JP5892949B2 - ビフェニル置換環状ケトエノール類 - Google Patents
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/60—Two oxygen atoms, e.g. succinic anhydride
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Description
Wは、ハロゲン又はアルキルを表し;
Xは、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルを表し;
Zは、一置換又は多置換されていてもよいフェニルを表し;
Yは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル又はハロアルコキシを表し;
但し、ラジカルW又はラジカルXのうちの少なくとも1は、ハロゲン又はエチルを表し;
CKEは、基
ここで、
Aは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキルを表すか、又は、飽和若しくは不飽和の置換されていてもよいシクロアルキル(ここで、少なくとも1個の環原子は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいアリール、アリールアルキル若しくはヘタリールを表し;
Bは、水素、アルキル又はアルコキシアルキルを表し;又は、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよい飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環を表し;
Dは、水素を表すか、又は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(ここで、1以上の環員は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい)からなる群から選択される置換されていてもよいラジカルを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル若しくはヘタリールを表し;又は、
AとDは、それらが結合している原子と一緒に、飽和又は不飽和の環(ここで、該環は、置換されていないか又はA、D部分において置換されており、また、該環は、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよい)を表し;
Gは、水素(a)を表すか、又は、基
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、又は、ハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で置換されていてもよいシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、少なくとも1個のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
R2は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
R3、R4及びR5は、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、又は、置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、R6とR7は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環(ここで、該環は、酸素又は硫黄で中断されていてもよい)を表す〕
で表される新規化合物を提供する。
(A) 式(I−1−a)
A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し;及び、
R8は、アルキル(好ましくは、C1−C6−アルキル)を表す〕
で表されるN−アシルアミノ酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させれば得られる。
で表されるカルボン酸エステルを、希釈剤の存在下、及び、塩基の存在下で、分子内縮合させれば得られるということが見いだされた。
A、B、D、G、W、X及びYは、上記で与えられている意味を有し;及び、
Z’は、塩素、臭素、ヨウ素(好ましくは、臭素)を表す〕
で表される化合物を、溶媒、塩基及び触媒(適切な触媒は、特に、パラジウム塩又はパラジウム錯体である)の存在下で、式(IV)
R9は、水素、C1−C6−アルキル又はC2−C6−アルカンジイルを表し;及び、
Zは、上記で与えられている意味を有する〕
で表されるボロン酸又はボロン酸誘導体と反応させれば得られるということが見いだされた。
(D) 上記で示されている式(I−1−b)〜式(I−2−b)〔式中、A、B、D、R1、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、
(α) 式(V)
で表されるカルボン酸無水物と反応させれば得られるということが見いだされ;
(E) 上記で示されている式(I−1−c)〜式(I−2−c)〔式中、A、B、D、R2、M、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し、Lは、酸素を表す〕で表される化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VII)
で表されるクロロギ酸エステル又はクロロギ酸チオエステルと反応させれば得られるということが見いだされ;
(F) 上記で示されている式(I−1−c)〜式(I−2−c)〔式中、A、B、D、R2、M、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有し、Lは、硫黄を表す〕で表される化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(VIII)
で表されるクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと反応させれば得られるということが見いだされ;
(G) 上記で示されている式(I−1−d)〜式(I−2−d)〔式中、A、B、D、R3、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(IX)
で表される塩化スルホニルと反応させれば得られるということが見いだされ;
(H) 上記で示されている式(I−1−e)〜式(I−2−e)〔式中、A、B、D、L、R4、R5、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(X)
L、R4及びR5は、上記で与えられている意味を有し;及び、
Halは、ハロゲン(特に、塩素又は臭素)を表す〕
で表されるリン化合物と反応させれば得られるということが見いだされ;
(I) 上記で示されている式(I−1−f)〜式(I−2−f)〔式中、A、B、D、E、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、適切な場合には希釈剤の存在下で、それぞれ、式(XI)及び式(XII)
Meは、1価又は2価の金属(好ましくは、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム又はカルシウム)であり;
tは、数字1又は2を表し;及び、
R10、R11、R12は、互いに独立して、水素又はアルキル(好ましくは、C1−C8−アルキル)を表す〕
で表される金属化合物又はアミンと反応させれば得られるということが見いだされ;
(J) 上記で示されている式(I−1−g)〜式(I−2−g)〔式中、A、B、D、L、R6、R7、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物は、上記で示されている式(I−1−a)〜式(I−2−a)〔式中、A、B、D、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される化合物を、いずれの場合にも、
