containing d-metal are correlated with CV measurements. For organic compounds and organometallic compounds containing transition metals or main group elements and which are not used as p-dopants, the following correlations are used: HOMO corr.(eV) = (HOMO(eV)*0.90603) - 0.84836 LUMO corr. (eV) = (LUMO(eV)*0.99687) - 0.72445 For organic compounds and organometallic compounds that contain transition metals or main group elements but no lanthanides and that are used as p-dopants, the following correlation is used: LUMO corr. (eV) = (LUMO(eV)*0.8776) - 0.3879 For lanthanide compounds that are used as p-dopants, the following correlation is used: LUMO corr. (eV) = (LUMO(eV)*0.8728) - 1.4919 For the purpose of this application, the values calculated in this way are to be regarded as HOMO and LUMO orbital energies of the materials. To evaluate the singlet excitations (vertical excitations), TD-DFT singlet and triplet excitations (vertical excitations) are calculated using the same method (B3LYP/6-31G(d)) and the optimized ground-state geometry (B3LYP/6-31G(d)). To evaluate the adiabatic T1 level, the molecular geometry is optimized at the B3LYP/6-31G* level in both the singlet ground state (S0) and the T1 state, using UB3LP for the T1 state. For d-metals, LANL2DZ and the corresponding pseudopotential are used. The vibrational states and the resulting zero-point energies (ZPE) are then calculated using the same method. The adiabatic zero-point energy corrected energy difference is used as a measure of the T1 level. The Gaussian16 program package is used for all calculations. OLED examples The production of OLEDs has already been described several times in the literature, e.g. in WO 2004/058911. The process is adapted to the conditions described below, i.e. layer thickness variations, layer sequences and materials. Examples of OLED components according to preferred embodiments of the invention are described below. All exemplary OLED components are characterized by the following layer structure: - glass plate (hereinafter also glass substrate or substrate), - indium tin oxide (hereinafter ITO) as anode, - hole injection layer (hereinafter HIL) - hole transport layer (hereinafter HTL), - electron blocker layer (hereinafter EBL), - emission layer (hereinafter EML), - hole blocker layer (hereinafter HBL), - electron transport layer (hereinafter ETL), - electron injection layer (hereinafter EIL), - aluminum (hereinafter cathode). The glass substrates with the structured 50 nm thick ITO are pretreated with an oxygen plasma followed by an argon plasma. The materials for the HIL, HTL, EBL, EML, HBL, ETL, and EIL are then thermally evaporated in a vacuum chamber to the pre-treated treated glass substrate. The cathode consists of an aluminum layer with a thickness of 100 nm. The following exemplary embodiments correspond to preferred embodiments of the invention. The structure of the exemplary embodiments is shown in Table 1 and Table 2. All exemplary embodiments have an identical layer sequence with identical layer thicknesses and identical electron-transporting materials in EIL, ETL and HBL. In all exemplary embodiments, the emission layer contains an identical electron-transporting host material (eTMM), an identical phosphorescent light-emitting heavy metal complex (BD), and a hole-transporting host material (hTMM). All materials of the emission layer (EML) are deposited in parallel at a specific deposition rate, i.e., by co-evaporation, in order to form a homogeneous, amorphous mixture. The deposition rate of the individual materials can be selected so that each material is present in the mixture at a specific volume fraction (vol%). The volume fraction of the light-emitting heavy metal complex (BD) is 10 vol.% in all embodiments. In all embodiments, an identical dopant (PD) with a volume fraction of 5 vol.% is deposited in the hole injection layer (HIL) by co-evaporation. The examples according to the invention can be compared with examples according to the prior art. The devices differ with regard to the hole-transporting materials in the HIL (HIM), HTL (HTM), and EBL (EBM), as well as the hole-transporting host material in the EML (hTMM). Furthermore, the devices can differ with regard to the volume fraction of the hole-transporting host material and the volume fraction of the electron-transporting host material in the EML. The hole-transporting materials used in the respective embodiments and their volume fractions are listed in Table 2. For example, the composition of an EML containing a hole-transporting host material (hTMM) at 40 vol%, an electron-transporting host material (eTMM) at 50 vol%, and a phosphorescent heavy metal complex (BD) at 10 vol% is referred to as “hTMM (40%)” in Table 2. The calculated values of the orbital energies of the HOMO orbital as well as the calculated energies of the first excited triplet state of the materials used are listed in Table 3. The molecular structures of the materials used are given in Table 4. The calculated value of the orbital energy of the LUMO orbital of the p-dopant PD is -5.62 eV. The performance of OLED devices can be measured using standard methods. For this purpose, the electroluminescence (EL) spectra and the external quantum efficiency (EQE) can be determined from current/voltage/luminance (IUL) curves, assuming a Lambertian emission profile. The operating voltage U is defined as the voltage required for a current density of 10 mA/cm². In Table 2, the voltage U is shown as a relative voltage (rel. U), whereby the voltage of the reference device in the respective comparison example was set to 100% rel. U. The EQE is the external quantum efficiency, i.e., the ratio of the number of emitted photons to the number of injected charge carriers, at a current density of 10 mA/cm². In Table 2, the external quantum efficiency is shown as relative external quantum efficiency (rel. EQE), where the EQE of the reference component in the respective comparison example was set to 100% rel. EQE. Lifetime LT90 is defined as the time it takes for the luminance to decay to 90% of the initial luminance during operation at a constant current density of 5 mA/cm². Table 2 shows the LT90 lifetime as a relative lifetime (rel. LT90), with the lifetime of the reference component in each comparison example set to 100% rel. LT. Example Ex1: This OLED device can be compared to an OLED device according to the state-of-the-art SdT1. The two devices differ in the materials used, HTM and HIM. The OLED device according to Ex1 exhibits a better operating voltage than the OLED device according to StD1, while maintaining