HUP0401717A2 - Aril-amidin-származékokat és ismert fungicid vegyületeket tartalmazó fungicid készítmény - Google Patents

Aril-amidin-származékokat és ismert fungicid vegyületeket tartalmazó fungicid készítmény Download PDF

Info

Publication number
HUP0401717A2
HUP0401717A2 HU0401717A HUP0401717A HUP0401717A2 HU P0401717 A2 HUP0401717 A2 HU P0401717A2 HU 0401717 A HU0401717 A HU 0401717A HU P0401717 A HUP0401717 A HU P0401717A HU P0401717 A2 HUP0401717 A2 HU P0401717A2
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
group
alkyl
substituted
alkoxy
optionally substituted
Prior art date
Application number
HU0401717A
Other languages
English (en)
Inventor
Gilbert Labourdette
Jean-Luc Zundel
Anne-Gabrielle Lappartient
Alain Villier
Elizabeth O'neill
Jean-Pierre Vors
Marie-Claire Grosjean-Cournoyer
Original Assignee
Bayer Cropscience S.A.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer Cropscience S.A. filed Critical Bayer Cropscience S.A.
Publication of HUP0401717A2 publication Critical patent/HUP0401717A2/hu
Publication of HUP0401717A3 publication Critical patent/HUP0401717A3/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

A találmány szerinti legalább egy (I) általános képletű aril-amidin-származékot - ahol R1 jelentése alkil-, alkenil-, alkinil-,karbociklusos vagy heterociklusos egyértékű csoport, ahol ezencsoportok mindegyike szubsztituálva lehet, vagy hidrogénatom; R2 és R3azonos vagy különböző, és jelentésük az R1-nél definiált bármelyikcsoport; vagy ciano-, acil-, -ORa vagy -SRa képletű csoport, ahol Rajelentése alkil-, alkenil-, alkinil-, karbociklusos vagyheterociklusos egyértékű csoport, ahol ezen csoportok mindegyikeszubsztituálva lehet; vagy R2 és R3 vagy R2 és R1 együtt és azösszekapcsoló atomokkal adott esetben szubsztituált gyűrűt képezhet;R4 jelentése alkil-, alkenil-, alkinil-, karbociklusos vagyheterociklusos egyértékű csoport, ahol ezen csoportok mindegyikeszubsztituálva lehet, hidroxil-, merkapto-, azido-, nitrocsoport,halogénatom, ciano-, adott esetben szubsztituált acil-, amino-,cianato-, tiocianato-, -SF5, -ORa, -SRa vagy -Si(Ra)3 képletű csoport;m értéke 0-3; az adott esetben jelenlevő R5 csoport vagy csoportok,amelyek kölcsönösen azonosak vagy különbözők lehetnek, a fent R4-remegadott definícióval rendelkezhetnek; R6 jelentése adott esetbenkarbociklusos egyértékű csoporttal van szubsztituálva; és A jelentésevegyértékvonal vagy -O-, -S(O)n-, -NR9-, -CR7=CR7-, -C=C-, -A1-, -A1-A1, -O-(A1)k-O-, -O-(A1)k-, -A3-, -A4-, -A1O-, -A1S(O)n-, A2-, -OA2-,-NR9A2-, -OA2-A1-, -OA2-C(R7)=C(R8)-, -S(O)nA1-, -A1-A4-, -A1-A4-C(R8)=N-N=CR8-, -A1-A4-C(R8)=N-X2-X3-, -A1-A4-A3-, -A'1-A4-N(R9)-, -A1-A4-X-CH2-, -A1-A4-A1-, -A1-A4-CH2X-, -A1-A4-C(R8)=N-X2-X3-X1- -A1-X-C(R8)=N-, -A1-X-C(R8)=N-N=CR8-, -A1-X-C(R8)=N-N(R9)-, -A1-X-A--X1-,-A1-O-A3-, -A1-O-C(R7)=C(R8)-, -A1-O-N(R9)-A2-N(R9)-, -A1-O-N(R9)-A2-,-A1-N(R9)-A2-N(R9)-, -A1-N(R9)-A2-, -A1-N(R9)-N=C(R8)-, -A3-A1 -, -A4-A3-, -A2-NR9-, -A1-A2-X1-, -A1-A1-A2-X1 -, -O-A2-N(R9)-A2-, -CR7=CR7-A2-X1-; -C<C-A2-X1-, -N=C(R8)-A2-X1-, -C(R8)=N-N=C(R8)-, -C(R8)=N-N(R9)-, -(CH2)2-O-N=C(R8)- vagy -X-A2-N(R9)-, ahol n értéke 0, 1 vagy2; k értéke 1-9; A1 jelentése -CHR7-; A2 jelentése -C(=X)-; A3jelentése -C(R8)=N-O-; A4 jelentése -O-N=C(R8)-; X jelentése O vagy S;X1 jelentése O, S, NR9 vagy vegyértékvonal; X2 jelentése O, NR9 vagyvegyértékvonal; X3 jelentése hidrogénatom, -C(=O)-, -SO2- vagyvegyértékvonal; R7-9 jelentése szénhidrogén, vagy heterociklusoscsoport, és adott esetben optikai és/vagy geometriai izomerjeit,tautomerjeit és savval vagy bázissal képezett, mezőgazdaságilagelfogadható addíciós sóit vagy ezek elegyét tartalmazza; és B)tartalmaz még legalább egy másik ismert fungicid vegyületet, amelyelőnyösen a következők közül kerülhet ki: triazol, triazolinon,imidazol, strobilurin és morfolin, továbbá ezek adott esetben optikaiés/vagy geometriai izomerjeit, tautomerjeit és savval vagy bázissalképezett, mezőgazdaságilag elfogadható addíciós sóit és el