(α) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には触媒の存在下で、式(XIII)
で表されるイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させるか、又は、
(β) 適切な場合には希釈剤の存在下、及び、適切な場合には酸結合剤の存在下で、式(XIV)
(a’) 式(I)〔式中、CKE、W、X、Y及びZは、上記で与えられている意味を有する〕で表される少なくとも1種類の化合物;
及び、
(b’) 作物植物の適合性を改善する少なくとも1種類の化合物(薬害軽減剤);
を含んでいる。
nAは、0〜5の自然数、好ましくは、0〜3の自然数であり;
RA 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロ又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
WAは、N及びOからなる群から選択される1〜3個のヘテロ環原子を有する部分的不飽和又は芳香族の5員ヘテロ環からなる群から選択される置換されていないか又は置換されている二価ヘテロ環式ラジカル(ここで、該環中には、少なくとも1個の窒素原子及び最大で1個の酸素原子が存在している)であり、好ましくは、(WA 1)〜(WA 4)
mAは、0又は1であり;
RA 2は、ORA 3、SRA 3若しくはNRA 3RA 4であるか、又は、少なくとも1個の窒素原子と最大で3個までのヘテロ原子(好ましくは、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子)を有する飽和又は不飽和の3〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、(S1)内で窒素原子を介してカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている)であり、好ましくは、式ORA 3、式NHRA 4又は式N(CH3)2で表されるラジカルであり、特に、式ORA 3で表されるラジカルであり;
RA 3は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている(好ましくは、合計で1〜18個の炭素原子を有する)脂肪族炭化水素ラジカルであり;
RA 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり;
RA 5は、H、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキル、シアノ又はCOORA 9(ここで、RA 9は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C12)−シクロアルキル又はトリ−(C1−C4)−アルキルシリルである)であり;
RA 6、RA 7、RA 8は、同一であるか又は異なっていて、そして、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルである〕
で表される化合物;
好ましくは:
(a) ジクロロフェニルピラゾリン−3−カルボン酸のタイプの化合物(S1a)、好ましくは、以下のような化合物:1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2ピラゾリン−3−カルボン酸、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(エトキシカルボニル)−5−メチル−2−ピラゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−1)(「メフェンピル−ジエチル」)及び関連化合物(これらは、WO−A−91/07874に記載されている);
(b) ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸の誘導体(S1b)、好ましくは、以下のような化合物:1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−2)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−イソプロピルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−3)、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−(1,1−ジメチルエチル)ピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−4)及び関連化合物(これらは、EP−A−333131及びEP−A−269806に記載されている);
(c) 1,5−ジフェニルピラゾール−3−カルボン酸の誘導体(S1c)、好ましくは、以下のような化合物:1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸エチル(S1−5)、1−(2−クロロフェニル)−5−フェニルピラゾール−3−カルボン酸メチル(S1−6)及び関連化合物(これらは、例えば、EP−A−268554に記載されている);
(d) トリアゾールカルボン酸のタイプの化合物(S1d)、好ましくは、以下のような化合物:フェンクロラゾール(エチル)、即ち、1−(2,4−ジクロロフェニル)−5−トリクロロメチル−(1H)−1,2,4−トリアゾール−3−カルボン酸エチル(S1−7)及び関連化合物(これらは、EP−A−174562及びEP−A−346620に記載されている);
(e) 5−ベンジル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸、5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸又は5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸のタイプの化合物(S1e)、好ましくは、以下のような化合物:5−(2,4−ジクロロベンジル)−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−8)若しくは5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−9)及び関連化合物(これらは、WO−A−91/08202に記載されている)、又は、5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸(S1−10)若しくは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸エチル(S1−11)(「イソキサジフェン−エチル」)若しくは5,5−ジフェニル−2−イソオキサゾリンカルボン酸n−プロピル(S1−12)若しくは5−(4−フルオロフェニル)−5−フェニル−2−イソオキサゾリン−3−カルボン酸エチル(S1−13)(これらは、特許出願WO−A−95/07897に記載されている)。
RB 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロ又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
nBは、0〜5の自然数、好ましくは、0〜3の自然数であり;
RB 2は、ORB 3、SRB 3若しくはNRB 3RB 4であるか、又は、少なくとも1個の窒素原子と最大で3個までのヘテロ原子(好ましくは、O及びSからなる群から選択されるヘテロ原子)を有する飽和又は不飽和の3〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、(S2)内で窒素原子を介してカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている)であり、好ましくは、式ORB 3、式NHRB 4又は式N(CH3)2で表されるラジカルであり、特に、式ORB 3で表されるラジカルであり;