the same external quantum efficiency and lifetime. Example Ex2: This OLED device can be compared to an OLED device according to the prior art SdT1. The two devices differ in the materials used, HTM and HIM. The OLED component according to Ex2 exhibits a better operating voltage than the OLED component according to StD1 while maintaining the same external quantum efficiency and lifetime. Example Ex3: This OLED device can be compared to an OLED device according to the prior art SdT1. The two devices differ in the materials used, HTM and HIM. The OLED component according to Ex3 exhibits a better operating voltage than the OLED component according to StD1 while maintaining the same external quantum efficiency and lifetime. Example Ex4: This OLED device can be compared to an OLED device according to the prior art SdT1. The two devices differ in the materials used, EBM, HTM, and HIM. The OLED device according to Ex4 exhibits a better operating voltage than the OLED device according to StD1 while maintaining the same external quantum efficiency and lifetime. Example Ex5: This OLED device can be compared to an OLED device according to the prior art SdT1. The two devices differ in the materials used (EBM, HTM, and HIM). The OLED device according to Ex5 exhibits a better operating voltage than the OLED device according to StD1 while maintaining the same external quantum efficiency and lifetime. Example Ex6: This OLED device can be compared to an OLED device according to the prior art SdT2 while maintaining the same external quantum efficiency and lifetime. Example Ex7: This OLED device can be compared to an OLED device according to the prior art SdT2. The two devices differ in the materials used, HTM and HIM. The OLED component according to Ex7 exhibits a better operating voltage than the OLED component according to StD2 while maintaining the same external quantum efficiency and lifetime. Example Ex8: This OLED device can be compared to an OLED device according to the prior art SdT2. The two devices differ in the materials used, EBM, HTM, and HIM. The OLED component according to Ex8 exhibits a better operating voltage than the OLED component according to StD2 while maintaining the same external quantum efficiency and lifetime. Example Ex9: This OLED device can be compared to an OLED device according to the prior art SdT2. The two devices differ in the materials used, HTM and HIM. The OLED device according to Ex9 exhibits a better operating voltage than the OLED device according to StD2 while maintaining the same external quantum efficiency and lifetime. Only a hole-transporting material is used for the vapor deposition of the OLED device according to Ex9. Table 3: Energies of the HOMO orbital and the first excited triplet state (T1) Table 4: Structural formulas of OLED materials
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Citations (163)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0652273A1 (en) | 1993-11-09 | 1995-05-10 | Shinko Electric Industries Co. Ltd. | Organic material for electroluminescent device and electroluminescent device |
| JP2000053957A (en) | 1998-06-23 | 2000-02-22 | Koto Gijutsu Kenkyuin Kenkyu Kumiai | Novel organometallic luminescent material and organic electroluminescent device containing the same |
| EP1175470A1 (en) | 1999-12-31 | 2002-01-30 | LG Chemical Co. Ltd | Electronic device comprising organic compound having p-type semiconducting characteristics |
| WO2003060956A2 (en) | 2002-01-18 | 2003-07-24 | Lg Chem, Ltd. | New material for transporting electrons and organic electroluminescent display using the same |
| WO2004013080A1 (en) | 2002-08-01 | 2004-02-12 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof |
| WO2004028217A1 (en) | 2002-09-20 | 2004-04-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| WO2004058911A2 (en) | 2002-12-23 | 2004-07-15 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organic electroluminescent element |
| WO2004080975A1 (en) | 2003-03-13 | 2004-09-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same |
| WO2004093207A2 (en) | 2003-04-15 | 2004-10-28 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures |
| WO2005111172A2 (en) | 2004-05-11 | 2005-11-24 | Merck Patent Gmbh | Novel material mixtures for use in electroluminescence |
| JP2005347160A (en) | 2004-06-04 | 2005-12-15 | Konica Minolta Holdings Inc | Organic electroluminescence element, lighting device and display device |
| EP1617710A1 (en) | 2003-04-23 | 2006-01-18 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, illuminating device and display |
| WO2006005627A1 (en) | 2004-07-15 | 2006-01-19 | Merck Patent Gmbh | Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use |
| WO2006108497A1 (en) | 2005-04-14 | 2006-10-19 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
| WO2006117052A1 (en) | 2005-05-03 | 2006-11-09 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device and boric acid and borinic acid derivatives used therein |
| WO2006122630A1 (en) | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
| EP1731584A1 (en) | 2004-03-31 | 2006-12-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device material, organic electroluminescent device, display and illuminating device |
| WO2007063754A1 (en) | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element |
| WO2007077810A1 (en) | 2006-01-05 | 2007-07-12 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
| WO2007137725A1 (en) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | New materials for organic electroluminescent devices |
| WO2007140847A1 (en) | 2006-06-02 | 2007-12-13 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2008006449A1 (en) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Merck Patent Gmbh | Novel materials for organic electroluminescent devices |
| WO2008056746A1 (en) | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
| WO2009003455A1 (en) | 2007-07-04 | 2009-01-08 | Novaled Ag | Quinoid compounds and the use thereof in semiconducting matrix materials, electronic and optoelectronic components |
| WO2009062578A1 (en) | 2007-11-12 | 2009-05-22 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent devices comprising azomethine-metal complexes |
| WO2010006680A1 (en) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescence devices |
| WO2010012328A1 (en) | 2008-07-29 | 2010-02-04 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
| WO2010015306A1 (en) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh, | Organic electroluminescence device |
| DE102008056688A1 (en) * | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2010054730A1 (en) | 2008-11-11 | 2010-05-20 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent devices |