Description

fi i t' / ?/?
Aril-amidin-származékokat és ismert fungicid vegyületeket tartalmazó fungicid készítmény
A találmány tárgya fungicid vegyületek kombinációja, amelyet különösen ha5 szonnövények gombabetegségei ellen használhatunk, továbbá eljárás a növények védelmére a kombinációk felhasználásával.
Közelebbről a találmány tárgya N2-fenil-amidin-származékokat és legalább egy másik gombaölő szert tartalmazó új fungicid készítmények.
A fungicid hatás tekintetében, különösen a haszonnövények megvédésére a 10 kutatás középpontjában álló problémák egyike a teljesítmény javítása, különösen fungicid hatás vonatkozásában, és különösen a fungicid hatás időbeni fenntartása tekintetében.
A növények gomba elleni védelmére használatos fungicid hatású vegyieteknek az ekotoxicitását minimálisra kell csökkenteni. Amennyire lehetséges, a 15 felhasznált vegyületeknek nem szabad veszélyesnek vagy toxikusnak lenni a felhasználás során a felhasználó számára.
Ezenkívül előnyös, ha a fungicid vegyületek széles hatásspektrummal rendelkeznek.
A gazdasági tényezőt természetesen nem szabad elhanyagolni az új fungicid 20 hatású vegyületek kutatása során.
Korlátozó jelleg nélkül, különös figyelmet szentelünk a találmány során az alábbi növényfajták gombafertőzése elleni védelemnek: gabonafélék, szőlőfajták, zöldségek, lucerna, szójabab, bolgárkertészeti haszonnövények, gyep, fa és kertészeti növények stb.
A találmány szerinti készítményekhez tartozik a WO 00/46184 sz. nemzetközi szabadalmi bejelentésben leírt egy vagy több N2-fenil-amidin-származék.
Ezek a vegyületek a találmány szerinti családhoz tartoznak, amely több ezer vegyületet foglal magában, és néhány a WO 00/46184 sz. dokumentumban kifejezetten említett több mint 700 vegyület részét képezi. A 10. oldal 16-27. sorában a
WO 00/46184 sz. dokumentumban (I) általános képletű N2-fenil-amidinszármazékokat írnak le, amelyeket növényvédő szerekben lehet alkalmazni mezőgazdaságilag elfogadható hordozókkal vagy hígítókkal, és adott esetben egy vagy több hatóanyaggal, pl. fungicid vegyülettel együtt. Az (I) általános képletű N2fenil-amidin-vegyületek itt említett fungicidként történő felhasználása rendkívül
Aktaszámunk: 100168-3035B KY/hzs l· ·.> U'·:·λλ *- -2- általános körben szerepel. Az (I) általános képletű vegyületekkel alkalmazható fungicid hatóanyagokat konkrétan nem írják le izolált vegyületek formájában vagy kémiai család viszonylatában. Különösen nem szerepel ebben a nemzetközi szabadalmi bejelentésben nagy teljesítményű kombináció évelő fungicid hatás vonat5 kozásában.
A jelen találmány egyik lényeges célja olyan új fungicid termékek előállítása, amelyeket különösen a farmer tud használni gombafertőzött haszonnövények védelmére, különösen három fő gabona gombabetegség ellen, konkrétan lisztharmat, barna rozsda és Septoria betegség ellen.
A találmány másik fontos célja olyan új fungicid készítmény előállítása, amely N2-fenil-amidin-származékokon alapszik, és amely sokkal hatásosabb a növényekre káros gombák ellen, és amely különösen hosszabb ideig tartó aktivitást mutat, mint az eddig ismert gombaölő szerek.
További célja a találmánynak új fungicid vegyület biztosítása, amely tökélete15 sen nagy teljesítményű, különösen a gombák elleni hatékonyság vonatkozásában, valamint olyan értelemben, hogy ez a hatékonyság évelő, és így csökkenthetők a kémiai termékek adagjai, amelyek a környezetben elosztanak, és megvédhetők a haszonnövények a gombafertőzés ellen.
A találmány további célja új fungicid készítmény, amely hatékonyabb és 20 hosszabban hatékony, és ezért alacsonyabb dózisban alkalmazható, és egyidejűleg kevésbé toxikus is.
A találmány további tárgya új, széles spektrumú fungicid készítmény, amely egész évben hat, és a farm számára nagy számú terméket biztosít, és így a farmer talál köztük a megfelelő célra leginkább alkalmas terméket.
A találmány további lényeges célja új fungicid készítmény, amely a fenti céloknak megfelel, és amely költségkímélő, könnyen és veszély nélkül alkalmazható.
További célja a találmánynak új fungicid készítmény, amely megfelel a fenti céloknak, és amellyel olyan gombabetegségek előzhetők meg és gyógyíthatók, mint például a gabonanövények gombabetegségei, a Solanaceae, a szőlő, zöld30 ség, lucerna, szójabab, bolgárkertészeti növények, gyep, fa és kertészeti növények gombabetegségei.
A találmány további célja új fungicid készítmény, amely jobban hat Basidiomycetes és Ascomycetes ellen.
·· ·· ·* ·ϊ··
-3 A találmány további célja a növények, különösen a haszonnövények megelőző és/vagy gyógyító kezelése fungicid készítménnyel vagy fungicid kombinációval, amelyben a fenti céloknak megfelelő termékek szerepelnek kombinálva, ahol az ilyen kezelés igen hatékony és tartós a gombák széles köre ellen, miközben a dózisok, a toxicitás és a költség minimalizálható.
A találmány további célja egy kit, amellyel a növények, különösen a haszonnövények fitopatogén gombák által okozott betegségei gyógyíthatók és/vagy megelőzhetők és/vagy a gombák irthatok oly módon, hogy a fenti céloknak megfeleljen.
A találmány további célja a haszonnövények termelésének javítása, ami a mezőgazdaság szempontjából fontos tényező.
A jelen találmány feltalálói többek között a fenti céloknak megfelelő fungicid kombinációt találták N2-fenil-amidin-származékok és egy ismert fungicid vegyület kombinációjával, ez utóbbi fungicid hatású vegyület lehet triazol, triazolinon, amidazol, strobilurin vagy morfolin típusú; az ilyen készítmény meglepően és nem várt módon igen jó és tartós gombaölő hatást mutat a gombák széles spektruma ellen, különösen a gabonanövények betegségeiért felelős betegségek, pl. Basidiomycetes vagy Ascomycetes ellen.
A fenti céloknak részben vagy teljesen megfelelő jelen találmány elsősorban gombaölő készítményekre vonatkozik, amelyek
A) legalább egy (I) általános képletű aril-amidin-származékot, ahol
R1 jelentése alkil-, alkenil-, alkinil-, karbociklusos vagy heterociklusos egyértékű csoport, ahol ezen csoportok mindegyike szubsztituálva lehet, vagy hidrogénatom;
R2 és R3 azonos vagy különböző, és jelentésük az R1-nél definiált bármelyik csoport; vagy ciano-, acil-, -ORa vagy -SRa képletű csoport, ahol
Ra jelentése alkil-, alkenil-, alkinil-, karbociklusos vagy heterociklusos egyértékű csoport, ahol ezen csoportok mindegyike szubsztituálva lehet;
vagy R2 és R3 vagy R2 és R1 együtt és az összekapcsoló atomokkal adott esetben szubsztituált gyűrűt képezhet;
R4 jelentése alkil-, alkenil-, alkinil-, karbociklusos vagy heterociklusos egyértékű csoport, ahol ezen csoportok mindegyike szubsztituálva lehet, hidroxil-, merkapto-, azido-, nitrocsoport, halogénatom, ciano-, adott esetben .·. %? :·’ ·»··
-4szubsztituált acil-, amino- cianato- tiocianato- -SF5, -ORa, -SRa vagy -Si(Ra)s képletű csoport;
m értéke 0-3;
az adott esetben jelenlevő R5 csoport vagy csoportok, amelyek kölcsönösen azonosak vagy különbözők lehetnek, a fent R4-re megadott definícióval rendelkezhetnek;
R6 jelentése adott esetben karbociklusos egyértékű csoporttal van szubsztituálva; és
A jelentése vegyértékvonal vagy -0-, -S(O)n-, -NR9-, -CR7=CR7-, -C^C- -A1-, -A1-a1, -O-(Á)k-O-, -O-(A1)k-, -A3-, -A4-, -A1O-, -A1S(0)n-, -A2-, -OA2-, -NR9A2-, -OA2-A1-, -OA2-C(R7)=C(R8)-, -S(O)nA1-, -A1-A4-,
- A1-A4-C(R8)=N-N=CR8-, -A1-A4-C(R8)=N-X2-X3-, -A1-A4-A3-, -A1-A4-N(R9)-, _A1-A4-X-CH2-, -Á-A4-A1-, -A1-A4-CH2X-, -A1-A4-C(R8)=N-X2-X3-X1-,
- A1-X-C(R8)=N-, -A1-X-C(R8)=N-N=CR8-, -A1-X-C(R8)=N-N(R9)-,
- A1-X-A--X1-, -A1-0-A3-, -A1-O-C(R7)=C(R8)-, -Á-O-N(R9)-A2-N(R9)-
- A1-O-N(R9)-A2-, -Á-N(R9)-A2-N(R9)-, -Á-N(R9)-A2-, -Á-N(R9)-N=C(R8)-, -A3-A1-, -A4-A3-, -A2-NR9-, -Á-A2-X1-, -A1-A1-A2-X1-, -O-A2-N(R9)-A2-, -CR7=CR7-A2-X1-, -C=C-A2-X1-, -N=C(R8)-A2-X1-, -C(R8)=N-N=C(R8)-,
-C(R8)=N-N(R9)-, -(CH2)2-O-N=C(R8)- vagy -X-A2-N(R9)-, ahol n értéke 0, 1 vagy 2;
k értéke 1-9;
A1 jelentése -CHR7-;
A2 jelentése -C(=X)-;
A3 jelentése -C(R8)=N-O-;
A4 jelentése -O-N=C(R8)-;
X jelentése O vagy S;
X1 jelentése O, S, NR9 vagy vegyértékvonal;
X2 jelentése O, NR9 vagy vegyértékvonal;
X3 jelentése hidrogénatom, -C(=O)~, -SO2- vagy vegyértékvonal;
R7 jelentése kölcsönösen azonos vagy különböző, és mindegyik lehet adott esetben szubsztituált alkilcsoport, cikloalkil- vagy fenilcsoport, ahol ezen csoportok mindegyike szubsztituálva lehet, vagy hidrogénatom, halogénatom, ciano- vagy acilcsoport;
• «· · · ·· ·· · ·#
J ·· · · · ♦ · ·
-5R8 jelentése azonos vagy különböző, és mindegyik lehet alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoport, ahol mindegyik lehet szubsztituálva, karbociklusos vagy heterociklusos egyértékű csoport, amely adott esetben szubsztituált, vagy hidrogénatom;
R9 jelentése kölcsönösen azonos vagy különböző, és lehet adott esetben szubsztituált alkil-, egyértékű karbociklusos vagy heterociklusos csoport, amely adott esetben szubsztituált, vagy acilcsoport; vagy két R9 együtt az összekötő atomokkal 5-7-tagú gyűrűt képezhet;
az A kötés jobb oldalán levő csoport R6-hoz kapcsolódik; vagy -A-R6 és R5 együtt M benzolgyúrűt képez, ahol a rendszer adott esetben szubsztituált kondenzált gyűrűkből áll;
és adott esetben optikai és/vagy geometriai izomerjeit, tautomerjeit és savval vagy bázissal képezett, mezőgazdaságilag elfogadható addíciós sóit vagy ezek elegyét tartalmazzák; és
B) tartalmaznak még legalább egy másik ismert fungicid vegyületet, amely előnyösen a következők közül kerülhet ki: triazol, triazolinon, imidazol, strobilurin és morfolin, továbbá ezek adott esetben optikai és/vagy geometriai izomerjeit, tautomerjeit és savval vagy bázissal képezett, mezőgazdaságilag elfogadható addíciós sóit és elegyeit.
Az (I) általános képletű vegyületek definíciójában a különböző csoportok és kémiai fogalmak jelentése a következő:
• az alkil önmagában vagy egy csoportban egyenes vagy elágazó láncú, telített szénhidrogén, amely 1-8 szénatomos;
• az alkenil 1-8 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú szénhidrogéncsoport, amelyben egy kettős kötés formájában egy telítetlenség szerepel;
• az alkinil egyenes vagy elágazó láncú, 1-8 szénatomos szénhidrogéncsoport, amelyben egy hármas kötés formájában egy telítetlen kötés szerepel;
• az alkoxi jelentése alkoxicsoport;
• az acil jelentése formil- vagy alkoxi-karbonil-csoport;
• a cikloalkil jelentése telített, 3-8 szénatomos ciklusos szénhidrogéncsoport;
·* ·♦·· ·· • az aril jelentése egy vagy több aromás csoport, előnyösen fenil- vagy naftilcsoport;
• a heterociklus jelentése telítetlen vagy teljesen vagy részben telített, 3-8 atomos ciklusos csoport, amely atom lehet szén-, nitrogén-, kén- és oxigénatom, pl. piridil-, piridinil-, kinolil-, furil-, tienil-, pirrolil- vagy oxazolinilcsoport;
• az adott esetben szubsztituált jelentése egy vagy több csoporttal szubsztituált csoport, amely szubsztituens lehet klór-, bróm-, fluor-, jódatom, alkil-, alkoxi-, hidroxil-, nitro-, amino-, ciano- vagy acilcsoport.
A találmány egyik előnyös változata az (I) általános képletű A vegyületek, ahol
R1 jelentése alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoport, ahol a csoportok mindegyike adott esetben szubsztituálva lehet alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tiol-csoporttal, halogénatommal vagy adott esetben alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogénalkoxi-, alkil-tiol-csoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, vagy hidrogénatom;
R2 és R3 lehet azonos vagy különböző, és megfelelhetnek R1 definíciójának, vagy alkoxi-, alkoxi-alkil-, benzil-oxi-, ciano- vagy alkil-karbonil-csoport;
R4 jelentése alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoport, ahol ezen csoportok szubsztituálva lehetnek alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tiol-csoporttal vagy halogénatommal, vagy adott esetben alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogénalkoxi-, alkil-tiol-csoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, hidroxilcsoport, halogénatom, ciano-, acil-, előnyösen -C(=O)Rc, -C(=S)RC vagy -S(O)PRC csoport, ahol
Rc jelentése alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tiol-, amino-, mono-alkil-amino- vagy dialkil-amino-csoport, vagy adott esetben alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi- vagy alkil-tiol-csoporttal szubsztituált fenilcsoport;
m értéke 0 vagy 1;
ha jelen van, R5 jelentése megfelel R4 jelentésének;
A jelentése vegyértékvonal, -0-, -S-, -NR9-, -CHR7- vagy -O-CHR7- csoport;
ahol R9 jelen van, akkor alkil-, alkenil-, vagy alkinilcsoport lehet, és ezen csoportok mindegyike szubsztituálva lehet alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tiol-csoporttal, halogénatommal, vagy adott esetben alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogénΛ χ· V :μ· .»·.
-7alkoxi-, alkil-tiol-csoporttal vagy a halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, vagy hidrogénatom;
és R7 jelentése megfelel R9 jelentésének, vagy hidroxilcsoport, halogénatom, ciano-, acil-, alkoxi-, halogén-alkoxi- vagy alkil-tiol-csoport;
A jelentése az M benzilgyűrú 4-es helyzetében kapcsolódik; és
