HUP0104797A2 - Eljárás 4-(3-piridinil)-1H-imidazol előállítására és az alkalmazott intermedierek - Google Patents
Eljárás 4-(3-piridinil)-1H-imidazol előállítására és az alkalmazott intermedierek Download PDFInfo
- Publication number
- HUP0104797A2 HUP0104797A2 HU0104797A HUP0104797A HUP0104797A2 HU P0104797 A2 HUP0104797 A2 HU P0104797A2 HU 0104797 A HU0104797 A HU 0104797A HU P0104797 A HUP0104797 A HU P0104797A HU P0104797 A2 HUP0104797 A2 HU P0104797A2
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alk
- general formula
- pyridinyl
- compound
- process according
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/46—Oxygen atoms
- C07D213/51—Acetal radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
A tal lm ny t rgya elj r s (I) ltal nos képletű 4-(3-piridinil)-1H-imidazol elő llít s ra, ahol R jelentése hidrogénatom vagy legfeljebb8 szénatomos alkilcsoport, oly módon, hogy egy (II) ltal nos képletűvegyületet, ahol alk jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoport,(III) ltal nos képletű vegyülettel, reag ltatnak, ahol R jelentése afenti, és így (IV) ltal nos képletű vegyületet kapnak, ahol Rjelentése a fenti, amelyet cikliz lva kapj k a kív nt (I) ltal nosképletű terméket. Ó
Description
93693-1748 KY/hzs
Képviselő:
Danubia Szabadalmi és
Védjegy Iroda Kft.
Budapest /A
KOZZÉTÉT^^
Eljárás 4-(3-piridinil)-1 H-imidazol előállítására és azhaszrrátt intermedierek
A találmány tárgya eljárás 4-(3-piridinil)-1 H-imidazol és bizonyos származékai előállítására, valamint a használt intermedierek.
A találmány tárgya eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R jelentése hidrogénatom vagy alkilcsoport, amely legfeljebb 8 szénatomos, oly módon, hogy egy (II) általános képletű vegyületet, ahol alk jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoport, (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol R jelentése a fenti, (IV) általános képletű vegyület előállítására, ahol R jelentése a fenti, melyet ciklizálva kapjuk az (I) általános képletű kívánt terméket.
Ha R jelentése alkilcsoport, pl. metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, η-butil-, izobutil- vagy terc-butil-csoport, akkor Alk jelentése pl. metil-, etil- vagy n-propil-csoport.
Egy előnyös változat szerint a (II) és (III) általános képletű vegyületeket alkohol és formamid elegyével reagáltatjuk. Alkoholként metanolt, etanolt vagy propanolt használhatunk.
A (IV) általános képletű vegyületet formamidban ciklizáljuk.
Aktaszám: 93693-1748 KY/hzs
A találmány közelebbi tárgya olyan (I) általános képletű vegyület előállítása, ahol R jelentése hidrogénatom.
Egy másik közelebbi tárgya a találmánynak eljárás, amelyet az jellemez, hogy alk jelentése metilcsoport.
A ciklizálás előnyösen melegítés közben megy végbe.
A 4-(3-piridiηiI)-1 H-imidazoI ismert vegyület, amelynek leírása megtalálható a J. Chem. - Soc. - 753-5, 1938. irodalmi helyen, és a vegyületet gyógyászati termékek előállítására lehet felhasználni (lásd EP 680967).
A találmány kiterjed továbbá eljárásra, amelyet az jellemez, hogy a (II) általános képletü terméket alkohol és lúgos alkoholét, alki OH/alk2OM, alki és alk2 azonos vagy különböző és jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoport, és M jelentése nátrium- vagy káliumatom, és egy (A) általános képletű vegyület reagáltatásával állítunk elő, ahol OM jelentése védett hidroxilcsoport, amely jól eltávolítható, és így
N
képletű 3-(2H-azirin-3-iI)-piridint állítunk elő, amelyet savval kezelve alkOH alkohol jelenlétében, ahol alk jelentése a fenti, (II) általános képletü vegyületet kapunk.
Az oximot például mezilát vagy tozilát formájában védjük, az alkohol és a lúgos alkoholét pl. metanol és nátrium-metilát, etanol és nátrium-etilét, butanol és nátrium-terc-butilát lehet.
A sav lehet oxálsav, hangyasav vagy sósav vagy kénsav.
-3Egy előnyös változat szerint M jelentése tozilcsoport, a metanolt nátrium-metilát jelenlétében használjuk, és a sav oxálsav.
