NL1014604C2 - Werkwijze voor ketenverlenging. - Google Patents
Werkwijze voor ketenverlenging. Download PDFInfo
- Publication number
- NL1014604C2 NL1014604C2 NL1014604A NL1014604A NL1014604C2 NL 1014604 C2 NL1014604 C2 NL 1014604C2 NL 1014604 A NL1014604 A NL 1014604A NL 1014604 A NL1014604 A NL 1014604A NL 1014604 C2 NL1014604 C2 NL 1014604C2
- Authority
- NL
- Netherlands
- Prior art keywords
- melt
- international
- examined
- classification
- catalyst
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 10
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 4
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 3
- 150000007517 lewis acids Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000011835 investigation Methods 0.000 claims 3
- -1 H 2 SO 4 Chemical class 0.000 description 13
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 7
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 7
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 5
- CWRORZJYSUFYHO-UHFFFAOYSA-N (3z)-3-diazobicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1CC2C(=[N+]=[N-])CC1CC2 CWRORZJYSUFYHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpyridin-2-amine Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=N1 PSHKMPUSSFXUIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 4
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 3
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 2
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N n,n-dihexylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(CCCCCC)CCCCCC DIAIBWNEUYXDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZDNUPMSZKVCETJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical group O1CCN=C1C1=CC=C(C=2OCCN=2)C=C1 ZDNUPMSZKVCETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004953 Aliphatic polyamide Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- UJEWTUDSLQGTOA-UHFFFAOYSA-N Piretanide Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC=1C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=CC=1N1CCCC1 UJEWTUDSLQGTOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003231 aliphatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxylate;hydron Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCCC1 QYQADNCHXSEGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L isophthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC(C([O-])=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229960001085 piretanide Drugs 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000004904 shortening Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/26—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/28—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G63/914—Polymers modified by chemical after-treatment derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/916—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/04—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
- C08G69/14—Lactams
- C08G69/16—Preparatory processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/48—Polymers modified by chemical after-treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Other Resins Obtained By Reactions Not Involving Carbon-To-Carbon Unsaturated Bonds (AREA)
Description
f - 1 - WERKWIJZE VOOR KETENVERLENGING 5
De uitvinding heeft betrekking op een werkwijze voor de bereiding van een hoogmoleculair polymeer door in een smelt een difunctioneel 10 laagmoleculair polymeer, waarvan de functionele groepen -OH of -NH2 groepen zijn, in contact te brengen met carbonylbiscaprolactamaat.
Een dergelijke werkwijze is bekend uit WO 98/47940.
15 WO 98/47940 beschrijft een werkwijze voor de bereiding van een hoogmolecuul polyamide door in de smelt polyamide met een lager molgewicht te mengen met carbonylbiscaprolactamaat (CBC).
Nadeel van deze werkwijze is, dat de 20 reaktie relatief traag verloopt.
Doel van de uitvinding is te voorzien in een werkwijze die bovengenoemd nadeel niet, of in mindere mate heeft.
Dit doel wordt bereikt, doordat in de smelt 25 tevens een zuur of een base als katalysator aanwezig is.
Hierdoor wordt bereikt, dat de reactie sneller verloopt, hetgeen blijkt uit het feit dat dat de viscositeit met katalysator veel sneller toeneemt 30 dan zonder katalysator. Dit kan bijvoorbeeld vastgesteld worden aan de hand van de toename van het koppel van een Brabender waarin een mengsel van een difunctioneel polymeer en CBC al dan niet in aanwezigheid van een katalysator wordt gekneed.
1 0 1 46 04 - 2 - · ·
Zuren die geschikt zijn als katalysator voor ketenverlenging in aanwezigheid van CBC zijn LiX, Sb203, Ge02 sn As203, BX3, MgX2/ BiX3, SnX4, SbXs, FeX3/
GeX4, GaX3, HgX2, ZnX2/ A1X3, TiX4, MnX2, ZrX4, R4NX, R4PX, 5 HX, waarin X = I, Br, Cl, F, OR en R = alkyl of aryl. Br0nstedt zuren als H2S04, HN03, HX, H3P04, H3P03, RH2P02, RH2P03, R [ (CO) OH] n, met n = 1-6 zijn eveneens geschikt.