R6 jelentése fenil- vagy aromás heterociklusos csoport, amely adott esetben egy vagy több azonos vagy különböző csoporttal lehet szubsztituálva, amely lehet hidroxilcsoport, halogénatom, ciano-, acilcsoport, előnyösen -C(=O)RC, -C(=S)Rcvagy-S(O)PRC csoport, ahol
Rc jelentése alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tiol- vagy fenilcsoport, amely adott esetben szubsztituálva lehet alkil-, halogénalkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi- vagy alkil-tiol-csoporttal;
R6 jelentése továbbá amino-, alkil-amino-, dialkil-amino-, alkil-, halogénalkil-, RaO-alkil-, acil-oxi-alkil-, ciano-oxi-alkil-, alkoxi-, halogén-alkoxialkil-tiol-, cikloalkilcsoport, amely előnyösen ciklohexil- vagy ciklopentilcsoport, és adott esetben szubsztituálva lehet alkil-, halogénalkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi- vagy alkil-tiol-csoporttal; vagy adott esetben alkil-, halogén-alkil, alkoxi-, halogén-alkoxi- vagy alkil-tiol-csoporttal szubsztituált benzil csoport.
Az (I) általános képletű A vegyületek közül különösen előnyösek azok, amelyek egyenként vagy kombinálva a következő jelentésűek:
R1 jelentése hidrogénatom;
R2 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, előnyösen metilcsoport;
R3 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, előnyösen etilcsoport;
R4 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, előnyösen metilcsoport;
R5 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, előnyösen metilcsoport, és R5 az M benzilgyűrű 5-ös szénatomjához kapcsolódik, ahol m értéke 1;
A az M benzilgyűrű 4-es szénatomjához kapcsolódik, és jelentése -O-;
R6 jelentése aril-, előnyösen benzilcsoport, amely előnyösen legalább egy alkilcsoporttal és/vagy legalább egy halogénatommal szubsztituált.
A találmány szerint előnyösen fungicid készítményben alkalmazott A vegyületek közül a következők említhetők:
- N-etil-N-metil-N'-[4-(klór-3-trifluor-metil-fenoxi)-2,5-xilil]-formamidin;
- és N-etil-N-metil-N'-[4-(fluor-3-trifluor-metil-fenoxi)-2,5-xilil]-formamidin;
» ,τ · ·« ·
-L ··.· ».'· ·’·.
-8- és a lehetséges tautomerjei és mezőgazdaságilag elfogadható savval vagy bázissal képezett addíciós sói.
Ezeket az A vegyületeket nem vizsgálták fungicidként a WO 00/46184 sz. nemzetközi szabadalmi bejelentésben.
Az előnyösen A vegyületekkel kombinált B vegyületek a következő fungicidekböl kerülhetnek ki:
fenil-higany-acetát, Ampelomyces quisqualis, ac 382042, azakonazol, azoxistrobin, acibenzolar-s-metil, Bacillus subtilis, benalaxil, benomil, bifenil, bitertanol, blaszticidin-s, Bordeaux-elegy, borax, bromukonazol, bupirimát, kalboxin, kalcium-poliszulfid, kaptafol, kaptán, karbendazim, karboxin, karpropamid (ktu 3616), cga 279202, kinometionát, klorotalonil, klozolinát, fungicid készítmény, amely rezet vagy rézszármazékot, pl. réz-hidroxidot, réz-naftenátot, réz-oxikloridot, réz-szulfátot, réz-oxidot tartalmaz, cimoxanil, ciprokonazol, ciprodinil, ciazofamid, dazomet, debakarb, diklofluanid, diklomezin, diklorofen, diklocimet, dikloran, detofenkarb, difenokonazol, difenzokvat, difenzokvatmetilszulfát, diflumetorim, dimetirimol, dimetomorf, dimoxistrobin, dinikonazol, dinikonazol-m, dinobuton, dinokap, difenil-amin, diszkostrobin, ditianon, dodemorf, dodemorf-acetát, dodin, dodin szabad bázis, edifenfosz, epoxikonazol (bas 480f), etaboxam, etaszulfokarb, etirimol, etridiazol, famoxadon, fenamidon, fenarimol, fenbukonazol, fenfin, fenfuram, fenhexamid, fenpiklonil, fenpropidin, fenpropimorf, fentin-acetát, fentin-hidroxid, ferbam, ferimzon, fluazinam, fludioxonil, fluorimid, flukvinkonazol, fluzilazol, fluszulfamid, flutolanil, flumetover, flutriafol, folpet, formaldehid, foszetil, foszetil-alumínium, fuberidazol, furalaxil, Fusarium oxysporum, furametpir, 8-hidroxi-kinolin-szulfát, Gliocladium virens, guazatin, guazatin-acetát, gy-81, hexaklór-benzol, hexakonazol, himexazol, kálium-hidroxi-kinolin-szulfát, icia 0858, ikf-916, imazalil, imazalil-szulfát, imibenkonazol, iprobenfosz, iminoktadin, iminoktadin-triacetát, iminoktadin-trisz[albeszilát], ipkonazol, iprobenfosz, iprodion, iprovalikarb, izoprotiolán, kazugamicin, kazgamicin-hidroklorid-hidrát, krezoximmetil, mankopper, mankozeb, maneb, mefenoxám, mepanipirim, mepronil, higany(ll)-klorid, higany(ll)-oxid, higany(l)-klorid, metalaxil és enantiomerjei, különösen metalaxil-m, métám, metám-nátrium, metkonazol, metaszulfokarb, metilizotiocianát, metiram, metiram-cink, metominostrobin (ssf-126), mon65500, miklotbutanil, nabam, nafténsav, cink-naftenát, natamicin, nikkel-bisz(dimetilditiokarbamát), nitrotal-izopropil, nuarimol, oktilinon, ofurász, oleinsav (zsírsavak),
-9oxadixil, oxin-réz, oxikarboxin, penkonazol, pencikuron, pentaklór-fenol, pentaklórfenil-laurát, perfurazoát, 2-fenil-fenol, Phlebiopsis gigantea, foszforsav és származékai, pl. fozetil-a1, ftálid, pikoxistrobin, piperalin, polioxin b, polioxinok, polioxorim, probenazol, prokloráz, procimidon, propamokarb, propamokarb-hidroklorid, propikonazol, propineb, piraklostrobin, pirazofosz, piributikarb, pirifenox, pirimetanil, pirokvilon, kinoxifen, kvintozén, rh-7281, szek-butil-amin, nátrium-2fenil-fenoxid, nátrium-pentaklór-fenoxid, sziltiofam, szimekonazol, spiroxamin (kwg 4168), Streptomyces griseoviridis, kén, kátrányolajok, tebukonazol, teknazén, tetrakonazol, tiabendazol, tifluzamid, tiofanát, pl. tiofanát-metil, tirám, tolklofoszmetil, tolil-fluanid, triadimefon, triadimenol, tifloxistrobin, triazolo-pirimidinek, előnyösen metil-kloranszulám, flumetszulám, floraszulám, metoszulám, triazoxid, Trichoderma harzianum, triciklazol, tridemorf, trifloxistrobin, triflumizol, triforin, tritikonazol, validamicin, valinamid-származékok, különösen iprovalikarb és bentiavalikarb, vinklozolin, zineb, ziram, zenoxamid és elegyei.
Különösen előnyösek a flukvinkonazol és fenpropimorf és lehetséges tautomerjei és savval vagy bázissal képezett, mezőgazdaságilag elfogadható addíciós sói; és ugyanez vonatkozik a strobilurinok családjához tartozó B vegyületekre.
A találmány szerinti B vegyületek vonatkozásában további részletek találhatók például a The Pesticide Manual 11. kiadásában (CDS Tomiin, British Crop Protection Council, 1015-1017. oldal, 599 sz.).
A találmány szerinti A és B vegyületek fungicid kombinációja, különösen a flukvinkonazol és fenpropimorf kombinációja lehetővé teszi, hogy a gombaölő hatás perzisztenciáját lényegesen javítsuk a gabonák fő betegségének gyógyító és/vagy megelőző kezelésében, pl. lisztharmat, barna rozsda és Septoria betegség esetében. Ez a kombináció olyan irtó tulajdonságokkal rendelkezik, amelyek meghaladják a termékek önmagukban mutatott hatását.
Az előzőkből nyilvánvaló, hogy a találmány szerinti fungicid kombinációk előnyös példái az A vegyület és flukvinkonazol és/vagy fenpropimorf és lehetséges tautomerjei és savval vagy bázissal képezett addíciós sói kombinációja, azzal a megkötéssel, hogy ezek elfogadhatók a mezőgazdaságban.
A tömeg szempontjából meg kell jegyezni, hogy az A/B tömegarány definíciója a következő:
0,001 < A/B <500, : . ·.; : ;··. .·
-10előnyösen 0,001 < A/B < 500, és még előnyösebben 0,01 < A/B < 10.
Abban az esetben, ha a B vegyület flukvinkonazol vagy fenpropimorf vagy egyik ekvivalense, azt találtuk, hogy az A/B tömegarány előnyösen 0,05 és 5 között van.
Az A/B vegyület aránya a két vegyület tömegaránya. Ugyanez vonatkozik két kémiai vegyület bármilyen arányára, amelyet ezt követően mérünk, minthogy ettől az aránytól eltérő definíciót kifejezetten nem adunk meg.
A találmány egy másik vonatkozása szerint a találmány szerinti készítményben az A és B vegyület arányát előnyösen megválasztva szinergetikus hatást kapunk. A szinergetikus hatás definíciója Colby szerint a következő (Calculation of the synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations Weeds, 1967, 15, 20-22. oldal):
XY
E = X + Y-----100 , ahol E jelentése definiált dózisokban, pl. x és y dózisban a két fungicid kombinációjára a betegség várható százalékos gátlása; X jelentése az A vegyülettel megfigyelt betegség gátlási % x dózisban; és Y jelentése a B vegyülettel megfigyelt betegség gátlási % y dózisban. Ha kombinációnál megfigyelt gátlási százalék nagyobb, mint E, akkor szinergetikus hatásról beszélhetünk.
A szinergetikus hatás a Tammes módszer alkalmazása szerinti hatást is jelenti (Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides, Netherlands Journal of Plant Pathology, 70 (1964), 73-80.O.).
Az A/B vegyület aránya nem korlátozza a találmányt, ezt inkább irányelvként alkalmazzuk, a szakember teljesen képes további tesztek elvégzésére, hogy a két vegyület egyéb dózisarányát is megtalálja, ahol szinergetikus hatás figyelhető meg.
A találmány szerinti készítmények rendszerint 0,00001 és 100 %, előnyösen 0,001 és 80 % közötti hatóanyagot tartalmaznak, függetlenül attól, hogy a vegyületeket kombináljuk vagy külön-külön alkalmazzuk a két hatóanyagot.
Természetesen a találmány szerinti fungicid készítmény, amely legalább egy A és legalább egy B vegyületet tartalmaz, tartalmazhat még egy vagy több : . : : :··. .·
-11 fungicid, herbicid, inszekticid és/vagy növényi növekedést szabályzó hatóanyagot aszerint, hogy melyik területen kívánjuk a készítményt felhasználni.
A további hatóanyagokon kívül a találmány szerinti fungicid készítmények még más segédanyagot is tartalmazhatnak, amelyek hasznosak a növényvédő készítményekben, pl. mezőgazdaságilag elfogadható inert hordozót és adott esetben mezőgazdaságilag elfogadható felületaktív anyagot.
A találmány szerinti készítményeket nagy számú formált készítmény formájában állíthatjuk elő. így a készítmények alkalmazhatók aerosol adagolóként, csalétekként (felhasználásra kész formában), csalétkek előállításához szolgáló koncentrátum formájában, kapszula szuszpenzió formájában, szabvány csalétek formájában, ködképző koncentrátumként, szórható porként, emulgeálható koncentrátum, vizes vagy vizes típusú emulzió, olaj/inverz típusú emulzió, kapszulázott szemcse, finom granulátum, magkezelésre alkalmas szuszpenzió koncentrátum, préselt gáz, gázfejlesztő termék, szemcsés csalétek, granulátum csalétek, granulátum, forró ködösítő koncentrátum, makrogranulátum, mikrogranulátum, olajdiszpergálható por, olajjal elegyedő szuszpenzió koncentrátum, olajjal elegyedő folyadék, pép, növényi rudacska, lemez csalétek, száraz mag kezelésére alkalmas por, scrap csalétek, peszticiddel bevont magvak, füstölőgyertya, füstölőbetét, füstölő generátor, füstpellet, füstrudacska, füsttabletta, füstölő ón, oldható koncentrátum, oldható por, magkezelésre alkalmas oldat, szuszpenzió koncentrátum, azaz folyékony koncentrátum, kontakt por, ultra low volume folyadék, ultra low volume szuszpenzió, gőz-felszabadító termék, vízzel diszpergálható szemcsék vagy tabletták, vízzel diszpergálható por szuszpenziós kezeléshez, vízoldékony granulátumok vagy tabletták, vízoldékony por magkezelésre, valamint nedvesíthető por formájában.
A készítmények nem csak olyan készítmények, amelyeket a haszonnövényekre megfelelő készülék segítségével, pl. permetezőkészülék segítségével lehet felvinni, hanem idetartoznak a kereskedelemben kapható koncentrált készítmények is, amelyeket a haszonnövényre történő felvitel előtt hígítani kell.
Az alábbiakban részletezett készítményeket általában növekvő növényekre vagy a haszonnövények növekedésének helyére visszük fel, vagy a magvak bevonására vagy filmbevonására használjuk.
A találmány szerinti készítményeket megfelelően alkalmazzuk a vegetációra, különösen a fertőzött levelekre vagy az olyan levelekre, amelyek megfertöződhetJ ·· ···· ·
- 12 nek a fitopatogén gombákkal. A találmány szerinti vegyületek vagy készítmények alkalmazásának további módszere a hatóanyagokat tartalmazó készítmény hozzáadása az öntözővízhez. Ezt az öntözést öntözőberendezések alkalmazásával végezhetjük.
A gyakorlati felhasználáshoz a találmány szerinti készítmények alkalmazhatók önmagukban vagy előnyösen egy vagy több hatóanyagot vagy mindkét hatóanyagot együtt tartalmazó készítmények vagy kombinációk, vagy egy vagy több egyéb kompatibilis komponens formájában, pl. tartalmazhatnak még szilárd vagy folyékony töltőanyagot vagy hígítót, segédanyagot, felületaktív anyagot vagy ezek ekvivalenseit, amelyek a kívánt felhasználásnak megfelelnek és elfogadhatók a mezőgazdaságban. A készítmények a szektorban ismeretes bármilyen típusúak lehetnek, amelyek alkalmasak a növények összes típusára vagy a haszonnövényekre. Ezek a készítmények a szakember számára ismert módon állíthatók elő, és ezek is a találmány részét képezik.
A készítmények egyéb típusú komponenseket, pl. védő kolloidokat, ragasztókat, sűrítőket, tixotrop szereket, behatolást elősegítő szereket, permetező olajat, stabilizátort, konzerváló szert, különösen formázó, impregnáló szereket, valamint szekvesztráló szereket vagy hasonlókat is tartalmazhatnak más ismert hatóanyagok mellett, amelyek peszticid tulajdonságokkal rendelkeznek, különösen fungicid, inszekticid, akaricid vagy nematocid tulajdonsággal, vagy amelyek a növényi növekedést tudják szabályozni. Általában a találmány szerint alkalmazott vegyületeket bármilyen szilárd vagy folyékony adalékkal kombinálhatjuk a szokásos formálási technikának megfelelően.