| WO2010072300A1 (en) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device comprising triazine derivatives |
| WO2010136109A1 (en) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2011057706A2 (en) | 2009-11-14 | 2011-05-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| WO2011060877A2 (en) | 2009-11-17 | 2011-05-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic light emitting devices |
| WO2011060859A1 (en) | 2009-11-17 | 2011-05-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| JP2011160367A (en) | 2010-02-04 | 2011-08-18 | Fujitsu Telecom Networks Ltd | Optical module |
| WO2011116865A1 (en) | 2010-03-25 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescence devices |
| WO2011137951A1 (en) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescence devices |
| US8057712B2 (en) | 2008-04-29 | 2011-11-15 | Novaled Ag | Radialene compounds and their use |
| WO2011160757A1 (en) | 2010-06-22 | 2011-12-29 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| WO2012023947A1 (en) | 2010-08-20 | 2012-02-23 | Universal Display Corporation | Bicarbazole compounds for oleds |
| WO2012048780A1 (en) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
| WO2012048781A1 (en) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Triphenylene-based materials for organic electroluminescent devices |
| WO2013077352A1 (en) | 2011-11-22 | 2013-05-30 | 出光興産株式会社 | Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element |
| WO2013083216A1 (en) | 2011-11-17 | 2013-06-13 | Merck Patent Gmbh | Spiro dihydroacridine derivatives and the use thereof as materials for organic electroluminescence devices |
| WO2013091762A1 (en) | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electroluminescent devices |
| WO2013147205A1 (en) | 2012-03-29 | 2013-10-03 | 出光興産株式会社 | Organic electroluminescent element and material for organic electroluminescent elements |
| DE102012209523A1 (en) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Main group metal complexes as p-dopants for organic electronic matrix materials |
| WO2013185871A1 (en) | 2012-06-12 | 2013-12-19 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
| WO2014007564A1 (en) | 2012-07-04 | 2014-01-09 | 제일모직 주식회사 | Composite for organic light-emitting diode, organic light-emitting layer including same, and organic light-emitting diode |
| WO2014015931A1 (en) | 2012-07-23 | 2014-01-30 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2014037077A1 (en) | 2012-09-04 | 2014-03-13 | Merck Patent Gmbh | Connections for electronic devices |
| WO2014094963A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2014106522A1 (en) | 2013-01-03 | 2014-07-10 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| WO2014111269A2 (en) | 2013-10-14 | 2014-07-24 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| US20140361268A1 (en) | 2013-06-07 | 2014-12-11 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same |
| US20140361254A1 (en) | 2013-06-05 | 2014-12-11 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising the same |
| WO2015090504A2 (en) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclic spiro compounds |
| WO2015102118A1 (en) | 2014-02-18 | 2015-07-09 | 学校法人関西学院 | Polycyclic aromatic compound |
| WO2015105316A1 (en) | 2014-01-10 | 2015-07-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | Fused-ring compound and organic light-emitting device comprising same |
| WO2015105251A1 (en) | 2014-01-09 | 2015-07-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | Organic compound, organic optoelectronic device, and display device |
| WO2015169412A1 (en) | 2014-05-05 | 2015-11-12 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic light emitting devices |
| WO2015182872A1 (en) | 2014-05-28 | 2015-12-03 | 덕산네오룩스 주식회사 | Compound for organic electronic element, and organic electronic element and electronic device using same |
| WO2016010402A1 (en) | 2014-07-18 | 2016-01-21 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent device |
| WO2016013875A1 (en) | 2014-07-22 | 2016-01-28 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent device |
| WO2016015810A1 (en) | 2014-07-29 | 2016-02-04 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2016023608A1 (en) | 2014-08-13 | 2016-02-18 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2016033167A1 (en) | 2014-08-28 | 2016-03-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions for electronic applications |
| US20160072078A1 (en) | 2014-08-29 | 2016-03-10 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| US20160072082A1 (en) | 2014-05-08 | 2016-03-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2016150544A1 (en) | 2015-03-25 | 2016-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2017028940A1 (en) | 2015-08-14 | 2017-02-23 | Merck Patent Gmbh | Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices |
| WO2017028941A1 (en) | 2015-08-14 | 2017-02-23 | Merck Patent Gmbh | Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices |
| WO2017036574A1 (en) | 2015-08-28 | 2017-03-09 | Merck Patent Gmbh | 6,9,15,18-tetrahydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']difluorene derivatives and use thereof in electronic devices |
| WO2017076485A1 (en) | 2015-11-02 | 2017-05-11 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| JP2017107992A (en) | 2015-12-10 | 2017-06-15 | コニカミノルタ株式会社 | Organic electroluminescent element, display device, lighting device and organic functional material for electronic device |
| WO2017109637A1 (en) | 2015-12-25 | 2017-06-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Compound, light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
| WO2017148564A1 (en) | 2016-03-03 | 2017-09-08 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2017178311A1 (en) | 2016-04-11 | 2017-10-19 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclic compounds comprising dibenzofuran and/or dibenzothiophene structures |
| WO2017186760A1 (en) | 2016-04-29 | 2017-11-02 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2018004096A1 (en) | 2016-06-29 | 2018-01-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display apparatus |
| WO2018016742A1 (en) | 2016-07-20 | 2018-01-25 | 주식회사 엘지화학 | Novel heterocyclic compound and organic light-emitting device using same |
| WO2018060307A1 (en) | 2016-09-30 | 2018-04-05 | Merck Patent Gmbh | Compounds with diazadibenzofurane or diazadibenzothiophene structures |
| WO2018060218A1 (en) | 2016-09-30 | 2018-04-05 | Merck Patent Gmbh | Carbazoles with diazadibenzofurane or diazadibenzothiophene structures |
