DE112010001898T5

DE112010001898T5 - Insektizide Pyridinverbindungen

Info

Publication number: DE112010001898T5
Application number: DE112010001898T
Authority: DE
Inventors: Noormohamed M. Niyaz; Francis E. Tisdell; Gerald B. Watson; James M. Renga; William C. Lo; Maurice C.H. Yap
Original assignee: Dow AgroSciences LLC
Current assignee: Corteva Agriscience LLC
Priority date: 2009-04-27
Filing date: 2010-04-26
Publication date: 2012-08-02
Also published as: US20140141975A1; US20110118122A1; US9131694B2; US8604199B2; MX2011011510A; WO2010126580A1; CN102414197B; KR20120027265A; JP5719835B2; CA2759385A1; CN102414197A; JP2012525381A

Abstract

Die Erfindung, die in diesem Dokument offenbart wird, bezieht sich auf den Bereich von Pestiziden und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen. Neue Pyridinverbindungen zur Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen werden offenbart.

Description

QUERVERWEIS AUF EINE VERWANDTE ANMELDUNG
Die vorliegende Anmeldung beansprucht die Priorität der US-Provisional-Patent Application Nr. 61/172,958, eingereicht am 27. April 2009, die hier in ihrer Gesamtheit durch Bezugnahme eingeführt wird.
BEREICH DER ERFINDUNG
Die Erfindungen, die in diesem Dokument offenbart werden, beziehen sich auf den Bereich von Pestiziden und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen.
HINTERGRUND
Schädlinge führen den Tod von Millionen Menschen pro Jahr auf der Erde herbei. Darüber hinaus gibt es mehr als zehntausend Spezies von Schädlingen, die zu Verlusten in der Landwirtschaft führen. Diese landwirtschaftlichen Verlustmengen sind Billionen von US-Dollar jedes Jahr. Termiten bewirken eine Schädigung verschiedener Strukturen, wie etwa Häusern. Diese Verluste durch Termitenschädigung machen Billionen U.S. Dollar jedes Jahr aus. Schließlich fressen viele Schädlinge eingelagerte Lebensmittel und führen zu deren Verderben. Diese Verluste von eingelagertem Lebensmittel gehen in die Billionen von U.S. Dollar jedes Jahr, jedoch noch wichtiger ist, dass sie Menschen, die Lebensmittel erfordern, diese entziehen.
Es besteht ein akuter Bedarf für neue Pestizide. Insekten entwickeln Resistenz gegen Pesitzide, die derzeit in Anwendung sind. Hunderte von Insektenspezies sind resistent gegenüber einem oder mehreren Pesiziden. Die Entwicklung von Resistenz gegenüber einigen der älteren Pesitzide, wie etwa DDT, die Carbonate und die Organophosphate ist allgemein bekannt. Jedoch hat sich Resistenz sogar gegenüber einigen der neueren Pestizide entwickelt. Daher besteht ein Bedarf für neue Pesitzide und insbesondere für Pesitzide, die neue Wirkmodi aufweisen.
Zusammenfassung
Diese Erfindung betrifft Verbindungen die geeignet sind zur Bekämpfung von Insekten, insbesondere geeignet sind zur Bekämpfung von Aphiden und anderen saugenden Insekten. Im Spezielleren betrifft die Erfindung Verbindungen der Formel I:
worin A1, A2, A3, X, Y, Z, T, n, R1, R2, R3, R4, R5, R6 und R7 wie hier definiert sind.
Die Erfindung liefert auch neue Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel I, als auch neue Zusammensetzungen und Verfahren zur Anwendung, welche hier nachfolgend detailliert beschrieben werden. Weitere Ausgestaltungen, Formen, Aspekte und Merkmale und Details der vorliegenden Erfindung werden aus den Beschreibungen, die hier enthalten sind, ersichtlich.
DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
Die Verbindungen dieser Anmeldung haben die folgende Molekülstruktur:
worin
A1, A2 und A3 jeweils unabhängig C oder N sind, mit der Maßgabe, dass A1 und A2 nicht gleichzeitig N sind;
X und Y unabhängig C oder N sind;
Z und T jeweils unabhängig C(R6)₂ (worin R6 gleich oder verschieden sein kann), C=O, C=NR7, NR7, O, S(O)n' (n' = 0–2) sind;
n = 0, 1, 2 und 3 (X, Y, T und Z bilden zusammen ein 3- oder 4- oder 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl oder einen vollständig oder teilweise gesättigten heterocyclischen Ring);
R1 (vorausgesetzt, dass A1 nicht N ist) H, CN, CHO, -SCN, NO₂, F, Cl, Br, I, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C7-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Acylalkyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl ist, worin die Substituenten einer oder mehrere der folgenden sind F, Cl, Br, OH, CN, NO₂, CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-Alkyl (worin n = 0–2), C1-C4-Alkyl, Halo-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylamin, C1-C4-Alkoxy, Halo-C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Halo-C1-C4-Thioalkyl, C1-C4-Alkylacyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyimino, Hydroxyimino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, (C1-C4-Trialkyl)Si sind;
R2 (vorausgesetzt, dass A2 nicht N ist), H, CN, CHO, -SCN, NO₂, F, Cl, Br, I, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C7-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Acylalkyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl ist, worin die Substituenten ein oder mehrere der folgenden F, Cl, Br, OH, CN, NO₂, CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-Alkyl (worin n = 0–2), C1-C4-Alkyl, Halo-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylamin, C1-C4-Alkoxy, Halo-C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Halo-C1-C4-Thioalkyl, C1-C4-Alkylacyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyimino, Hydroxyimino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, (C1-C4-Trialkyl)Si sind;
R3 CN, NO₂, F, Cl, Br, I, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkyl oder unsubstituiertes C3-C7-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C2-C4-Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes fünfgliedriges Heteroaryl ist, worin die Substituenten eine oder mehrere der folgenden sind: F, Cl, Br, OH, CN, NO₂, CHO, -SCN, S(O)N-C1-C4-Alkyl (worin n = 0–2), C1-C4-Alkyl, Halo-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylamin, C1-C4-Alkoxy, Halo-C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Halo-C1-C4-Thioalkyl, C1-C4-Alkylacyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkocycarbonyl, C1-C4-Alkoxyimino, Hydroxyimino, C1-C4-Alkyl-S(O)=N sind;
R4 (vorausgesetzt, dass A3 nicht N ist) H, CN, CHO, -SCN, NO₂, F, Cl, Br, I, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C7-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Acylalkyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl ist, worin die Substituenten ein oder mehrere der folgenden sind F, Cl, Br, OH, CN, NO₂, CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-Alkyl (worin n = 0–2), C1-C4-Alkyl, Halo-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylamin, C1-C4-Alkoxy, Halo-C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Halo-C1-C4-Thioalkyl, C1-C4-Alkylacyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyimino, Hydroxyimino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, (C1-C4-Trialkyl)Si;
R5 H, CN, CHO, -SCN, NO₂, F, Cl, Br, I substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C7-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Acylalkyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl ist, worin die Substituenten ein oder mehrere der folgenden sind F, Cl, Br, OH, CN, NO₂, CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-Alkyl (worin n = 0–2), C1-C4-Alkyl, Halo-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylamin, C1-C4-Alkoxy, Halo-C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Halo-C1-C4-thioalkyl, C1-C4-Alkylacyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyimino, Hydroxyimino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, (C1-C4-Trialkyl)Si;
R6 H, OH, SH, CN, CHO, -SCN, NO₂, F, Cl, Br, I, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C7-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Acylalkyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl ist, worin die Substituenten ein oder mehrere der folgenden sind F, Cl, Br, OH, CN, NO₂, CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-Alkyl (worin n = 0–2), C1-C4-Alkyl, Halo-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylamin, C1-C4-Alkoxy, Halo-C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Halo-C1-C4-Thioalkyl, C1-C4-Alkylacyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxcarbonyl, C1-C4-Alkoxyimino, Hydroxyimino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, (C1-C4-Trialkyl)Si; und worin
R7 H, OH, CN, NH₂, CHO, -SCN, NO₂, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkylamin, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C7-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C4-Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Acylalkyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl ist, worin die Substituenten eine oder mehrere der folgenden sind F, Cl, Br, OH, CN, NO₂, CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-Alkyl (worin n = 0–2), C1-C4-Alkyl, Halo-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylamin, C1-C4-Alkoxy, Halo-C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Halo-C1-C4-Thioalkyl, C1-C4-Alkylacyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxcarbonyl, C1-C4-Alkoxyimino, Hydroxyimino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, (C1-C4-Trialkyl)Si.
SUBSTITUENTEN (NICHT-ABSCHLIESSENDE LISTE)
Die Beispiele, die für die Substituenten angegeben sind, sind (ausgenommen für Halogen) nicht abschließend und sollen nicht begrenzend für die in diesem Dokument offenbarte Erfindung ausgelegt werden.
„Alkenyl” bedeutet einen acyclischen, ungesättigten (mindestens eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung), verzweigten oder unverzweigten Substituenten, bestehend aus Kohlenstoff und Wasserstoff, z. B. Vinyl, Allyl, Butenyl, Pentenyl, Hexenyl, Heptenyl, Octencyl, Nonenyl und Decenyl.
„Alkoxy” bedeutet ein Alkyl, weiterhin bestehend aus einer Kohlenstoff-Sauerstoff-Einfachbindung, z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, 1-Butoxy, 2-Butoxy, Isobutoxy, tert-Butoxy, Pentoxy, 2-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, Hexoxy, Heptoxy, Octoxy, Nonoxy und Decoxy.
„Alkyl” bedeutet einen acyclischen, gesättigten, verzweigten oder unverzweigten Substituenten, bestehend aus Kohlenstoff und Wasserstoff, z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, 1-Butyl, 2-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl, Pentyl, 2-Methylbutyl, 1,1-Dimethylpropyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl und Decyl.
„Alkinyl” bedeutet einen acyclischen, ungesättigten (eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung und beliebig Doppelbindungen), verzweigten oder unverzweigten Substituenten, bestehend aus Kohlenstoff und Wasserstoff, z. B. Ethynyl, Propargyl, Butynyl, Pentynyl, Hexynyl, Heptynyl, Octynyl, Nonynyl und Decynyl.
„Aryl” bedeutet einen cyclischen, aromatischen Substituenten, bestehend aus Wasserstoff und Kohlenstoff, z. B. Phenyl, Naphthyl und Biphenylyl.
„Cycloalkyl” bdeutet einen monocyclischen oder polycyclischen, gesättigten Substituenten, bestehend aus Kohlenstoff und Wasserstoff, z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclodecyl, Norbornyl, Bicyclo[2,2,2]octyl und Decahydronaphthyl.
„Halo” bedeutet Fluor, Chlor, Brom und Jod.
„Haloalkyl” bedeutet ein Alkyl, weiterhin bestehend aus von einem bis zur maximal möglichen Anzahl identischer oder verschiedener Halogene, z. B. Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 1-Fluormethyl, 2-Fluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Chlormethyl, Trichlormethyl und 1,1,2,2-Tetrafluorethyl.
„Heterocyclyl” bedeutet einen cyclischen Substituenten, der vollständig gesättigt, teil-gesättigt oder vollständig ungesättigt sein kann, worin die cyclische Struktur mindestend einen Kohlenstoff und mindestens ein Heteroatom enthält, worin das Heteroatom Stickstoff, Schwefel oder Sauerstoff ist, z. B. Benzofuranyl, Benoisothiazolyl, Benzoisoxazolyl, Benzooxazolyl, Benzothienyl, Benzothiazolylzinnolyl, Furanyl, Indazolyl, Indolyl, Imidazolyl, Isoindolyl, Isochinolinyl, Isothiazolyl, Isoxazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, Oxazolinyl, Oxazolyl, Phthalazinyl, Pyrazinyl, Pyrazolinyl, Pyrazolinyl, Pyridazinyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyrrolyl, Chinazolinyl, Qhinoliyl, Chinoxalinyl, 1,2,3,4-Tetrazolyl, Thiazolinyl, Thiazolyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Trizinyl, 1,2,3-Triazolyl und 1,2,4-Triazolyl.
SYNTHESESCHEMATA (NICHT-ABSCHLIESSENDE LISTE)
Verbindungen der Formel (I) können gemäß den folgenden Verfahren hergestellt werden.
Verfahren 1
Schema [1]
Verbindungen der Formel (I) können hergestellt werden durch Behandeln von Verbindungen der Formel (II), worin LG ein Halogen (F, Cl, Br, I) oder ein Sulfon oder eine andere Austrittsgruppe ist, und R1, R2, R3, R4, A1, A2 und A3 wie oben definiert sind, und Verbindungen der Formel (III), worin R5, X, Y, Z und T wie oben definiert sind, in einem aprotischen oder protischen Lösungsmittel in der Gegenwart einer stöchiometrischen oder katalytischen Menge einer Base bei einer Temperatur zwischen –20 und 250°C (Erhitzen in einem konventionellen oder in einem Mikrowellenreaktor) und bei einem Druck (0–300 psi) (Schema 1). Geeignete Lösungsmittel umfassen, ohne darauf begrenzt zu sein, Wasser, Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Acetonitril, Chloroform, Methylenchlorid und Gemische davon. In einigen Fällen kann die Reaktion in der Gegenwart von überschüssigem Amin (III) ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Geeignete Basen umfassen, ohne darauf begrenzt zu sein, Metallalkoxide, tertiäre Amine und Metallhydride.
Verfahren 2
Schema [2]
Verbindungen der Formel (I) können hergestellt werden durch Behandlung von Verbindungen der Formel (IV), worin LG, Cl, Br, I, Dialkylborinat oder C1-C4-Trialkylstannat ist und R1, R2, R3, R4, A1, A2 und A3 wie oben definiert sind, und Verbindungen der Formel (III), worin X, Y, T, Z, n und R5 wie oben definiert sind, in einem aprotischen oder protischen Lösungsmittel, in der Gegenwart einer stöchiometrischen oder katalytischen Menge einer Base, eines Metall(z. B. Pd, Cu, Ni)-Katalysators und geeigneter Liganden, wie etwa Trialkylphosphine oder Arsene, bei einer Temperatur zwischen –20 und 250°C (Erhitzen in einem konventionellen oder einem Mikrowellenreaktor) bei einem Druck zwischen 0–300 psi (Schema (2]). Geeignete Lösungsmittel umfassen, sind jedoch nicht begrenzt auf Wasser, Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Acetonitril, Chloroform, 1,2-Dichlorethan, Methylenchlorid und Gemische davon. Geeignete Basen umfassen, ohne darauf begrenzt zu sein, Metallalkoxide, tertiäre Amine und Metallhydride.
Verfahren 3
Schema [3]
Verbindungen der Formel (I) können hergestellt werden durch Behandeln von Verbindungen der Formel (V), worin Y = N und R1, R2, R3, R3, X, T, Z, n, A1, A2 und A3 wie oben definiert sind, und Verbindungen der Formel (VI) worin R5 wie oben definiert ist und LG Cl, Br, I, ein Sulfon oder eine andere Austrittsgruppe ist, in einem protischen oder aprotischen Lösungsmittel in der Gegenwart einer stöchiometrischen oder katalytischen Menge einer Base bei einer geeigneten Temperatur zwischen –20 und 250°C (Erhitzen in einem konventionellen oder einem Mikrowellenreaktor) und bei einem Druck zwischen 0–300 psi (Schema [3]). Geeignete Lösungsmittel umfassen, ohne darauf begrenzt zu sein, Wasser, Tetrahydrofuran, 4-Dioxan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Acetonitril, Chloroform, Methylenchlorid und Gemische davon. In einigen Fällen kann die Reaktion in der Gegenwart von überschüssigem Amin (VI) ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Geeignete Basen umfassen, ohne darauf begrenzt zu sein, Metallalkoxide, tertiäre Amine und Metallhydride.
Verfahren 4
Schema [4]
Verbindungen der Formel (I) können hergestellt werden durch Behandeln von Verbindungen der Formel (V), worin Y = N und R1, R2, R3, R4, X, T, Z, n, A1, A2 und A3 wie oben definiert sind, und Verbindungen der Formel (VII), worin LG Cl, Br, I, Dialkylborinat oder C1-C4-Trialkylstannat ist und R5 wie oben definiert ist, in einem aprotischen oder protischen Lösungsmittel in der Gegenwart einer stöchiometrischen oder katalytischen Menge einer Base eines Metall-(z. B. Pd, Cu, Ni)-Katalysators und geeignete Liganden, wie etwa Trialkylphosphine oder Arsene, bei einer Temperatur zwischen –20 und 250°C (Erhitzen in einem herkömmlichen oder einem Mikrowellenreaktor) bei einem Druck zwischen 0–300 psi (Schema [4]). Geeignete Lösungsmittel umfassen, ohne darauf begrenzt zu sein, Wasser, Tetrahydrofuran, 1,4-Dioxane, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Acetonitril, Chloroform, 1,2-Dichlorethan, Methylenchlorid und Gemische davon. Geeignete Basen umfassen, ohne darauf begrenzt zu sein Metallalkoxide, tertiäre Amine und Metallhydride.
Verfahren 5
Schema [5]
Verbindungen der Formel (I) können hergestellt werden durch Behandeln der Verbindungen der Formel (VIII), worin R1, R2, R3, R4, X, Z, n, A1, A2 und A3 wie oben definiert sind, und Verbindungen der Formel (IX), worin M H oder C ist, in einem aprotischen Lösungsmittel in der Gegenwart eines sauren Katalysators unter dehydrierenden Bedingungen, wie etwa in einem Dean-Stark-Aufbau oder von Additiven, wie etwa Molekularsieben, wasserfreiem Magnesiumsulfat (Schema [5]). Geeignete saure Katalysatoren umfassen, ohne darauf begrenzt zu sein, Chlorwasserstoffsäure, Sulfonsäuren und Schwefelsäure. Bevorzugte Lösungsmittel umfassen, ohne darauf begrenzt zu sein, Benzol, Toluol, Hexane, Pentan, Tetrahydrofuran, Dialkylether, 1‚4-Dioxan, Chloroform, Methylenchlorid, 1,2-Dichlorethan, Dimethylformamid und Gemische davon.
Verfahren 6
Schema [6]
Verbindungen der Formel (X) können hergestellt werden durch ein Zweistufenverfahren, das die Behandlung von Verbindungen der Formel (XI) und Verbindungen der Formel (XII) umfasst, worin R1, R2, R3, R4, R5, A1, A2 und A3 wie oben definiert sind, in einem verschlossenen Rohr, um selektiv das Chlor an Position 6 zu erstehen. Kondensation mit einem Pyridincarboxaldehyd unter Dean-Stark-Bedingungen, katalysiert durch Para-Toluolsulfonsäure, erzeugt die Verbindung der Formel (X).
Verfahren 7
Schema [7]
Verbindungen der Formel (XIV) können durch ein Zweistufenverfahren hergestellt werden, das die Behandlung von Verbindungen der Formel (XV) und Verbindungen der Formel (XVI) umfasst, worin R1, R2, R3, R4, A1, A2 und A3 wie oben definiert sind, in einem geschlossenen Rohr, um selektiv das Chlor an Position 6 zu ersetzen. Kondensation mit einem Carboxaldehyd (R6CHO) unter Dean-Stark-Bedingungen, katalysiert durch Paratoluolsulfonsäure, erzeugt die Verbindung der Formel XIV.