A találmány másik előnyös tárgya eljárás, ahol aik, al^ és alk2 ugyanaz az alkil-, pl. metilcsoport.
A találmány egyik előnyös változata eljárás, ahol az intermediert, a 3-(2H-azirin-3-iI)-piridint nem izoláljuk.
A találmány közelebbi tárgya eljárás, amelyet azzal jellemzőnk, hogy 1 -(3-piridinil)-etanon-O-[(4-metil-fenil)-szulfonil]-oximot metanollal és nátrium-metiláttal kezelve 3-(2H-azirin-3-il)-piridínt kapunk, melyet oxálsavval reagáltatva β,β-dimetoxi-2-( 3-p i rid i n i I )-eti l]-a m i nt kapunk, melyet formamiddal reagáltatva kapjuk az N-[β,β-dimetoxi-2-(3-piΓidinil)-etil]-formamidot, melyet ciklizálva kapjuk a kívánt terméket.
Különösen vonatkozik a találmány olyan eljárásra, amelyben az intermediereket nem izoláljuk.
A (II) általános képletű vegyületek a β,β-dietoxi-3-piridín-etán-amin kivételével, amelynek leírása az Org. Synth. (1986) 64, 1926 irodalomban található, új termékek és a találmány tárgyát képezik.
A (IV) általános képletű vegyületek újak és a találmány tárgyát képezik.
A találmány tárgya közelebbről (II) és (IV) általános képletű vegyületek, amelyek leírása a kísérleti részben található:
β,β-dimetoxi-3-piΓidin-etán-amin és N-[β,β-dimetoxi-2-(3-piridinil)-etil]-formamid.
Az alábbi példával a találmány részleteit illusztráljuk korlátozó jelleg nélkül.
-4 β,β-Dimetoxi-3-piridin-etán-amiη előállítása
A lépés: 3-[2H-azirin-3-il)-piridin
100 g 1-(3-p iri di π i I)-etanon-O-[ (4-met i l-f e n i I )-szu If on i I ]-oximot 20 °C-on nitrogénatmoszférában 400 ml vízmentes metanolt és 23,45 g nátrium-metilátot tartalmazó oldatba vezetünk. 2 órát 20-22 °C-on keverjük és a kívánt terméket tartalmazó szuszpenziót kapunk.
B lépés: β, B-dimetoxi-3-piridin-etán-amin
Az előzőleg kapott szuszpenziót lehűtjük 0 °C-ra és hozzáadunk 31,03 g oxálsavat. 15 percig keverjük 0-+5 °C-on, a kapott szuszpenziót úgy használjuk, mint az 1. példában. Izolálás és tisztítás után β,β-dimetoxi-3-piridin-etán-amint kapunk.
NMR CDCI3 ppm
1,03 (széles m), feltételezett mobil NH2
3,02 (s) -C-CH2-N
3,22 (s) 6H 2 OCH3
7,33 (bdd, J = 5 és 9) H5
7,80 (dt, J = 9 és 2) H4
8,59 (dd, J = 5 és 1) H6
8,73 (dd, J = 2 és 1) H2
1. példa
4-(3-Piridinil)-1 H-i mid azol
Aj lépés: N-ÍB,P-dimetoxi-2-(3-piridinil)-etil]-formamid
100 ml formamidot 60 °C-on hozzáadunk a fenti szuszpenzióhoz. Ily módon szuszpenziót kapunk, melyet úgy ahogy van
-5 használunk fel a következő lépésben. Elválasztás és tisztítás után a kívánt terméket kapjuk.
A2 lépés: 4-(3-piridinil)-1 H-imidazol
7,2 g 3,p-dimetoxi-3-piridin-etán-amint 15 ml formamidban 5 órát melegítünk nitrogénáramban 80 °C-on. A reakcióelegyet 20 °C-on 16 órát keverjük. A kívánt terméket kapjuk 51 %-os termeléssel:
NMR CDCI3 ppm
3,24 (s), 3,26 (s) 6H 2 CH3O
3,55 (d, s csere után) CH2-NHCO
3,75 (d, s csere után) CH2-NHCO
5,80 (m) mobil H
8,21 (m) mobil H
7,32 (m) H5
7,64 (d, s csere után) NH-CHO
8,00 (d, s csere után) NH-CHO
7,75 - 7,82 (m) H4
8,54 (dd), 8,57 (dd) H6
8,68 (m), 8,70 (dd) H2
B lépés: 4-(3-piridinil)-1 H-imidazol
Az A lépésben kapott szuszpenziót 125 °C-on melegítjük, miközben a metanolt ledesztilláljuk. A reakcióelegyet 16 órát keverjük. A kapott szuszpenziót 80 °C-ra lehűtjük és 400 ml ásványmentes vizet adunk hozzá. Hozzáadunk 80 °C-on 130,3 g oxálsavat, lehűtjük 60 °C-ra, 1 órát 60 °C-on keverjük, majd 20 0C-ra hűtjük, 1 órát 20 °C-on keverjük, ezután 0 °C-ra hütjük, 16 órát 0 °C-on keverjük, elválasztjuk és mossuk. Ily módon a
Claims (10)
1. Eljárás (I) általános képletü vegyületek előállítására, ahol R jelentése hidrogénatom vagy legfeljebb 8 szénatomos alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy egy (II) általános képletü vegyületet, ahol alk jelentése legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoport, (III) általános képletü vegyülettel reagáltatunk, ahol R jelentése a fenti, (IV) általános képletü vegyület előállítására, ahol R jelentése a fenti, és a kapott vegyületet ciklizáljuk.