| KR20180046851A (en) | 2016-10-28 | 2018-05-09 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | Boronic acid or boronic acid ester, or method for producing polycyclic aromatic compound or oligomer of polycyclic aromatic compound using same |
| WO2018088665A2 (en) | 2016-11-14 | 2018-05-17 | 삼성에스디아이주식회사 | Compound for organic optoelectric device, organic optoelectric device and display device |
| WO2018123783A1 (en) | 2016-12-27 | 2018-07-05 | 新日鉄住金化学株式会社 | Material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element |
| WO2018151479A2 (en) | 2017-02-14 | 2018-08-23 | 주식회사 엘지화학 | Heterocyclic compound and organic light emitting element comprising same |
| WO2018159964A1 (en) | 2017-02-28 | 2018-09-07 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
| WO2018174678A1 (en) | 2017-03-24 | 2018-09-27 | 희성소재(주) | Heterocyclic compound and organic light emitting element comprising same |
| WO2018174681A1 (en) | 2017-03-24 | 2018-09-27 | 희성소재(주) | Organic light emitting element and composition for organic material layer in organic light emitting element |
| WO2018174679A1 (en) | 2017-03-24 | 2018-09-27 | 희성소재(주) | Organic light emitting element and composition for organic material layer in organic light emitting element |
| WO2018174682A1 (en) | 2017-03-24 | 2018-09-27 | 희성소재(주) | Heterocyclic compound and organic light emitting element comprising same |
| WO2018234932A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | ORGANIC COMPOUND, LIGHT EMITTING ELEMENT, LIGHT EMITTING DEVICE, ELECTRONIC DEVICE, AND LIGHTING DEVICE |
| CN109111487A (en) | 2017-06-23 | 2019-01-01 | 环球展览公司 | Organic Electroluminescent Materials and Devices |
| WO2019004248A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | 住友化学株式会社 | Macromolecular compound and light-emitting element using same |
| WO2019009052A1 (en) | 2017-07-07 | 2019-01-10 | 学校法人関西学院 | Polycyclic aromatic compound |
| WO2019017731A1 (en) | 2017-07-20 | 2019-01-24 | 주식회사 엘지화학 | Novel heterocyclic compound and organic light-emitting device using same |
| WO2019017734A1 (en) | 2017-07-20 | 2019-01-24 | 주식회사 엘지화학 | Novel heterocyclic compound and organic light-emitting device using same |
| WO2019017730A1 (en) | 2017-07-20 | 2019-01-24 | 주식회사 엘지화학 | Novel heterocyclic compound and organic light-emitting device using same |
| EP3435438A2 (en) | 2017-07-26 | 2019-01-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2019058200A1 (en) | 2017-09-20 | 2019-03-28 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and illumination device |
| WO2019059577A1 (en) | 2017-09-20 | 2019-03-28 | 삼성에스디아이(주) | Organic compound, composition, organic photoelectronic element, and display device |
| KR20190035308A (en) | 2017-09-26 | 2019-04-03 | 삼성에스디아이 주식회사 | Organic compound and composition and organic optoelectronic device and display device |
| US20190119312A1 (en) | 2017-06-23 | 2019-04-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2019121458A1 (en) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclic compound for use in electronic devices |
| WO2019132040A1 (en) | 2017-12-28 | 2019-07-04 | 出光興産株式会社 | Novel compound and organic electroluminescence element |
| WO2019145316A1 (en) | 2018-01-25 | 2019-08-01 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2019177407A1 (en) | 2018-03-16 | 2019-09-19 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Composition material for organic electroluminescent device, plurality of host materials, and organic electroluminescent device comprising the same |
| US20190296256A1 (en) * | 2018-03-26 | 2019-09-26 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| CN110437241A (en) | 2019-07-03 | 2019-11-12 | 浙江华显光电科技有限公司 | A kind of red phosphorescent host compound and the organic luminescent device using the compound |
| EP3575296A1 (en) | 2018-05-28 | 2019-12-04 | Samsung SDI Co., Ltd. | Triazine compound, composition and organic optoelectronic device and display device |
| WO2019240473A1 (en) | 2018-06-14 | 2019-12-19 | 주식회사 엘지화학 | Compound and organic light emitting diode comprising same |
| WO2019245164A1 (en) | 2018-06-22 | 2019-12-26 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
| EP3591728A1 (en) | 2014-07-09 | 2020-01-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20200087311A1 (en) | 2017-12-13 | 2020-03-19 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2020067657A1 (en) | 2018-09-27 | 2020-04-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | Composition for organic optoelectronic element, organic optoelectronic element, and display device |
| US20200140471A1 (en) | 2017-06-23 | 2020-05-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20200161552A1 (en) | 2018-11-21 | 2020-05-21 | Sfc Co., Ltd. | Indolocarbazole derivatives and organic electroluminescent devices using the same |
| WO2020101001A1 (en) | 2018-11-15 | 2020-05-22 | 学校法人関西学院 | Organic electroluminescence element, display device, and lighting device |
| WO2020130381A1 (en) | 2018-12-21 | 2020-06-25 | 삼성에스디아이 주식회사 | Compound for organic optoelectronic element, composition for organic optoelectronic element, organic optoelectronic element, and display device |
| WO2020130509A1 (en) | 2018-12-18 | 2020-06-25 | 두산솔루스 주식회사 | Organic compound and organic electroluminescent element comprising same |
| WO2020138874A1 (en) | 2018-12-28 | 2020-07-02 | LG Display Co.,Ltd. | Organic light emitting diode and organic light emitting device having thereof |
| US20200207787A1 (en) | 2018-12-27 | 2020-07-02 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound, material for an organic device, organic electroluminescent element, display apparatus and lighting apparatus |
| WO2020141949A1 (en) | 2019-01-04 | 2020-07-09 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light emitting device using same |
| US20200216481A1 (en) | 2017-06-23 | 2020-07-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2020169241A1 (en) | 2019-02-18 | 2020-08-27 | Merck Patent Gmbh | Composition for organic electronic devices |
| JP2020147563A (en) | 2019-03-07 | 2020-09-17 | 学校法人関西学院 | Polycyclic aromatic compounds and their multimers |
| KR20200108705A (en) | 2019-03-11 | 2020-09-21 | 부산대학교 산학협력단 | Deep Blue Iridium (Ⅲ) Complexes, method for preparaion of Iridium (Ⅲ) Complexes, and Organic Light-Emitting Diodes comprising thereof |
| US20200335705A1 (en) | 2019-04-17 | 2020-10-22 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| US20200411775A1 (en) | 2017-06-23 | 2020-12-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2021037401A1 (en) | 2019-08-26 | 2021-03-04 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2021048044A1 (en) | 2019-09-11 | 2021-03-18 | Technische Universität Dresden | Cerium (iv) complexes and their use in organic electronics |