BEISPIELE
Die Beispiele dienen zu Veranschaulichungszwecken und sollen nicht als begrenzend für die in diesem Dokument offenbarte Verbindung auf nur die in diesen Beispielen offenbarten Ausführungsformen ausgelegt werden.
Beispiel 1. Herstellung von 6-[2-(2-Pyridyl)-1-pyrrolidinyl]-4-trifluormethyl-2,3-dichlorpyridin (Verbindung 1).
Zu einer Lösung von 1,25 g (0,005 mol) 2,3,6-Trichlor-4-trifluormethylpyridin in 7,5 ml wasserfreiem p-Dioxan wurden 0,889 g (0,006 mol) 2-(Pyrrolidin-2-yl)pyridin, gefolgt von 0,97 g (0,0075 mol) Diisopropylethylamin gegeben. Das Gemisch wurde magnetisch gerührt und in einer Mikrowellenkammer auf 130°C für 45 min erhitzt. Nach Kühlen auf Raumtemperatur wurde das rote Reaktionsgemisch mit 50 ml Ethylacetat verdünnt, mit einer gesättigten Lösung von NaCl gewaschen und getrocknet (MgSO₄). Lösungsmittelentfernung ergab 1,81 g eines 6:1-Gemischs von 6-[2-/2-Pyridyl)-1-pyrrolidinyl]-4-trifluormethyl-2,5-dichlorpyridin (Verbindung 2) und 6-[2-(2-Pyridyl)-1-pyrrolidinyl]-4-trifluormethyl-2,3-dichlorpyridin (Vebrindung 1). Säulenchromatographie auf Silikagel ergab bei Elution mit 20% Ethylacetat/Hexan 1,05 g 98% reine Verbindung 2 und 0,41 g 1:1-Gemisch von Verbindung 2:Verbindung 1. Dieses Gemisch wurde wie oben weiter aufgetrennt, um 0,18 g von Verbindung 2 und 0,15 g von Verbindung 1 zu ergeben.
Verbindung 1: ¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 8,58 (dd, J = 4,8, 1,0 Hz, 1H), 7,61 (dt, J = 2,0, 7,9 Hz, 1H), 7,17 (ddd, J = 4,8, 2,0, 1,0 1H), 7,11 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 6,40 (brs, 1H), 5,04 (brs, 1H), 3,83 (m, 1H), 3,65 (m, 1H), 2,43 (m, 1H), 2,1 (m, 3H). Exakte Masse für C₁₅H₁₂Cl₂F₃N₃. Berechnet 316,0355; gefunden 361,058.
Verbindung 2: ¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 8,54 (dq, J = 4,8, 1,0 Hz, 1H), 7,56 (dt, J = 2,0, 7,9 Hz, 1H), 7,24 (d, J = 7,9 Hz, 1H), 7,16 (ddd, j = 4,8, 2,0, 1,0, 1H), 6,84 (brs, 1H), 5,50 (t, J = 6,7 Hz, 1H), 4,22 (m, 1H), 3,81 (m, 1H), 2,43 (m, 1H), 2,1 (m, 3H). Exakte Masse für C₁₅H₁₂Cl₂F₃N₃. Berechnet 316,0355; gefunden 361,0357.
Beispiel II. Herstellung von 2-(2-Pyridyl)piperidin-2-yl)-4-trifluormethyl-5,6-dichlorpyridin (Verbindung 6) und 2-(2-Pyridyl)piperidin-2-yl)-4-trifluormethyl-3,6-dichlorpyridin (Verbindung 7).
Zu einer Lösung von 1,25 g (0,005 mol) 2,3,6-Trichlor-4-trifluormethylpyridin in 7,5 ml wasserfreiem p-Dioxan wurden 0,973 g (0,006 mol) 2-(Piperidin-2-yl)pyridin, gefolgt von 0,97 g (0,0075 mol) Diisopropylethylamin gegeben. Das Gemisch wurde magnetisch gerührt und in einer Mikrowellenkammer auf 130°C für 45 min erhitzt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das rote Reaktionsgemisch mit 50 ml Ethylacetat verdünnt, mit einer gesättigten Lösung von NaCl gewaschen und getrocknet (MgSO₄). Lösungsmittelentfernung ergab 2,0 g eines 3:2-Gemisches von 2-(2-Pyridyl)piperidin-2-yl)-4-trifluormethyl-5,6-dichlorpyridin (Verbindung 6) und 2-(2-Pyridyl)piperidin-2-yl)-4-trifluormethyl-3,6-dichlorpyridin (Verbindung 7). Eine Probe von 0,20 g wurde auf Silikagel unter Elution mit 10% Ethylacetat/Hexan gereinigt um 0,14 g eines 1:1-Gemischs von Verbindung 6:Verbindung 7 zu ergeben, das nicht weiter gereinigt werden kannte.
Verbindung 6: ¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 8,58 (m, 1H), 7,60 (m, 1H), 7,0 (m, 2H), 6,75 (brs, 1H), 5,04 (brs, 1H), 3,3 (m, 2H), 2,6 (m, 1H), 1,5-2,2 (m, 5H).
Verbindung 7: ¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 8,54 (m, 1H), 7,56 (m, 1H), 7,3 (m, 1H), 7,1 (m, 2H), 7,05 (brs, 1H), 5,60 (m, 1H), 4,20 (m, 1H), 3,5 (m, 1H), 2,60 (m, 1H), 1,5-2,1 (m, 4H).
Beispiel III. Herstellung von 2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-3-trimethylsilanylpyridin (Verbindung 8)
Ein trockener 100 ml Dreihalsrundkolben wurde mit Diisopropylamin (2,15 ml, 15,3 mmol) und 40 ml wasserfreiem THF beschickt. Das Reaktionsgemisch wurde bei –20°C unter N₂ gekühlt. Eine 2,5 M Lösung von n-BuLi in Hexan (5,90 ml, 14,8 mmol) wurde tropfenweise über eine Spritze zugegeben. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde dann bei –78°C gekühlt. Eine Lösung von 2,6-Dichlor-4-trifluormethylpyridin (3,0 g, 14 mmol) in 5 ml wasserfreiem THF wurde langsam über einen Tropftrichter zugegeben, um eine blassgelbe Lösung zu erhalten. Das Reaktionsgemisch rührte bei –78°C für 2 h. Nach dieser Zeit wurde eine Lösung von TMSCl (2,0 ml, 15,8 mol) in 5 ml THF tropfenweise über einen Tropftrichter zugegeben. Man ließ das resultierende Reaktionsgemisch langsam auf Raumtemperatur erwärmen und rührte über Nacht. Das Reaktionsgemisch wurde zu 150 ml Et₂O gegeben, mit verdünnter HCl gewaschen und dann mit wässriger NaHCO₃ gewaschen, über MgSO₄ getrocknet, filtriert und konzentriert, um 3,80 g (95%) 2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-3-trimethylsilanylpyridin (Verbindung 8) als braunes Öl zu erhalten:
¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 0,5 (s, 9H), 7,55 (s, 1H).
Beispiel IV. Herstellung von 2-(2-Pyridyl)-pyrrolidin-2-yl)-4-trifluormethyl-5-trimethylsilanylpyridin-6-chlorpyridin (Verbindung 10).
Zu einer Lösung von 1,44 g (0,005 mol) 2,6-Dichlor-4-trifluormethyl-3-trimethylsilanylpyridin (Verbindung 8) in 7,5 ml wasserfreiem p-Dioxan wurden 0,889 g (0,006 mol) 2-(Pyrrolidin-2-yl)pyridin, gefolgt von 0,97 g (0,0075 mol) Diisopropylethylamin, gegeben. Das Gemisch wurde magnetisch gerührt und in einer Mikrowellenkammer auf 150°C für 1 h erhitzt. Nach Kühlen auf Raumtemperatur wurde das rote Reaktionsgemisch mit 50 ml Ethylether verdünnt, gewaschen mit gesättigter NaCl-Lösung und getrocknet (MgSO₄). Lösungsmittelentfernung ergab 2,05 g eines orangen Öls. Säulenchromatographie auf Silikagel ergab bei Elution mit 10% Ethylacetat/Hexan 0,95 g (48% Ausbeute) 2-(2-Pyridyl)pyrrolidin-2-yl)-4-trifluormethyl-5-trimethylsilanylpyridin-6-chlorpyridin (Verbindung 10).
¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 8,58 (dd, J = 4,8, 1,0 Hz, 1H), 7,62 (dt, J = 2,0, 7,5 Hz, 1H), 7,15 (, 2H), 6,45 (brs, 1H), 5,04 (brs, 1H), 3,8 (m, 1H), 3,72 (m, 1H), 2,45 (m, 1H), 2,05-2,22 (m, 3H), 0,4 (s, 9H). Exakte Masse für C₁₈H₂₁ClF₃N₃Si. Berechnet 399,1140; gefunden 399,1146.
Beispiel V. Herstellung von 2-(2-Pyridyl)pyrrolidin-2-yl)-4-trifluormethyl-5-trimethylsilanylpyridinpyridin (Verbindung 11).
Zu einer Lösung von 0,24 g (0,6 mmol) 2-(2-Pyridyl)pyrrolidin-2-yl)-4-trifluormethyl-5-trimethylsilanylpyridin-6-chlorpyridin (Verbindung 10) in 5 ml Methanol wurden 0,252 g (4 mmol) Aminformat, gefolgt von 0,1 g 5% Pd auf Kohlenstoff, gegeben. Das Gemisch wurde magnetisch gerührt und in einer Mikrowellenkammer auf 100°C für 1,5 h erhitzt. Nach Kühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch durch ein Celite-Pfropfen filtriert und Lösungsmittel wurde entfernt. Der Rückstand wurde in Methylenchlorid gelöst, mit einer gesättigten NaCl-Lösung gewaschen und getrocknet (MgSO₄). Lösungsmittelentfernung ergab 0,185 g (84% Ausbeute) eines 95% reinen 2-(2-Pyridyl)pyrrolidin-2-yl)-4-trifluormethyl-5-trimethylsilanylpyridinpyridin (Verbindung 11).
¹H NMR (300 MHz, CDCl₃) δ 8,58 (dd, J 0 4,8, 1,0 Hz, 1H), 8,37 (s, 1H), 7,62 (dt, J = 2,0, 7,5 Hz, 1H), 7,15 (m, 2H), 6,55 (brs, 1H), 5,20 (brs, 1H), 3,91 (m, 1H), 3,70 (m, 1H), 2,45 (m, 1H), 2,22 (m, 1H), 2,10 (m, 2H), 0,4 (s, 9H). Exakte Masse für C₁₈H2₂IF₃N₃Si. Berechnet 365,1535; gefunden 399,1532.
Beispiel VI. Synthese von 2-Chlor-6-[4-isopropyl-2-(2-pyridyl)oxazolidin-3-yl]-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril (Verbindung 12).
Schritt 1: Herstellung von 2-Chlor-6-[[1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]amino]-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril-Zwischenprodukt
Reines bzw. unverdünntes 3-Cyano-2,6-dichlor-4-trifluormethylpyridin (0,641 g, 6 mmol) (Verbindung 14) wurde durch eine Pipette mit einer tropfenweise Rate über 3 Minuten zu 2-Amino-3-methylbutan-1-ol (1,5 g, 6 mmol) (Verbindung 15) gegeben. Diisopropylamin (0,9 g, 7 mmol) wurde nach 10 Minuten zugegeben und das resultierende Gemisch wurde in einem verschlossenen Rohr bei 70°C für 30 Minuten erhitzt, um selektiv das Chlor an Position 6 vor Quenchen in eiskaltem Wasser zu ersetzen und es wurde mit Dichlormethan extrahiert. Organische Extrakte wurden zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter verringertem Druck konzentriert. Der Rückstand wurde mit Diethylether gewaschen und der resultierende Feststoff wurde im nächsten Schritt ohne weitere Reinigung verwendet. 2-Chlor-6-[[1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]amino]-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril (Verbindung 13) wurde in 50% Ausbeute isoliert.
¹H NMR (400 MHz) δ/ppm 6,66 (s, 1H), 5,63 (br, 1H), 4,09 (br, 0,7H), 3,81 (t, J = 4,5 Hz, 2,4H), 2,01 (octet, J = 6,9 Hz, 1H), 1,70 (br t, J = 4,9 Hz, 0,9 H), 1,03 (d, J = 6,7 Hz, 3H), 1,00 (d, J = 6,8 Hz, 3H).
Schritt 2: Synthese von 2-Chlor-6-[4-isopropyl-2-(2-pyridyl)oxazolidin-3-yl]-4-(trifluormethyl=pyridin-3-carbonitril.
Pyridin-2-carboxaldehyd (207 mg, 1,9 mmol) wurde zu einer Toluollösung (15 ml) von 2-Chlor-6[[1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]amino]-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril (400 mg, 1,3 mmol) (Verbindung 13) gegeben, gefolgt von einer katalytischen Menge von para-Toluolsulfonsäure (50 mg). Die Reaktanten wurden für 6 Stunden in einer Dean-Stark-Vorrichtung unter Rückfluss erwärmt, unter verringertem Druck konzentriert, in Silika adsorbiert und gereinigt unter Verwendung einer neutralen Aluminiumoxidsäule, unter Elution mit einer mobilen Phase auf 10% Ethylacetat in Hexan. 2-Chlor-6-[4-isopropyl-2-(2-pyridyl)oxazolidin-3-yl]-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril (Verbindung 12) wurde als ein Feststoff in 20% Ausbeute isoliert. Schmelzpunkt 112–115°C.
¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ/ppm 8,49 (br, 0,7H), 7,73 (dt, J¹ = 6,7, J² = 1,8 Hz, 0,8H), 7,42 (br, 0,8H), 7,26 (br), 6,61 (br, 0,4H), 6,38 (br, 0,9H), 4,52 (br, 1,5H), 4,21 (d, J = 8,4 Hz, 1,3H), 2,42 (br, 0,8H), 1,06 (d = 6,6 Hz, 3H), 0,97 d, J = 6,6 Hz, 3H); ES/MS 3,97,0 (M⁺).
Beispiel VII. Synthese von 2-Chlor-6-[4-methyl-2-(2-pyridyl)oxazolidin-3-yl]-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril (Verbindung 16).
Schritt 1: Synthese von 2-Chlor-6-[[1-(hydroxymethyl)-2-methyl]amino]-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril.
Unverdünntes 3-Cyano-2,6-dichlor-4-trifluormethylpyridin (0,641 g, 6 mmol) wurde über eine Pipette mit einer tropfenweisen Rate übertragen über 3 Minuten zu 2-Aminopropanol (1,5 g, 6 mmol) gegeben. Diisopropylamin (0,9 g, 7 mmol) wurde nach 10 Minuten zugegeben und das resultierende Gemisch wurde in einem verschlossenen Rohr bei 70°C für 30 Minuten erhitzt, um das Chlor an Position 6 vor Quenchen in eiskaltem Wasser zu ersetzen, und mit Dichlormethan extrahiert. Organische Extrakte wurden zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter verringertem Druck konzentriert. Der Rückstand wurde mit Diethylether gewaschen und der resultierende Feststoff wurde im nächsten Schrittt ohne weitere Reinigung verwendet. 2-Chlor-6-[[1-(hydroxymethyl)-2-methyl]amino]-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril wurde in 52% Ausbeute isoliert.
¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ/ppm 6,63 (s, 1H), 4,27 (br, 0,8H), 3,84-3,79 (m, 1,2H), 3,70-3,65 (m, 1,3H), 1,80 (br t, 0,8H), 1,58 (s, 1,3H), d, J = 6,7 Hz, 3H).
Schritt 2: Synthese von 2-Chlor-6-[4-methyl-2-(2-pyridyl)oxazolidin-3-yl]-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril.
Pyridin-2-carboxaldehyd (207 mg, 1,9 mmol) wurde zu einer Toluollösung (15 ml) von 2-Chlor-6-[[1-(hydroxymethyl)-2-methyl]amino]-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril (400 mg, 1,3 mmol), gefolgt von einer katalytischen Menge von para-Toluolsulfonsäure (50 mg) gegeben. Die Reaktanten wurden für 6 Stunden in einer Dean-Stark-Vorrichtung unter Rückfluss erhitzt, konzentriert unter verringertem Druck, auf Silika adsorbiert und unter Verwendung einer neutralen Aluminiumoxidsäule gereinigt, eluiert mit einer mobilen Phase von 10% Ethylacetat in Hexan. 2-Chlor-6-[4-methyl-2-(2-pyridyl)oxazolidin-3-yl]-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril (Verbindung 16) wurde als ein Feststoff in 55% Ausbeute isoliert. Schmelzpunkt 90–93°C.
¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ/ppm 8,63 (d, J = 4,8 Hz, 0,2H), 8,52 (br, 0,6H), 7,78-7,73 (m, 1H), 7,54 (d, J = 7,9 Hz, 0,2H), 7,43 (br, 0,8H), 7,34-7,26 (m), 6,85 (br, 0,2H), 6,67 (m, 0,5H), 6,42-6,17 (br, 1,4H), 4,71-4,43 (br, 2H), 4,9 (t, 0,3H), 4,11-4,10 (m, 0,2H), 3,98 (d, J = 8,2 Hz, 1H), 1,49 (d, J = 6,3 Hz, 3H); ES/MS 369,0 (M⁺).
Beispiel VIII. Synthese von 2-Chlor-6-(5-ethyl-(2-pyridyl)oxazolidin-3-yl]-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril (Verbindung 17).
Schritt 1: Synthese von 2-Chlor-6-(2-hydroxybutylamino)-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril.
Unverdünntes 3-Cyano-2,6-dichlor-4-trifluormethylpyridin (0,641 g, 6 mmol) wurde über eine Pipette mit einer tropfenweisen Rate über 3 Minuten zu 2-Aminobutanol (1,5 g, 6 mmol) gegeben. Diisopropylamin (0,9 g, 7 mmol) wurde über 10 Minuten zugegeben und das resultierende Gemisch wurde in einem verschlossenen Rohr bei 70°C für 30 Minuten erhitzt, um selektiv das Chlor an Position 6 vor Quenchen in eiskaltem Wasser auszutauschen und mit Dichlormethan extrahiert. Organische Extrakte wurden zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter verringertem Druck konzentriert. Der Rückstand wurde mit Diethylether gewaschen und der resultierende Feststoff wurde im nächsten Schritt ohne weitere Reinigung verwendet. 2-Chlor-6-(2-hydroxybutylamino)-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril wurde in 55% Ausbeute isoliert.
¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ/ppm 6,64 (s, 1H), 5,96 (br, 1H), 3,78 (br, 1H), 3,32 (br, 1H), 1,94 (br d, J = 4,1 Hz, 1H), 1,65-1,50 (m, 4H), 1,02 (t, J = 7,5 Hz, 3H).
Schritt 2: Synthese von 2-Chlor-6-[5-ethyl-2-(2-pyridyl)oxazolidin-3-yl]-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril.