2. Az 1. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy alk jelentése metilcsoport.
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a ciklizálást melegítéssel végezzük.
4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a (II) képletü vegyületet úgy állítjuk elő, hogy
5. A 4. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy alki és alk2 jelentése ugyanaz, mint alk jelentése, előnyösen metilcsoport, és M jelentése tozilcsoport.
6. Az 5. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a 3-(2H-azirin-3-iI)-piridint nem izoláljuk.
-6- ........
kívánt termék oxalátját kapjuk. Kálium-karbonát oldat hatására 4-(3-piridinil)-H-imidazolt kapunk.
NMR: CDCI3 ppm
7. A 4-6. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy 1-(3-p i ri d i n i I)-eta n on-O - [ (4-m et i I-f e n i I)-szulfonil]-oximot metanollal és nátrium-metiláttal kezelünk 3-(2H-azirin-3-iI)-piridin előállítására, amelyet oxálsavval reagáltatva β, β-d i m et ox i-3-p i ri d i n-etá n-a m i nt kapunk, amelyet formamiddal reagáltatunk N-[β, β-di metoxi-2-(3-pi rid ini I )-eti I]-formamid előállítására, amelyet ciklizálva kapjuk a végterméket.
-7 alkiOH, alk2OM képletű alkoholt és egy alkáli alkoholátot, ahol alk) és alk2 jelentése azonos vagy különböző és legfeljebb 4 szénatomos alkilcsoportot jelent és M jelentése nátrium- vagy káliumatom, egy (A) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol OM jelentése védett hidroxilcsoport, amely eltávolítható, és így 3 - (2 H - a z i r i n-3 - i I)-p i r i d i n t kapunk, melyet savval kezelünk alkOH képletű alkohol jelenlétében, ahol alk jelentése az 1. igénypontban megadott.
7,78 (bs), 7,80 (bs) H2 , H5·
7,38 (dd, J = 5 és 8) H5
8. Az 1-7. igénypontok bármelyike szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy a kapott intermedier termékeket nem izoláljuk.
8,41 (dd, J = 2 és 5) Hs
8,12 (bd), J = 8) H4
9. Az 1. igénypont szerinti (II) általános képletű új ve- gyületek a β,β-dietoxi-3-piridin-etán-amin kivételével, valamint az 5. igénypont szerinti (IV) általános képletű vegyületek.
9,03 (bs) H2
12,36 (széles m), mobil H
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
10. A 11. igénypont szerinti új vegyületek, azaz a β,β-
-dimetoxi-3-piridin-etán-amin és az N-[3,p-dimetoxi-2-(3-piridinil)-etil]-formamid.
A meghatalmazott:
DANUBIA
Szabadalmi és Védjegy Iroda Kft.