A töltőanyag kifejezés szerves vagy szervetlen, természetes vagy szintetikus komponens lehet, amellyel a hatóanyagok kombinálhatok, hogy az alkalmazást elősegítsék, pl. a növényekre, a magvakra vagy a talajra. Ez a töltőanyag következésképpen általában inert, és elfogadhatónak kell lennie pl. mezőgazdasági felhasználásra, különösen növények kezelésére.
A töltőanyag lehet szilárd, pl. agyag, természetes vagy szintetikus szilikát, szilícium-dioxid, gyanta, viasz, szilárd trágya, pl. ammóniumsó, természetes talajásványok, pl. kaolin, agyag, talkum, mészkő, kvarc, attapulgit, montmorillonit, bentonit vagy diatómaföld, vagy szintetikus ásványok, pl. szilícium-dioxid, alumínium-oxid vagy szilikátok, különösen alumínium- vagy magnézium-szilikátok. A szemcsékhez használatos szilárd töltőanyagok a következők lehetnek: természe-13tes, tört vagy aprított sziklák, pl. kálóit, márvány, horzsakő, szepiolit és dolomit; szintetikus szervetlen vagy szerves lisztszemcsék; szerves granulátumok, pl. fűrészpor, kókuszdió héj, gabonakalász vagy burok, vagy dohányszár; kovaföld, trikalcium-foszfát, porított parafa vagy adszorbens szénfekete; vízoldékony polimerek, gyanták, viaszok; vagy szilárd trágyák. Az ilyen készítmények kívánt esetben egy vagy több kompatibilis szert, pl. nedvesítőszert, diszpergáló szert, emulgeáló vagy színezőszert is tartalmazhatnak, melyek szilárd állapot esetén hígítóként is szolgálhatnak.
A töltőanyag lehet folyékony is, pl. víz, alkohol, különösen butanol vagy glikol, valamint étere vagy észtere, különösen metil-glikol-acetát; ketonok, különösen aceton, ciklohexanon, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton vagy izoforon; petróleum frakciók, pl. paraffin vagy aromás szénhidrogének, különösen xilolok vagy alkil-naftalinok; ásványi vagy növényi olajok; alifás klórozott szénhidrogének, különösen triklór-etán vagy metilén-klorid; aromás klórozott szénhidrogének, különösen klór-benzolok; vízoldékony vagy igen poláros oldószerek, pl. dimetil-formamid, dimetil-szulfoxid, Ν,Ν-dimetil-acetamid vagy N-metil-pirrolidon; N-oktil-pirrolidon, cseppfolyósított gázok; külön-külön vagy elegy formájában.
A felületaktív anyag lehet emulgeáló, diszpergáló vagy nedvesítöszer, amely ionos vagy nem ionos típusú, vagy ezen felületaktív anyagok elegye. A felületaktív anyagok közül alkalmazhatók például a poliakrilsav-sók, lignoszulfonsav-sók, fenolszulfonsav- vagy naftalinszulfonsav-sók, etilén-oxid zsíralkoholokkal vagy zsírsavval vagy zsírsavészterekkel vagy zsírsav-aminokkal képezett polikondenzátumai, szubsztituált fenolok, különösen alkil-fenolok vagy aril-fenolok, szulfo-borostyánkősav észtersók, taurinszármazékok, különösen alkil-taurátok, alkoholok foszforsav-észterei vagy etilén-oxid fenolokkal képezett polikondenzátumainak foszforsav-észterei, zsírsav poliolokkal képezett észterei, vagy a fent leírt vegyületek szulfát-, szulfonát- vagy foszfátszármazékai. Legalább egy felületaktív anyag jelenléte általában lényeges, ha a hatóanyagok és/vagy az inert töltőanyag oldhatatlan vagy csak részben oldható vízben, és ha a szóban forgó készítményhez használt töltőanyag víz.
A találmány szerinti készítmények tartalmazhatnak további adalékként tapadást elősegítő vagy színezőszert. A tapadást elősegítő szer lehet például karboximetil-cellulóz, vagy természetes vagy szintetikus polimer por, granulátum vagy mátrix formájában, pl. gumiarábikum, latex, polivinil-pirrolidon, polivinil-alkohol
I . ·. : : :··. .·
-14vagy polivinil-acetát, természetes foszfolipidek, pl. cefalinok vagy lecitinek, vagy szintetikus foszfolipidek. Színezőanyagként alkalmazhatunk például szervetlen pigmenteket, pl. vasoxidot, titán-oxidot, poroszkéket; szerves színezőanyagokat, pl. alizarint, azo- vagy fém-ftálocianin típusú színezéket; vagy nyomelemet, pl. vas-, mangán-, bőr, réz-, kobalt-, molibdén- vagy cinksókat.
A találmány szerinti készítményeket tartalmazó formált készítmények, amelyeket haszonnövények fitopatogén gombairtására használunk, tartalmazhatnak még stabilizáló szert, további fungicid, inszekticid, akaricid, nematocid hatóanyagot, anti-helmintikumot vagy kokcidiózis elleni szert, baktericidet, csalogató vagy elűző szert, dezodoráló szert, ízesítő- vagy színezőanyagot.
Ezeket a hatás erősítésére, a perzisztencia vagy biztonságosság fokozására és a haszonnövények fitopatogén gombái elleni hatásspektrum szélesítésére használjuk, vagy abból a célból, hogy a készítményt alkalmassá tegyük más hasznos funkcióra a kezelt területen.
A mezőgazdasági alkalmazásra a találmány szerinti készítményt ennek megfelelően különböző szilárd vagy folyékony formában állítjuk elő.
A szilárd készítmények közül megemlítjük a szórható porokat, amelyek hatóanyag tartalma legfeljebb 100 %, és a granulátumokat, különösen azokat, amelyek előállítása a granulált hordozóanyag extrudálásával, permetezve szárításával, préselésével vagy impregnálásával történik, valamint a porból kapott granulátumot, ahol a granulátumban a hatóanyag tartalom 0,5 - 80 %.
A találmány szerinti fungicid készítményeket szórható por formájában is felhasználhatjuk; ezek a készítmények 50 g hatóanyagot és 950 g talkumot tartalmaznak; de használhatunk 20 g hatóanyagot, 10 g finom eloszlású szilíciumdioxidot és 970 g talkumot tartalmazó készítményt is; a komponenseket összekeverjük, megöröljük és az elegyet szórással alkalmazzuk.
A folyékony készítmények közül, vagy azok közül a készítmények közül, amelyeket a felhasználás során folyékony készítményként kívánunk alkalmazni, említhetők az oldatok, különösen a vízoldékony koncentrátumot, emulgeálható koncentrátumok, emulziók, szuszpenzió koncentrátumok, nedvesíthető porok vagy permetezhető porok.
A permetezéssel alkalmazható szuszpenzió koncentrátumokat úgy állítjuk elő, hogy stabil fluid terméket kapjunk, amely nem ülepszik le, és amely a hatóanyagok jó biohozzáférhetőségét eredményezi. Ezek a szuszpenziók rendszerint • ·· ···· · • · · · ·· · Ο
-155-75 % hatóanyagot, előnyösen 10-25 % hatóanyagot, 0,5 - 75 % felületaktív anyagot, előnyösen 5-50 % felületaktív anyagot, 0 - 10 % szervetlen vagy szerves eredetű sűrítőszert, habzásgátló szert, korróziógátlót, tapadást elősegítő szert, konzerváló szert, pl. Proxel GXL®-t, fagyásgátlót és hordozót, vizet vagy szerves folyadékot tartalmaznak, mely utóbbi a hatóanyagokat mérsékelten oldja vagy amelyben a hatóanyagok nem oldódnak: bizonyos szerves szilárd anyagok vagy szervetlen sók feloldhatók a hordozóban a kiülepedés megelőzésére vagy a víz fagyásának megakadályozására. Bizonyos esetekben, különösen magvak kezelésére szánt készítmények esetében egy vagy több színezéket is adagolhatunk.
A lombon történő alkalmazásra fontos a felületaktív anyagok megválasztása a hatóanyagok jó biohozzáférhetőségének biztosítására; így különösen olyan felületaktív anyagot alkalmazunk egy hidrofil jellegű (HLB>10) és lipofil jellegű (HLB<5) felületaktív anyag kombinációja. Az ilyen felületaktív kombinációk leírása megtalálható például a még nem publikált 00 04015 sz. francia szabadalmi bejelentésben.
Az (A) vegyületek előállítására vonatkozóan a WO 00/46184 sz. nemzetközi szabadalmi bejelentésre utalunk.
A (B) vegyületek előállítását illetően a The Electronic Pecticide Manual 1-es verziójára utalunk: British Crop Protection Council, Clive Tomiin kiadása.
A találmány további tárgya eljárás haszonnövények fitopatogén gombafertőzéseinek gyógyítására, megelőzésére vagy a gombák irtására, oly módon, hogy egy mezőgazdaságilag hatékony és nem fitotoxikus mennyiségű fungicid készítményt (lásd fent) viszünk fel a talajra, amelyben a növények nőnek, vagy amelyben nőhetnek, vagy a növények leveleire és/vagy gyümölcseire vagy magvaira.
Az eljárásban olyan készítményt használunk, amelyet előzőleg az (A) és (B) hatóanyagok összekeverésével állítunk elő.
A gombaölő módszer egyik változata szerint a haszonnövények fitopatogén gombái által előidézett fertőzést gyógyítjuk, megelőzzük vagy a gombákat kiirtjuk:
- ehhez használhatunk legalább egy (A) vegyületből és legalább egy (B) vegyületből álló kombinációt;
- az (A) és (B) vegyületet egyidejűleg, külön-külön vagy egymást követően vihetjük a talajra, ahol a növények növekednek vagy növekedhetnek, a növények leveleire és/vagy gyümölcseire vagy magvaira, mezőgazdaságilag hatékony és nem fitotoxikus mennyiségben.
j . : : ;··. .·
-16Ez a változat a fungicid készítmény friss előállításának felel meg.
A konjugált A/B hatás eléréséhez alkalmazhatunk egyidejűleg, egymást követően vagy külön-külön is egy készítményt, amely az (A) vagy (B) hatóanyagok egyikét tartalmazza.
A találmány szerinti fungicid készítmények előnyösen 0,5 - 95 % (A) és (B) vegyület kombinációját tartalmazza. Ez lehet koncentrált készítmény, azaz egy olyan, kereskedelemben hozzáférhető termék, amely az (A) és (B) vegyület kombinációját tartalmazz. Ez lehet egy hígított készítmény is, amely készen áll a haszonnövény kezelésére. Utóbbi esetben a vizes hígítást elvégezhetjük egy (A) vegyületet és (B) vegyületet tartalmazó koncentrált kereskedelmi készítményből, amit kész elegynek nevezünk, vagy használhatjuk az (A) és (B) vegyületet tartalmazó két kereskedelmi koncentrált készítmény tankelegyét is.
A haszonnövények fitopatogén betegségek elleni kezelését a találmány szerinti fungicid készítménnyel végezhetjük például hatékony és nem fitotoxikus mennyiségű, fent említett fungicid készítménnyel vagy kombinációval, amelyeket a haszonnövények föld feletti részére vagy abba a talajba visszük ki, ahol a növények növekednek, és a haszonnövények fertőzöttek vagy fertőződhetnek fitopatogén betegséggel, pl. lisztharmattal, barnarozsdával vagy Septoria betegséggel. A haszonnövény kezelése magában foglalja a haszonnövény szaporító szerveinek, pl. magvainak vagy gumóinak kezelését is.
Előnyösen a fungicid készítmény vagy kombináció mennyisége megfelel az (A) és (B) vegyület kb. 1g/ha és kb. 2000 g/h közötti dózisának, előnyösen ez a dózis 1 g/ha és 1000 g/ha között változhat.
Speciális körülmények között, például a kezelendő fitopatogén gomba természetének megfelelően kielégítő védelmet biztosíthat egy kisebb dózis is. Fordított esetben, bizonyos éghajlati körülmények, rezisztencia vagy egyéb tényezők a hatóanyagok nagyobb dózisát is igényelhetik.
A találmány szerint alkalmazott kombinációk hatékony dózisa széles határok között változhat, különösen az irtandó fitopatogén gombák természetétől vagy a fertőzés fokától függően.
Az optimális dózis rendszerint több tényező függvénye, ilyenek például a kezelendő fitopatogén gombák típusa, a fertőzött növény fajtája vagy fejlettségi szintje, a vegetáció sűrűsége vagy az alkalmazás módja. Előnyösen az (A) és (B) hatóanyagok hatékony dózisa kb. 5 g/ha és kb. 700 g/ha között van.
• · · R · · ·» : . : :.·
-17Korlátozó jelleg nélkül, a találmány szerinti fungicid készítménnyel vagy kombinációval kezelt haszonnövény lehet például gabona, de lehet szőlő, zöldség, lucerna, szójabab, bolgárkertészeti növények, gyep, fa vagy kertészeti növények.
A módszerrel irtható, haszonnövényeken megjelenő fitopatogén gombák a következők közül kerülhetnek ki:
• oomiciták csoportja:
- Phytophthora nemzetség (fuzáriumos gumórothadás és tőkehervadás), például Phytophthora phaseoli, Phytophthora citrophthora, Phytophthora capsici, Phytophthora cactorum, Phytophthora palmivora, Phytophthora cinnamoni, Phytophthora megasperma, Phytophthora parasitica, Phytophthora fragariae, Phytophthora cryptogea, Phytophthora porri, Phytophthora nicotianae, Phytophthora infestans (Solanaceae lisztharmat, különösen burgonya- és paradicsomvész);
- Peronosporaceae család, különösen Plasmopara viticola (szőlő lisztharmat), Plasmopara halstedei (napraforgó lisztharmat), Pseudoperonospora sp (különösen tök lisztharmat (Pseudoperonospora cubensis) és komló szürkepenész (Pseudoperonospora humuli')), Bremia lactucae (saláta lisztharmat), Peronospora tabacinae (dohány lisztharmat), Peronospora destructor (hagyma lisztharmat), Peronospora parasitica (káposzta lisztharmat), Peronospora farinosa (cikória és cékla lisztharmat);
• adelomyceták csoportja (ascomyceta):
- Alternaria nemzetség, pl. Alternaria solani (tökfélék és különösen paradicsom és burgonya alternáriás levélfoltossága),
- Guignardia nemzetség, különösen Guignardia bidwelli (szőlő feketerothadás);
- Venturia nemzetség, pl. Venturia inaequalis, Venturia pirina (alma vagy körte varasodás);
- Oidium nemzetség (lisztharmat), pl. szőlő lisztharmat (Uncinula necator); zöldség lisztharmat, pl. Erysiphe polygon! (keresztesvirágúak lisztharmata); Leveillula taurica, Erysiphe cichoracearum, Sphaerotheca fuligena (tök lisztharmat, paradicsom lisztharmat); Erysiphe communis (cékla és káposzta lisztharmat; Erysiphe pisi (borsó és lucerna lisztharmat), Erysiphe polyphaga (zöldbab és uborka lisztharmat), Erysiphe umbelliferarum (ernyősvirágúak lisztharmat betegsége, különösen sárgarépa lisztharmat), Sphaerotheca humuli (komló lisztharmat), t · ·. : : :··. .♦