Pyridin-2-carboxaldehyd (207 mg, 1,9 mmol) wurde zu einer Toluollösung (15 ml) von 2-Chlor-6-(2-hydroxybutylamino)-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril (400 mg, 1,3 mmol), gefolgt von einer katalytischen Menge para-Toluolsulfonsäure (50 mg), gegeben. Die Reaktanten wurden für 6 Stunden in einer Dean-Stark-Vorrichtung unter Rückfluss erhitzt, unter verringertem Druck konzentriert, auf Silika adsorbiert und unter Verwendung einer neutralen Aluminiumoxidsäule gereinigt, mit einer mobilen Phase von 10% Ethylacetat in Hexan eluiert. 2-Chlor-6-[5-ethyl-2-(2-pyridyl)oxazolidin-3-yl]-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril (Verbindung 17) wurde als ein Feststoff in 37% Ausbeute isoliert. Schmelzpunkt 115–118°C.
¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ/ppm 8,59 (d, J = 4,5 Hz, 0,7H), 7,76 (t, J = 7,5 Hz, 0,8H), 7,46 (dd, J¹ = 7,8 Hz, J² = 1,0 Hz, 0,8H), 7,31 (br, 0,7H), 6,84 (br, 0,6H), 6,66 (br, 0,2H), 6,12 (br, 0,7H), 4,75 (br, 0,1H), 4,44 (br, 0,6H), 4,24 (br, 0,9H), 4,03 (t, J = 9,6 Hz, 0,3H), 3,53 (br, 1H), 1,97-1,80 (m, 2,1H), 1,10-1,02 (m, 3H); ES/MS 383,0 (M⁺).
Beispiel IX. 2-Chlor-6-[4-phenyl-2-(2-pyridyl)oxazolidin-3-yl]-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril (Verbindung 18).
Schritt 1: Synthese von 2-Chlor-6-[[1-(hydroxymethyl)-2-phenyl]amino]-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril
Unverdünntes 3-Cyano-2,6-dichlor-4-trifluormethylpyridin (0,641 g, 6 mmol) wurde über eine Pipette mit einer tropfenweisen Rate über 3 Minuten zu 2-Amino-2-phenylethanol (1,5 g, 6 mmol) gegeben. Diisopropylamin (0,9 g, 7 mmol) wurde nach 10 Minuten zugegeben und das resultierende Gemisch wurde in einem verschlossenen Rohr bei 70°C für 30 Minunten erhitzt, um selektiv das Chlor an Position 6 vor Quenchen in eiskaltem Wasser zu auszutauschen, und mit Dichlormethan extrahiert. Organische Extrakte wurden zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter verringertem Druck konzentriert. Der Rückstand wurde mit Diethylether gewaschen und der resultierende Feststoff wurde im nächsten Schritt ohne weitere Reinigung verwendet. 2-Chlor-6-[[1-hydroxymetheyl)-2-phenyl]amino]-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril wurde in 60%-iger Ausbeute isoliert.
¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ/ppm 7,42-7,33 (m, 5H), 6,51 (br, 2H), 4,06-4,03 (m, 1,4H), 3,96 (br, 1,1H), 1,89 (br, 0,96H), 1,50 (m, 1,1H).
Schritt 2: Synthese von 2-Chlor-6-[4-phenyl-2-(2-pyridyl)oxazolidin-3-yl]-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril.
Pyridin-2-carboxaldehyd (207 mg, 1,9 mmol) wurde zu einer Toluollösung (15 ml) von 2-Chlor-6-[[1-(hydroxymethyl)-2-phenyl]amino]-4-(trifluormethyl)pyridin-3-crbonitril (400 mg, 1,3 mmol), gefolgt von einer katalytischen Menge para-Toluolsulfonsäure (50 mg) gegeben. Die Reaktanten wurden für 6 Stunden in einer Dean-Stark-Vorrichtung unter Rückfluss erhitzt, konzentriert unter verringertem Druck, adsorbiert auf Silika und gereinigt unter Verwendung einer neutralen Aluminiumoxidsäule, eluiert mit einer mobilen Phase vn 10% Ethylacetat in Hexan. 2-Chlor-6-[4-phenyl-2-(2-pyridyl)oxazolidin-3-yl]-4-(trfluormethyl)pyridin-3-carbonitril (Verbindung 18) wurde als ein Feststoff in 19% Ausbeute isoliert. Schmelzpunkt 198–200°C.
¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ/ppm 8,53 (br, 0,8H), 7,79 (dt, J¹ = 7,6 Hz, J² = 1,4 Hz, 1H), 7,57 (br, 1,1H), 7,42-7,37 (m, 7,2H), 7,29 (br), 6,78 (br, 0,9H), 6,43 (br, 1,2H), 5,60 (br, 0,2H), 5,23 (br, 1H), 5,00 (br, 1,1H), 4,17-4,13 (m, 1,4H); ES/MS 431,0 (M⁺).
Beispiel X. 2-Chlor-6-[5-ethyl-2-(2-pyridyl)oxazolidin-3-yl]-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril (Verbindung 19).
Schritt 1: Synthese von 2-Chlor-6-(2-hydroxybutylamino)-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril.
Unverdünntes 3-Cyano-2,6-dichlor-4-trifluormethylpyridin (0,641 g, 6 mmol) wurde über eine Pipette mit einer tropfenweisen Rate über 3 Minuten zu 1-Aminopropan-2-ol (1,5 g, 6 mmol) gegeben. Diisopropylamin (0,9 g, 7 mmol) wurde nach 10 Minuten zugegeben und das resultierende Gemisch wurde in einem verschlossenen Rohr bei 70°C für 30 Minuten erhitzt, um selektiv das Chlor an Position 6 vor Quenchen in eiskaltem Wasser auszutauschen und mit Dichlormethan extrahiert. Organische Extrakte wurden zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter verringertem Druck konzentriert. Der Rückstand wurde mit Diethylether gewaschen und der resultierende Feststoff wurde im nächsten Schritt ohne weitere Reinigung verwendet.
2-Chlor-6-(2-hydroxybutylamino)-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril wurde in 55% Ausbeute isoliert.
¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ/ppm 6,64 (s, 1H), 5,63 (br, 1H), 4,21 (br, 0,7H), 3,83-3,73 (m, 2,5H), 2,18 (d, J = 0,8 Z, 2H), 1,76-1,61 (m, 3,2H), 1,54-1,51 (m, 0,6H), 1,44 (d, J = 6,7 Hz, 0,3H), 1,00 (t, J = 7,4 Hz, 3H).
Schritt 2: Synthese von 2-Chlor-6-[5-ethyl-2-(2-pyridyl)oxazolidin-3-yl]-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril.
Pyridin-2-carboxaldehyd (207 mg, 1,9 mmol) wurde zu einer Toluollösung (15 ml) von 2-Chlor-6-(2-hydroxybutylamino)-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril (400 mg, 1,3 mmol), gefolgt von einer katalytischen Menge para-Toluolsulfonsäure (50 mg) gegeben. Die Reaktanten wurden für 6 Stunden unter Rückfluss in einer Dean-Stark-Vorrichtung erhitzt, unter verringertem Druck konzentriert, auf Silika adsorbiert und unter Verwendung einer neutralen Aluminiumoxidsäule gereinigt, unter Elution mit einer. mobilen Phase von 10% Ethylacetat in Hexan. 2-Chlor-6-[5-ethyl-2-(2-pyridyl)lxazolidin-3-yl]-4-(trifluormethyl)pyridin-3-carbonitril (Verbindung 19) wurde als ein Feststoff in 46% Ausbeute isoliert. Schmelzpunkt 99–102°C.
¹H NMR (CDCl₃, 400 MHz) δ/ppm 8,62-8,63 (m, 0,4H), 8,51 (br, 0,2H), 7,79-7,74 (m, 0,8H), 7,54 (d, J = 7,9 Hz, 0,5H), 7,42 (br, 0,3H), 7,34-7,31 (m, 0,5H), 6,92 (br, 0,5H), 6,64 (br, 0,2H), 6,40 (br, 0,4H), 6,12 (br, 0,5H), 4,66 (br, 0,4H), 4,38 (br, 0,6H), 4,21-4,20 (m, 1,4H), 4,11 (d, J = 8,6 Hz, 0,5H); 2,09-1,98 (m, 0,8H), 1,87-1,78 (m, 1,3H), 1,05-1,00 (m, 3H); ES/MS 383,0 (M⁺).
Beispiel XI
Insektizidtest
Insektizidtest bezüglich der grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) im Blattsprühtest.
Kohljungpflanzen, gezüchtet in 3 Zoll-Töpfen, mit 2–3 kleinen (3–5 cm) echten Blättern, wurden als Testsubstrat verwendet. Auf Jungpflanzen bzw. Setzlinge wurden mit 20–50 grüne Pfirsichblattläuse (flügellose adulte und Larven) 1–2 Tage vor chemischer Anwendung aufgebracht. Vier Setzlinge bzw. Jungpflanzen wurden für jede Behandlung verwendet. Ausgewählte Verbindungen (2 mg) von welchen viele oben beschrieben sind, wurden in 2 ml Aceton:Methanollösungsmittel (1:1) gelöst, wobei Stammlösungen mit 1000 ppm gebildet wurden. Die Stammlösungen wurden 5 × mit 0,025% Tween 20 in H₂O verdünnt, um eine Lösung mit 200 ppm zu erhalten. Ein Devilbiss-Handsaugsprüher wurde zum Aufsprühen einer Lösung auf beide Seiten der Kohlblätter bis zum Abtropfen anwendet. Vergleichspflanzen (Lösungsmittelüberprüfung) wurden nur mit dem Lösungsmittel besprüht. Behandelte Pflanzen wurden in einem Verwahrungsraum für drei Tage bei ungefähr 23°C und 40% relativer Feuchtigkeit vor der Bewertung gehalten. Eine Evaluation wurde durchgeführt durch Zählen der Anzahl von lebenden Blattläusen pro Pflanze unter einem Mikroskop. Insektizide Aktivitäten wurde durch Verwendung der Abbottschen Korrekturformel gemessen: Korrigierte % Kontrolle = 100·(X – Y)/X worin X = Anzahl lebender Blattläuse auf den L Lösungsmittelvergleichspflanzen
Y = Anzahl lebender Blattläuse auf behandelten Pflanzen
Die Ergebnisse dieses Tests sind in der Spalte, die als „grüne Pfirsichblattlaus” gekennzeichnet ist unten in Tabelle 1 angegeben, worin die Buchstabenangaben prozentuale Bereiche der Bekämpfung wie folgt darstellen:
A = 80–100% Bekämpfung
B = 60–79% Bekämpfung
C = 40–59% Bekämpfung
D = 20–39% Bekämpfung
E = 0–19% Bekämpfung
Insektizidtest bezüglich Zuckerrübeneule (Spodoptera exigua).
Zum Herstellen der Testlösung wurde die Testverbindung als 2000 ppm-Lösung in 2 ml Aceton:Leitungswasser (9:1) formuliert. 50 μl der Testlösung (50 μg/cm² Dosis für jede Vertiefung) wurde auf die Oberfläche von 1 ml Lepidopteranahrung (Southland Multi-Species Lepidopteran Diet), die in jeder der acht Vertiefungen pro Insektenspezies (eine Vertiefung = 1 Replikation) enthalten ist, pipettiert. Eine Zuckerrübeneule im zweiten Nymphenstadium wurde auf der behandelten Nahrung in jeder Vertiefung (ein Insekt pro Vertiefung (Well)) angeordnet sobald das Lösungsmittel luftgetrocknet war. Träger, die die behandelte Nahrung und Larve enthielten, wurden abgedeckt und dann in einer Wachstumskammer bei 25°C, 50–55% rel. Feuchtigkeit und 16 h Licht:8 h Dunkelheit für 5 Tage gehalten. Beobachtungen wurden 2 und 5 Tage nach Behandlung und Befall durchgeführt, um die Anzahl toter Insekten pro 8-Vertiefung-Behandlung bzw. 8-Well-Behandlung zu bewerten.
Die Ergebnisse dieses Tests sind in der Spalte angegeben, die unten als „Zuckerrübeneule” in Tabelle 1 gekennzeichnet ist, worin die Buchstabenbezeichnungen die Bereiche der prozentualen Bekämpfung, wie oben angegeben, darstellen.
TABELLE 1
SÄURE- UND SALZ-DERIVATE UND SOLVATE
Die Verbindungen der Formel I können in der Form von Säurezugabesalzen sein, die als Pestizid geeignet sind.
Als nicht begrenzendes Beispiel kann eine Aminfunktion Salze mit Chlorwasserstoff-, Bromwasserstoff-, Schwefel-, Phosphor-, Essig-, Benzoe-, Zitronen-, Malon-, Salicyl-, Oxybernstein-, Succin-, Wein-, Milch-, Glucon-, Ascorbin-, Malein-, Asparagin-, Benzolsulfon-, Methansulfon-, Ethansulfon-, Hydroxymethansulfon- und Hydroxyethansulfonsäuren bilden.
Darüber hinaus, kann als nicht begrenzendes Beispiel, eine Säurefunktion Salze bilden, einschließlich derjenigen, die von Alkali- oder Erdalkalimetallen abgeleitet sind, als auch diejenigen, die von Ammoniak und Aminen abgeleitet sind. Beispiele bevorzugter Kationen umfassen Natrium-, Kalium-, Magnesium- und Ammoniumkationen.
Die Salze werden hergestellt durch Inkontaktbringen der freien Baseform mit einer ausreichenden Menge der gewünschten Säure, um ein Salz herzustellen. Die freien Baseformen können regeneriert werden durch Behandeln des Salzes mit einer geeigneten verdünnten wässrigen Baselösung, wie etwa wässriges NaOH, Kaliumcarbonat, Ammoniak und Natriumbicarbonat. Z. B. wird in vielen Fällen ein Pestizid zu einer wasserlöslicheren Form modifiziert, z. B. ist 2,4-Dichlorphenoxyessigsäuredimethylaminsalz, eine wasserlöslichere Form von 2,4-Dichlorphenoxyesigsäure, ein allgemein bekanntes Herbizid.
Die in dieser Anmeldung offenbarten Verbindungen können auch stabile Komplexe mit Lösungsmittelmolekülen bilden, die intakt bleiben nachdem nicht-komplexierte Lösungsmittelmoleküle von den Verbindungen entfernt sind. Diese Komplexe werden häufig als „Solvate” bezeichnet.
STEREOISOMERE
Bestimmte Verbindungen, die in dieser Anmeldung offenbart werden, können als ein oder mehrere Stereoisomere vorliegen. Die verschiedenen Stereoisomere umfassen geometrische Isomere, Diastereomere und Enantiomere. Daher umfassen die Verbindungen, die in dieser Anmeldung offenbart werden, racemische Gemische, einzelne Stereoisomere und optisch aktive Gemische. Der Fachmann in der Technik wird abzuschätzen wissen, dass ein Stereoisomer aktiver sein kann als das andere. Einzelne Stereoisomere und optisch aktive Gemische können durch selektive synthetische Verfahren, durch herkömmliche synthetische Verfahren unter Verwendung aufgelöster Ausgangsmaterialien oder durch herkömmliche Auflösungsverfahren hergestellt werden.
SCHÄDLINGE
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zum Bekämpfen von Schädlingen.
In einer anderen Ausführungsform kann in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zum Bekämpfen von Phylum Nematoda-Schädlingen.
In einer anderen Ausführungsform kann die Erfindung, die in diesem Dokument offenbart wird, verwendet werden zum Bekämpfen von Phylum Arthropoda-Schädlingen.
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zum Bekämpfen von Subphylum Chelicerata-Schädlingen.
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zur Bekämpfung von den Class Arachnida-Schädlingen.
In einer anderen Ausführungsform kann kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zur Bekämpfung von Subphylum Myriapoda-Schädlingen.
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zur Bekämpfung von Class Symphyla-Schädlingen.
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zur Bekämpfung von Subphylum Hexapoda-Schädlingen.
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zur Bekämpfung von Class Insecta-Schädlingen.
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zur Bekämpfung von Coleoptera (Käfer). Eine nicht-abschließende Liste dieser Schädlinge umfasst, ohne darauf begrenzt Eine nicht erschöpfende bzw. nicht abschließende Liste umfasst, ohne darauf begrenzt zu sein, Acanthoscelides spp. (Rüsselkäfer), Acanthoscelides obtecus (gemeiner Samenkäfer), Agrilus planipennis (Emerald Bohrkäfer), Agriotes spp. (Drahtwürmer), Anoplophora glabripennis (Asiatischer Laubholzbockkäfer), Anthonomus spp. (Rüsselkäfer), Anthonomus grandis (Baumwollkapselkäfer), Aphidus spp., Apion spp. (Rüsselkäfer), Apogonia spp. (Raupen), Ataenius spretulus (Black Turgrass Ataenius), Atomarie linearis (Moosknopfkäfer), Aulacophore spp., Bothynoderes punctivendris (Rübenderrüssler), Bruchus spp. (Rüsselkäfer), Cacoesia spp., Callosobruchus maculatus (Vierfleckiger Bohnenkäfer), Carpophilus hemipteras (Backobstkäfer), Cassida vittata, Cerosterna spp., Cerotoma spp. (Blattkäfer), Cerotoma trifurcata (Sojabohnenblattkäfer), Ceutorhynchus assimilis (Kohlschotenrüssler), Ceutorhynchus napi (Rapsstägelrüssler), Chaetocnema spp. (Blattkäfer), Colaspis spp. (Bodenkäfer), Conoderus scalaris, Conoderus stigmosus, Conotrachelus nenuphar (Pflaumenrüssler), Cotinus nitidis (Green June-Käfer), Crioceris asparagi (Spargelhähnchen), Cryptolestes ferrugineus (Rotbrauner Leistenkopfplattkäfer), Cryptolestes pusillus (Leistenkopfplattkäfer), Cryptolestes turcicus (Türkischer Leistenkopfplattkäfer), Ctenicera spp. (Drahtwürmer), Curculio spp. Rüsselkäfer), Cyclocephala spp. (Raupen), Cylindrocpturus adspersus (Sonnenblumenstängelrüssler), Desporaus marginatus (Mangoblattschneiderüssler), Dermestes lardarius (Speckkäfer), Dermestes maculates (Domspeckkäfer), Diabrotica spp. (Blattkäfer), Epilachna varivestis (Mexikanischer Bohnenkäfer), Faustinus cubae, Hylobius pales (Holz-Rüsselkäfer), Hypera spp. (Rüsselkäfer), Hypera postica (Amerikanischer Luzernerüssler), Hyperdoes spp. (Hyperodes Rüsselkäfer), Hypothenemus hampei (Kaffeekirschenbohrer), Ips spp. (Borkenkäfer), Lasioderma serricorne (Tabakkäfer), Leptinotarsa decemlineata (Colorado Kartoffelkäfer), Liogenys fuscus, Liogenys suturalis, Lissorhoptrus oryzophilus (Reiskäfer), Lyctus spp. (Splintholzkäfer/Bohrkäfer), Maecolapis joliveti, Megascelis spp., Melanotus communis, Meligethes spp., Meligethes aeneus (Glanzkäfer), Melolontha melolontha (Feldmaikäfer), Oberea brevis, Oberea linearis, Oryctes rhinoceros (Dattelpalmenkäfer), Oryzaephilus mercator (Erdnussplattkäfer), Oryzaephilus surinamensis (Getreideplattkäfer), Otiorhynchus spp. (Rüsselkäfer), Oulema melanopus (Getreidehähnchen), Oulema oryzae, Pantomorus spp. (Rüsselkäfer), Phyllophaga spp. (Mai-/Junikäfer), Phyollophaga cuyabana, Phyllotreta spp. (Blattkäfer), Phynchites spp. Popillia japonica (Japankäfer), Prostephanus truncates (Großer Kembohrer), Rhizopertha dominica (Getreidekapuziner), Rhitotrogus spp. (Brachkäfer), Rhynchophorus spp. (Rüsselkäfer), Scolytus spp. (Borkenkäfer), Shenophorus spp. (Billbug), Sitona lineatus (Blattrandkäfer), Sitophilus spp. (Kornkäfer), Sitophilus granaries (Kornkäfer), Sitophilus oryzae (Reiskäfer), Stegobium paniceum (Brotkäfer), Tribolium spp. (Mehlkäfer), Tribolium castaneum (Roter Reismehlkäfer), Tribolum confusum (Amerikanischer Reismehlkäfer), Trogoderma variabile (Speicherkäfer (Warehouse Beetle), und Zabrus tenebioides.