Basen die geschikt zijn als katalysator voor ketenverlenging in aanwezigheid van CBC zijn 10 M(OH)a, (RO)nM (M= Alkali of aardalkali, R = alkyl met Ci - C20 of aryl) , NRnH4.nOH (R = alkyl met Cx - C20 of ary), triamines zoals triethylamine, tributyl amine, trihexylamine, trioctylamine en cyclische amines zoals Diazobicyclo[2,2,2]octaan (DABCO), 15 dimethylaminopyridine (DMAP), Guanidine, Morfoline.
Bij voorkeur is de katalysator een Lewiszuur of -base. Hierdoor wordt bereikt dat de tijd nodig voor het uitharden nog korter is.
Lewiszuren die geschikt zijn als 20 katalysator in de werkwijze volgens de uitvinding zijn Sb203, As203, LiX, BX3, MgX2, BiX3, SnX4, SbX5, FeX3, GeX4, GaX3, HgX2, ZnX2, A1X3, TiX4, MnX2, ZrX4, R4NX, R4PX, HX, waarin X = I, Br, Cl, F, OR en R = alkyl of aryl.
Lewisbasen die geschikt zijn als 25 katalysator zijn in de werkwijze volgens de uitvinding zijn tertiair amines waaronder triethylamine, tributylamine, trihexylamine, trioctylamine, cyclische amines zoals diazobicyclo[2,2,2]octaan (DABCO), dimethylaminopyridine (DMAP), Guanidine, en Morfoline. 30 Bij voorkeur is de Lewisbase tetra- alkoxytitanaat, waarin de alkoxygroep bijvoorbeeld een butoxy- of een isopropoxygroep is.
1 n 1 ru - 3 -
De hoeveelheid carbonylbiscaprolactamaat die in de werkwijze volgens de uitvinding wordt toegepast kan tussen ruime grenzen variëren. In het algemeen is tenminste ongeveer 0,1 gew.% t.o.v. het 5 functioneel polymeer nodig om een merkbaar effect te hebben. Hoeveelheden van meer dan 3 gew.% hebben in het algemeen geen verdere verhoging van het molecuulgewicht ten gevolge.
In het algemeen zal de vakman de toe te 10 passen hoeveelheid carbonylbiscaprolactamaat afstemmen op het aantal beschikbare functionele groepen en de te realiseren viscositeitsverhoging die uit het verhoogde molecuulgewicht voortvloeit. Hij zal door eenvoudig experimenteren in het algemeen de voor zijn situatie 15 meest optimale hoeveelheid vaststellen.
Onder een functioneel polymeer wordt hier en hierna verstaan een polymeer met twee functionele groepen bestaand uit een -OH, of een -NH2 groep.
Voorbeelden van dergelijke polymeren zijn 20 polyamiden, polyesters, en polyetherpolyolen.
In principe is de werkwijze van de uitvinding toepasbaar voor alle typen polyamiden. Hieronder vallen tenminste de alifatische polyamiden, bijvoorbeeld polyamide-4, polyamide-6, polyamide-8, 25 polyamide-4,6, polyamide-6,6, polyamide-6,10, polyamiden afgeleid van een alifatisch diamine en een aromatisch dicarbonzuur, bijvoorbeeld polyamide-4,T, polyamide-6,T, polyamide-4,I, waarin T staat voor tereftalaat en I voor isoftalaat, copolyamiden van 30 lineaire polyamiden en copolyamiden van een alifatisch en een deelaromatisch polyamide, bijvoorbeeld polyamide 6/6,T en 6/6,1.