-18búza és árpa lisztharmat (Erysiphe graminis forma specie tritici és Erysiphe graminis forma specie hordei)·,
- Taphrina nemzetség, pl. Taphrina deformans (őszibarack levélfodrossága);
- Septoria nemzetség, pl. Septoria nodorum vagy Septoria tritici (gabonafélék Septoriás levélfoltossága);
- Sclerotinia nemzetség (fehérpenészes rothadás), pl. Sclerotinia sclerotiniunr,
- Pseudocercosporella nemzetség, pl. P. herpotrichoides (gabonafélék csírafoltja);
- Botrytis cinerea nemzetség (szürkepenész): szőlő, zöldség és bolgárkertészeti növények, borsó stb. szürkepenész betegsége;
- Phomopsis viticola (szőlő perzselődés);
- Pyrenospora nemzetség;
- Helminthosporium nemzetség, pl. Helminthosporium tritici repentis (búza Helminthospóriás levélfoltossága) vagy Helminthosporium teres (árpa Helminthospóriás levélfoltossága);
- Drechslera vagy Pyrenophora nemzetség;
• basidiomyceták csoportja;
- Puccinia nemzetség (rozsda), pl. Puccinid recondita vagy striiformis (búzarozsda), Puccinid triticina, Puccinia hordei',
- Rhizoctonia spp. család, pl. Rhizoctonia solani.
A találmány szerinti készítmények vagy kombinációk fungicid hatásán kívül a készítmények rendelkeznek még baktérium- és vírusellenes biocid hatással is. Alkalmasak például a következő betegségek ellen:
- baktériumos hajtásszáradás, Erwinia amylovora;
- csonthéjas gyümölcsfák bakteriális vonalas foltossága, Xanthomonas campestris',
- orgonahajtás bakteriózisa, Pseudomonas syringae;
- rizs és gabona bakteriózisa;
- rizsvírusok, zöldség- és gabonafélék vírusfertőzése.
A találmány szerinti haszonnövényekhez tartoznak előnyösen a gabonafélék (búza, árpa, kukorica, rizs), a zöldségfélék (zöldbab, hagyma, tökfélék, káposzta, burgonya, paradicsom, paprika, borsó, saláta, zeller, cikória), gyümölcsök (eper és málna), fafélék (almafa, körtefa, cseresznyefa, ginzeng, citromfa, kókuszdió pál t . ·. : : ;··. .·
-19ma, pekánfa, kakaófa, diófa, gumifa, olívafa, nyárfa, banánfa), szőlő, napraforgó, cékla, dohány és dísznövények.
Az alábbiakban az osztályozást nem a célzott gomba vagy baktériumok alapján végezzük, hanem a célzott növények szerint:
- szőlő: lisztharmat (Uncinula necator), szőlő peronoszpóra (Plasmopara viticola), szürkepenész (Botrytis cinerea), perzselődés (Phomopsis viticola) és feketerothadás (Guignardia bidwelli);
- káposztafélék: vészes levélfoltosság (Phytophthora infestans), alternáriás betegség (Alternaria solani) és szürkepenész (Botrytis cinerea);
- zöldségfélék: lisztharmat (Peronospora sp., Bremia lactucae, Pseudoperonospora sp.), alternária (Alternaria sp.), szklerotinia betegség (Sclerotinia sp.), szürkepenész (Botrytis cinerea), szártőgomba (Rhizoctonia spp.), lisztharmat (Erysiphe sp., Sphaerotheca fuliginea);
- fatermelés: varasodás (Venturia inaequalis, V. pirina), bakteriális betegségek (Erwinia amylovora, Xanthomonas campestris, Pseudomonas syringae), lisztharmat (Podosphaera leucotricha) és monilia (Monilia fructigena);
- citrusfélék: varasodás (Elsinoe fawcetti), melanózis (Phomopsis citrí) és Phytophthora sp. betegségek;
- búza a következő magbetegségek vonatkozásában: fuzáriumos betegségek (Microdochium nivale és Fusarium roseum), üszög (Tilletia caries, Tilletia controversa vagy Tilletia indica), szeptóriás betegség (Septoria nodorum);
- búza: a növény földfeletti részeinek betegségei: szemfoltos szártőbetegség (Pseudocercosporella herpotrichoides), torsgomba (Gaeumannomyces graminis), a láb fuzáriumos betegsége (F. culmorum, F. graminearum), Rhizoctonia betegség (Rhizoctonia cerealis), lisztharmat (Erysiphe graminis forma specie tritici), rozsda (Puccinid striiformis és Puccinid recondita), szeptóriás betegség (Septoria tritici és Septoria nodorum) és búza helmintospóriás levélfoltossága (Helminthosporium tritici-vulgaris);
- búza és árpa bakteriális és vírusbetegségei, pl. árpa sárga mozaik;
- árpa magbetegségei: pirenofórás levélfoltosság és levélszáradás (Pyrenophora graminea, Bipoláris, Pyrenophora teres és Cochliobolus sativus), por üszög (Ustilago nuda) és fuzáriumos betegségek (Microdochium nivale és Fusarium roseum);
: . : : :··. .·
- árpa: a növények föld feletti részeinek alábbi betegségei: szemfoltosság (Pseudocercosporella herpotrichoides), pirenofórás levélfoltosság és levélszáradás (Pyrenophora teres és Cochliobolus sativus), lisztharmat (Erysiphe graminis forma specie hordei), árpa törperozsdája (Puccinia hordei) és árpa és rozs rinkospóriumos levélfoltossága (Rhynchosporium secalis);
- burgonya, különösen a gumó betegségei: (Helminthosporium solani, Phoma tuberosa, Rhizoctonia solani, Fusarium solani) és bizonyos vírusbetegségek (Y vírus);
- gyapot: a magvakból kapott palánták alábbi betegségei: palántadőlés betegség és gyökérnyak rothadás (Rhizoctonia solani, Fusarium oxysporum (fuzáriumos hervadás)), feketegyökér rothadás (Thielaviopsis basicola);
- borsó: az alábbi magbetegségek: antraknózis (Ascochyta pisi, Mycosphaerella pi nodes), fuzáriumos betegség (Fusarium oxysporum), szürkepenész (Botrytis cinerea), rozsda (Uromyces pisi);
- repce magbetegségei: Phoma lingam és Alternaria brassicae, szürkepenész (Botrytis cinerea) és fehérpenészes rothadás (Sclerotinia sclerotinium);
- kukorica magbetegségei (Rhizopus sp., Penicillium sp., Trichoderma sp., Aspergillus sp. és Gibberella fujikuroi), sárgafoltosság (Bipoláris), fuzáriumos hervadás (Fusarium oxysporum);
- rizs: szártő és gyökérrothadás (Rhizoctonia spp.);
- len magbetegsége (Alternaria linicola);
- banán: Cercospora betegség (Mycosphaerella figiensis);
- gyep; rozsda, lisztharmat, sárga levélfoltosság, fuzáriumos betegségek (Microdochium nivale, Pythium sp., Rhizoctonia solani, Sclerotinia homeocarpa);
- erdei fák: palántadőlés (Fusarium oxysporum, Rhizoctonia solani).
A találmány szerinti gombaölő módszerrel kiváló eredményeket elérni gabonabetegségek, pl. lisztharmat, szeptóriás betegség és barnarozsda ellen.
Az a kifejezés, hogy a kezelendő növényre felvisszük, azt jelenti a jelen találmány vonatkozásában, hogy a találmány szerinti fungicid készítményeket különböző kezelési módszerrel visszük fel, pl.:
- a növények föld feletti részeit bepermetezzük a szóban forgó készítmények egyikének folyadék formájával;
I · · · ··*· · *
- a következő módszer a szórás, a talajba beépítjük a granulákat vagy porokat, permetezzük a növények környékét, és a fák esetében befecskendezzük vagy befestjük;
- a következő módszer a növények magvainak bevonása vagy filmbevonása a fenti készítmények egyikét tartalmazó növényvédőszer eleggyel.
A kezelendő haszonnövények föld feletti részeit bepermetezhetjük egy folyadékkal, és ez az előnyös kezelési módszer.
A találmány tárgya továbbá az (I) általános képletű (A) vegyületből és (B) vegyületből, mint kombinált készítményből álló termék egyidejű, külön-külön vagy egymást követő felhasználásra a helyszínen, a haszonnövények fitopatogén gombáinak az irtására.
A találmány további tárgya, amely kapcsolatos a találmány szerinti készítmény előállításával közvetlenül a felhasználás előtt, egy kit, amellyel irthatok gyógyítólag vagy megelőzésképpen a haszonnövények fitopatogén gombái, és amelyre jellemző, hogy legalább egy (I) általános képletű (A) vegyületet és legalább egy fent definiált (B) vegyületet tartalmaz kombinált vagy egyidejű, különkülön vagy egymást követő alkalmazásra a haszonnövények fitopatogén gombái ellen a helyszínen.
Ez egy csomagolás tehát, amelyben a felhasználó megtalálja az összes komponenst a haszonnövényekre alkalmazandó fungicid készítmény előállításához. Ezek komponensek különösen (A) és (B) hatóanyagot tartalmaznak különkülön csomagolva, és egy por formájában vagy folyadék formájában állnak rendelkezésre, mely utóbbi többé-kevésbé koncentrált. A felhasználónak egyszerűen össze kell kevernie az előírt dózisokban a komponenseket, és hozzáadni a folyadék-mennyiséget, pl. vizet, amely szükséges ahhoz, hogy felhasználásra kész készítményt kapjunk, amelyet a haszonnövényekre felvihetünk.
A legmegfelelőbb egy termék egyidejű, külön-külön, váltakozó vagy egymást követő alkalmazásra, amely legalább egy (I) általános képletű (A) fungicid és (B) fungicid vegyületet tartalmaz.
Az alábbi példák illusztratív jellegűek és nem korlátozóak.
Példák
A példák a találmány szerinti készítmények hatékonyságát illusztrálják gabonabetegségek ellen. A készítmények különösen N-etil-N-metil-N'-[4-(klór-3-trifluor-
-22metil-fenoxi)-2,5-xilil]-formamidin (A) vegyületből és triazol és morfolin típusú fungicid vegyületekből állnak. A gabonakísérleteket szabad földön végezzük.
1. Körülmények és célok
A szabadföldi kísérletek célja az (I) képletű (A) vegyület hatékonyságának, különösen az N-etil-N-metil-N44-(klór-3-trifluor-metil-fenoxi)-2,5-xilil]-formamidin hatékonyságának tesztelése önmagában 125 g/ha dózisban, és 2 fungiciddel kombinált formájának tesztelése: 100 g/ha flukvinkonazollal és 750 g/ha fenpropimorffal kombinálva, amely vegyületek két fungicid vegyületcsoportot képviselnek. Lisztharmat, barna rozsda és szeptóriás betegség, azaz Mycosphaerella graminicola (Septoria trítici) ellen alkalmazzuk a készítményeket.
2. Anyagok és módszerek
A következő termékeket teszteljük:
- N-etil-N-metil-N'-[4-(kIór-3-trifluor-metil-fenoxi)-2,5-xilil]-formamidin (A) vegyületként 125 g/ha dózisban, EC típusú készítmény formájában, 100 g/l mennyiségben;
- flukvinkonazol (B) vegyületként 100 g/ha dózisban, 100 g/l készítmény formájában;
- fenpropimorf másik (B) vegyületként 750 g/ha dózisban, 750 g/l mennyiségben;
- (A) vegyület és flukvinkonazol kombinációja 125+100 g/ha dózisban, friss készítmény formájában;
- (A) vegyület és fenpropimorf kombinációja 125+750 g/ha dózisban, friss készítmény formájában;
_ referenciatermékek: azoxistrobin 250 g/ha dózisban barnarozsda ellen és szeptóriás betegség ellen;
- epoxikonazol+krezoxim-metil 125+125 g/ha dózisban 3 betegség ellen;
- kinoxifen 150 g/ha dózisban lisztharmat ellen.
Minden kísérlet 3 ismétlésből és kezeletlen kontrollkísérletből áll a betegség súlyosságának mérése céljából.
A kísérleti körülményeket az alábbi 1. táblázat összegzi.
• · ···· «· ι . ·.: ::-. .· ♦ ·4 ** W ·Ο«»
-231. táblázat
Ország Kísérlet Fajta Alapterület kísérletenként Faj Vetési időpont Alkalmazás(ok)
BBCH állapot Dátum l/ha
Franciaország 1 búza 10 m2 Récital 00/10/20 BBCH31 01/03/23 BBCH37 01/04/18 260
Németország 2 búza 10 m2 Rialto 00/10/23 BBCH30 01/04/09 BBCH35 01/05/14 400
Németország 3 búza 10 m2 Ritmo 00/10/23 BBCH30 01/04/09 400
Valamennyi kísérletet természetes szennyeződési körülmények között vé5 gezzük. A kísérleti berendezés egy állandó préselt levegőnyomású visszapermetezö. A permetező fúvókéi nyílásokkal rendelkeznek.
A BBCH állapotot a következő irodalomban írták le: Compendium of growth stage identification evs for mono- and dicotiledonous plants, extended BBCH scale, 1994 ősz, Reinold Stauss, Basle, BBA-BSA-IGZ-IVA AgrEvo-BASF-Bayer10 Ciba közös publikáció.
A hatékonysági eredményeket a szabad földön végzett kontrolokból kapjuk:
- összértékelés (fertőzés %),
- a 25 levélminta fertőzött felületének kiértékelése (fertőzött felület %),
- a 25 levélmintán levelenként mért spórák számának megszámlálása, 15 - a 25 levélmintán a fertőzött levelek megszámlálása (fertőzött levelek %-a),
- egy Newman és Keuls teszt során kapott variancia analízis eredményei (5 %).
3. Eredmények
- búza lisztharmat (Erysiphe graminis)
Ί . ·.’: : :··.
·*· ··*«« ·*··
-24Ezt az eredményt a termékek alkalmazása után 59 nappal mérjük búzán. A kinoxifen a perzisztencia határán még mindig mutat kicsi, de jelentős hatást. A flukvinkonazol és fenpropimorf már nem rendelkezik hatással.
A találmány szerinti kombinációk jobb hatás perzisztenciát mutatnak, mint az önmagukban alkalmazott hatóanyagok vagy a referenciák.
- Septoria tritici (Mycosphaerella graminicola)
Ezt az eredményt a második alkalmazás után 29 nappal mérjük.
A találmány szerinti kombinációk hatásának jobb a perzisztenciája, mint a standardként használt azoxistrobiné és epoxikonazol+krezoxim-metil kombinációjé, vagy mint az önmagukban alkalmazott hatóanyagoké.
- Barnarozsda (Puccinia recondita)
Ezt az eredményt a második alkalmazás után 29 nappal mérjük.
A találmány szerinti kombinációknak itt is jobb a hatékonyság perzisztenciája, mintha önmagukban használjuk a hatóanyagokat.
Ezenkívül a találmány szerinti, flukvinkonazolt tartalmazó elegy jobb irtó tulajdonságokkal rendelkezik barnarozsdán, mint hogyha önmagukban használnánk a termékeket (a kezelés után 13 nappal végzett kontrollt követő vizuális megfigyelés alapján).
4. Következtetés
A szabadföldi kísérleti eredmények azt mutatják, hogy az önmagában nem perzisztens (A) vegyület jelentős javulást tesz lehetővé a flukvinkonazol (B) vegyület és fenpropimorf perzisztenciájában 3 fő gabonabetegség esetében: lisztharmat, barnarozsda és szeptóriás betegség. A találmány szerinti kombinációk ezen jobb perzisztenciája lehetővé teszi, hogy a piacon levő standardok szintjét elérjük vagy ezeket meghaladjuk hatékonyságban.