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zur Bekämpfung von Dermaptera (Ohrwürmer).
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zur Bekämpfung von Dictyoptera (Schaben). Eine nicht-abschließende Liste dieser Schädlinge umfasst, ohne darauf begrenzt zu sein, Blattella germanica (Deutsche Schabe), Blatta orientalis (Orientalische Schabe), Parcoblatta pennylvanica, Periplaneta americana (Amerikanische Schabe), Periplaneta australoasiae (Australische Schabe), Periplaneta brunnea (Braune Schabe), Periplaneta fuliginosa (Rauchbraune Großschabe), Pyncoselus suninamensis (Surinam-Schabe) und Supella longipalpa (Braunbandschabe).
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Verbindung verwendet werden zum Bekämpfen von Diptera (Zweiflügler). Eine nicht-abschließende Liste dieser Schädlinge umfasst, ohne darauf begrenzt zu sein Aedes spp. (Moskitos), Agromyza frontella (Luzerne-Blattminierer (alfalfa blotch leafminer)), Agromyza spp. (Minierfliegen), Anastrepha spp. (Fruchtfliegen), Anastrepha suspensa (Karibische Fruchtfliege), Anopheles spp. (Moskitos), Batrocera spp. (Fruchtfliegen), Bactrocera cucurbitae (Melonenfliege), Bactrocera dorsalis (Orientalische Fruchtfliege), Ceratitis spp. (Fruchtfliegen), Ceratitis capitata (Mittelmeerfruchtfliege), Chrysops spp. (Hirschlausfliegen), Cochliomyia spp. (Schraubenwurmfliegen), Contarinia spp. (Gallmücken), Culex spp. (Moskitos), Dasineura spp. (Gallmücken), Dasineura brassicae (Kohlgallmücken), Delia spp., Delia platura (Saatfliegenlarve), Drosophila spp. (Essigfliegen), Fannia spp. (Stubenfliegen), Fannia canicularis (Kleine Stubenfliege), Fannia scalaris (Latrinenfliege), Gasterophilus intestinalls (Magenbremsen), Gracillia perseae, Haematobia irritans (Hornfliege), Hylemyia spp. (Wurzelfliegenlarven), Hypoderma lineatum (Kleine Rinderdasselfliege), Liriomyza spp. (Blattminierfliegen), Liriomyza brassica (Blattminierende Fliege), Melophagus ovinus (Schaflausfliege), Musca spp. (Weidefliegen), Musca autumnalis (Sallfliege), Musca domestica (Hausfliege), Oestrus ovis (Schafbiesfliege), Oscinella frit (Möhrenfliege), Rhagoletis cerasi (Kirschfruchtfliege), Rhagoletis pomonella (Apfelfruchtfliege), Sitodiplosis mosellana (Orangerote Weizengallmücke), Stomoxys calcitrans (Wadenstecher), Tabanus spp. (Bremsen) und Tipula spp. (Schnaken).
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zum Bekämpfen von Hemiptera (Schnabelkernen). Eine nicht-abschließende Liste dieser Schädlinge umfasst, ohne darauf begrenzt zu sein Acrosternum hilare (Grüne Stinkwanze), Blissus leucopterus (Langwanze), Calocoris norvegicus (Zweipunktige Wiesenwanze), Cimex hemipterus (Tropische Bettwanze), Cimex lectularius (Bettwanze), Dagbertus fasciatus, Dichelops furcatus, Dysdercus suturellus (Rotwanze), Edessa meditabunda, Eurygaster maura (Gemeine Getreidewanze), Euschistus heros, Euschistus servus (Braune Stinkwanze), Helipeltis antonii, Helopeltis theivora (Wanze Helopeltis), Lagynotomus spp. (Stinkwanzen), Leptocorisa oratorius, Leptcorisa varicornis, Lygus spp. (Schnabelkerfen), Lygus hesperus (Wanzen (Western Tarnished Plant Bug)), Maconellicoccus hirsutus, Neurocolpus longirostris, Nezara viridula (Grüne Stinkwanze), Phytocoris spp. (Schnabelkerfen), Phytocoris californicus, Phytocoris relativus, Piezodorus guildingi, Poecilocapsus lineatus (Blattwanze), Psallus vaccinicola, Pseudacysta perseae, Scaptocoris castanea und Tratoma spp. (Blutsaugende Kotwanzen/Raubwanzen).
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zum Bekämpfen von Homoptera (Blattläuse, Schuppen, weißen Fliegen, Kleinzikaden). Eine nicht-abschließende Liste dieser Schädlinge umfasst, ohne darauf begrenzt zu sein Acrythosiphon pisum (Erbsenlaus), Adelges spp. (Fichtengallenläuse), Aleurodes proletalla (Kohlemottenschildlaus), Aleurodicus disperses, Aleurothrixus floccosus (Ollige Zitrusmottenschildlaus), Aluacaspis spp., Amrasca bigutella bigutella, Aphrophora spp. (Zwergzikaden), Aonidiella aurantii (Kalifornische Schildlaus), Aphis spp. (Blattläuse), Aphi gossypii (Baumwollblattlaus), Aphis pomi (Grüne Apfelblattlaus), Aulacorthum solani (Grünfleckige Kartoffelblattlaus), Meisia spp. (Mottenschildlaus), Bemisia argentifolii, Bemisia tabaci (Batatenmottenschildlaus), Brachycolus noxius (Russische Blattlaus), Brachycorynella apsaragi (Spargelblattlaus), Brevenni rehi, Brevicornye brassicae (Kohlblattlaus), Cerloplastes spp. (Schuppen), Ceroplastes rubens (Rote Wachsschuppe), Chionaspis spp. (Schuppen), Chrysomphalus spp. (Schuppen), Coccus spp. (Schuppen), Dysaphis plantaginea (Mehlige Apfelblattlaus), Empoasca spp. (Zwergzikaden), Eriosoma lanigerum (Blutlaus), Icerya purchasi (Australische Wollschildlaus), Idioscopus nitidulus (Mangokleinzikade), Laodelphax striatellus (Kleine braune Spornzikade), Lepidosaphes spp., Macrosiphum spp., Macrosiphum euphorbiae (Grünstreifige Kartoffellaus), Macrosiphum granarium (Englische Getreideblattlaus), Macrosiphum rosae (Große Rosenblattlaus), Macrosteles quadrilineatus (Macrosteles fascifrons), Mahanarva frimbrolata, Metopolophium dirhodum (Bleiche Getreidelaus), Mictis longicornis, Myzus persicae (Pfirsichblattlaus), Nephotettix spp. (Zwergzikaden), Nephotettix cinctipes (Grüne Zwergzikade), Nilaparvata lugens (Braune Spornzikade), Parlatoria pergandii (Black Palatoria Scale (Chaff Scale)), Parlatoria ziziphi (Ebenholzschuppe (Ebony Scale)), Peregrinus maidis (Maisspornzikade), Philaenus spp. (Schaumzikaden), Phylloxera vitifoliae (Trauben Phylloxera), Physokermes piceae (Fichtenquirlschildlaus), Planococcus spp. (Schmierläuse), Pseudococcus spp. (Schmierläuse), Pseudococcus brevipes (Ananasschmierlaus), Quadraspidiotus perniciosus (San José Schildlaus), Rhapalosiphum spp. (Blattläuse), Rhapalosiphum maida (Maisblattlaus), Rhapalosiphum padi (Haferblattlaus), Saissetia spp. (Schuppen), Saissettia oleae (Schwarze Ölbaumschildlaus), Schizaphis graminum (Grüne Kaffeschildlaus), Sitobion avenae (Englische Getreideblattlaus), Sogatellafurcifera (Weißrückige Reiszikade), Therioaphis spp. (Blattläuse), Toumeyella spp. (Schuppen), Toxoptera spp. (Blattläuse), Trialeurodes spp. (Mottenschildläuse), Trialeurodes vaporariorum (Gewächshaus-Weiße Fliege), Trialeurodes abutiloneus (Weiße Fliege (Bandedwing Whitefly)), Uanaspis spp. (Schuppen), Unaspis yanonensis (Pfeilkrautschuppe) und Zulia enteriana.
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zum Bekämpfen von Hymenoptera (Ameisen, Wespen und Bienen). Eine nicht-abschließende Liste dieser Schädlinge umfasst, ohne darauf begrenzt zu sein Acromyrrmex spp. Athalia roae, Atta spp. (Blattschneiderameisen), Camponotus spp. (Holzameisen), Ciprion spp. (Blattwespen), Formica spp. (Ameisen), Iridomyrmcex humilis (Argentinische Ameise), Monomorium spp., Monomorium minimum (Kleine Braune Ameise), Monomorium pharonis (Pharaoameise), Neodiprion spp. (Blattwespen), Pogonomyrmex spp. (Ernteameisen), Polistes spp. (Feldwespen), Soleopsis spp (Feuerameisen), Tapoinoma sessile (Duftende Hausameise (Drüsenameise)), Tetranomorium spp. (Rasenameisen), Vespula spp. (Wespen) und Xylocopy spp. (Holzbienen).
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zum Bekämpfen von Isoptera (Termiten). Eine nicht-abschließende Liste dieser Schädlinge umfasst, ohne darauf begrenzt zu sein, Coptotermes spp., Coptotermes curvignathus, Coptotermes frenchii, Coptotermes formosanus (Formosan Subterranean Termite), Cornitermes spp. (Nasute Termiten), Cryptotermes spp. (Trockenholztermiten), Heterotermes spp. (Wüstenbodentermiten), Heterotermes aureus, Kalotermes spp. (Trockenholztermiten), Incistitermes spp. Trockenholztermiten), Macrotermes spp. (Pilzkultivierende Termiten), Marginitermes spp. (Trockenholztermiten), Microcerotermes spp. (Erntetermiten), Microtermes obesi, Procomitermes spp., Reticulitermes spp. (Unterirdische Termiten), Reticulitermes banulensis, Reticulitermes grassei, Reticulitermes flavipes (Gelbfüßige Bodentermite (Eastern subterranean Termite), Reticulitermes hageni, Reticluitermes hesperus (Westliche Subterrane Termiten), Reticulitermes santonesis, Reticulitermes speratus, Reticulitermes tibialis, Reticlitermes virginicus, Schedorhinotermes spp., und Zootermopsis spp, (Faulholz-Termiten).
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument verwendete Erfindung verwendet werden zum Bekämpfen von Lepidoptera (Motten und Butterfliegen). Eine nicht-abschließende Liste dieser Schädlinge umfasst, ohne darauf begrenzt zu sein, Achoea janata, Adoxophyes spp., Adoxophyes orana, Agrotis spp. (Erdraupen), Agrotis ipsilon (Ypsiloneule), Alabama argillacea (Baumolleule), Amorbia cuneana, Amyelosis transitella (Navelorangen-Raupe), Anacamptodes defectaria, Anarsia lineatella (Pfirsichmotte), Anomis sabulifera (Jute-Raupe (Jute Looper)), Anticarsia gemmatalis (Velvetbean Caterpillar), Archips argyrosphila (Archips argyrospilus), Archips rasana (Rosenblatt-Wickler), Argyrotaenia spp. (Wickler), Arygrotaenia citrana (Orangen-Wickler (Orange Tortrix)), Autographa gamma, Bonagota cranaodes, Borbo cinnara (Dickkopffalter), Bucculatrix thurberiella (Baumwollzwergwickler), Caloptilia spp. (Blattminierer), Capua reticulana, Carposina niponensis (Pfirsichfruchtmotte), Chilo spp., Chlumetia transversa (Mango Shoot Borer), Choristoneura rosaceana (oblique banded leaf roller), Chyrsodeixis spp., Cnaphalocerus medinalis (Wickler (Grass Leafroller)), Colias spp., Conpomorpha crameralla, Cossus cossus (Weidenbohrer), Crambus spp. (Zünsler spp), Cydia funebrana (Pflaumenwickler), Cydia molesta (Pfirsichwickler), Cydia nignicana (Erbsenwickler), Cydia pomonella (Apfelwickler), Darna diducta, Diaphania spp. (Stengelbohrer), Diatraea spp. (Stengelbohrer), Diatraea saccharalis (Zuckerrohrzünsler), Diatraea graniosella (Maiszünsler (southwestern corn borer)), Earias spp. (Eulenfalter), Earias insulata (Ägyptischer Baumwollkaspelwurm), Earias vitella (Rough Northern Bollworm), Ecdytopopha aurantianum, Elasmopalpus lignosellus (Lesser Cornstalk Borer), Epiphysias postruttana (Epyphias (Tortix) postvittana (Light Brown Apple Moth), Ephestia spp. (Mehlmotte spp), Ephestia cautella (Tropische Speichermotte), Ephestia elutella (Speichermotte), Ephestia kuehniella (Mehlmotte), Epimeces spp., Epinotia aporema, Erionota thrax (Erionota thrax), Eupoecilia ambiguella (Einbindiger Traubenwickler), Euxoa auxiliaris (Army Cutworm), Feltia spp. (Erdraupen), Gortyna spp. (Stengelbohrer), Grapholita molesta (Pfirsichwickler), Hedylepta indicata (Bean Leaf Webber), Helicoverpa spp. (Nachtfalter), Helicoverpa armigera (Baumwolleule), Helicoverpa zea (Baumwollkapselbohrer), Heliothis spp. (Nachtfalter), Heliothis virescens (Amerikanische Tabakeule), Hellula undalis (Südeuropäischer Kruziferenzünsler), Indarbela spp. (Wurzelrüsselkäfer), Keiferia lycopersicella (Tomaten-Madenwurm), Leucinodes orbonalis (Auberginenfruchtbohrer), Leucoptera malifoliella, Lithocollectis spp., Lobesia botrana (Bekreuzter Traubenwickler), Loxagrotis spp. ((Nachtfalter), Loxagrotis albicosta (Western Bean Cutworm), Lymantria dispar (Schwammspinner), Lyonetia clerkalla (Obstbaumminiermotte), Mahasena corbetti (Oil Palm Bagworm), Malacosoma spp. (Raupen), Mamestra brassicae (Kohleule), Maruca testulalis (Fruchtbohrer), Mtisa plana (Larve der Sackträgermotte), Mythimna unipuncta (Einpunkt-Schilfeule), Neoleucinodes elegantalis (Tomatenfruchtborer (Small Tomato Borer)), Nymphula depunctalis (Reiszünsler), Operophthera brumata (Kleiner Frostspanner), Ostrinia nubilalis (Maiszünsler), Oxydia vesulia, Pandemis cerasana (Johannisbeerwickler), Pandemis heparana (Fruchtschalenwickler), Papilio demodocus, Pectinophora gossypiella (Roter Baumwollkapselwurm), Peridroma spp. (cutworms), Peridroma saucia (Grassteppen-Bodeneule), Erileucoptera coffeella (Kaffeeblattminierer), Phthorimaea operculella (Kartoffelmotte), Phyllocnisistis citrella, Phyllonorycter spp. (Blattminierer), Pieris rapae (Kleiner Kohlweißling), Plathypena scabra, Plodia interpunctella (Dörrobstmotte), Plutella xylostella (Kohlschabe), Polychrosis viteana (Traubenwickler), Prays endocarpa, Prays oleae (Olivenmotte), Pseudaletia spp. (Eulenschmetterling (Noctuid Moths)), Pseudaletia unipunctata (Punktierte Eule), Pseudopluia includens (Soybean Looper) Rachiplusai nu, Scirpophaga incertulas, Sesamia spp. (Stengelbohrer), Sesamia inferens (Violetter Stengelbohrer), Sesamia nonagrioides, Setora nitens, Sitotroga ceralella (Getreidemotte), Sparganothis pilleriana, Spodoptera spp. (Heerwürmer), Spodoptera exigua (Zuckerrübeneule), Spodoptera fugiperda (Fall Armyworm), Spodopter oridania (Spodoptera eridania (Southern Armyworm)), Synanthedo spp. (Wurzelrüßler), Thecla basilides, Thermisia gemmatalis, Tineola bisselliella (Kleidermotte), Trichoplusia ni (Aschgraue Höckereule), Tuta absoluta, Yponomeuta spp., Zezera coffeae (Roter Kaffeebohrer) und Zeuzera pyrina (Blausieb).
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zum Bekämpfen von Mallophaga (Federfliegen). Eine nicht-abschließende Liste dieser Schädlinge umfasst, ohne darauf begrenzt zu sein, Bovicola ovis (Schaflausfliegen), Menacanthus stramineus (Federlingbefall) und Menopan gallinea (Schaftlaus).
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zum Bekämpfen von Orthoptera (Grashüpfer, Heuschrecken und Grillen). Eine nicht-abschließende Liste dieser Schädlinge umfasst, ohne darauf begrenzt zu sein, Anabrus simplex (Mormonengrille), Gryllotalpidae (Maulwurfsgrillen), Locusta migratoria, Melanoplus spp. (Heuschrecken), Microcentrum retinerve (Angular Winged Katydid), Pterophylla spp. (Kaydids), chistocerca gregaria, Scudderia furcata (Fork Tailed bush Katydid) und Valanga nigricorni.
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zum Bekämpfen von Phthiraptera (Saugläuse). Eine nicht-abschließende Liste dieser Schädlinge umfasst, ohne darauf begrenzt zu sein, Haemoatopinus spp. (Rinder- und Schweineläuse), Linognathus ovillus (Kopflaus des Schafes), Pediculus humanus capitis (Kopflaus), Pediculus humanus humanus (Kleiderlaus) and Pthirus pubis (Filzlaus).
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zum Bekämpfen von Siphonaptera (Flöhe). Eine nicht-abschließende Liste dieser Schädlinge umfasst, ohne darauf begrenzt zu sein, Ctenocephalides canis (Hundefloh), Ctenocephalides felis (Katzenfloh) und Pulex irritans (Menschenfloh).