1014604 - 4 -
Geschikte polyesters om de werkwijze volgens de uitvinding aan uit te voren zijn ten minste polyesters afgeleid van alifatische dicarbonzuren en diolen, polyesters van alifatische en cycloalifatische 5 diolen en aromatische dicarbonzuren, copolyesters die gedeeltelijk alifatisch en gedeeltelijk aromatisch zijn en polyesters die eenheden bevatten die zijn afgeleid van cycloalifatische dicarbonzuren. Voorbeelden hiervan zijn polybutyleen adipaat, polyethyleen terephtalaat, 10 polyethyleen naftalaat, polybutyleenterephtalaat, copolyesters van polybultyleenadipaat en polybutyleenterephtalaat en de polyesters afgeleid van butaandiol en cyclohexaandicarbonzuur.
De polyetherpolyolen waarop de werkwijze 15 toepasbaar is, zijn polyolen welke een polyoxyalkyleen structuur bezitten, zijn samengesteld uit een polyoxyalkyleen groep met 20-10 koolstof atomen een zuurstof atoom als repeterende eenheid en welke bij voorkeur een diol zijn. Voorbeelden van 20 polyetherpolyolen zijn polyethyleenglycol, polypropyleenglycol, polytetramethyleenglycol, polyheptamethyleenglycol, polyhexamethyleenglycol en polydecamethyleenglycol.
De werkwijze volgens de uitvinding kan op 25 eenvoudige wijze worden uitgevoerd met de gebruikelijke technieken en apparatuur van smeltmengen, bijvoorbeeld door menging van het lager moleculaire polyamide en het carbonylbiscaprolactamaat en desgewenst nog verdere additieven in de vaste toestand, bijvoorbeeld in een 30 tuimeldroger, waarna het verkregen mengsel in een gebruikelijk smeltmengapparaat, bijvoorbeeld een Haakekneder, een Brabendermenger of een enkel- of 1014604 - 5 - dubbelschroefsextruder wordt opgesmolten. De verschillende componenten kunnen ook afzonderlijk aan de mengapparatuur worden toegevoegd.
Ook kunnen het carbonylbiscaprolactamaat en 5 de katalysator worden toegevoegd aan een polymeerproduktstroom van een functioneel polymeer met een lager molecuulgewicht bij het verlaten van een polymerisatiereactor waarin dit polymeer werd gepolymeriseerd.
10 Het polymerisatieproces kan daarbij batchgewijs worden uitgevoerd zowel als continu. In het eerste geval kan daarbij een verkorting van de verblijftijd in de reactor worden gerealiseerd en daarmee een verhoging van de productiviteit en kan de 15 nacondensatiestap worden vermeden.
Daar waar in de werkwijze volgens de vinding carbonylbiscaprolactamaat wordt toegepast, kan CBC geheel of gedeeltelijk worden vervangen door een n-acyllactam.
20 In de werkwijze volgens de uitvinding reageert CBC uitsluitend met de -NH2 en -OH functionele groepen van de functionele polymeren. Functionele polymeren die eveneens -COOH functionaliteit bezitten reageren met de -OH dan wel -NH2 functionele groepen.
25 Indien -COOH functionaliteit in de smet aanwezig is, is bij voorkeur naast CBC en de katalysator in de werkwijze volgens de uitvinding ook een bisoxazine of een bisoxazoline aanwezig. Hierdoor wordt bereikt, dat de reaktie nog sneller verloopt.
30 Bij voorkeur is het bisoxazoline 1,4-fenyleenbisoxazoline.
1014604
Claims (3)
1. Werkwijze voor de bereiding van een hoogmoleculair polymeer door in een smelt een difunctioneel 5 laagmoleculair polymeer, waarvan de functionele groepen -OH of -NH2 groepen zijn in contact te brengen met carbonylbiscaprolactamaat, met het kenmerk, dat in de smelt tevens een zuur of een base als katalysator aanwezig is.