KerérnyAPudit szabadamli ügyvivő
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9808796A FR2780973B1 (fr) | 1998-07-09 | 1998-07-09 | Procede de preparation du 4-(3-pyridinyl)-1h-imidazole, et les intermediaires mis en oeuvre |
| PCT/FR1999/001649 WO2000002875A1 (fr) | 1998-07-09 | 1999-07-08 | Procede de preparation du 4-(3-pyridinyl)-1h-imidazole et les intermediaires mis en oeuvre |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0104797A2 true HUP0104797A2 (hu) | 2002-04-29 |
| HUP0104797A3 HUP0104797A3 (en) | 2003-01-28 |
| HU229690B1 HU229690B1 (en) | 2014-04-28 |
Family
ID=9528458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0104797A HU229690B1 (en) | 1998-07-09 | 1999-07-08 | Method for preparing 4-(3-pyridinyl)-1h-imidazole and the intermediates used |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6353108B1 (hu) |
| EP (1) | EP1095035B1 (hu) |
| JP (1) | JP4583600B2 (hu) |
| CN (1) | CN1152872C (hu) |
| AR (1) | AR016733A1 (hu) |
| AT (1) | ATE461187T1 (hu) |
| AU (1) | AU4625199A (hu) |
| CA (1) | CA2337270C (hu) |
| CY (1) | CY1110121T1 (hu) |
| DE (1) | DE69942150D1 (hu) |
| DK (1) | DK1095035T3 (hu) |
| ES (1) | ES2343155T3 (hu) |
| FR (1) | FR2780973B1 (hu) |
| HU (1) | HU229690B1 (hu) |
| MX (1) | MXPA01000187A (hu) |
| PT (1) | PT1095035E (hu) |
| SI (1) | SI1095035T1 (hu) |
| TW (1) | TW496867B (hu) |
| WO (1) | WO2000002875A1 (hu) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6649768B1 (en) | 2002-12-04 | 2003-11-18 | Sumika Fine Chemicals Co., Ltd. | Production methods of imidazole compound and salt thereof and intermediates therefor |
| DE10305391A1 (de) * | 2003-02-11 | 2004-08-19 | Aventis Pharma Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Pyridin-substituierten Aminoketal-Derivaten |
| WO2005066162A1 (en) * | 2003-12-23 | 2005-07-21 | Human Biomolecular Research Institute | Synthetic compounds and derivatives as modulators of smoking or nicotine ingestion and lung cancer |
| TWI387592B (zh) * | 2005-08-30 | 2013-03-01 | Novartis Ag | 經取代之苯并咪唑及其作為與腫瘤形成相關激酶之抑制劑之方法 |
| JP2006316049A (ja) * | 2006-04-11 | 2006-11-24 | Tanabe Seiyaku Co Ltd | ２，２−ジアルコキシエチルアミン化合物およびその製造方法 |
| BR112013009823A2 (pt) | 2010-10-22 | 2016-07-05 | Bayer Ip Gmbh | novos compostos heterocíclicos como pesticidas |
| MX374574B (es) | 2014-05-22 | 2025-03-06 | Hoffmann La Roche | Derivados indolin-2-ona y 1,3-dihidro-pirrol[3,2-c]piridin-2-ona. |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4302464A (en) * | 1980-10-16 | 1981-11-24 | Pfizer Inc. | Imidazolylpyridine therapeutic agents |
| JPS57136573A (en) * | 1981-02-17 | 1982-08-23 | Sagami Chem Res Center | Preparation of imidazole compound |
| JPH02145572A (ja) * | 1988-11-21 | 1990-06-05 | Zhongguo Yixuekexueyuan Yaowo Yanjiusuo | Ｎ−置換アミド類 |
| JPH0324009A (ja) * | 1989-06-22 | 1991-02-01 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 肝疾患治療剤 |
-
1998
- 1998-07-09 FR FR9808796A patent/FR2780973B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-07-08 US US09/743,562 patent/US6353108B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-08 PT PT99929431T patent/PT1095035E/pt unknown
- 1999-07-08 ES ES99929431T patent/ES2343155T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-08 WO PCT/FR1999/001649 patent/WO2000002875A1/fr not_active Ceased
- 1999-07-08 DE DE69942150T patent/DE69942150D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-08 MX MXPA01000187A patent/MXPA01000187A/es unknown
- 1999-07-08 SI SI9931043T patent/SI1095035T1/sl unknown
- 1999-07-08 EP EP99929431A patent/EP1095035B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-08 AT AT99929431T patent/ATE461187T1/de active
- 1999-07-08 CA CA002337270A patent/CA2337270C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-08 AR ARP990103350A patent/AR016733A1/es active IP Right Grant