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zum Bekämpfen von Thysanoptera (Fransenflügler). Eine nicht-abschließende Liste dieser Schädlinge umfasst, ohne darauf begrenzt zu sein, Frankliniella fusca (Zwiebelthrips), Frankliniella occidentalis (Kalifornischer Blütenthrips), Fankliniella shultzei Frankliniella williamis (Maisthirpse (Corn Thrips), Heliothrops haemorrhaidalis (Rotschwänziger Blasenfuß), Riphiphorothrops cruentatus, Scirtothrips spp., Scirtothrips citir (Zirusthirpse (Zirusthirpse (Citrus thrips)), Scirtothrops dorsalis (Yellow Tea Thrips), Taeniothrips rhopalantennalis und Thrips spp..
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zum Bekämpfen von Thysanura (Zottenschwänze). Eine nicht-abschließende Liste dieser Schädlinge umfasst, ohne darauf begrenzt zu sein, Lepisma spp. (Silberfisch) und Thermobia spp. (Ofenfischchen).
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zum Bekämpfen von Acarina (Milben und Zecken). Eine nicht-abschließende Liste dieser Schädlinge umfasst, ohne darauf begrenzt zu sein, Acarapsis woodi (Tracheenmilbe), Acarus spp. (food mites), Acarus siro (Mehlmilbe), Aceria mangiferae (Mango Bud Mite), Aculops spp., Aculops lycopersici (Tomatenrostmilbe), Aculops pelekasi, Aculus pelekassi, Aculus schlechtendali (Apfelrostmilbe), Amblyomma americanum (Amerikanische Waldlaus), Boophilus spp. (Zecken), Brevipalpus obovatus (Gewächshausspinnmilbe), Brevipalpus phoenicis (Falsche Spinnmilbe), Demodex spp. (Haarbalgmilben), Dermacentor spp. (Zecken), Dermacentor variabilis (Amerikanische Hundezecke), Dermatophagoides pteronyssinus (Hausstaubmilben), Eotetranycus spp., Eotetranychus carpini (Gelbe Spinne), Epitimerus spp., Eriophyes spp., Ixodes spp. (Zecken), Metatetranycus spp., Notoedres cati, Oligonychus spp., Oligonychus coffee, Oligonychus ilicus (Southern Red Mite), Panonychus spp., Panonychus citri (Zitrus-Milbe), Panonychus ulmi (Obstbaumspinnmilbe), Phyollocoptruta oleivora (Rostrote Zitrusmilbe), Polyphagotaronemun latus (Breitmilbe), Rhipicephalus sanguineus (Braune Hundezecke), Rhizoglyphus spp. (Wurzelmilben), Sarcoptes acabiei (Krätzmilbe), Tegolophus perseaflorae, Tetranychus spp., Tetranychus urticae (Bohnenspinnmilbe) und Varroa destructor (Varroamilbe).
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zum Bekämpfen von Nematoda (Nematoden). Eine nicht-abschließende Liste dieser Schädlinge umfasst, ohne darauf begrenzt zu sein, Aphelenchoides spp. (Blattälchen), Belonolaimus spp. (Nematoden), Criconemella spp. (Ringfadenwürmer), Dirfilara immitis (Herzwurm), Ditylenchus spp. (Älchen), Heterodera spp. (Älchen), Heterodera zeae (Maiscystennematode), Hirschmannielle spp. (Wurzelälchen), Hoplolaimus spp. (Lance Nematodes), Meloidogyne spp. (Wurzelgallennematoden), Meloidogyne incognita (Wurzelgallenälchen), Onchocerca volvulus (Hook-tail Worm), Pratylenchus spp. (Fadenwurm), Radopholus spp. (Radolphus similis (Burrowing Nematodes) und Rotylenchus reniformis (Nierenförmige Nematode (Kidney-shaped Nematod)).
In einer anderen Ausführungsform kann die in diesem Dokument offenbarte Erfindung verwendet werden zum Bekämpfen von Symphyla (Zwergfüßer).
Eine nicht-abschließende Liste dieser Schädlinge umfasst, ohne darauf begrenzt zu sein Scutigerella immaculata.
Für eine detaillierte Information ist das „HANDBOOK OF PEST CONTROL – THE BEHAVIOR, LIFE HISTORY, AND CONTROL OF HOUSEHOLD PESTS" von Arnold Mallis, 9. Ausgabe, Copyright 2004 von GIE Media Inc., heranzuziehen.
GEMISCHE
Die Verbindungen der Formel I können auch mit verschiedenen Insektiziden verwendet werden, sowohl aus ökonomischen als auch synergetischen Gründen. Solche Insektizide umfassen, ohne darauf begrenzt zu sein, antibiotische Insektizide, makrocyclische Lactoninsektizide (z. B. Avermectin-Insektizide, Milbemycin-Insektizide und Spinosym-Insektizide) Arsen-haltige Insektizide, botanische Insektizide, Carbamat-Insektizide (z. B. Benzofuranylmethylcarbamat-Insektizide, Dimethylcarbamat-Insektizide, Oximcarbamat-Insektizide und Phenylmethylcarbamat-Insektizide), Diamid-Insektizide, Desikkant-Insektizide, Dinitrophenol-Insektizide, Fluor-Insektizide, Formamidin-Insektizide, Fumigant-Insektizide, anorganische Insektizide, Insektenwachtsumsregulatoren (z. B. Chitinsyntheseinhibitoren, Juvenilhormonmimetika, Juvenilhormone, Häutungshormonagonisten, Häutungshormone, Häutungsinhibitoren, Precocene und andere nicht-klassifizierte Insektenwachstumsregulatoren), Nereistoxin-analoge Insektizide, Nicotinoid-Insektizide (z. B. Nitroguanidin-Insektizide, Nitromethylen-Insektizide und Pyridylmethylamin-Insektizide), Organochlor-Insektizide, Organophosphor-Insektizide, Oxadiazin-Insektizide, Oxodiazolon-Insektizide, Phthalimid-Insektizide, Pyrazol-Insektizide, Pyrethroid-Insektizide, Pyrimidinamin-Insektizide, Pyrrol-Insektizide, Tetramsäure-Insektizide, Tetronsäure-Insektizide, Thiazol-Insektizide, Thiazolidin-Insektizide, Thioharnstoff-Insektizide, Harnstoff-Insektizide als auch andere nicht-klassifizierte Insektizide.
Einige der speziellen Insektizide, die vorteilhaft in Kombination mit den Verbindungen der Formel I verwendet werden können, umfassen, ohne darauf begrenzt zu sein, die Folgenden: 1,2-Dichlorpropan, Abamectin, Acephat, Acetamiprid, Acethion, Acetoprol, Acrinathrin, Acrylnitril, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Aldrin, Allethrin, Allosamidin, Allyxycarb, alpha-Cypermethrin, Alpha-Ecdyson, Alpha-Endosulfan, Amidithion, Aminocarb, Amiton, Amitonoxalat, Amitraz, Anabasin, Athidathion, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphosethyl, Azinphosmethyl, Azothoat, Bariumhexafluorsilikat, Barthrin, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, beta-Cyfluthrin, beta-Cypermethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bistrifluron, Borax, Borsäure, Bromfenvinfos, Bromocyclen, Brom-DDT, Bromophos, Bromophosethyl, Bufencarb, Buprofezin, Butacarb, Butathiofos, Butocarboxim, Butonat, Butoxycarboxim, Cadusafos, Calciumarsenat, Calciumpolysulfid, Camphechlor, Carbanolat, Carbaryl, Carbofuran, Kohlenstoffdisulfid, Kohlenstofftetrachlorid, Carbophenothio, Carbosulfan, Cartap, Cartaphydrochlorid, Chlorantraniliprol, Chlorbicyclen, Chlordan, Chlordecon, Chlordimeform, Chlordimeformhydrochlorid, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloroform, Chloropicrin, Chlorphoxim, Chlorprazophos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifosmethyl, Chlorthiophos, Chromafenozid, Cinerin I, Cinerin II, Cinerine, Cismethrin, Chloethocarb, Closantel, Clothianidin, Kupferacetoarsenit, Kupferarsenat, Kupfernaphthenat, Kupferoleat, Coumaphos, Coumithoat, Crotamiton, Crotoxyphos, Crufomat, Cryrolit, Cyanofenphos, Cyanophos, Cyanthoat, Cyantraniliprol, Cyclethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Cyromazin, Cythioat, DDT, Decarbofuran, Deltamethrin, Demephion, Demephion-O, Demephion-S, Demeton, Demetonmethyl, Demeton-O, Demeton-O-methyl, Demeton-S, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulfon, Diafenthiuron, Dialifos, Diatomeenerde, Diazinon, Dicapthon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicresyl, Dicrotophos, Dicyclanil, Dieldrin, Diflubenzuron, Dilor, Dimefluthrin, Dimefox, Dimetan, Dimethoat, Dimethrin, Dimethylvinphos, Dimetilan, Dinex, Dinexdiclexin, Dinoprop, Dinosam, Dinotefuran, Diofenolan, Dioxabenzofos, Dioxacarb, Dioxathion, Disulfoton, Dithicrofos, d-Limonen, DNOC, DNOC-Ammonium, DNOC-Kalium, DNOC-Natrium, Doramectin, Ecdysteron, Emamectin, Emamectinbenzoat, EMPC, Empenthrin, Endosulfan, Endothion, Endrin, EPN, Epofenonan, Eprinomectin, Esdepallethrin, Esfenvalerat, Etaphos, Ethiofencarb, Ethion, Ethiprol, Ethoatmethyl, Ethoprophos, Ethylformiat, Ethyl-DDD, Ethylendibromid, Ethylendichlorid, Ethylenoxid, Etofenprox, Etrimfos, EXD, Famphur, Fenamiphos, Fenazaflor, Fenchlorphos, Fenethacarb, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpirithrin, Fenpropathrin, Fensulfothion, Fenthion, Fenthionethyl, Fenvalerat, Fipronil, Flonicamid, Flubendiamid (zusätzlich aufgetrennte Isomere davon), Flucofuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinat, Fonofos, Formetanat, Formetanathydrochlorid, Formothion, Formparanat, Formparanathydrochlorid, Fosmethilan, Fospirat, Fosthietan, Fufenozid, Furathiocarb, Furethrin, gamma-Cyhalothrin, gamma-HCH, Halfenprox, Halofenozid, HCH, HEOD, Heptachlor, Heptenophos, Heterophos, Hexaflumuron, HHDN, Hydramethylnon, Cyanwasserstoff, Hydropren, Hyquincarb, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodmethan, IPSP, Isazofos, Isobenzan, Isocarbophos, Isodrin, Isofenphos, Isofenphosmethyl, Isoprocarb, Isoprothiolan, Isothioat, Isoxathion, Ivermectin, Jasmolin I, Jasmolin II, Jodfenphos, Juvenilhormon I, Juvenilhormon II, Juvenilhormon III, Kelevan, Kinopren, lambda-Cyhalothrin, Bleiarsenat, Lepimectin, Leptophos, Lindan, Lirimfos, Lufenuron, Lythiadathion, Malathion, Malonoben, Mazidox, Mecarbam, Mecarphon, Menazon, Meperfluthrin, Mephosfolan, Quecksilberchlorid, Mesulfenfos, Metaflumizon, Methacrifos, Methamidophos, Methidation, Methiocarb, Methocrotophos, Methomyl, Methopren, Methothrin, Methoxychlor, Methoxyfenozid, Methylbromid, Methylisothiocyanat, Methylchloroform, Methylenchlorid, Metofluthrin, Metolcarb, Metoxadiazon, Mevinphos, Mexacarbat, Milbemectin, Milbemycinoxim, Mipafox, Mirex, Molosultap, Monocrotophos, Monomehypo, Monosultap, Morphotion, Moxidectin, Naftalofos, Naled, Naphthalin, Nikotin, Nifluridid, Nitenpyram, Nithiazin, Nitrilacarb, Novaluron, Noviflumuron, Omethoat, Oxamyl, Oxydemetonmethyl, Oxydeprofos, Oxydisulfoton, para-Dichlorbenzol, Parathion, Parathionmethyl, Penfluron, Pentachlorphenol, Permethrin, Phenkapton, Phenothrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosfolan, Phosmet, Phosnichlor, Phosphamidon, Phosphin, Phoxim, Phoximmethyl, Pirimetaphos, Pirimicarb, Pirimiphosethyl, Pirimiphosmethyl, Kaliumarsenit, Kaliumthiocyanat, pp'-DDT, Prallethrin, Precocen I, Precocen II, Precocen III, Primidophos, Profenofos, Profluralin, Profluthrin, Promacyl, Promecarb, Propaphos, Propetamphos, Propoxur, Prothidathion, Prothiofos, Prothoat, Protrifenbut, Pymetrozin, Pyraclofos, Pyrafluprol, Pyrazophos, Pyresmethrin, Pyrethrin I, Pyrethrin II, Pyrethrine, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyrifluquinazon, Pyrimidifen, Pyrimitat, Pyriprol, Pyriproxyfen, Quassia, Quinalphos, Quinalphosmethyl, Quinothion, Rafoxanid, Resmethrin, Rotenon, Ryania, Sabadilla, Schradan, Selamectin, Silafluofen, Silikagel, Natriumarsenit, Natriumfluorid, Natriumhexafluorsilikat, Natriumthiocyanat, Sophamid, Spinotoram, Spinosad, Spiromesifen, Spirotetramat, Sulcofuron, Sulcofuronatrium, Sulfluramid, Sulfotep, Sulfoxaflor, Sulfurylfluorid, Sulprofos, Taufluvalinat, Tazimcarb, TDE, Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimfos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, TEPP, Terallethrin, Terbufos, Tetrachlorethan, Tetrachlorvinphos, Tetramethrin, Tetramethylfluthrin, Thetacypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thicrofos, Thiocarboxim, Thiocyclam, Thiocyclamoxalat, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiosultap, Thiosultapdinatrium, Thiosultapmononatrium, Thruringiensin, Tolfenpyrad, Tralomethrin, Transfluthrin, Transpermethrin, Triarathen, Trirazamat, Triazophos, Trichlorfon, Trichlormetaphos-3, Trichloronat, Trifenofos, Triflumuron, Trimethacarb, Tripren, Vamidothion, Vaniliprol, XMC, Xylylcarb, Zetacypermethrin und Zolaprofos.
Zusätzlich kann jede beliebige Kombination der obigen Insektizide verwendet werden.
Die Verbindungen der Formel I können aus Gründen der Ökonomie und Synergie auch mit Herbiziden und Fungiziden oder beiden verwendet werden.
Die Verbindungen der Formel I können aus Gründen der Ökonomie und Synergie auch verwendet werden mit Acariziden, Algiziden, Antifraßstoffen, Aviziden, Bakteriziden, Saatschutzmitteln gegen Vögel, Chemosterilanzien, Fungiziden, Herbizidantidot, Herbiziden, Insektenlockstoffen, Insektenrepellents, Säugerrepellents, Paarungsdisruptoren, Molluskiziden, Pflanzenaktivatoren, Pflanzenwachstumsregulatoren, Rodentiziden, Synergisten, Entblätterungsmitteln, Trocknungsmitteln, Desinfektionsmitteln, Semiochemikalien und Viruziden (diese Kategorien sind nicht notwendigerweise gegenseitig exklusiv).
Hinsichtlich weiterer Information ist das „COMPENDIUM OF PESTICIDE COMMON NAMES" zu finden unter htt://www.alanwood.net/pesticides/index.html, heranzuziehen. Ebenfalls ist das „THE PESTICIDE MANUAL" 14. Ausgabe, herausgegeben von C. D. S. Tomlin, Copyright 2006 von British Crop Production Council heranzuziehen.
SYNERGISTISCHE GEMISCHE
Die Verbindungen der Formel I können verwendet werden mit anderen Verbindungen, wie etwa denjenigen, die unter dem Titel „Gemische” angegeben sind, um synergistische Gemische zu bilden, worin die Wirkungsarten der Verbindungen in den Gemischen gleich, ähnlich oder verschieden sind.
Beispiele der Wirkungsarten umfassen, ohne darauf begrenzt zu sein: Acetylcholinesteraseinhibitor; Natriumkanalmodulator; Chitinbiosyntheseinhibitor; GABA-gesteuerter Chloridkanalantagonist; GABA- oder Glutamat-gesteuerter Chloridkanalagonist; Acetylcholinrezeptoragonist, MET I-Inhibitor, Mg⁺-stimulierter ATPase-Inhibitor; Nicotinacetylcholinrezeptoragonist oder -antagonist; Midgut-Membrandisrupter; und oxidative Phosphorylierung-Disrupter.
Zusätzlich sind die folgenden Verbindungen als Synergisten bekannt und können mit der in diesem Dokument offenbarten Erfindung verwendet werden: Piperonylbutoxid, Piprotal, Propylisom, Sesamex, Sesamolin und Sulfoxid.
FORMULIERUNGEN
Ein Pestizid ist selten in seiner reinen Form für die Anwendung geeignet. Es ist üblicherweise erforderlich andere Substanzen hinzuzufügen, sodass das Pestizid besser in der gewünschten Konzentration und in der geeigneten Form verwendet werden kann, wobei eine leichte Anwendung, Handhabung, Transport, Lagerung und maximale Pestizidwirkung erlaubt wird. Daher werden Pestizide formuliert in z. B. Köder, konzentrierten Emulsionen, Stäuben, emulgierbaren Konzentraten, Begasungsmitteln, Gelen, Granalien, Mikroeinkapselungen, Samenbehandlungen, Suspensionskonzentrate, Suspoemulsionen, Tabletten, wasserlöslichen Flüssigkeiten, wasserdispergierbaren Granalien oder trockenen fließfähigen Mitteln, benetzbaren Pulvern und Lösungen mit ultrageringem Volumen.
Siehe für eine weitere Information über Formulierungstypen „CATALOGUE OF PESTICIDE FORMULATION TYPES AND INTERNATIONAL CODING SYSTEM" Technical Monograph Nr. 2, 5. Ausgabe von CropLife International (2002).
Pestizide werden zumeist als wässrige Suspensionen oder Emulsion angewendet, die aus konzentrierten Formulierungen solcher Pestizide hergestellt sind. Solche wasserlöslichen, Wasser-suspendierbaren oder emulgierbaren Formulierungen sind entweder Feststoffe, üblicherweise bekannt als benetzbare Pulver oder wasserlösliche Granalien oder Flüssigkeiten, die allgemein als emulgierbare Konzentrate bekannt sind oder wässrige Suspensionen. Benetzbare Pulver, die verdichtet werden können, um Wasser-dispergierbare Granalien zu bilden, umfassen ein inniges Gemisch des Pestizids, eines Trägers und oberflächenaktiven Mittels. Die Konzentration des Pestizids ist üblicherweise von etwa 10% bis etwa 90% bezüglich des Gewichts. Der Träger wird üblicherweise ausgewählt aus den Attapulgittonen, den Montmorillonittonen, den Diatomeenerden oder den gereinigten Silikaten. Wirkungsvolle oberflächenaktive Mittel, die von etwa 0,5% bis etwa 10% des benetzbaren Pulvers umfassen, werden unter den sulfonierten Ligninen, kondensierten Naphthalinsulfonaten, Naphthalinsulfonaten, Alkylbenzolsulfonaten, Alkylsulfaten und nicht-ionischen oberflächenaktiven Mitteln, wie etwa Ethylenoxidaddukte von Alkylphenolen, gefunden.