2. Werkwijze volgens conclusie 1, waarin de katalysator een Lewiszuur of -base is.
3. Werkwijze volgens een der conclusies 1-3, waarin het difunctionele polymeer ook een -C00H groep bevat en in de smelt tevens een bisoxazine of een 15 bisoxazoline aanwezig is. 1 01 46 04 SAMENWERKINGSVERDRAG (PCT) RAPPORT BETREFFENDE NIEUWHEIDSONDERZOEK VAN INTERNATIONAAL TYPE IDENTIFICATIE VAN DE NATIONALE AANVRAGE KENMERK VAN DE AANVRAGER OF VAN DE GEMACHTIGDE 4183NL Nederlands aanvraag nr. Indieningsdatum 1014604 10 maart 2000 Ingeroepen voonangsdatum Aanvrager (Naam) DSM N.V. Datum van het verzoek voor een onderzoek van Door de Instantie voor Internationaal Onderzoek (ISA) aan internationaal type het verzoek voor een onderzoek van internationaal type to®9ekend nr SN 34712 NL I. CLASSIFICATIE VAN HET ONDERWERP (bij toepassing van verschillende classificaties, alle dassHicatiesymbolen opgeven) Volgens de internationale classificatie (IPC) lnt.CI.7: C08K5/35 C08G69/48 C08G69/20 C08G63/91 II. ONDERZOCHTE GEBIEDEN VAN DE TECHNIEK Onderzochte minimum documentatie Classificatiesysteem Classificatiesymbolen tnt.CI.7: C08K C08G Onderzochte andere documentatie dan de minimum documentatie, voor zover dergelijke documenten in de onderzochte gebieden zijn opgenomen III. □ GEEN ONDERZOEK MOGELUK VOOR BEPAALDE CONCLUSIES (opmerkingen op aanvullingsblad) IV. □ GEBREK AAN EENHEID VAN UITVINDING (opmerkingen op aanvullingsblad) Form PCT/1SA 201 a (11/2000) J>'JT"*
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1014604A NL1014604C2 (nl) | 2000-03-10 | 2000-03-10 | Werkwijze voor ketenverlenging. |
| JP2001565796A JP2003525989A (ja) | 2000-03-10 | 2001-03-09 | 鎖伸長方法 |
| PCT/NL2001/000199 WO2001066633A1 (en) | 2000-03-10 | 2001-03-09 | Chain extension process |
| AU2001242861A AU2001242861A1 (en) | 2000-03-10 | 2001-03-09 | Chain extension process |
| EP01915913A EP1263864A1 (en) | 2000-03-10 | 2001-03-09 | Chain extension process |
| CA002402430A CA2402430A1 (en) | 2000-03-10 | 2001-03-09 | Chain extension process |
| CN 01806375 CN1416449A (zh) | 2000-03-10 | 2001-03-09 | 链延长方法 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL1014604 | 2000-03-10 | ||
| NL1014604A NL1014604C2 (nl) | 2000-03-10 | 2000-03-10 | Werkwijze voor ketenverlenging. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NL1014604C2 true NL1014604C2 (nl) | 2001-09-11 |
Family
ID=19770973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NL1014604A NL1014604C2 (nl) | 2000-03-10 | 2000-03-10 | Werkwijze voor ketenverlenging. |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1263864A1 (nl) |
| JP (1) | JP2003525989A (nl) |
| CN (1) | CN1416449A (nl) |
| AU (1) | AU2001242861A1 (nl) |
| CA (1) | CA2402430A1 (nl) |
| NL (1) | NL1014604C2 (nl) |
| WO (1) | WO2001066633A1 (nl) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL1019241C2 (nl) * | 2001-10-26 | 2003-05-01 | Dsm Nv | Nieuwe polymeersamenstellingen, alsmede de bereiding en toepassing daarvan. |