| KR20210036304A (en) | 2019-09-25 | 2021-04-02 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light emitting device comprising the same |
| KR20210036857A (en) | 2019-09-26 | 2021-04-05 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light emitting device comprising the same |
| WO2021066623A1 (en) | 2019-10-01 | 2021-04-08 | 주식회사 엘지화학 | Organic light emitting device |
| WO2021089450A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-14 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2021101220A1 (en) | 2019-11-21 | 2021-05-27 | 엘티소재주식회사 | Heterocyclic compound, organic light emitting device comprising same, composition for organic layer of organic light emitting device, and method for manufacturing organic light emitting device |
| KR20210072883A (en) * | 2019-12-09 | 2021-06-18 | 덕산네오룩스 주식회사 | An organic electronic element comprising plurality of emission-auxiliary layers and an electronic device comprising it |
| WO2021180614A1 (en) | 2020-03-11 | 2021-09-16 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent apparatus |
| US20210284672A1 (en) | 2017-06-23 | 2021-09-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2021239772A1 (en) | 2020-05-29 | 2021-12-02 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent apparatus |
| KR20210147993A (en) | 2020-05-29 | 2021-12-07 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light emitting device comprising the same |
| WO2022015084A1 (en) | 2020-07-15 | 2022-01-20 | 주식회사 엘지화학 | Organic light-emitting element |
| WO2022025714A1 (en) | 2020-07-31 | 2022-02-03 | 주식회사 엘지화학 | Organic light emitting device |
| WO2022055169A1 (en) | 2020-09-09 | 2022-03-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | Compound for organic optoelectronic element, composition for organic optoelectronic element, organic optoelectronic element, and display device |
| WO2022063744A1 (en) | 2020-09-24 | 2022-03-31 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device |
| KR20220041028A (en) | 2020-09-24 | 2022-03-31 | 경상국립대학교산학협력단 | Boron compound and organic electronic device comprising the same |
| US20220115607A1 (en) | 2020-10-02 | 2022-04-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2022090108A1 (en) | 2020-10-27 | 2022-05-05 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device |
| WO2022101343A1 (en) | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Credoxys GmbH | Cerium-ethylenediamine ketone-type and cerium-salen-type complexes and use thereof in organic electronics |
| US20220199909A1 (en) | 2020-12-21 | 2022-06-23 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting diode and organic light emitting device including the same |
| US20220271236A1 (en) | 2021-02-04 | 2022-08-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2022189431A1 (en) | 2021-03-10 | 2022-09-15 | Credoxys GmbH | New cerium (iv) complexes and their use in organic electronics |
| US20220298193A1 (en) | 2021-03-15 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2022207678A1 (en) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device |
| US20220399517A1 (en) | 2021-02-26 | 2022-12-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230065887A1 (en) | 2020-10-02 | 2023-03-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20230147748A1 (en) | 2021-11-05 | 2023-05-11 | Samsung Display Co., Ltd. | Light-emitting device and electronic apparatus including the same |
| US20230157041A1 (en) | 2021-11-12 | 2023-05-18 | Samsung Display Co., Ltd. | Light-emitting device and electronic apparatus including the same |
| US20230309388A1 (en) | 2021-11-25 | 2023-09-28 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent material and device |
| WO2024046607A1 (en) * | 2022-08-30 | 2024-03-07 | Novaled Gmbh | Organic electroluminescent device comprising a compound of formula (i) and a compound of formula (ii), and display device comprising the organic electroluminescent device |
| WO2024132993A1 (en) | 2022-12-19 | 2024-06-27 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
-
2025
- 2025-03-17 WO PCT/EP2025/057195 patent/WO2025195961A1/en active Pending
Patent Citations (168)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0652273A1 (en) | 1993-11-09 | 1995-05-10 | Shinko Electric Industries Co. Ltd. | Organic material for electroluminescent device and electroluminescent device |
| JP2000053957A (en) | 1998-06-23 | 2000-02-22 | Koto Gijutsu Kenkyuin Kenkyu Kumiai | Novel organometallic luminescent material and organic electroluminescent device containing the same |
| EP1175470A1 (en) | 1999-12-31 | 2002-01-30 | LG Chemical Co. Ltd | Electronic device comprising organic compound having p-type semiconducting characteristics |
| WO2003060956A2 (en) | 2002-01-18 | 2003-07-24 | Lg Chem, Ltd. | New material for transporting electrons and organic electroluminescent display using the same |
| WO2004013080A1 (en) | 2002-08-01 | 2004-02-12 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof |
| WO2004028217A1 (en) | 2002-09-20 | 2004-04-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| WO2004058911A2 (en) | 2002-12-23 | 2004-07-15 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organic electroluminescent element |
| WO2004080975A1 (en) | 2003-03-13 | 2004-09-23 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same |
| WO2004093207A2 (en) | 2003-04-15 | 2004-10-28 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Mixtures of matrix materials and organic semiconductors capable of emission, use of the same and electronic components containing said mixtures |
| EP1617710A1 (en) | 2003-04-23 | 2006-01-18 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, illuminating device and display |
| EP1617711A1 (en) | 2003-04-23 | 2006-01-18 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device and display |
| EP1731584A1 (en) | 2004-03-31 | 2006-12-13 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device material, organic electroluminescent device, display and illuminating device |
| WO2005111172A2 (en) | 2004-05-11 | 2005-11-24 | Merck Patent Gmbh | Novel material mixtures for use in electroluminescence |
| JP2005347160A (en) | 2004-06-04 | 2005-12-15 | Konica Minolta Holdings Inc | Organic electroluminescence element, lighting device and display device |
| WO2006005627A1 (en) | 2004-07-15 | 2006-01-19 | Merck Patent Gmbh | Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use |
| WO2006108497A1 (en) | 2005-04-14 | 2006-10-19 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
| WO2006117052A1 (en) | 2005-05-03 | 2006-11-09 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device and boric acid and borinic acid derivatives used therein |