Emulgierbare Konzentrate von Pestiziden umfassen eine geeignete Konzentration eines Pestizids, wie etwa von etwa 50 bis etwa 500 Gramm pro Liter Flüssigkeit, gelöst in einem Träger, der entweder ein mit Wasser mischbares Lösungsmittel oder ein Gemisch aus mit Wasser nicht-mischbarem organischem Lösungsmittel und Emulgiermitteln ist. Geeignete organische Lösungsmittel umfassen Aromaten, insbesondere Xylole und Erdölfraktionen, insbesondere die hoch-siedenden Naphthalen-haltigen und olefinischen Anteile von Erdöl, wie etwa aromatisches Naphtha. Andere organische Lösungsmittel können auch verwendet werden, wie etwa die Terpen-haltigen Lösungsmittel, einschließlich Harzderivate, aliphatische Ketone, wie etwa Cyclohexanon und komplexe Alkohole, wie etwa 2-Ethoxyethanol. Geeignete Emulgiermittel für emulgierbare Konzentrate werden aus herkömmlichen anionischen und nicht-ionischen oberflächenaktiven Mitteln ausgewählt.
Wässrige Suspensionen umfassen Suspensionen von wasserunlöslichen Pestiziden, dispergiert in einem wässrigen Träger, in einer Konzentration im Bereich von etwa 5% bis etwa 50% bezüglich des Gewichts. Suspensionen werden hergestellt durch feines Mahlen des Pestizides und sein kräftiges Einmischen in einen Träger, der aus Wasser und oberflächenaktiven Mitteln besteht. Bestandteile, wie etwa anorganische Salze und synthetische oder natürliche Gummis können auch zugegeben werden, um die Dichte und Viskosität des wässrigen Trägers zu erhöhen. Es ist häufig am effektivsten, das Pestizid gleichzeitig zu mahlen und zu mischen, durch Herstellung des wässrigen Gemisches und sein Homogenisieren in einem Gerät, wie etwa einer Sandmühle, Kugelmühle oder einem Homogenisierer des Kolbentyps.
Pestizide können auch als granuläre Zusammensetzungen angewendet werden, die besonders geeignet sind für Anwendungen auf den Boden. Granuläre Zusammensetzungen enthalten üblicherweise von etwa 0,5% bis etwa 10% bezüglich des Gewichts des Pestizids, dispergiert in einem Träger, der Ton oder eine ähnliche Substanz enthält. Solche Zusammensetzungen werden üblicherweise hergestellt durch Lösen des Pestizids in einem geeigneten Lösungsmittel und sein Aufbringen auf einen granulären Träger, der vorab gebildet worden ist, um die geeignete Teilchengröße zu erreichen, in einem Bereich von etwa 0,5 bis 3 mm. Solche Zusammensetzungen können auch formuliert werden durch Herstellen eines Teigs oder einer Paste des Trägers und der Verbindung und Brechen und Trocknen, um die gewünschte granuläre Teilchengröße zu erhalten.
Stäube, die ein Pestizid enthalten, werden hergestellt durch inniges Mischen des Pestizids in pulverförmiger Form mit einem geeigneten staubförmigen landwirtschaftlichen Träger, wie etwa Kaolinton, gemahlener Vulkanstein und dgl. Stäube können geeigneterweise von etwa 1% bis etwa 10% des Pestizids enthalten. Sie können als eine Samenummantelung oder als eine Blattanwendung mit einer Staubblasvorrichtung angewendet werden.
Es ist ebenso praktikabel, ein Pestizid in der Form einer Lösung in einem geeigneten organischen Lösungmittel, üblicherweise mineralisches Öl, wie etwa die Sprühöle, die in der Landwirtschafschemie weit verbreitet verwendet werden, anzuwenden.
Pestizide können auch in der Form einer Aerosolzusammensetzung angewendet werden. in solchen Zusammensetzungen wird das Pestizid gelöst oder dispergiert in einem Träger, der ein Druck-erzeugendes Treibgasgemisch ist. Die Aerosolzusammensetzung wird in ein Behältnis verpackt, aus welchem das Gemisch durch ein Zerstäubungsventil verteilt wird.
Pestizidköder werden gebildet, wenn das Pestizid mit Nahrungsmittel oder einem Lockstoff oder beidem gemischt wird. Wenn die Schädlinge den Köder fressen, konsumieren sie auch das Pestizid. Köder können in der Form von Granalien, Gelen, fließfähigen Pulvern, Flüssigkeiten oder Feststoffen sein. Sie werden in Aufenthaltsbereichen von Schädlingen verwendet.
Begasungsmittel sind Pestizide, die einen relativ hohen Dampfdruck haben und daher als ein Gas in ausreichenden Konzentrationen vorliegen können, um Schädlinge in Boden oder eingeschlossenen Räumen zu töten. Die Toxizität des Begasungsmittels ist proporational zu seiner Konzentration und der Behandlungszeit. Sie sind gekennzeichnet durch eine gute Kapazität für Diffusion und wirken durch Penetration in das Atmungssystem der Schädlinge oder werden absorbiert durch die Kodikular des Schädlings. Begasungsmittel werden verwendet zum Bekämpfen von Schädlingen für Lagerprodukte unter gasdichten Folien, in gegenüber Gas abgedichteten Räumen oder Gebäuden oder in speziellen Kammern.
Pestizide können mikroeingekapselt werden durch Suspendieren der Pestizidteilchen oder Tröpfchen in Kunststoffpolymeren verschiedenen Typs. Durch Verändern der Chemie des Polymers oder Veränderung von Faktoren bei der Bearbeitung, können Mikrokapseln mit verschiedenen Größen, verschiedener Löslichkeit, verschiedenen Wanddicken und verschiedenen Ausmaßen der Penetrationsfähigkeit gebildet werden. Diese Faktoren steuern die Geschwindigkeit mit welcher der Wirkstoff darin freigesetzt wird, was wieder die Restperformance, Wirkgeschwindigkeit und den Geruch des Produkts beeinflusst.
Öllösungskonzentrate werden hergestellt durch Lösen von Pestizid in einem Lösungsmittel, das das Pestizid in Lösung halten wird. Öllösungen eines Pestizids liefern üblicherweise eine schnellere Niederschlagung und Abtötung von Schädlingen als andere Formulierungen aufgrund dessen, dass die Lösungsmittel an sich Pestizide Wirkung aufweisen und die Lösung der wachsartigen Umhüllung des Integuments die Aufnahmegeschwindigkeit des Pestizids erhöht. Andere Vorteile von Öllösungen umfassen eine bessere Lagerstabilität, bessere Penetration von Spalten bzw. Rissen und bessere Adhäsion an fettige Oberflächen.
Eine andere Ausführungsform ist eine Öl-in-Wasser-Emulsion, worin die Emulsion ölige Kügelchen umfasst, die jeweils mit einer lamellaren Flüssigkristallbeschichtung bereitgestellt sind, und werden in einer wässrigen Phase dispergiert, worin jedes ölige Kügelchen mindestens eine Verbindung umfasst, die bei landwirtschaftlicher Anwendung wirkungsvoll ist, und individuell beschicht ist mit einer monolamellaren oder oligolamellaren Schicht, umfassend: (1) mindestens ein nicht-ionisches lipophiles oberflächenaktives Mittel, (2) mindestens ein nicht-ionisches hydrophiles oberflächenaktives Mittel und (3) mindestens ein ionisches oberflächenaktives Mittel, worin die Globuli einen mittleren Teilchendurchmesser von weniger als 800 Nanometer aufweisen. Eine weitere Information bezüglich der Ausführungsform ist offenbart in der U.S. Patentanmeldung 20070027034, veröffentlicht am 1. Februar 2007 mit der Patentanmeldungsseriennummer 11/495,228. Zur Vereinfachung wird diese Ausführungsform als „OIWE” bezeichnet werden.
Bezüglich weiterer Information ist „INSECT PEST MANAGEMENT" 2. Ausgabe von D. Dent, Copyright CAB International (2000) heranzuziehen. Zusätzlich ist für eine detaillierte Information das „HANDBOOK OF PEST CONTROL – THE BEHAVIOR, LIFE HISTORY, AND CONTROL OF HOUSEHOLD PESTS" von Arnold Mallis, 9. Ausgabe, Copyright 2004 von GIE Media Inc., heranzuziehen.
ANDERE FORMULIERUNGSKOMPONENTEN
Allgemein kann die Erfindung, die in diesem Dokument offenbart wird, wenn sie in einer Formulierung verwendet wird, eine solche Formulierung anderer Komponenten enthalten. Diese Komponenten umfassen, ohne darauf begrenzt zu sein (dies ist eine nicht-erschöpfende und an sich nicht exklusive Liste) Benetzungsmittel, Streumittel, Klebrigmacher, Penetrationsmittel, Puffer, Maskierungsmittel, Mittel zur Verringerung von Verwehungen, Kompatibilitätsmittel, Antischaummittel, Reinigungsmittel und Emulgationsmittel enthalten. Einige Komponente werden sogleich beschrieben.
Ein Benetzungsmittel ist eine Substanz, die bei Zugabe zu einer Flüssigkeit das Streu- oder Penetrationsvermögen der Flüssigkeit erhöht durch Reduktion der Intrafacialspannung zwischen der Flüssigkeit und der Oberfläche (auf welche es verteilt wird). Benetzungsmittel werden für zwei Haupfunktionen in agrochemischen Formulierungen verwendet: Während der Verarbeitung und Herstellung zum Erhöhen der Benetzungsrate von Pulvern in Wasser, um Konzentrate für lösliche Flüssigkeiten oder Suspensionskonzentrate herzustellen; und während des Mischens eines Produkts mit Wasser in einem Sprühtank zum Verringern der Benetzungszeit von benetzbaren Pulvern und zum Verbessern der Penetration von Wasser in Wasser-dispergierbare Granalien. Beispiele von Benetzungsmitteln, die in Formulierungen von benetzbaren Pulvern, Suspensionkonzentrat und Wasser-dispergierbarem Granulat verwendet werden, sind: Natriumlaurylsulfat, Natriumdioctylsulfosuccinat, Alkylphenolethoxylate und aliphatische Alkoholethoxylate.
Ein Dispergiermittel ist eine Substanz, die auf die Oberfläche eines Teilchens adsorbiert und dabei hilft den Status der Dispersion der Teilchen beizubehalten und sie daran hindert zu reaggregieren. Dispergierungsmittel werden zu agrochemischen Formulierungen gegeben, um die Dispersion und Suspension während der Herstellung zu erleichtern und sicherzustellen, dass die Teilchen in Wasser in einem Sprühtank redispergieren. Sie werden weit verbreitet in benetzbaren Pulvern, Suspensionkonzentraten und Wasserdispergierbaren Granalien verwendet. Oberflächenaktive Mittel, die als Dispergiermittel verwendet werden, haben die Fähigkeit stark auf eine Teilchenoberfläche zu adsorbieren und eine geladene oder sterische Barriere für die Reaggregation von Teilchen bereitzustellen. Die am häufigsten verwendeten oberflächenaktiven Mittel sind anionisch, nicht-ionisch oder Gemische aus diesen beiden Typen. Für benetzbare Pulverformulierungen sind die häufigsten Dispergiermittel Natriumlignosulfonate. Für Suspensionskonzentrate werden sehr gute Adsorption und Stabilisierung erhalten unter Verwendung von Polyelektrolyten, wie etwa Natriumnaphthalinsulfonatformaldehydkondensaten. Tristyrylphenoethoxylatphosphatester werden ebenfalls verwendet. Nicht-ionische Mittel, wie etwa Alkylarylethylenoxidkondensate und EO-PO-Blockcopolymere werden manchmal mit anionischen Mitteln als Dispergiermittel für Suspensionskonzentrate kombiniert. In den letzten Jahren sind neue Typen von polymeren oberflächenaktiven Mitteln mit sehr hohem Molekulargewicht entwickelt worden als Dispergiermittel. Diese haben sehr lange hydrophobe „Grundgerüste” und eine große Anzahl von Ethylenoxidketten, die die „Zähne” eines „Kamm”-oberflächenaktiven Mittels bilden. Diese Polymere mit hohem Molekulargewicht können den Suspensionskonzentraten sehr gute Langzeitstabilität verleihen, da die hydrophoben Grundgerüste viele Ankerpunkte auf den Teilchenoberflächen haben können. Beispiele von Dispergiermitteln, die in agrochemischen Formulierungen verwendet werden, sind: Natriumlignosulfonate; Natriumnaphthalinsulfonatformaldehydkondensate; Tristyrylphenolethoxylatphosphatester; aliphatische Alkoholethoxylate; Alkylethoxylate; EO-PO-Blockcopolymere; und Pfropfcopolymere.
Ein Emulgiermittel ist eine Substanz, die eine Suspension von Tröpfchen einer flüssigen Phase in einer anderen flüssigen Phase stabilisiert. Ohne das Emulgiermittel würden sich die beiden Flüssigkeiten in zwei nicht mischbare flüssige Phasen trennen. Die am häufigsten verwendete Emulgiermittelmischung enthält Alkylphenol oder aliphatischen Alkohol mit 12 oder mehr Ethylenoxideinheiten und das öllösliche Calciumsalz von Dodecylbenzolsulfonsäure. Ein Bereich der hydrophil-lipophil-Gleichgewicht(„HLB”)-Werte von 8 bis 18 wird normalerweise gut stabile Emulsionen bereitstellen. Emulsionsstabilität kann manchmal verbessert werden durch die Zugabe einer kleinen Menge eines EO-PO-Blockcopolymeroberflächenaktiven Mittels.
Ein Solubilisierungsmittel ist ein oberflächenaktives Mittel, das Micellen in Wasser bei Konzentration oberhalb der kritischen Micellenkonzentration bilden wird. Die Micellen sind dann in der Lage Wasser-unlösliche Materialien in den hydrophoben Teil der Micelle zu lösen oder solubilisieren. Der Typ der oberflächenaktiven Mittel, der üblicherweise für Solubilisierung verwendet wird, sind nicht-ionische Mittel: Sorbitanmonooleate; Sorbitanmonooleatethoxylate; und Methyloleatester.
Oberflächenaktive Mittel werden manchmal verwendet, entweder alleine oder mit anderen Additiven, wie etwa Mineral- oder Pflanzenölen, als Hilfsstoffe für Sprühtankgemische zum Verbessern der biologischen Leistungsfähigkeit des Pestizids bezüglich des Targets bzw. Ziels. Die Typen von oberflächenaktiven Mitteln, die für Bioenhancement bzw. biologische Verstärkung verwendet werden, hängen im Allgemeinen von der Natur und der Art der Anwendung des Pestizids ab. Jedoch sind sie häufig nicht-ionische Mittel, wie etwa: Alkylethoxylate; lineare aliphatische Alkoholethoxylate; aliphatische Aminethoxylate.
Ein Träger oder Verdünnungsmittel in einer landwirtschaftlichen Formulierung ist ein Material, das zu dem Pestizid zugegeben wird, um ein Produkt mit erforderlicher Festigkeit zu erhalten. Träger sind üblicherweise Materialien mit hohen absorptiven Kapazitäten, während Verdünnungsmittel üblicherweise Materialien mit geringen absorptiven Kapazitäten sind. Träger und Verdünnungsmittel werden bei der Formulierung von Stäuben, benetzbaren Pulvern, Granalien und Wasser-dispergierbaren Granaten verwendet.
Organische Lösungsmittel werden hauptsächlich bei der Formulierung von emulgierbaren Konzentraten, ULV-Formulierungen und zu einem geringeren Ausmaß granulären Formulierungen verwendet. Manchmal werden Gemische von Lösungsmitteln verwendet. Die erste Hauptgruppe von Lösungsmitteln sind aliphatische paraffinische Öle, wie etwa Kerosin oder raffinierte Paraffine. Die zweite Hauptgruppe und die häufigste umfassen die aromatischen Lösungsmittel, wie etwa Xylol und Fraktionen mit höherem Molekulargewicht von C9- und C10-aromatischen Lösungsmitteln. Chlorierte Kohlenwasserstoffe sind geeignet als Colösungsmittel zum Verhindern von Kristallisation von Pestiziden wenn die Formulierung in Wasser emulgiert wird. Alkohole werden manchmal als Colösungsmittel verwendet, um Pulverlösungsmittel zu erhöhen.
Verdickungsmittel oder Geliermittel werden hauptsächlich verwendet bei der Formulierung von Suspensionskonzentraten, Emulsionen und Suspoemulsionen zum Modifizieren der Rheologie oder der Fließeigenschaften der Flüssigkeit und zum Verhindern von Trennung und Absetzen der dispergierten Teilchen oder Tröpfchen. Verdickungs-, Gelier- und Antiabsetzmittel fallen allgemein in zwei Kategorien, nämlich wasserunlösliche Teilchen und wasserlösliche Polymere. Es ist möglich, Suspensionskonzentratformulierungen unter Verwendung von Tonen und Silikas herzustellen. Beispiele dieser Typen von Materialien umfassen, ohne darauf begrenzt zu sein, Montmorillonit, z. B. Bentonit; Magnesiumaluminiumsilikat; und Attapulgit. Wasserlösliche Polysaccharide sind als Verdickungs-, Geliermittel für viele Jahre verwendet worden. Die Typen von Polysacchariden, die am häufigsten verwendet werden, sind natürliche Extrakte von Samen und Meeresalgen oder sind synthetische Derivate von Cellulose. Beispiele dieser Typen von Materialien umfassen, ohne darauf begrenzt zu sein, Guargummi, Johannisbrotkernmehl; Carrageenam; Alignate; Methylcellulose; Natriumcarboxymethylcellulose (SCMC); Hydroxyethylcellulose (NEC). Andere Typen von Antiabsetzmitteln basieren auf modifizierten Stärken, Polyacrylaten, Polyvinylalkohol und Polyethylenoxid. Ein weiteres Antiabsetzmittel ist Xanthangummi.
Mikroorganismen bewirken einen Verderb von formulierten Produkten. Daher werden Konservierungsmittel verwendet zum Eliminieren oder Verringern ihrer Wirkung. Beispiele solcher Mittel umfassen, ohne darauf begrenzt zu sein: Propionsäure und ihr Natriumsalz; Sorbinsäure und ihre Natrium- oder Kaliumsalze; Benzoesäure und ihr Natriumsalz; p-Hydroxybenzoesäurenatriumsalz; Methyl-p-hydroxybenzoat und 1,2-Benzisothiazolin-3-on (BIT).
Das Vorliegen von oberflächenaktiven Mitteln, die die intrafaciale Spannung erniedrigen, bewirkt häufig, dass Formulierungen auf Wasserbasis während Mischschritten bei der Herstellung bei der Anwendung über einen Sprühtank schäumen. Zum Verringern der Schäumungstendenz werden häufig Antischaummittel entweder während des Herstellungsstadiums oder vor Einfüllen in Flaschen zugegeben. Im Allgemeinen gibt es zwei Typen von Antischaummitteln, nämlich Silikone und nicht-Silikone. Silikone sind üblicherweise wässrige Emulsionen von Dimethylpolysiloxan, während nicht-Silikonantischaummittel wasserunlösliche Öle sind, wie etwa Octanol und Nonanol oder Silika. In beiden Fällen ist die Funktion des Antischaummittels das Versetzen des oberflächenaktiven Mittels von der Luft-Wasser-Grenzfläche.