| US6984694B2 (en) | 2002-02-01 | 2006-01-10 | Johnson Polymer, Llc | Oligomeric chain extenders for processing, post-processing and recycling of condensation polymers, synthesis, compositions and applications |
| AU2003279627A1 (en) * | 2002-11-20 | 2004-06-15 | Dsm Ip Assests B.V. | Silane coupling agent, process for the preparation of a silane coupling agent, use of said silane coupling agent in a composite or on a substrate, nanoparticles and use thereof in a coating. |
| DE10340977B4 (de) | 2003-09-05 | 2006-04-13 | Ticona Gmbh | Polyoxymethylen-Homo- und Copolymere, deren Herstellung und Verwendung |
| DE10340976B4 (de) | 2003-09-05 | 2006-04-13 | Ticona Gmbh | Polyoxymethylen-Multiblockcopolymere, deren Herstellung und Verwendung |
| CN100465207C (zh) * | 2005-08-31 | 2009-03-04 | 北京化工大学 | 制备高分子量脂肪族聚酯的方法 |
| DE102007040683A1 (de) | 2007-08-29 | 2009-03-05 | Evonik Degussa Gmbh | Umhüllte Rohrleitung |
| CN101585915B (zh) * | 2008-05-23 | 2011-04-20 | 北京化工大学 | 扩链制备可生物降解聚酯酰胺的方法 |
| DE102008044224A1 (de) | 2008-12-01 | 2010-06-02 | Evonik Degussa Gmbh | Verwendung einer Zusammensetzung für den Kontakt mit überkritischen Medien |
| DE102009001001A1 (de) | 2009-02-19 | 2010-09-02 | Evonik Degussa Gmbh | Verwendung eines Leitungsrohrs zur Herstellung einer im Wasser verlegten Rohrleitung |
| CN102643422A (zh) * | 2011-02-21 | 2012-08-22 | 北京化工大学 | 可生物降解脂肪族交替聚酯酰胺的制备方法 |
| DE102011007104A1 (de) | 2011-04-11 | 2012-10-11 | Evonik Degussa Gmbh | Mit Polyamid umhüllte Stahlkonstruktionsrohre für Offshore-Bauwerke |
| US8927737B2 (en) | 2011-08-09 | 2015-01-06 | Basf Se | Process for purifying ionic liquids |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3862262A (en) * | 1973-12-10 | 1975-01-21 | Monsanto Co | Lactam-polyol-acyl polyactam terpolymers |
| EP0147792A2 (en) * | 1984-01-03 | 1985-07-10 | Stamicarbon B.V. | Process for the condensation of imide and alcohol |
| US4595746A (en) * | 1984-12-17 | 1986-06-17 | Monsanto Company | Promotion of ε-caprolactam polymerization with lactam magnesium halide catalyst and 2-oxo-1-pyrrolidinyl groups |
| JPS6399228A (ja) * | 1986-06-23 | 1988-04-30 | Teijin Ltd | 高重合度ポリエステルの製造方法 |
| EP0556170A1 (en) * | 1992-01-29 | 1993-08-18 | Monsanto Company | Lactam-lactone copolymers |
| WO1996034909A1 (en) * | 1995-05-04 | 1996-11-07 | Dsm N.V. | High-molecular polyamide |
| WO1998047940A1 (en) * | 1997-04-22 | 1998-10-29 | Dsm N.V. | High-molecular polyamide |
-
2000
- 2000-03-10 NL NL1014604A patent/NL1014604C2/nl not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-03-09 JP JP2001565796A patent/JP2003525989A/ja active Pending
- 2001-03-09 AU AU2001242861A patent/AU2001242861A1/en not_active Abandoned
- 2001-03-09 CA CA002402430A patent/CA2402430A1/en not_active Abandoned
- 2001-03-09 WO PCT/NL2001/000199 patent/WO2001066633A1/en not_active Ceased
- 2001-03-09 CN CN 01806375 patent/CN1416449A/zh active Pending
- 2001-03-09 EP EP01915913A patent/EP1263864A1/en not_active Withdrawn
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3862262A (en) * | 1973-12-10 | 1975-01-21 | Monsanto Co | Lactam-polyol-acyl polyactam terpolymers |