| WO2006122630A1 (en) | 2005-05-20 | 2006-11-23 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
| WO2007063754A1 (en) | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element |
| WO2007077810A1 (en) | 2006-01-05 | 2007-07-12 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
| WO2007137725A1 (en) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | New materials for organic electroluminescent devices |
| WO2007140847A1 (en) | 2006-06-02 | 2007-12-13 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2008006449A1 (en) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Merck Patent Gmbh | Novel materials for organic electroluminescent devices |
| WO2008056746A1 (en) | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
| WO2009003455A1 (en) | 2007-07-04 | 2009-01-08 | Novaled Ag | Quinoid compounds and the use thereof in semiconducting matrix materials, electronic and optoelectronic components |
| WO2009062578A1 (en) | 2007-11-12 | 2009-05-22 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent devices comprising azomethine-metal complexes |
| US8057712B2 (en) | 2008-04-29 | 2011-11-15 | Novaled Ag | Radialene compounds and their use |
| WO2010006680A1 (en) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescence devices |
| WO2010012328A1 (en) | 2008-07-29 | 2010-02-04 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
| WO2010015306A1 (en) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh, | Organic electroluminescence device |
| WO2010054730A1 (en) | 2008-11-11 | 2010-05-20 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent devices |
| WO2010054729A2 (en) | 2008-11-11 | 2010-05-20 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescence devices |
| DE102008056688A1 (en) * | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2010072300A1 (en) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device comprising triazine derivatives |
| WO2010136109A1 (en) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2011057706A2 (en) | 2009-11-14 | 2011-05-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| WO2011060877A2 (en) | 2009-11-17 | 2011-05-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic light emitting devices |
| WO2011060859A1 (en) | 2009-11-17 | 2011-05-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| JP2011160367A (en) | 2010-02-04 | 2011-08-18 | Fujitsu Telecom Networks Ltd | Optical module |
| WO2011116865A1 (en) | 2010-03-25 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescence devices |
| WO2011137951A1 (en) | 2010-05-04 | 2011-11-10 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescence devices |
| WO2011160757A1 (en) | 2010-06-22 | 2011-12-29 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| WO2012023947A1 (en) | 2010-08-20 | 2012-02-23 | Universal Display Corporation | Bicarbazole compounds for oleds |
| WO2012048780A1 (en) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
| WO2012048781A1 (en) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Triphenylene-based materials for organic electroluminescent devices |
| WO2013083216A1 (en) | 2011-11-17 | 2013-06-13 | Merck Patent Gmbh | Spiro dihydroacridine derivatives and the use thereof as materials for organic electroluminescence devices |
| WO2013077352A1 (en) | 2011-11-22 | 2013-05-30 | 出光興産株式会社 | Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element |
| WO2013091762A1 (en) | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electroluminescent devices |
| WO2013147205A1 (en) | 2012-03-29 | 2013-10-03 | 出光興産株式会社 | Organic electroluminescent element and material for organic electroluminescent elements |
| DE102012209523A1 (en) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Main group metal complexes as p-dopants for organic electronic matrix materials |
| WO2013185871A1 (en) | 2012-06-12 | 2013-12-19 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
| WO2014007564A1 (en) | 2012-07-04 | 2014-01-09 | 제일모직 주식회사 | Composite for organic light-emitting diode, organic light-emitting layer including same, and organic light-emitting diode |
| WO2014015931A1 (en) | 2012-07-23 | 2014-01-30 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2014037077A1 (en) | 2012-09-04 | 2014-03-13 | Merck Patent Gmbh | Connections for electronic devices |
| WO2014094963A1 (en) | 2012-12-21 | 2014-06-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2014106522A1 (en) | 2013-01-03 | 2014-07-10 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| US20140361254A1 (en) | 2013-06-05 | 2014-12-11 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising the same |
| US20140361268A1 (en) | 2013-06-07 | 2014-12-11 | Samsung Display Co., Ltd. | Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same |
| WO2014111269A2 (en) | 2013-10-14 | 2014-07-24 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
| WO2015090504A2 (en) | 2013-12-19 | 2015-06-25 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclic spiro compounds |
| WO2015105251A1 (en) | 2014-01-09 | 2015-07-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | Organic compound, organic optoelectronic device, and display device |
| WO2015105316A1 (en) | 2014-01-10 | 2015-07-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | Fused-ring compound and organic light-emitting device comprising same |
| WO2015102118A1 (en) | 2014-02-18 | 2015-07-09 | 学校法人関西学院 | Polycyclic aromatic compound |
| WO2015169412A1 (en) | 2014-05-05 | 2015-11-12 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic light emitting devices |
| US20160072082A1 (en) | 2014-05-08 | 2016-03-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2015182872A1 (en) | 2014-05-28 | 2015-12-03 | 덕산네오룩스 주식회사 | Compound for organic electronic element, and organic electronic element and electronic device using same |
| EP3591728A1 (en) | 2014-07-09 | 2020-01-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2016010402A1 (en) | 2014-07-18 | 2016-01-21 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent device |
| WO2016013875A1 (en) | 2014-07-22 | 2016-01-28 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent device |
| WO2016015810A1 (en) | 2014-07-29 | 2016-02-04 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2016023608A1 (en) | 2014-08-13 | 2016-02-18 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2016033167A1 (en) | 2014-08-28 | 2016-03-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions for electronic applications |