Claims (9)

  1. ·>
    -25SZABADALMI IGÉNYPONTOK
    1. Fungicid készítmény, amely
    A) legalább egy (I) általános képletű aril-amidin-származékot - ahol
    R1 jelentése alkil-, alkenil-, alkinil-, karbociklusos vagy heterociklusos egyértékű csoport, ahol ezen csoportok mindegyike szubsztituálva lehet, vagy hidrogénatom;
    R2 és R3 azonos vagy különböző, és jelentésük az R1-nél definiált bármelyik csoport; vagy ciano-, acil-, -ORa vagy -SRa képletű csoport, ahol
    Ra jelentése alkil-, alkenil-, alkinil-, karbociklusos vagy heterociklusos egyértékű csoport, ahol ezen csoportok mindegyike szubsztituálva lehet;
    vagy R2 és R3 vagy R2 és R1 együtt és az összekapcsoló atomokkal adott esetben szubsztituált gyűrűt képezhet;
    R4 jelentése alkil-, alkenil-, alkinil-, karbociklusos vagy heterociklusos egyértékű csoport, ahol ezen csoportok mindegyike szubsztituálva lehet, hidroxil-, merkapto-, azido-, nitrocsoport, halogénatom, ciano-, adott esetben szubsztituált acil-, amino-, cianato-, tiocianato-, -SF5, -ORa, -SRa vagy -Si(Ra)3 képletű csoport;
    m értéke 0-3;
    az adott esetben jelenlevő R5 csoport vagy csoportok, amelyek kölcsönösen azonosak vagy különbözők lehetnek, a fent R4-re megadott definícióval rendelkezhetnek;
    R6 jelentése adott esetben karbociklusos egyértékű csoporttal van szubsztituálva; és
    A jelentése vegyértékvonal vagy -0-, -S(O)n-, -NR9-, -CR7=CR7-, -C=C-, -A1-, -A1-Á, -O-(Á)k-O-, -O-(Á)k- -A3-, -A4-, -ÁO-, -ÁS(O)n-, -A2-, -OA2-, -NR9A2-, -OA2-A1-, -OA2-C(R7)=C(R8)-, -S(O)nA1-, -Á-A4_A1_A4-C(R8)=N-N=CR8-, -Á-A4-C(R8)=N-X2-X3-, -Á-A4-A3-, -Á-A4-N(R9)_Α1_Α 4_Χ-ΟΗ2-, -A1-A4-A1-, _A1_A4-CH2X- -Á-A4-C(R8)=N-X2-X3-X1-,
    -Á-X-C(R8)=N-, -Á-X-C(R8)=N-N=CR8-, -Á-X-C(R8)=N-N(R9)-, _Αι_χ_Α_χ\ -A1-0-A3-, -Á-0-C(R7)=C(R8)-, -Á-O-N(R9)-A2-N(R9)-,
    -Á-O-N(R9)-A2-, -Á-N(R9)-A2-N(R9)-, -Á-N(R9)-A2-, -Á-N(R9)-N=C(R8)-A3-A1-, -A4-A3- -A2-NR9-, -A1-A2-X1-, -A1-A1-A2-X1-, -O-A2-N(R9)-A2-,
    -CR7=CR7-A2-X1-, -OC-A2-X1-, -N=C(R8)-A2-X1-, -C(R8)=N-N=C(R8)-,
    -C(R8)=N-N(R9)-, -(CH2)2-O-N=C(R8)- vagy -X-A2-N(R9)-, ahol n értéke 0, 1 vagy 2;
    k értéke 1-9;
    A1 jelentése -CHR7-;
    A2 jelentése -C(=X)-;
    A3 jelentése -C(R8)=N-O-;
    A4 jelentése -O-N=C(R8)-;
    X jelentése 0 vagy S;
    X1 jelentése 0, S, NR9 vagy vegyértékvonal;
    X2 jelentése O, NR9 vagy vegyértékvonal;
    X3 jelentése hidrogénatom, -C(=O)-, -SO2- vagy vegyértékvonal;
    R7 jelentése kölcsönösen azonos vagy különböző, és mindegyik lehet adott esetben szubsztituált alkilcsoport, cikloalkil- vagy fenilcsoport, ahol ezen csoportok mindegyike szubsztituálva lehet, vagy hidrogénatom, halogénatom, ciano- vagy acilcsoport;
    R8 jelentése azonos vagy különböző, és mindegyik lehet alkil-, alkenil-, alkinil-, alkoxi- vagy alkil-tio-csoport, ahol mindegyik lehet szubsztituálva, karbociklusos vagy heterociklusos egyértékű csoport, amely adott esetben szubsztituált, vagy hidrogénatom;
    R9 jelentése kölcsönösen azonos vagy különböző, és lehet adott esetben szubsztituált alkil-, egyértékű karbociklusos vagy heterociklusos csoport, amely adott esetben szubsztituált, vagy acilcsoport; vagy két R9 együtt az összekötő atomokkal 5-7-tagú gyűrűt képezhet;
    az A kötés jobb oldalán levő csoport R6-hoz kapcsolódik; vagy -A-R6 és R5 együtt M benzolgyűrűt képez, ahol a rendszer adott esetben szubsztituált kondenzált gyűrűkből áll;
    és adott esetben optikai és/vagy geometriai izomerjeit, tautomerjeit és savval vagy bázissal képezett, mezőgazdaságilag elfogadható addíciós sóit vagy ezek elegyét tartalmazza; és
    B) tartalmaz még legalább egy másik ismert fungicid vegyületet, amely előnyösen a következők közül kerülhet ki: triazol, triazolinon, imidazol, strobilurin és morfolin, továbbá ezek adott esetben optikai és/vagy geometriai izomerjeit,
    -27tautomerjeit és savval vagy bázissal képezett, mezőgazdaságilag elfogadható addíciós sóit és elegyeit.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, ahol az (I) képletű (A) vegyületben R1 jelentése alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoport, ahol a csoportok mindegyike szubsztituálva lehet alkoxi-, halogén-alkoxi- vagy alkil-tiol-csoporttal, halogénatommal, vagy fenilcsoport, amely adott esetben szubsztituálva lehet alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tiol-csoporttal vagy halogénatommal, vagy hidrogénatom;
    R2 és R3 azonos vagy különböző, és ugyanaz a jelentésük, mint R1-nek, vagy lehet alkoxi-, alkoxi-alkil-, benzil-oxi-, ciano- vagy alkil-karbonil-csoport;
    R4 jelentése alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoport, ahol mindegyik szubsztituálva lehet alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tiol-csoporttal, halogénatommal, vagy fenilcsoport, amely adott esetben szubsztituált alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tiol-csoporttal vagy halogénatommal; hidroxilcsoport, halogénatom, ciano-, acil-, előnyösen -C(=O)Rc, -C(=S)Rc vagy -S(O)PRC csoport, ahol
    Rc jelentése alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tiol- vagy amino-, monoalkil-amino-, dialkil-amino- vagy fenilcsoport, amely adott esetben szubsztituálva lehet alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogénalkoxi- vagy alkil-tiol-csoporttal m értéke 0 vagy 1;
    ha jelen van, akkor R5 ugyanaz, mint R4;
    A vegyértékvonal, -0-, -S-, -NR9, -CHR7- vagy -O-CHR7-;
    ahol, ha jelen van, R9 jelentése alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoport, és mindegyik szubsztituálva lehet alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tiol-csoporttal, halogénatommal, vagy fenilcsoport, amely adott esetben szubsztituálva lehet alkil-, halogén-alkil- alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tiol-csoporttal vagy halogénatommal, vagy hidrogénatom;
    R7 jelentése ugyanaz, mint R9 vagy hidroxilcsoport, halogénatom, ciano-, acil-, alkoxi-, halogén-alkoxi- vagy alkil-tiol-csoport;
    A jelentése az M benzilgyűrű 4-es helyzetéhez kapcsolódik; és
    R6 jelentése fenil- vagy aromás heterociklusos csoport, amely adott esetben egy vagy több szubsztituenssel lehet szubsztituálva, melyek azonosak vagy kü
    -28lönbözőek, és a következőkből kerülnek ki: hidroxilcsoport, halogénatom, ciano-, acil- előnyösen -C(=O)RC, -C(=S)RC vagy -S(=O)PRC, ahol
    Rc jelentése alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tiol- vagy fenilcsoport, amely adott esetben alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogénalkoxi- vagy alkil-tiol-csoporttal szubsztituált, továbbá amin-, alkilamino-, dialkil-amino-, alkil-, halogén-alkil-, RaO-alkil-, acil-oxi-alkil-, ciano-oxi-alkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi-, alkil-tiol-, cikloalkil-, előnyösen ciklohexil- vagy ciklopentilcsoport, amely adott esetben szubsztituálva lehet alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi- vagy alkil-tiolcsoporttal; vagy benzilcsoport, amely adott esetben alkil-, halogén-alkil-, alkoxi-, halogén-alkoxi- vagy alkil-tiol-csoporttal szubsztituált.
  3. 3. Az 1. vagy 2. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, amelyben az (I) képletű (A) vegyület az alábbi jellemzőkkel rendelkezik külön vagy kombinációban: R1 jelentése hidrogénatom;
    R2 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, előnyösen metilcsoport;
    R3 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, előnyösen etilcsoport;
    R4 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, előnyösen metilcsoport;
    R5 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, előnyösen metilcsoport, és R5 az M benzilgyűrú 5-ös szénatomjához kapcsolódik, ahol m értéke 1;
    A az M benzilgyűrú 4-es helyzetű szénatomjához kapcsolódik, és jelentése -O-; R6 jelentése aril-, előnyösen benzilcsoport, amely előnyösen legalább egy alkilcsoporttal és/vagy legalább egy halogénatommal szubsztituált.
  4. 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, amelyben az (A) vegyület -N-etil-N-metil-N'-[4-(klór-3-trifIuor-metil-fenoxi)-2,5-xilil]-formamidin vagy Netil-N-metil-N'-[4-(fluor-3-trifluor-metil-fenoxi)-2,5-xilil]-formamidin és lehetséges tautomerjei és mezőgazdaságilag elfogadható savval vagy bázissal képezett addíciós sói.
  5. 5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, amelyben a B vegyület lehet fenil-higany-acetát, Ampelomyces quisqualis, ac 382042, azakonazol, azoxistrobin, acibenzolar-s-metil, Bacillus subtilis, benalaxil, benomil, bifenil, bitertanol, blaszticidin-s, bordói elegy, borax, bromukonazol, bupirimát, kalboxin, kalcium-poliszulfid, kaptafol, kaptán, karbendazim, karboxin, karpropamid (ktu 3616), cga 279202, kinometionát, klorotalonil, klozolinát, rézalapú vagy rézszármazékokon alapuló fungicid készítmények, pl. réz-hidroxid, réz-naftenát, réz-
    -29oxiklorid, réz-szulfát, réz-oxid, cimoxanil, ciprokonazol, ciprodinil, ciazofamid, dazomet, debakarb, diklofluanid, diklomezin, diklorofen, diklocimet, diklorán, dietofenkarb, difenokonazol, dfenzokvat, difenzokvat-metil-szulfát, diflumetorim, dimetirimol, dimetomorf, dimoxistrobin, dinikonazol, dinikonazol-m, dinobuton, dinokap, difenil-amin, diszkostrobin, ditianon, dodemorf, dodemorf-acetát, dodin, dodin szabad bázis, edifenfosz, epoxikonazol (bas 480f), etaboxam, etaszulfokarb, etirimol, etridiazol, famoxadon, fenamidon, fenarimol, fenbukonazol, fenfin, fenfuram, fenhexamid, fenpiklonil, fenpropidin, fenpropimorf, fentin-acetát, fentinhidroxid, ferbam, ferimzon, fluazinam, fludioxonil, fluor-imid, flukvinkonazol, fluzilazol, fluszulfamid, flutolanil, flumetover, flutriafol, folpet, formaldehid, foszetil, foszetil-alumínium, fuberidazol, furalaxil, Fusarium oxysporum, furametpir, 8hidroxi-kinolin-szulfát, Glíocladium virens, guazatin, guazatin-acetát, gy-81, hexaklór-benzol, hexakonazol, himexazol, kálium-hidroxi-kinolin-szulfát, icia 0858, ikf-916, imazalil, imazalil-szulfát, imibenkonazol, iprobenfosz, iminoktadin, iminoktadin-triacetát, iminoktadin-trisz[albezilát], ipkonazol, iprobenfosz, prodion, iprovalikarb, izoprotiolán, kazugamicin, kazugamicin-hidroklorid-hidrát, kezoximmetil, mankopper, menkozeb, maneb, mefenoxám, mepanipirim, mepronil, higany(ll)-klorid, higany(ll)-oxid, higany(l)-klorid, metalaxil és enantiomerjei, különösen metalaxil-m, métám, metam-nátrium, metkonazol, metaszulfokarb, metilizotiocianát, metiram, metiram-cink, metominostrobin (ssf-126), mono65500, mikotbutanil, nabam, nafténsav, cink-naftenát, natamicin, nikkel-bisz(dimetilditiokarbamát), nitrotal-izopropil, nuarimol, oktilinon, ofurász, oleinsav (zsírsavak), oxadixil, oxin-réz, oxikarboxin, penkonazol, pencikuron, pentaklór-fenol, pentaklórfenil-laurát, perfurazoát, 2-fenil-fenol, Phlebiopsis gigantea, foszforsav és származékai, pl. fozetil-a1, ftálid, pikoxistrobin, piperalin, polioxin b, polioxinok, polioxorim, probenazol, prokloraz, procimidon, propamokarb, propamokarb-hidroklorid, propikonazol, propineb, piraklostrobin, pirazofosz, piributikarb, pirifenox, pirimetanil, pirokilon, kinoxifen, kvintozén, rh-7281, szek-butil-amin, nátrium-2fenj|_fenoxid, nátrium-pentaklór-fenoxid, sziltiofam, szimekonazol, spiroxamin (kwg 4168), Streptomyces griseoviridis, kén, kátrányolajok, tebukonazol, teknazén, tetrakonazol, tiabendazol, tifluzamid, tiofanát, pl. tiofanát-metil, tiram, tolklofoszmetil, tolilfluanid, triadimefon, triadimenol, trifloxistrobin, tirazolo-pirimidinek, előnyösen metil-kloranszulám, flumetszulám, floraszulám, metoszulám, triazoxid, Trichoderma harzianum, triciklazol, tridemorf, trifloxistrobin, triflumizol, triforin,
    tritikonazol, validamicin, valinamid-származékok, előnyösen iprovalikarb és bentiavalikarb, vinklozolin, zineb, ziram, zenoxamid és elegyeik.
  6. 6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti készítmény, amelyben az (A) és (B) vegyület tömegaránya 0,001 < A/B < 500, előnyösen 0,01 < A/B < 500, még 5 előnyösebben 0,01 < A/B < 10.
  7. 7. Eljárás a haszonnövények fitopatogén gombafertőzéseinek gyógyítására, megelőzésére vagy a gombák irtására, azzal jellemezve, hogy mezőgazdaságilag hatásos és nem fitotoxikus mennyiségű, 1-6. igénypontok bármelyike szerinti fungicid készítményt viszünk fel a talajra, ahol a növények nőnek vagy nőhet10 nek, vagy a növények leveleire és/vagy gyümölcseire vagy magvaira.
  8. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás haszonnövények: gabona haszonnövények (búza, árpa, kukorica, rizs), zöldségfélék (karóbab, hagyma, tökfélék, káposzta, burgonya, paradicsom, édespaprika, borsó, saláta, zeller, cikória), gyümölcsök (eper, málna), fafélék (almafa, körtefa, cseresznyefa, ginzeng, citrom, kókuszdió 15 pálma, pekánfa, kakaófa, diófa, gumifa, olívafa, nyárfa, banánfa), szőlő, napraforgó, cékla, dohány, dísznövények, lucerna, szójabab, bolgárkertészeti növények, gyep, fa és kertészeti növények védelmére.
  9. 9. A 7. vagy 8. igénypontok bármelyike szerinti eljárás gabonabetegségek, pl. lisztharmat, szeptóriás betegség és barnarozsda ellen.
    20 10. Az 1-6. igénypontok bármelyike szerinti, legalább egy (I) képletű (A) fungicid és (B) fungicid vegyület egyidejű, külön-külön, váltakozó vagy egymást követő alkalmazására szolgáló termék.
    Bayer CropScience SA.
    helyett a meghatalmazott:
    DAN U BIA
    Szabadalmi és Védjegy Iroda Kft.
    KerényJudit szabamömi ügyvivő
HU0401717A 2001-09-10 2002-09-09 Fungicidal composition containing arylamidine derivative combined with known fungicide ingredient HUP0401717A3 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0111685A FR2829362B1 (fr) 2001-09-10 2001-09-10 Composition fongicide a base de derives d'arylamidine et de composes fongicides connus
PCT/FR2002/003049 WO2003024219A1 (fr) 2001-09-10 2002-09-09 Melange fongicide contenant des derives d'arylamidine