| EP0147792A2 (en) * | 1984-01-03 | 1985-07-10 | Stamicarbon B.V. | Process for the condensation of imide and alcohol |
| US4595746A (en) * | 1984-12-17 | 1986-06-17 | Monsanto Company | Promotion of ε-caprolactam polymerization with lactam magnesium halide catalyst and 2-oxo-1-pyrrolidinyl groups |
| JPS6399228A (ja) * | 1986-06-23 | 1988-04-30 | Teijin Ltd | 高重合度ポリエステルの製造方法 |
| EP0556170A1 (en) * | 1992-01-29 | 1993-08-18 | Monsanto Company | Lactam-lactone copolymers |
| WO1996034909A1 (en) * | 1995-05-04 | 1996-11-07 | Dsm N.V. | High-molecular polyamide |
| WO1998047940A1 (en) * | 1997-04-22 | 1998-10-29 | Dsm N.V. | High-molecular polyamide |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| DATABASE WPI Section Ch Week 198823, Derwent World Patents Index; Class A23, AN 1988-158448, XP002157844 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2003525989A (ja) | 2003-09-02 |
| EP1263864A1 (en) | 2002-12-11 |
| CN1416449A (zh) | 2003-05-07 |
| AU2001242861A1 (en) | 2001-09-17 |
| WO2001066633A1 (en) | 2001-09-13 |
| CA2402430A1 (en) | 2001-09-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NL1014604C2 (nl) | Werkwijze voor ketenverlenging. | |
| US20010016630A1 (en) | High-molecular polyamide | |
| JPH07268096A (ja) | 星型分岐ポリマーおよびその製造法 | |
| JP2004534884A (ja) | 複数モードのポリアミド、ポリエステル及びポリエステルアミド | |
| JP2002543257A (ja) | ポリアミドの縮合方法 | |
| KR20070088574A (ko) | 열가소성 중합체로부터 만들어진 입자의 제조방법 및 그에의해 수득된 분말 | |
| NL1014605C2 (nl) | Werkwijze voor het bereiden van een vertakt polymeer. | |
| EP1476486A1 (en) | Process for preparing a high-molecular polyamide, polyester, copolyester, copolyamide or polyester-amide block copolymer | |
| NL9401346A (nl) | Polymeren die polyetherblokken en polyamideblokken omvatten. | |
| US4604449A (en) | Process for preparing poly(ester-amides) | |
| EP0149986B1 (en) | Cross-linked nylon block copolymers and process of their preparation | |
| EP0067693A1 (en) | Acid halide and acyllactam functional materials | |
| EP0291948A2 (en) | Polyamideimide elastomer and production thereof | |
| Jakisch et al. | Introduction of a New Coupling Agent for Selective Coupling of Hydroxy and Amino Group‐Containing Polymers | |
| JPH0374254B2 (nl) | ||
| JPH03500303A (ja) | その主鎖にウレア，ビュレット，チオウレア，ジチオビュレット，チオアミド及び／又はアミド成分を含むアミノ官能性ポリエーテル並びにそれより製造されるウレタン／ウレアプレポリマー及びポリマー | |
| US20030176594A1 (en) | Chain extension process | |
| EP0392633B1 (en) | Process for the condensation of imides and alcohols or amines | |
| JPH0343418A (ja) | ポリシロキサン―ポリアミド系ブロック共重合体 | |
| JPS60240727A (ja) | ポリアミドブロツク共重合体 | |
| JP4693784B2 (ja) | アミド結合を含むポリエステル共重合体の製造方法 | |
| EP0404254A1 (en) | N-substituted carbamoyllactam functional compounds and polylactam block copolymers derived therefrom | |
| NL1014603C2 (nl) | Thermohardende samenstelling. | |
| JPS60168724A (ja) | 交叉結合型ナイロンブロツク共重合体 | |
| JP2002504605A (ja) | アミノニトリル及び熱可塑性ポリマーからポリマーブレンドを製造する方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD2B | A search report has been drawn up | ||
| VD1 | Lapsed due to non-payment of the annual fee |
Effective date: 20051001 |