| US20160072078A1 (en) | 2014-08-29 | 2016-03-10 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| WO2016150544A1 (en) | 2015-03-25 | 2016-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2017028941A1 (en) | 2015-08-14 | 2017-02-23 | Merck Patent Gmbh | Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices |
| WO2017028940A1 (en) | 2015-08-14 | 2017-02-23 | Merck Patent Gmbh | Phenoxazine derivatives for organic electroluminescent devices |
| WO2017036574A1 (en) | 2015-08-28 | 2017-03-09 | Merck Patent Gmbh | 6,9,15,18-tetrahydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']difluorene derivatives and use thereof in electronic devices |
| WO2017076485A1 (en) | 2015-11-02 | 2017-05-11 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| JP2017107992A (en) | 2015-12-10 | 2017-06-15 | コニカミノルタ株式会社 | Organic electroluminescent element, display device, lighting device and organic functional material for electronic device |
| WO2017109637A1 (en) | 2015-12-25 | 2017-06-29 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Compound, light-emitting element, display device, electronic device, and lighting device |
| WO2017148564A1 (en) | 2016-03-03 | 2017-09-08 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2017148565A1 (en) | 2016-03-03 | 2017-09-08 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescence devices |
| WO2017178311A1 (en) | 2016-04-11 | 2017-10-19 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclic compounds comprising dibenzofuran and/or dibenzothiophene structures |
| WO2017186760A1 (en) | 2016-04-29 | 2017-11-02 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2018004096A1 (en) | 2016-06-29 | 2018-01-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display apparatus |
| WO2018016742A1 (en) | 2016-07-20 | 2018-01-25 | 주식회사 엘지화학 | Novel heterocyclic compound and organic light-emitting device using same |
| WO2018060307A1 (en) | 2016-09-30 | 2018-04-05 | Merck Patent Gmbh | Compounds with diazadibenzofurane or diazadibenzothiophene structures |
| WO2018060218A1 (en) | 2016-09-30 | 2018-04-05 | Merck Patent Gmbh | Carbazoles with diazadibenzofurane or diazadibenzothiophene structures |
| KR20180046851A (en) | 2016-10-28 | 2018-05-09 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | Boronic acid or boronic acid ester, or method for producing polycyclic aromatic compound or oligomer of polycyclic aromatic compound using same |
| WO2018088665A2 (en) | 2016-11-14 | 2018-05-17 | 삼성에스디아이주식회사 | Compound for organic optoelectric device, organic optoelectric device and display device |
| WO2018123783A1 (en) | 2016-12-27 | 2018-07-05 | 新日鉄住金化学株式会社 | Material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element |
| WO2018151479A2 (en) | 2017-02-14 | 2018-08-23 | 주식회사 엘지화학 | Heterocyclic compound and organic light emitting element comprising same |
| WO2018159964A1 (en) | 2017-02-28 | 2018-09-07 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent compound and organic electroluminescent device comprising the same |
| WO2018174679A1 (en) | 2017-03-24 | 2018-09-27 | 희성소재(주) | Organic light emitting element and composition for organic material layer in organic light emitting element |
| WO2018174682A1 (en) | 2017-03-24 | 2018-09-27 | 희성소재(주) | Heterocyclic compound and organic light emitting element comprising same |
| WO2018174681A1 (en) | 2017-03-24 | 2018-09-27 | 희성소재(주) | Organic light emitting element and composition for organic material layer in organic light emitting element |
| WO2018174678A1 (en) | 2017-03-24 | 2018-09-27 | 희성소재(주) | Heterocyclic compound and organic light emitting element comprising same |
| US20200216481A1 (en) | 2017-06-23 | 2020-07-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2018234932A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | ORGANIC COMPOUND, LIGHT EMITTING ELEMENT, LIGHT EMITTING DEVICE, ELECTRONIC DEVICE, AND LIGHTING DEVICE |
| CN109111487A (en) | 2017-06-23 | 2019-01-01 | 环球展览公司 | Organic Electroluminescent Materials and Devices |
| US20210284672A1 (en) | 2017-06-23 | 2021-09-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20200140471A1 (en) | 2017-06-23 | 2020-05-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20200411775A1 (en) | 2017-06-23 | 2020-12-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20190119312A1 (en) | 2017-06-23 | 2019-04-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2019004248A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | 住友化学株式会社 | Macromolecular compound and light-emitting element using same |
| WO2019009052A1 (en) | 2017-07-07 | 2019-01-10 | 学校法人関西学院 | Polycyclic aromatic compound |
| WO2019017730A1 (en) | 2017-07-20 | 2019-01-24 | 주식회사 엘지화학 | Novel heterocyclic compound and organic light-emitting device using same |
| WO2019017734A1 (en) | 2017-07-20 | 2019-01-24 | 주식회사 엘지화학 | Novel heterocyclic compound and organic light-emitting device using same |
| WO2019017731A1 (en) | 2017-07-20 | 2019-01-24 | 주식회사 엘지화학 | Novel heterocyclic compound and organic light-emitting device using same |
| EP3435438A2 (en) | 2017-07-26 | 2019-01-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2019059577A1 (en) | 2017-09-20 | 2019-03-28 | 삼성에스디아이(주) | Organic compound, composition, organic photoelectronic element, and display device |
| WO2019058200A1 (en) | 2017-09-20 | 2019-03-28 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and illumination device |
| KR20190035308A (en) | 2017-09-26 | 2019-04-03 | 삼성에스디아이 주식회사 | Organic compound and composition and organic optoelectronic device and display device |
| WO2019066282A1 (en) | 2017-09-26 | 2019-04-04 | 삼성에스디아이 주식회사 | Organic compound, composition, organic optoelectronic device, and display device |
| US20200087311A1 (en) | 2017-12-13 | 2020-03-19 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2019121458A1 (en) | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclic compound for use in electronic devices |
| WO2019132040A1 (en) | 2017-12-28 | 2019-07-04 | 出光興産株式会社 | Novel compound and organic electroluminescence element |
| WO2019145316A1 (en) | 2018-01-25 | 2019-08-01 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2019177407A1 (en) | 2018-03-16 | 2019-09-19 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Composition material for organic electroluminescent device, plurality of host materials, and organic electroluminescent device comprising the same |
| US20190296256A1 (en) * | 2018-03-26 | 2019-09-26 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
| EP3575296A1 (en) | 2018-05-28 | 2019-12-04 | Samsung SDI Co., Ltd. | Triazine compound, composition and organic optoelectronic device and display device |
| WO2019240473A1 (en) | 2018-06-14 | 2019-12-19 | 주식회사 엘지화학 | Compound and organic light emitting diode comprising same |