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUP0401717A2 true HUP0401717A2 (hu) 2004-12-28
HUP0401717A3 HUP0401717A3 (en) 2005-10-28

Family

ID=8867131

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU0401717A HUP0401717A3 (en) 2001-09-10 2002-09-09 Fungicidal composition containing arylamidine derivative combined with known fungicide ingredient

Country Status (26)

Country Link
US (1) US20040241098A1 (hu)
EP (1) EP1424893B1 (hu)
JP (1) JP2005502713A (hu)
KR (1) KR20040031072A (hu)
CN (1) CN1553770A (hu)
AR (1) AR037144A1 (hu)
AT (1) ATE323410T1 (hu)
AU (1) AU2002339023B2 (hu)
BR (1) BR0212689A (hu)
CA (1) CA2459098A1 (hu)
CO (1) CO5570633A2 (hu)
DE (1) DE60210785T2 (hu)
DK (1) DK1424893T3 (hu)
ES (1) ES2262854T3 (hu)
FR (1) FR2829362B1 (hu)
GT (1) GT200200179A (hu)
HU (1) HUP0401717A3 (hu)
IL (1) IL160756A0 (hu)
IN (1) IN2004DE00550A (hu)
MX (1) MX255195B (hu)
PA (1) PA8554501A1 (hu)
PL (1) PL368740A1 (hu)
PT (1) PT1424893E (hu)
RU (1) RU2304388C2 (hu)
WO (1) WO2003024219A1 (hu)
ZA (1) ZA200401920B (hu)