- 1999-07-08 DK DK99929431.7T patent/DK1095035T3/da active
- 1999-07-08 CN CNB998084425A patent/CN1152872C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-08 AU AU46251/99A patent/AU4625199A/en not_active Abandoned
- 1999-07-08 JP JP2000559105A patent/JP4583600B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-08 HU HU0104797A patent/HU229690B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1999-07-19 TW TW088111723A patent/TW496867B/zh not_active IP Right Cessation
-
2010
- 2010-06-01 CY CY20101100478T patent/CY1110121T1/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2337270C (fr) | 2009-11-24 |
| AR016733A1 (es) | 2001-07-25 |
| FR2780973B1 (fr) | 2001-10-05 |
| WO2000002875A1 (fr) | 2000-01-20 |
| EP1095035A1 (fr) | 2001-05-02 |
| CA2337270A1 (fr) | 2000-01-20 |
| TW496867B (en) | 2002-08-01 |
| JP4583600B2 (ja) | 2010-11-17 |
| HUP0104797A3 (en) | 2003-01-28 |
| MXPA01000187A (es) | 2002-10-17 |
| ATE461187T1 (de) | 2010-04-15 |
| JP2002520325A (ja) | 2002-07-09 |
| HU229690B1 (en) | 2014-04-28 |
| ES2343155T3 (es) | 2010-07-23 |
| CN1152872C (zh) | 2004-06-09 |
| SI1095035T1 (sl) | 2010-07-30 |
| CN1308628A (zh) | 2001-08-15 |
| DE69942150D1 (de) | 2010-04-29 |
| FR2780973A1 (fr) | 2000-01-14 |
| DK1095035T3 (da) | 2010-07-19 |
| PT1095035E (pt) | 2010-06-08 |
| CY1110121T1 (el) | 2015-01-14 |
| US6353108B1 (en) | 2002-03-05 |
| EP1095035B1 (fr) | 2010-03-17 |
| AU4625199A (en) | 2000-02-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7153967B2 (en) | Preparation of 1H-imidazo [4,5-C] quinolin-4-amines via 1H-imidazo [4,5-C] quinolin-4-phthalimide intermediates | |
| EP1373224B1 (en) | New spirotricyclic derivatives and their use as phosphodiesterase-7 inhibitors | |
| US7399856B2 (en) | Processes for the preparation of 4-[[4-[[4-(2-cyanoethenyl)-2,6-dimethylphenyl]amino]-2-2pyrimidinyl]amino]benzonitrile | |
| EP2410855B1 (en) | Process for the preparation of alogliptin | |
| KR101696959B1 (ko) | 디페닐-피라졸로피리딘 유도체, 그의 제조법, 및 핵 수용체 ｎｏｔ 조절제로서의 그의 용도 | |
| UA63875C2 (en) | Substituted imidazoles, a process for the preparation thereof, a pharmaceutical composition based thereon and a method for treatment | |
| EP3658547B1 (en) | Process for preparing n-(5-(4-(4-formyl-3-phenyl-1h-pyrazol-1-yl)pyrimidin-2-ylamino)-4-methoxy-2-morpholinophenyl)acrylamide | |
| FR2864080A1 (fr) | Derives de 1-piperazine-et-1-homopiperazine-carboxylates, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| US8586602B2 (en) | Derivatives of 7 alkynyl-1,8 naphthyridones, preparation method thereof and use of same in therapeutics | |
| HUP0104797A2 (hu) | Eljárás 4-(3-piridinil)-1H-imidazol előállítására és az alkalmazott intermedierek | |
| JPH0371423B2 (hu) | ||
| EP2225245B1 (fr) | Composés de N-phényl-imidazo(1,2-a)pyridine-2-carboxamides, leur préparation et leur application en thérapeutique | |
| CZ4299A3 (cs) | Způsob přípravy 1-substituovaných 4-kyan-1,2,3-triazolů | |
| JP2011111433A (ja) | ウレイド構造を有するウラシル化合物又はその塩 | |
| US6642390B2 (en) | One step synthesis of 1,2,3-triazole carboxylic acids | |
| JP2004511548A (ja) | Ｎ−置換された２−スルファニルイミダゾールの調製方法 | |
| US5817814A (en) | Method for the preparation of benzyluracils | |
| JP3671281B2 (ja) | トリメチルシリルアジドの製造方法 | |
| WO2000051982A1 (en) | N-substituted indolines as estrogenic agents | |
| CN101490009B (zh) | 用作p物质拮抗剂的酰基氨基亚烯基酰胺的合成 | |
| JP2005504004A (ja) | 四置換イミダゾール誘導体の製造方法およびそれの新規な結晶構造 | |
| CZ302270B6 (cs) | 1-(6-Methylpyridin-3-yl)-2-[4-(methylsulfonyl)fenyl]ethanon a zpusob jeho výroby | |
| KR19990085815A (ko) | 캐테콜 히드라존 유도체, 이의 제조방법 및 그를함유한약제학적 조성물 | |
| JPH0368546A (ja) | 置換グリシン誘導体の製造方法 | |
| JPH0148257B2 (hu) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | Lapse of definitive patent protection due to non-payment of fees |