Für weitere Information siehe „CHEMISTRY AND TECHNOLOGY OF AGROCHEMICAL FORMULATIONS" herausgegeben von D. A. Knowles, Copyright 1998 von Kluwer Academic Publishers. Siehe auch „INSECTICIDES IN AGRICULTURE AND ENVIRONMENT – RETROSPECTS AND PROSPECTS" von A. S. Perry, I. Yamamoto, I. Ishaaya und R. Perry, Copyright 1998 von Springer-Verlag.
ANWENDUNGEN
Die tatsächlich auf den Ort der Schädlinge anwendbare Menge Pestizid ist im Allgemeinen nicht kritisch und kann leicht durch den Fachmann in der Technik bestimmt werden. Im Allgemeinen wird angenommen, dass Konzentrationen von etwa 0,01 Gramm Pestizid pro Hektar bis etwa 5000 Gramm Pestizid pro Hektar gute Bekämpfung bereitstellen.
Der Ort, auf welchen ein Pestizid angewendet wird, kann jeglicher Ort sein, der von einem Schädling bevölkert ist, z. B. Nutzpflanzen, Frucht- und Nussbäume, Traubenreben, Zierpflanzen, Haustiere, die inneren oder äußeren Oberflächen von Gebäuden und der Boden um Gebäude. Bekämpfung von Schädlingen bedeutet im Allgemeinen, dass die Schädlingspopulation, Aktivität oder beides an einem Ort verringert wird. Dies kann sich ereignen wenn: Schädlingspopulationen von einem Ort vertrieben werden; wenn Schädlinge lahmgelegt werden, teilweise oder vollständig, temporär oder permanent, in oder um einen Ort; oder Schädlinge vernichtet werden, insgesamt oder zum Teil, in oder um einen Ort. Natürlich kann eine Kombination dieser Ergebnisse auftreten. im Allgemeinen werden Schädlingspopulationen, Aktivität oder beide wünschenswerterweise um mehr als 50%, vorzugsweise mehr als 90%, noch mehr bevorzugt mehr als 99% verringert.
Bei Ködern werden die Köder im Allgemeinen im Untergrund angeordnet, wo z. B. Termiten in Kontakt mit dem Köder kommen können. Köder können auch auf eine Oberfläche eines Gebäudes (horizontale oder geneigte Oberfläche) aufgebracht werden, wo z. B. Ameisen, Termiten, Kakerlaken bzw. Schaben und Fliegen in Kontakt mit dem Köder kommen können.
Aufgrund der einzigartigen Fähigkeit der Eier einiger Schädlinge Pestiziden zu widerstehen, können wiederholte Anwendungen wünschenswert sein, um neu aufgetretene Larven zu bekämpfen.
Systemische Bewegung von Pestiziden in Pflanzen kann verwendet werden zum Bekämpfen von Schädlingen auf einem Teil der Pflanze durch Anwenden der Pestizide auf einen verschiedenen Teil der Pflanze, oder auf einen Ort, an welchem das Wurzelsystem einer Pflanze Pestizide aufnehmen kann. Zum Beispiel kann die Bekämpfung von Blattfraßinsekten durch Tropfbewässerung oder Einpflügen oder durch Behandlung des Samens vor Anpflanzung erfolgen. Samenbehandlung kann auf alle Typen von Samen angewendet werden, einschließlich diejenigen, von welchen genetisch transformierte Pflanzen aufkeimen werden, um spezialisierte Merkmale zu exprimieren. Repräsentative Beispiele umfassen diejenigen Expressionsproteine, die toxisch für wirbellose Schädlinge sind, wie etwa Bacillus thuringiensis, oder andere insektizide Toxine, welche Herbizidresistenz exprimieren, wie etwa „Roundup Ready”-Samen oder diejenigen mit „gestapelten” fremden Genen, die insektizide Toxine, Herbizidresistenz, Nutritionsverstärkung und/oder andere vorteilhafte Merkmale exprimieren. Darüber hinaus können solche Samenbehandlungen mit einer Verbindung oder Zusammensetzung der vorliegenden Anmeldung weiter die Fähigkeit einer Pflanze verstärken, um besser belastenden Wachstumbedingungen zu widerstehen. Dies führt zu einer gesünderen, kräftigeren Pflanze, was zu höheren Erträgen zur Erntezeit führen kann.
Es sollte leicht ersichtlich sein, dass die Erfindung mit genetisch transformierten Pflanzen verwendet werden kann, um spezialisierte Merkmale zu exprimieren, wie etwa Bacillus thuringiensis oder anderen insektiziden Toxinen oder solchen, die herbiziden Widerstand exprimieren oder diejenigen mit „gestapelten” fremden Genen, die insektizide Toxine, herbizide Resistenz, Nutritionsverbesserung und/oder ein beliebiges anderes vorteilhaftes Merkmal exprimieren. Ein Beispiel einer solcher Anwendung ist das Besprühen solcher Pflanzen mit der Erfindung, die in diesem Dokument offenbart wird.
Die in diesem Dokument offenbarte Erfindung ist geeignet zum Bekämpfen von Endoparaisten und Ectoparasiten im Veterinärmedizinbereich oder im Bereich der Tierhaltung. Verbindungen gemäß der vorliegenden Anwendung werden auf eine bekannte Art angewendet, wie etwa durch orale Verabreichung in der Form von z. B. Tabletten, Kapseln, Getränken, Granalien, durch dermale Anwendung in der Form von z. B. Eintauchen, Sprühen, Aufgießen, punktuelles Auftragen und Einstäuben und durch parenterale Verabreichung, in der Form von z. B. einer Injektion.
Die in diesem Dokument offenbarte Erfindung kann auch vorteilhaft verwendet werden bei Viehhaltung, z. B. Rindvieh, Schaf, Schweine, Hühner und Gänse. Geeignete Formulierungen werden den Tieren oral mit dem Trinkwasser oder der Nahrung verabreicht. Die Dosen und Formulierungen, die geeignet sind, hängen von der Spezies ab.
Bevor ein Pestizid kommerziell verwendet oder verkauft werden kann, durchläuft ein solches Pestizid lange Evaluationsverfahren durch verschiedene Regierungsbehörden (lokal, regional, staatich, national, international). Umfangreiche Datenanforderungen werden durch Kontrollbehörden spezifiziert und müssen durch Datenerzeugung und Einreichung durch den Produktanmelder oder durch einen Stellvertreter des Produktanmelders erfolgen. Diese Regierungsbehörden überprüfen solche Daten und wenn eine Sicherheit gefolgert wird, stellen sie dem potenziellen Anwender oder Käufer eine Produktregistrationszulassung bereit. Hiernach kann der Anwender oder Verkäufer ein solches Pestizid an dem Ort, für welchen die Produktregistrierung bewilligt und befürwortet ist, ein solches Pestizid verwenden oder verkaufen.
Die Titelzeilen in diesem Dokument sind nur zur Veranschaulichung und sollen nicht zur Interpretation eines Teils davon verwendet werden. Alle hier angegebenen Listen sind inklusive sämtlicher und aller Kombinationen von zwei oder mehr Mitgliedern der Liste und alle Bereiche sind inklusive jedes und aller Subsätze innerhalb des Bereichs mit Endpunkten innerhalb des Bereichs, als ob jede Kombination und jeder Subsatz ausdrücklich hier angegeben wären. Wenn es nicht anders angegeben ist oder von dem Fachmann in der Technik als ansonsten unmöglich erkannt wird, werden Schritte von Verfahren, die hier beschrieben sind, optional in Sequenzen durchgeführt, die verschieden von der Sequenz sind, in welcher die Schritte hier diskutiert sind. Darüber hinaus treten Schritte optional getrennt, gleichzeitig oder mit Zeitüberschneidung auf. Zum Beispiel werden solche Schritte wie Erhitzen und Mischen häufig getrennt, gleichzeitig oder teilweise zeitüberlappend in der Technik durchgeführt. Wenn es nicht anders angegeben ist, wird, wenn ein Element, Material oder Schritt, das/der in der Lage ist zum Bewirken unerwünschter Wirkungen, in Mengen vorliegt oder in einer Form vorliegt, sodass es nicht die Wirkung zu einem nicht-verträglichen Ausmaß beeinträchtigt, als im Wesentlichen nicht vorliegend für die Praxis der Erfindung erachtet.
ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
Zitierte Nicht-Patentliteratur

„HANDBOOK OF PEST CONTROL – THE BEHAVIOR, LIFE HISTORY, AND CONTROL OF HOUSEHOLD PESTS” von Arnold Mallis, 9. Ausgabe, Copyright 2004 von GIE Media Inc. [0081]
„COMPENDIUM OF PESTICIDE COMMON NAMES” zu finden unter htt://www.alanwood.net/pesticides/index.html [0087]
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Claims

Verbindung der folgenden Formel:
worin A1, A2 und A3 jeweils unabhängig C oder N sind, mit der Maßgabe, dass A1 und A2 nicht gleichzeitig N sind; X und Y unabhängig C oder N sind; Z und T jeweils unabhängig C(R6)₂ (worin R6 gleich oder verschieden sein kann), C=O, C=NR7, NR7, O, S(O)n' (n' = 0–2) sind; n = 0, 1, 2 und 3 (X, Y, T und Z bilden zusammen ein 3- oder 4- oder 5- oder 6-gliedriges Heteroaryl oder einen vollständig oder teilweise gesättigten heterocyclischen Ring); R1 (vorausgesetzt, dass A1 nicht N ist) H, CN, CHO, -SCN, NO₂, F, Cl, Br, I, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C7-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Acylalkyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl ist, worin die Substituenten einer oder mehrere der folgenden sind F, Cl, Br, OH, CN, NO₂, CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-Alkyl (worin n = 0–2), C1-C4-Alkyl, Halo-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylamin, C1-C4-Alkoxy, Halo-C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Halo-C1-C4-Thioalkyl, C1-C4-Alkylacyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyimino, Hydroxyimino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, (C1-C4-Trialkyl)Si sind; R2 (vorausgesetzt, dass A2 nicht N ist), H, CN, CHO, -SCN, NO₂, F, Cl, Br, I, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C7-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Acylalkyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl ist, worin die Substituenten ein oder mehrere der folgenden F, Cl, Br, OH, CN, NO₂, CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-Alkyl (worin n = 0–2), C1-C4-Alkyl, Halo-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylamin, C1-C4-Alkoxy, Halo-C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Halo-C1-C4-Thioalkyl, C1-C4-Alkylacyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyimino, Hydroxyimino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, (C1-C4-Trialkyl)Si sind; R3 CN, NO₂, F, Cl, Br, I, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkyl oder unsubstituiertes C3-C7-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C2-C4-Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes fünfgliedriges Heteroaryl ist, worin die Substituenten eine oder mehrere der folgenden sind: F, Cl, Br, OH, CN, NO₂, CHO, -SCN, S(O)N-C1-C4-Alkyl (worin n = 0–2), C1-C4-Alkyl, Halo-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylamin, C1-C4-Alkoxy, Halo-C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Halo-C1-C4-Thioalkyl, C1-C4-Alkylacyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyimino, Hydroxyimino, C1-C4-Alkyl-S(O)=N sind; R4 (vorausgesetzt, dass A3 nicht N ist) H, CN, CHO, -SCN, NO₂, F, Cl, Br, I, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C7-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Acylalkyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl ist, worin die Substituenten ein oder mehrere der folgenden sind F, Cl, Br, OH, CN, NO₂, CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-Alkyl (worin n = 0–2), C1-C4-Alkyl, Halo-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylamin, C1-C4-Alkoxy, Halo-C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Halo-C1-C4-Thioalkyl, C1-C4-Alkylacyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyimino, Hydroxyimino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, (C1-C4-Trialkyl)Si; R5 H, CN, CHO, -SCN, NO₂, F, Cl, Br, I substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C7-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Acylalkyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl ist, worin die Substituenten ein oder mehrere der folgenden sind F, Cl, Br, OH, CN, NO₂, CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-Alkyl (worin n = 0–2), C1-C4-Alkyl, Halo-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylamin, C1-C4-Alkoxy, Halo-C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Halo-C1-C4-thioalkyl, C1-C4-Alkylacyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyimino, Hydroxyimino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, (C1-C4-Trialkyl)Si; R6 H, OH, SH, CN, CHO, -SCN, NO₂, F, Cl, Br, I, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C7-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Acylalkyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl ist, worin die Substitueriten ein oder mehrere der folgenden sind F, Cl, Br, OH, CN, NO₂, CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-Alkyl (worin n = 0–2), C1-C4-Alkyl, Halo-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylamin, C1-C4-Alkoxy, Halo-C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Halo-C1-C4-Thioalkyl, C1-C4-Alkylacyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxcarbonyl, C1-C4-Alkoxyimino, Hydroxyimino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, (C1-C4-Trialkyl)Si; und worin R7 H, OH, CN, NH₂, CHO, -SCN, NO₂, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkylamin, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C7-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C4-Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Acylalkyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl ist, worin die Substituenten eine oder mehrere der folgenden sind F, Cl, Br, OH, CN, NO₂, CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-Alkyl (worin n = 0–2), C1-C4-Alkyl, Halo-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylamin, C1-C4-Alkoxy, Halo-C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Halo-C1-C4-Thioalkyl, C1-C4-Alkylacyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxcarbonyl, C1-C4-Alkoxyimino, Hydroxyimino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, (C1-C4-Trialkyl)Si.
Verfahren, umfassend das Anwenden einer Verbindung nach Anspruch 1 auf einen Ort, um Schädlinge zu bekämpfen.
Zusammensetzung, umfassend ein Gemisch einer Verbindung nach Anspruch 1 mit mindestens einem anderen Pestizid.
Verbindung, umfassend ein Gemisch einer Verbindung nach Anspruch 1 mit mindestens einem Herbizid, mindestens einem Fungizid oder mindestens einem Herbizid und Fungizid.
Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung nach Anspruch 1 und mindestens ein Mitglied, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 1,2-Dichlorpropan, Abamectin, Acephat, Acetamiprid, Acethion, Acetoprol, Acrinathrin, Acrylnitril, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Aldrin, Allethrin, Allosamidin, Allyxycarb, alpha-Cypermethrin, Alpha-Ecdyson, Alpha-Endosulfan, Amidithion, Aminocarb, Amiton, Amitonoxalat, Amitraz, Anabasin, Athidathion, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphosethyl, Azinphosmethyl, Azothoat, Bariumhexafluorsilikat, Barthrin, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, beta-Cyfluthrin, beta-Cypermethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bistrifluron, Borax, Borsäure, Bromfenvinfos, Bromocyclen, Brom-DDT, Bromophos, Bromophosethyl, Bufencarb, Buprofezin, Butacarb, Butathiofos, Butocarboxim, Butonat, Butoxycarboxim, Cadusafos, Calciumarsenat, Calciumpolysulfid, Camphechlor, Carbanolat, Carbaryl, Carbofuran, Kohlenstoffdisulfid, Kohlenstofftetrachlorid, Carbophenothio, Carbosulfan, Cartap, Cartaphydrochlorid, Chlorantraniliprol, Chlorbicyclen, Chlordan, Chlordecon, Chlordimeform, Chlordimeformhydrochlorid, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloroform, Chloropicrin, Chlorphoxim, Chlorprazophos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifosmethyl, Chlorthiophos, Chromafenozid, Cinerin I, Cinerin II, Cinerine, Cismethrin, Chloethocarb, Closantel, Clothianidin, Kupferacetoarsenit, Kupferarsenat, Kupfernaphthenat, Kupferoleat, Coumaphos, Coumithoat, Crotamiton, Crotoxyphos, Crufomat, Cryrolit, Cyanofenphos, Cyanophos, Cyanthoat, Cyantraniliprol, Cyclethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Cyromazin, Cythioat, DDT, Decarbofuran, Deltamethrin, Demephion, Demephion-O, Demephion-S, Demeton, Demetonmethyl, Demeton-O, Demeton-O-methyl, Demeton-S, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulfon, Diafenthiuron, Dialifos, Diatomeenerde, Diazinon, Dicapthon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicresyl, Dicrotophos, Dicyclanil, Dieldrin, Diflubenzuron, Dilor, Dimefluthrin, Dimefox, Dimetan, Dimethoat, Dimethrin, Dimethylvinphos, Dimetilan, Dinex, Dinexdiclexin, Dinoprop, Dinosam, Dinotefuran, Diofenolan, Dioxabenzofos, Dioxacarb, Dioxathion, Disulfoton, Dithicrofos, d-Limonen, DNOC, DNOC-Ammonium, DNOC-Kalium, DNOC-Natrium, Doramectin, Ecdysteron, Emamectin, Emamectinbenzoat, EMPC, Empenthrin, Endosulfan, Endothion, Endrin, EPN, Epofenonan, Eprinomectin, Esdepallethrin, Esfenvalerat, Etaphos, Ethiofencarb, Ethion, Ethiprol, Ethoatmethyl, Ethoprophos, Ethylformiat, Ethyl-DDD, Ethylendibromid, Ethylendichlorid, Ethylenoxid, Etofenprox, Etrimfos, EXD, Famphur, Fenamiphos, Fenazaflor, Fenchlorphos, Fenethacarb, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpirithrin, Fenpropathrin, Fensulfothion, Fenthion, Fenthionethyl, Fenvalerat, Fipronil, Flonicamid, Flubendiamid (zusätzlich aufgetrennte Isomere davon), Flucofuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinat, Fonofos, Formetanat, Formetanathydrochlorid, Formothion, Formparanat, Formparanathydrochlorid, Fosmethilan, Fospirat, Fosthietan, Fufenozid, Furathiocarb, Furethrin, gamma-Cyhalothrin, gamma-HCH, Halfenprox, Halofenozid, HCH, HEOD, Heptachlor, Heptenophos, Heterophos, Hexaflumuron, HHDN, Hydramethylnon, Cyanwasserstoff, Hydropren, Hyquincarb, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodmethan, IPSP, Isazofos, Isobenzan, Isocarbophos, Isodrin, Isofenphos, Isofenphosmethyl, Isoprocarb, Isoprothiolan, Isothioat, Isoxathion, Ivermectin, Jasmolin I, Jasmolin II, Jodfenphos, Juvenilhormon I, Juvenilhormon II, Juvenilhormon III, Kelevan, Kinopren, lambda-Cyhalothrin, Bleiarsenat, Lepimectin, Leptophos, Lindan, Lirimfos, Lufenuron, Lythiadathion, Malathion, Malonoben, Mazidox, Mecarbam, Mecarphon, Menazon, Meperfluthrin, Mephosfolan, Quecksilberchlorid, Mesulfenfos, Metaflumizon, Methacrifos, Methamidophos, Methidation, Methiocarb, Methocrotophos, Methomyl, Methopren, Methothrin, Methoxychlor, Methoxyfenozid, Methylbromid, Methylisothiocyanat, Methylchloroform, Methylenchlorid, Metofluthrin, Metolcarb, Metoxadiazon, Mevinphos, Mexacarbat, Milbemectin, Milbemycinoxim, Mipafox, Mirex, Molosultap, Monocrotophos, Monomehypo, Monosultap, Morphotion, Moxidectin, Naftalofos, Naled, Naphthalin, Nikotin, Nifluridid, Nitenpyram, Nithiazin, Nitrilacarb, Novaluron, Noviflumuron, Omethoat, Oxamyl, Oxydemetonmethyl, Oxydeprofos, Oxydisulfoton, para-Dichlorbenzol, Parathion, Parathionmethyl, Penfluron, Pentachlorphenol, Permethrin, Phenkapton, Phenothrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosfolan, Phosmet, Phosnichlor, Phosphamidon, Phosphin, Phoxim, Phoximmethyl, Pirimetaphos, Pirimicarb, Pirimiphosethyl, Pirimiphosmethyl, Kaliumarsenit, Kaliumthiocyanat, pp'-DDT, Prallethrin, Precocen I, Precocen II, Precocen III, Primidophos, Profenofos, Profluralin, Profluthrin, Promacyl, Promecarb, Propaphos, Propetamphos, Propoxur, Prothidathion, Prothiofos, Prothoat, Protrifenbut, Pymetrozin, Pyraclofos, Pyrafluprol, Pyrazophos, Pyresmethrin, Pyrethrin I, Pyrethrin II, Pyrethrine, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyrifluquinazon, Pyrimidifen, Pyrimitat, Pyriprol, Pyriproxyfen, Quassia, Quinalphos, Quinalphosmethyl, Quinothion, Rafoxanid, Resmethrin, Rotenon, Ryania, Sabadilla, Schradan, Selamectin, Silafluofen, Silikagel, Natriumarsenit, Natriumfluorid, Natriumhexafluorsilikat, Natriumthiocyanat, Sophamid, Spinotoram, Spinosad, Spiromesifen, Spirotetramat, Sulcofuron, Sulcofuronatrium, Sulfluramid, Sulfotep, Sulfoxaflor, Sulfurylfluorid, Sulprofos, Taufluvalinat, Tazimcarb, TDE, Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimfos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, TEPP, Terallethrin, Terbufos, Tetrachlorethan, Tetrachlorvinphos, Tetramethrin, Tetramethylfluthrin, Thetacypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thicrofos, Thiocarboxim, Thiocyclam, Thiocyclamoxalat, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiosultap, Thiosultapdinatrium, Thiosultapmononatrium, Thruringiensin, Tolfenpyrad, Tralomethrin, Transfluthrin, Transpermethrin, Triarathen, Trirazamat, Triazophos, Trichlorfon, Trichlormetaphos-3, Trichloronat, Trifenofos, Triflumuron, Trimethacarb, Tripren, Vamidothion, Vaniliprol, XMC, Xylylcarb, Zetacypermethrin und Zolaprofos.
Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung nach Anspruch 1 und mindestens ein Mitglied, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Akariziden, Algiziden, Antifraßstoffen, Aviziden, Bakteriziden, Vogelrepellents, Chemosterilantien, Fungiziden, Herbizidsavenern, Herbiziden, Insektenlockstoffen, Insektenrepellents, Säugerrepellents, Paarungsstörungsmittel, Molluskiziden, Pflanzenaktivierungsmitteln, Pflanzenwachstumsregulatoren, Rodentiziden, Synergisten, Defolantien, Desikkantien, Desinfektionsmitteln, Semiochemikalien und Viruziden.
Verfahren, umfassend das Anwenden einer Verbindung nach Anspruch 1 auf ein Saatgut.
Verfahren, umfassend das Anwenden einer Verbindung nach Anspruch 1 auf ein Saatgut, das genetisch transformiert worden ist zum Exprimieren eines oder mehrerer spezialisierter Merkmale.
Verfahren, umfassend das Anwenden einer Verbindung nach Anspruch 1 auf eine genetisch transformierte Pflanze, die genetisch transformiert worden ist, um ein oder mehrere spezialisierte Merkmale zu exprimieren.
Verfahren, umfassend das orale Verabreichen oder Anwenden einer Verbindung nach Anspruch 1 bei einem Tier, um Endoparasiten, Ectoparasiten oder beide zu bekämpfen.
Verfahren, umfassend das Übertragen von Daten, die mit einer Verbindung nach Anspruch 1 in Verbindung stehen, an eine Regierungsbehörde, um eine amtliche Produktzulassung für ein Produkt, das eine Verbindung nach Anspruch 1 umfasst, zu erhalten.
Verbindung nach Anspruch 1, worin: R1 (vorausgesetzt, dass A1 nicht N ist) H, CN, H, CN, CHO, -SCN, NO₂, F, Cl, Br, I, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C7-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Acylalkyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl ist, worin die Substituenten einer oder mehrere der folgenden sind F, Cl, Br, OH, CN, NO₂, CHO, -SCN, (S(O)n-C1-C4-Alkyl (worin n = 0–2), C1-C4-Alkyl, Halo-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylamin, C1-C4-Alkoxy, Halo-C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Halo-C1-C4-Thioalkyl, C1-C4-Alkylacyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyimino, Hydroxyimino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH; R2 (vorausgesetzt, dass A2 nicht N ist), H, CN, CHO, -SCN, NO₂, F, Cl, Br, I, substituiertes oder unsubstituiertes substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C7-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Acylalkyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl ist, worin die Substituenten ein oder mehrere der folgenden sind F, Cl, Br, OH, CN, NO₂, CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-Alkyl (worin n = 0–2), C1-C4-Alkyl, Halo-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylamin, C1-C4-Alkoxy, Halo-C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Halo-C1-C4-Thioalkyl, C1-C4-Alkylacyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyimino, Hydroxyimino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH; R3 CN, NO₂, F, Cl, Br, I, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkyl oder unsubstituiertes C3-C7-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C2-C4-Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes fünfgliedriges Heteroaryl ist, worin die Substituenten einer oder mehrere der folgenden sind F, Cl, Br, OH, CN, NO₂, CHO, -SCN, S(O)N-C1-C4-Alkyl (worin n = 0–2), C1-C4-Alkyl, Halo-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylamin, C1-C4-Alkoxy, Halo-C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Halo-C1-C4-Thioalkyl, C1-C4-Alkylacyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkocycarbonyl, C1-C4-Alkoxyimino, Hydroxyimino, C1-C4-Alkyl-S(O)=N; R4 (vorausgesetzt, dass A3 nicht N ist) H, CN, CHO, -SCN, NO₂, F, Cl, Br, I, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C7-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Acylalkyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl ist, worin die Substituenten ein oder mehrere der folgenden sind F, Cl, Br, OH, CN, NO₂, CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-Alkyl (worin n = 0–2), C1-C4-Alkyl, Halo-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylamin, C1-C4-Alkoxy, Halo-C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Halo-C1-C4-Thioalkyl, C1-C4-Alkylacyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyimino, Hydroxyimino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH; R5 H, CN, CHO, -SCN, NO₂, F, Cl, Br, I substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C7-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alknyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Acylalkyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl ist, worin die Substituenten ein oder mehrere der folgenden sind F, Cl, Br, OH, CN, NO₂, CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-Alkyl (worin n = 0–2), C1-C4-Alkyl, Halo-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylamin, C1-C4-Alkoxy, Halo-C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Halo-C1-C4-Thioalkyl, C1-C4-Alkylacyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkoxyimino, Hydroxyimino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH; R6 H, OH, SH, CN, CHO, -SCN, NO₂, F, Cl, Br, I, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C7-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Acylalkyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl ist, worin die Substituenten ein oder mehrere der folgenden sind F, Cl, Br, OH, CN, NO₂, CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-Alkyl (worin n = 0–2), C1-C4-Alkyl, Halo-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylamin, C1-C4-Alkoxy, Halo-C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Halo-C1-C4-Thioalkyl, C1-C4-Alkylacyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxcarbonyl, C1-C4-Alkoxyimino, Hydroxyimino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, und worin R7 H, OH, CN, NH₂, CHO, -SCN, NO₂, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Alkoxy, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Alkylamin, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes Halo-C1-C4-Thioalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C3-C7-Cycloalkyl, substituiertes oder unsubstituiertes C2-C4-Alkenyl, substituiertes oder unsubstituiertes C1-C4-Acylalkyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH, substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, substituiertes oder unsubstituiertes Heterocyclyl ist, worin die Substituenten einer oder mehrere der folgenden sind F, Cl, Br, OH, CN, NO₂, CHO, -SCN, S(O)n-C1-C4-Alkyl (worin n = 0–2), C1-C4-Alkyl, Halo-C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylamin, C1-C4-Alkoxy, Halo-C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Thioalkyl, Halo-C1-C4-Thioalkyl, C1-C4-Alkylacyl, C1-C4-Acyloxy, C1-C4-Alkoxcarbonyl, C1-C4-Alkoxyimino, Hydroxyimino, C1-C4-Alkyl-S(O)=NH.
Verfahren umfassend das Anwenden einer Verbindung nach Anspruch 12 auf einen Ort, um Schädlinge zu bekämpfen.
Zusammensetzung, umfassend ein Gemisch von einer Verbindung nach Anspruch 12 mit mindestens einem anderen Pestizid.
Zusammensetzung, umfassend ein Gemisch einer Verbindung nach Anspruch 12 mit mindestens einem Herbizid, mindestens einem Fungizid oder mindestens einem Herbizid und Fungizid.
Zusammensetzung, umfassend eine Verbindung nach Anspruch 12 und mindestens ein Mitglied, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus 1,2-Dichlorpropan, Abamectin, Acephat, Acetamiprid, Acethion, Acetoprol, Acrinathrin, Acrylnitril, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Aldrin, Allethrin, Allosamidin, Allyxycarb, alpha-Cypermethrin, Alpha-Ecdyson, Alpha-Endosulfan, Amidithion, Aminocarb, Amiton, Amitonoxalat, Amitraz, Anabasin, Athidathion, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphosethyl, Azinphosmethyl, Azothoat, Bariumhexafluorsilikat, Barthrin, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, beta-Cyfluthrin, beta-Cypermethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bistrifluron, Borax, Borsäure, Bromfenvinfos, Bromocyclen, Brom-DDT, Bromophos, Bromophosethyl, Bufencarb, Buprofezin, Butacarb, Butathiofos, Butocarboxim, Butonat, Butoxycarboxim, Cadusafos, Calciumarsenat, Calciumpolysulfid, Camphechlor, Carbanolat, Carbaryl, Carbofuran, Kohlenstoffdisulfid, Kohlenstofftetrachlorid, Carbophenothio, Carbosulfan, Cartap, Cartaphydrochlorid, Chlorantraniliprol, Chlorbicyclen, Chlordan, Chlordecon, Chlordimeform, Chlordimeformhydrochlorid, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chloroform, Chloropicrin, Chlorphoxim, Chlorprazophos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifosmethyl, Chlorthiophos, Chromafenozid, Cinerin I, Cinerin II, Cinerine, Cismethrin, Chloethocarb, Closantel, Clothianidin, Kupferacetoarsenit, Kupferarsenat, Kupfernaphthenat, Kupferoleat, Coumaphos, Coumithoat, Crotamiton, Crotoxyphos, Crufomat, Cryrolit, Cyanofenphos, Cyanophos, Cyanthoat, Cyantraniliprol, Cyclethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cypermethrin, Cyphenothrin, Cyromazin, Cythioat, DDT, Decarbofuran, Deltamethrin, Demephion, Demephion-O, Demephion-S, Demeton, Demetonmethyl, Demeton-O, Demeton-O-methyl, Demeton-S, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulfon, Diafenthiuron, Dialifos, Diatomeenerde, Diazinon, Dicapthon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicresyl, Dicrotophos, Dicyclanil, Dieldrin, Diflubenzuron, Dilor, Dimefluthrin, Dimefox, Dimetan, Dimethoat, Dimethrin, Dimethylvinphos, Dimetilan, Dinex, Dinexdiclexin, Dinoprop, Dinosam, Dinotefuran, Diofenolan, Dioxabenzofos, Dioxacarb, Dioxathion, Disulfoton, Dithicrofos, d-Limonen, DNOC, DNOC-Ammonium, DNOC-Kalium, DNOC-Natrium, Doramectin, Ecdysteron, Emamectin, Emamectinbenzoat, EMPC, Empenthrin, Endosulfan, Endothion, Endrin, EPN, Epofenonan, Eprinomectin, Esdepallethrin, Esfenvalerat, Etaphos, Ethiofencarb, Ethion, Ethiprol, Ethoatmethyl, Ethoprophos, Ethylformiat, Ethyl-DDD, Ethylendibromid, Ethylendichlorid, Ethylenoxid, Etofenprox, Etrimfos, EXD, Famphur, Fenamiphos, Fenazaflor, Fenchlorphos, Fenethacarb, Fenfluthrin, Fenitrothion, Fenobucarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpirithrin, Fenpropathrin, Fensulfothion, Fenthion, Fenthionethyl, Fenvalerat, Fipronil, Flonicamid, Flubendiamid (zusätzlich aufgetrennte Isomere davon), Flucofuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenerim, Flufenoxuron, Flufenprox, Fluvalinat, Fonofos, Formetanat, Formetanathydrochlorid, Formothion, Formparanat, Formparanathydrochlorid, Fosmethilan, Fospirat, Fosthietan, Fufenozid, Furathiocarb, Furethrin, gamma-Cyhalothrin, gamma-HCH, Halfenprox, Halofenozid, HCH, HEOD, Heptachlor, Heptenophos, Heterophos, Hexaflumuron, HHDN, Hydramethylnon, Cyanwasserstoff, Hydropren, Hyquincarb, Imidacloprid, Imiprothrin, Indoxacarb, Iodmethan, IPSP, Isazofos, Isobenzan, Isocarbophos, Isodrin, Isofenphos, Isofenphosmethyl, Isoprocarb, Isoprothiolan, Isothioat, Isoxathion, Ivermectin, Jasmolin I, Jasmolin II, Jodfenphos, Juvenilhormon I, Juvenilhormon II, Juvenilhormon III, Kelevan, Kinopren, lambda-Cyhalothrin, Bleiarsenat, Lepimectin, Leptophos, Lindan, Lirimfos, Lufenuron, Lythiadathion, Malathion, Malonoben, Mazidox, Mecarbam, Mecarphon, Menazon, Meperfluthrin, Mephosfolan, Quecksilberchlorid, Mesulfenfos, Metaflumizon, Methacrifos, Methamidophos, Methidation, Methiocarb, Methocrotophos, Methomyl, Methopren, Methothrin, Methoxychlor, Methoxyfenozid, Methylbromid, Methylisothiocyanat, Methylchloroform, Methylenchlorid, Metofluthrin, Metolcarb, Metoxadiazon, Mevinphos, Mexacarbat, Milbemectin, Milbemycinoxim, Mipafox, Mirex, Molosultap, Monocrotophos, Monomehypo, Monosultap, Morphotion, Moxidectin, Naftalofos, Naled, Naphthalin, Nikotin, Nifluridid, Nitenpyram, Nithiazin, Nitrilacarb, Novaluron, Noviflumuron, Omethoat, Oxamyl, Oxydemetonmethyl, Oxydeprofos, Oxydisulfoton, para-Dichlorbenzol, Parathion, Parathionmethyl, Penfluron, Pentachlorphenol, Permethrin, Phenkapton, Phenothrin, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosfolan, Phosmet, Phosnichlor, Phosphamidon, Phosphin, Phoxim, Phoximmethyl, Pirimetaphos, Pirimicarb, Pirimiphosethyl, Pirimiphosmethyl, Kaliumarsenit, Kaliumthiocyanat, pp'-DDT, Prallethrin, Precocen I, Precocen II, Precocen III, Primidophos, Profenofos, Profluralin, Profluthrin, Promacyl, Promecarb, Propaphos, Propetamphos, Propoxur, Prothidathion, Prothiofos, Prothoat, Protrifenbut, Pymetrozin, Pyraclofos, Pyrafluprol, Pyrazophos, Pyresmethrin, Pyrethrin I, Pyrethrin II, Pyrethrine, Pyridaben, Pyridalyl, Pyridaphenthion, Pyrifluquinazon, Pyrimidifen, Pyrimitat, Pyriprol, Pyriproxyfen, Quassia, Quinalphos, Quinalphosmethyl, Quinothion, Rafoxanid, Resmethrin, Rotenon, Ryania, Sabadilla, Schradan, Selamectin, Silafluofen, Silikagel, Natriumarsenit, Natriumfluorid, Natriumhexafluorsilikat, Natriumthiocyanat, Sophamid, Spinotoram, Spinosad, Spiromesifen, Spirotetramat, Sulcofuron, Sulcofuronatrium, Sulfluramid, Sulfotep, Sulfoxaflor, Sulfurylfluorid, Sulprofos, Taufluvalinat, Tazimcarb, TDE, Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimfos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, TEPP, Terallethrin, Terbufos, Tetrachlorethan, Tetrachlorvinphos, Tetramethrin, Tetramethylfluthrin, Thetacypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thicrofos, Thiocarboxim, Thiocyclam, Thiocyclamoxalat, Thiodicarb, Thiofanox, Thiometon, Thiosultap, Thiosultapdinatrium, Thiosultapmononatrium, Thruringiensin, Tolfenpyrad, Tralomethrin, Transfluthrin, Transpermethrin, Triarathen, Trirazamat, Triazophos, Trichlorfon, Trichlormetaphos-3, Trichloronat, Trifenofos, Triflumuron, Trimethacarb, Tripren, Vamidothion, Vaniliprol, XMC, Xylylcarb, Zetacypermethrin und Zolaprofos.
Zusammensetzungen, umfassend eine Verbindung nach Anspruch 12 und mindestens ein Mitglied, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Akariziden, Algiziden, Antifraßstoffen, Aviziden, Bakteriziden, Vogelrepellents, Chemosterilantien, Fungiziden, Herbizidsavenern, Herbiziden, Insektenlockstoffen, Insektenrepellents, Säugerrepellents, Paarungsstörungsmittel, Molluskiziden, Pflanzenaktivierungsmitteln, Pflanzenwachstumsregulatoren, Rodentiziden, Synergisten, Defolantien, Desikkantien, Desinfektionsmitteln, Semiochemikalien und Viruziden.
Verfahren, umfassend das Anwenden einer Verbindung nach Anspruch 12 auf ein Saatgut.
Verfahren, umfassend das Anwenden einer Verbindung nach Anspruch 12 auf ein Saatgut, das genetisch transformiert worden ist, um ein oder mehrere spezialisierte Merkmale zu exprimieren.
Verfahren, umfassend das Anwenden einer Verbindung nach Anspruch 12 auf eine genetisch transformierte Pflanze, die genetisch transformiert worden ist, um ein oder mehrere spezielle Merkmale zu exprimieren.
Verfahren, umfassend das orale Verabreichen oder Anwenden einer Verbindung nach Anspruch 12 an ein Tier, um Endoparasiten, Ektoparasiten oder beide zu bekämpfen.
Verfahren, umfassend das Übertragen von Daten, die mit einer Verbindung nach Anspruch 12 in Verbindung stehen, an eine Regierungsbehörde, um eine amtliche Produktzulassung für ein Produkt, das eine Verbindung nach Anspruch 12 umfasst, zu erhalten.
Verbindung nach Anspruch 1 mit der folgenden Struktur
Verbindung nach Anspruch 1 mit der folgenden Struktur