Families Citing this family (66)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007520516A (ja) * 2004-02-05 2007-07-26 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． バナナ作物における真菌増殖を制御するためのポリエン抗生物質
EP1570738A1 (en) * 2004-02-12 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicidal composition comprising a pyridylethylbenzamide derivative and a compound capable of inhibiting the spores germination or mycelium growth by acting on different metabolic routes
EP1570736A1 (en) * 2004-03-05 2005-09-07 Bayer CropScience S.A. Fungicide composition comprising an arylamidine derivative and known fungicide compounds
PT1729579E (pt) * 2004-03-22 2007-09-12 Basf Ag ''misturas fungicidas''
WO2007031283A2 (de) * 2005-09-13 2007-03-22 Basf Se Verfahren zum schutz vor phytopathogenen mit kiralaxyl, entsprechende verwendung und mittel hierzu
BRPI0616000B1 (pt) * 2005-09-13 2016-04-19 Bayer Cropscience Ag composto derivado de fenil-amidina, processo de preparação de composto, composto derivado de nitrofeniléter, composto derivado de aminofeniléter, método de controle de fungos fitopatogênicos de safras e método de controle de insetos daninhos.
EP1931200A1 (en) * 2005-09-13 2008-06-18 Bayer CropScience AG Fungicide composition comprising an arylamidine derivative and two known fungicide compounds
WO2007090623A2 (en) * 2006-02-09 2007-08-16 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
SI2070536T1 (sl) * 2006-10-06 2012-03-30 Toyama Chemical Co Ltd Farmacevtska sestava vsebujoča derivat fenilamidina in postopek z uporabo farmacevtske sestave vkombinaciji s protiglivičnim sredstvom
EP1969932A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP1969935A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG 3,4-Disubstituierte Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP1969934A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG 4-Cycloalkyl-oder 4-arylsubstituierte Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
WO2008110281A2 (de) * 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag 3,4-disubstituierte phenoxyphenylamidine und deren verwendung als fungizide
EP1969931A1 (de) 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fluoalkylphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP1969929A1 (de) 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG Substituierte Phenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
WO2008110279A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Dihalogenphenoxyphenylamidine und deren verwendung als fungizide
EP1969930A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG Phenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
BRPI0808846A2 (pt) * 2007-03-12 2019-09-24 Bayer Cropscience Ag fenoxifenilamidinas 3-substituídas e seu uso como fungicidas
EP1969933A1 (de) * 2007-03-12 2008-09-17 Bayer CropScience AG Dihalogenphenoxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
BRPI0810654B1 (pt) 2007-04-19 2016-10-04 Bayer Cropscience Ag tiadiazoliloxifenilamidinas, seu uso e seu método de preparação, composição e método para combate de micro-organismos indesejados, semente resistente a micro-organismo indesejado, bem como método para proteger a dita semente contra micro-organismos
EP2072506A1 (de) 2007-12-21 2009-06-24 Bayer CropScience AG Thiazolyloxyphenylamidine oder Thiadiazolyloxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
JP5502354B2 (ja) * 2008-03-28 2014-05-28 石原産業株式会社 農園芸用殺菌剤組成物及び植物病害の防除方法
BRPI0913885A8 (pt) * 2008-06-27 2016-08-02 Bayer Cropscience Ag tiadiazoliloxifenilamidinas e seu uso como fungicidas
WO2009156098A2 (de) 2008-06-27 2009-12-30 Bayer Cropscience Ag Thiadiazolyloxyphenylamidine und deren verwendung als fungizide
RU2371920C1 (ru) * 2008-07-15 2009-11-10 Николай Николаевич Леонов Способ защиты персика от курчавости листьев
EP2223917A1 (de) 2009-02-02 2010-09-01 Bayer CropScience AG Isothiazolyloxyphenylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP2427062B1 (en) * 2009-05-06 2019-01-16 Bayer CropScience LP A method for increasing the crop yield of agricultural plants under essentially non-existent pathogen pressure
EP2264012A1 (de) 2009-06-03 2010-12-22 Bayer CropScience AG Heteroarylamidine und deren Verwendung als Fungizide
EP2264011A1 (de) 2009-06-03 2010-12-22 Bayer CropScience AG Heteroarylamidine und deren Verwendung als Fungizide
WO2011006604A1 (de) 2009-07-17 2011-01-20 Bayer Cropscience Ag Substituierte aminothiazole und deren verwendung als fungizide
RU2409951C1 (ru) * 2009-11-27 2011-01-27 Мосин Владимир Александрович Средство для защиты растений
WO2011082941A1 (de) 2009-12-16 2011-07-14 Bayer Cropscience Ag Benzylsubstituierte thiadiazolyloxyphenylamidiniumsalze als fungizide
WO2011080044A2 (en) 2009-12-16 2011-07-07 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations
WO2012019998A1 (de) 2010-08-10 2012-02-16 Bayer Cropscience Ag Herstellung von n'-(4-{[3-(4-chlorbenzyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl]oxy}-2,5-dimethylphenyl)-n-ethyl-n-methylimidoformamid
US20130045968A1 (en) * 2011-08-15 2013-02-21 Norman Helie Plant treatment
EP2606726A1 (de) * 2011-12-21 2013-06-26 Bayer CropScience AG N-Arylamidine-substituierte trifluoroethylsulfid-Derivate als Akarizide und Insektizide
ITMI20120405A1 (it) * 2012-03-15 2013-09-16 Chemtura Corp "composizioni sinergiche ad attivita' fungicida e relativo uso"
US10524474B1 (en) * 2012-04-12 2020-01-07 Syngenta Participations Ag Method of controlling phytopathogenic diseases on turfgrass
US10568327B1 (en) * 2012-04-12 2020-02-25 Syngenta Participations Ag Method of controlling phytopathogenic diseases on turfgrass
US10517298B1 (en) * 2012-04-13 2019-12-31 Syngenta Participations Ag Method of controlling phytopathogenic diseases on turfgrass
CN102763648A (zh) * 2012-06-30 2012-11-07 广东中迅农科股份有限公司 肟菌酯水分散粒剂及其制备方法
BR112015004968B1 (pt) 2012-09-07 2020-09-15 Bayer Cropscience Ag Combinações fungicidas sinérgicas compreendendo um composto amidina e um inibidor da biossíntese do ergosterol, suas utilizações e métodos para o controle de fungos fitopatogênicos
BR112015004938B1 (pt) 2012-09-07 2020-07-28 Bayer Cropscience Ag combinações fungicidas sinérgicas compreendendo um composto amidina e um inibidor da biossíntese do ergosterol, suas utilizações e métodos para o controle de fungos fitopatogênicos
CN103688950A (zh) * 2013-12-10 2014-04-02 济南凯因生物科技有限公司 防治番茄晚疫病的组合物
EP2865265A1 (en) 2014-02-13 2015-04-29 Bayer CropScience AG Active compound combinations comprising phenylamidine compounds and biological control agents
EP2865267A1 (en) 2014-02-13 2015-04-29 Bayer CropScience AG Active compound combinations comprising phenylamidine compounds and biological control agents
WO2015121231A1 (en) * 2014-02-13 2015-08-20 Bayer Cropscience Ag Active compound combinations comprising phenylamidine compounds and further fungicides
UY36478A (es) 2014-12-29 2017-07-31 Fmc Corp Composiciones microbianas y metodos para usar para beneficiar el crecimiento de las plantas y tratar la enfermedad de las plantas
EP3307706B1 (en) 2015-06-15 2019-07-24 Bayer CropScience AG Halogen-substituted phenoxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
EP3011832A1 (en) 2015-06-15 2016-04-27 Bayer CropScience AG Fungicidal combination comprising phenoxyphenylamidines and further fungicide
HUE051950T2 (hu) 2015-06-15 2021-04-28 Bayer Cropscience Ag Halogén-szubsztituált fenoxifenilamidinok és alkalmazásuk fungicidként
WO2017005710A1 (en) 2015-07-08 2017-01-12 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Phenoxyhalogenphenylamidines and the use thereof as fungicides
CN105145640B (zh) * 2015-10-26 2018-01-19 广西南宁益土生物科技有限责任公司 一种含哈茨木霉菌的杀菌组合物
CA3040408A1 (en) 2016-10-14 2018-04-19 Pi Industries Ltd 4-amino substituted phenylamidine derivatives and their use to protect crops by fighting undesired phytopathogenic micoorganisms
WO2018069841A1 (en) 2016-10-14 2018-04-19 Pi Industries Ltd 4-substituted phenylamine derivatives and their use to protect crops by fighting undesired phytopathogenic micoorganisms
WO2018109002A1 (en) 2016-12-14 2018-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Active compound combinations
EP3335559A1 (en) 2016-12-14 2018-06-20 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Active compound combinations
JP2020502105A (ja) 2016-12-14 2020-01-23 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト フェノキシフェニルアミジンおよびその殺菌剤としての使用
WO2018108998A1 (en) 2016-12-14 2018-06-21 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Phenylamidines and the use thereof as fungicides
US11154058B2 (en) 2017-06-14 2021-10-26 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
AR117788A1 (es) 2019-01-14 2021-08-25 Pi Industries Ltd Compuestos de fenilamidina 3-sustituida, preparación y uso
RU2718046C1 (ru) * 2019-06-04 2020-03-30 Евгений Михайлович Родимин Способ индуцированного мутагенеза при селекции винограда на устойчивость к грибным заболеваниям
AR120427A1 (es) 2019-11-12 2022-02-16 Pi Industries Ltd Composición agroquímica que comprende compuestos de fenilamidina 4-sustituidos
EP3708565A1 (en) 2020-03-04 2020-09-16 Bayer AG Pyrimidinyloxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
WO2022113033A1 (en) 2020-11-30 2022-06-02 Pi Industries Ltd. Agrochemical composition comprising 3-substituted phenylamidine compounds and use thereof
EP3915971A1 (en) 2020-12-16 2021-12-01 Bayer Aktiengesellschaft Phenyl-s(o)n-phenylamidines and the use thereof as fungicides

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2084140T3 (es) * 1990-11-02 1996-05-01 Ciba Geigy Ag Agentes fungicidas.
US5330984A (en) * 1990-11-02 1994-07-19 Ciba-Geigy Corporation Fungicidal compositions
GB9902592D0 (en) * 1999-02-06 1999-03-24 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Fungicides

Also Published As

Publication number Publication date
EP1424893A1 (fr) 2004-06-09
ES2262854T3 (es) 2006-12-01
RU2304388C2 (ru) 2007-08-20
PT1424893E (pt) 2006-08-31
BR0212689A (pt) 2004-10-19
ATE323410T1 (de) 2006-05-15
HUP0401717A3 (en) 2005-10-28
IN2004DE00550A (hu) 2007-03-16
MXPA04002170A (es) 2004-07-23
DK1424893T3 (da) 2006-08-14
JP2005502713A (ja) 2005-01-27
FR2829362A1 (fr) 2003-03-14
CO5570633A2 (es) 2005-10-31
RU2004110931A (ru) 2005-08-20
US20040241098A1 (en) 2004-12-02
ZA200401920B (en) 2005-04-25
PA8554501A1 (es) 2003-05-14
DE60210785D1 (de) 2006-05-24
AR037144A1 (es) 2004-10-27
WO2003024219A1 (fr) 2003-03-27
GT200200179A (es) 2003-10-09
IL160756A0 (en) 2004-08-31
MX255195B (es) 2008-03-10
FR2829362B1 (fr) 2003-11-07
DE60210785T2 (de) 2007-01-18
PL368740A1 (en) 2005-04-04
CA2459098A1 (en) 2003-03-27
AU2002339023B2 (en) 2007-05-24
CN1553770A (zh) 2004-12-08
EP1424893B1 (fr) 2006-04-19
KR20040031072A (ko) 2004-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HUP0401717A2 (hu) Aril-amidin-származékokat és ismert fungicid vegyületeket tartalmazó fungicid készítmény
KR100913718B1 (ko) 피리딜메틸벤자미드 유도체 및 발린아미드 유도체를기본으로 하는 살진균 조성물
KR100975251B1 (ko) 하나 이상의 피리딜메틸벤자미드 유도체 및 하나 이상의디티오카르바메이트 유도체를 기본으로 하는 살진균조성물
HUP0302686A2 (hu) Szinergetikus hatású fungicid hatóanyag-kombinációk és alkalmazásuk
CN1921763A (zh) 包含亚磷酸衍生物和对甲抑菌灵或抑菌灵的杀真菌剂组合物
WO2005058036A1 (en) Fungicide composition comprising at least one fungicidal iodochromone derivative and at least one fungicidal pyrimidine derivative

Legal Events

Date Code Title Description
FD9A Lapse of provisional protection due to non-payment of fees