| WO2019245164A1 (en) | 2018-06-22 | 2019-12-26 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | A plurality of host materials and organic electroluminescent device comprising the same |
| WO2020067657A1 (en) | 2018-09-27 | 2020-04-02 | 삼성에스디아이 주식회사 | Composition for organic optoelectronic element, organic optoelectronic element, and display device |
| WO2020101001A1 (en) | 2018-11-15 | 2020-05-22 | 学校法人関西学院 | Organic electroluminescence element, display device, and lighting device |
| US20200161552A1 (en) | 2018-11-21 | 2020-05-21 | Sfc Co., Ltd. | Indolocarbazole derivatives and organic electroluminescent devices using the same |
| WO2020130509A1 (en) | 2018-12-18 | 2020-06-25 | 두산솔루스 주식회사 | Organic compound and organic electroluminescent element comprising same |
| WO2020130381A1 (en) | 2018-12-21 | 2020-06-25 | 삼성에스디아이 주식회사 | Compound for organic optoelectronic element, composition for organic optoelectronic element, organic optoelectronic element, and display device |
| US20200207787A1 (en) | 2018-12-27 | 2020-07-02 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound, material for an organic device, organic electroluminescent element, display apparatus and lighting apparatus |
| KR20200081978A (en) | 2018-12-28 | 2020-07-08 | 엘지디스플레이 주식회사 | Organic light emitting diode and organic light emitting device having thereof |
| WO2020138874A1 (en) | 2018-12-28 | 2020-07-02 | LG Display Co.,Ltd. | Organic light emitting diode and organic light emitting device having thereof |
| WO2020141949A1 (en) | 2019-01-04 | 2020-07-09 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light emitting device using same |
| WO2020169241A1 (en) | 2019-02-18 | 2020-08-27 | Merck Patent Gmbh | Composition for organic electronic devices |
| JP2020147563A (en) | 2019-03-07 | 2020-09-17 | 学校法人関西学院 | Polycyclic aromatic compounds and their multimers |
| KR20200108705A (en) | 2019-03-11 | 2020-09-21 | 부산대학교 산학협력단 | Deep Blue Iridium (Ⅲ) Complexes, method for preparaion of Iridium (Ⅲ) Complexes, and Organic Light-Emitting Diodes comprising thereof |
| US20200335705A1 (en) | 2019-04-17 | 2020-10-22 | Lg Display Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| CN110437241A (en) | 2019-07-03 | 2019-11-12 | 浙江华显光电科技有限公司 | A kind of red phosphorescent host compound and the organic luminescent device using the compound |
| WO2021037401A1 (en) | 2019-08-26 | 2021-03-04 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2021048044A1 (en) | 2019-09-11 | 2021-03-18 | Technische Universität Dresden | Cerium (iv) complexes and their use in organic electronics |
| KR20210036304A (en) | 2019-09-25 | 2021-04-02 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light emitting device comprising the same |
| KR20210036857A (en) | 2019-09-26 | 2021-04-05 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light emitting device comprising the same |
| WO2021066623A1 (en) | 2019-10-01 | 2021-04-08 | 주식회사 엘지화학 | Organic light emitting device |
| WO2021089450A1 (en) | 2019-11-04 | 2021-05-14 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
| WO2021101220A1 (en) | 2019-11-21 | 2021-05-27 | 엘티소재주식회사 | Heterocyclic compound, organic light emitting device comprising same, composition for organic layer of organic light emitting device, and method for manufacturing organic light emitting device |
| KR20210072883A (en) * | 2019-12-09 | 2021-06-18 | 덕산네오룩스 주식회사 | An organic electronic element comprising plurality of emission-auxiliary layers and an electronic device comprising it |
| WO2021180614A1 (en) | 2020-03-11 | 2021-09-16 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent apparatus |
| KR20210147993A (en) | 2020-05-29 | 2021-12-07 | 주식회사 엘지화학 | Novel compound and organic light emitting device comprising the same |
| WO2021239772A1 (en) | 2020-05-29 | 2021-12-02 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent apparatus |
| WO2022015084A1 (en) | 2020-07-15 | 2022-01-20 | 주식회사 엘지화학 | Organic light-emitting element |
| WO2022025714A1 (en) | 2020-07-31 | 2022-02-03 | 주식회사 엘지화학 | Organic light emitting device |
| WO2022055169A1 (en) | 2020-09-09 | 2022-03-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | Compound for organic optoelectronic element, composition for organic optoelectronic element, organic optoelectronic element, and display device |
| WO2022063744A1 (en) | 2020-09-24 | 2022-03-31 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device |
| KR20220041028A (en) | 2020-09-24 | 2022-03-31 | 경상국립대학교산학협력단 | Boron compound and organic electronic device comprising the same |
| US20230065887A1 (en) | 2020-10-02 | 2023-03-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220115607A1 (en) | 2020-10-02 | 2022-04-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2022090108A1 (en) | 2020-10-27 | 2022-05-05 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device |
| WO2022101343A1 (en) | 2020-11-16 | 2022-05-19 | Credoxys GmbH | Cerium-ethylenediamine ketone-type and cerium-salen-type complexes and use thereof in organic electronics |
| US20220199909A1 (en) | 2020-12-21 | 2022-06-23 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting diode and organic light emitting device including the same |
| US20220271236A1 (en) | 2021-02-04 | 2022-08-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US20220399517A1 (en) | 2021-02-26 | 2022-12-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2022189431A1 (en) | 2021-03-10 | 2022-09-15 | Credoxys GmbH | New cerium (iv) complexes and their use in organic electronics |
| US20220298193A1 (en) | 2021-03-15 | 2022-09-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| WO2022207678A1 (en) | 2021-03-30 | 2022-10-06 | Merck Patent Gmbh | Organic electroluminescent device |
| US20230147748A1 (en) | 2021-11-05 | 2023-05-11 | Samsung Display Co., Ltd. | Light-emitting device and electronic apparatus including the same |
| US20230157041A1 (en) | 2021-11-12 | 2023-05-18 | Samsung Display Co., Ltd. | Light-emitting device and electronic apparatus including the same |
| US20230309388A1 (en) | 2021-11-25 | 2023-09-28 | Beijing Summer Sprout Technology Co., Ltd. | Organic electroluminescent material and device |
| WO2024046607A1 (en) * | 2022-08-30 | 2024-03-07 | Novaled Gmbh | Organic electroluminescent device comprising a compound of formula (i) and a compound of formula (ii), and display device comprising the organic electroluminescent device |
| WO2024132993A1 (en) | 2022-12-19 | 2024-06-27 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| EUNGDO KIN ET AL., SCI. ADV., vol. 8, 2022, pages 1641 |
| SUNGHO NAM ET AL., ADV. SCI., 2021, pages 2100586 |
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