RB 3は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている(好ましくは、合計で1〜18個の炭素原子を有する)脂肪族炭化水素ラジカルであり;
RB 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり;
TBは、(C1−、又は、C2)−アルカンジイル鎖(ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、1若しくは2の(C1−C4)−アルキルラジカルで置換されているか、又は、[(C1−C3)−アルコキシ]カルボニルで置換されている)である〕
で表されるキノリン誘導体;
好ましくは:
(a) 8−キノリンオキシ酢酸のタイプの化合物(S2a)、好ましくは、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−メチルヘキシル(「クロキントセット−メキシル」)(S2−1)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1,3−ジメチル−ブタ−1−イル(S2−2)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸4−アリルオキシブチル(S2−3)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸1−アリルオキシプロパ−2−イル(S2−4)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸エチル(S2−5)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸メチル(S2−6)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸アリル(S2−7)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−(2−プロピリデンイミノオキシ)−1−エチル(S2−8)、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸2−オキソ−プロパ−1−イル(S2−9)及び関連化合物(これらは、EP−A−86750、EP−A−94349及びEP−A−191736又はEP−A−0492366に記載されている)、並びに、さらに、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)酢酸(S2−10)、その水和物及び塩、例えば、そのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、アルミニウム塩、鉄塩、アンモニウム塩、第四級アンモニウム塩、スルホニウム塩又はホスホニウム塩(これらは、WO−A−2002/34048記載されている);
(b) (5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸のタイプの化合物(S2b)、好ましくは、以下のような化合物:(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸ジエチル、(5−クロロ−8キノリンオキシ)マロン酸ジアリル、(5−クロロ−8−キノリンオキシ)マロン酸メチルエチル及び関連化合物(これらは、EP−A−0 582198に記載されている)。
RC 1は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキルであり、好ましくは、ジクロロメチルであり;
RC 2、RC 3は、同一であるか若しくは異なっていて、そして、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ジオキソラニル−(C1−C4)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであるか、又は、RC 2とRC 3は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環(好ましくは、オキサゾリジン環、チアゾリジン環、ピペリジン環、モルホリン環、ヘキサヒドロピリミジン環又はベンゾオキサジン環)を形成している〕
で表される化合物;
好ましくは:
発生前薬害軽減剤(土壌作用性薬害軽減剤)としてしばしば使用されるジクロロアセトアミドのタイプの活性化合物、例えば、「ジクロルミド」(N,N−ジアリル−2,2−ジクロロアセトアミド)(S3−1)、「R−29148」(3−ジクロロアセチル−2,2,5−トリメチル−1,3−オキサゾリジン)〔供給元:Stauffer〕(S3−2)、「R−28725」(3−ジクロロアセチル−2,2−ジメチル−1,3−オキサゾリジン)〔供給元:Stauffer〕(S3−3)、「ベノキサコール」(4−ジクロロアセチル−3,4−ジヒドロ−3−メチル−2H−1,4−ベンゾオキサジン)(S3−4)、「PPG−1292」(N−アリル−N−[(1,3−ジオキソラン−2−イル)メチル]ジクロロアセトアミド)〔供給元:PPG Industries〕(S3−5)、「DKA−24」(N−アリル−N−[(アリルアミノカルボニル)メチル]ジクロロアセトアミド)〔供給元:Sagro−Chem〕(S3−6)、「AD−67」又は「MON 4660」(3−ジクロロアセチル−1−オキサ−3−アザスピロ[4,5]デカン)〔供給元:Nitrokemia〕又は〔供給元:Monsanto〕(S3−7)、「TI−35」(1−ジクロロアセチルアゼパン)〔供給元:TRI−Chemical RT〕(S3−8)、「ジクロノン(diclonon)」(ジシクロノン)又は「BAS 145138」又は「LAB 145138」(S3−9)(3−ジクロロアセチル−2,5,5−トリメチル−1,3−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナン)〔供給元:BASF〕、「フリラゾール」又は「MON 13900」((RS)−3−ジクロロアセチル−5−(2−フリル)−2,2−ジメチルオキサゾリジン)(S3−10)及びさらにその(R)−異性体(S3−11)。
XDは、CH又はNであり;
RD 1は、CO−NRD 5RD 6又はNHCO−RD 7であり;
RD 2は、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル又は(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 3は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル又は(C2−C4)−アルキニルであり;
RD 4は、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1−C4)−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル又は(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 5は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C5−C6)−シクロアルケニル、フェニル又は3〜6員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるvD個のヘテロ原子を含んでいる)であり(ここで、最後に挙げられている7つのラジカルは、ハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニル及びフェニルからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からも選択される、vDの置換基で置換されている);
RD 6は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニルであり(ここで、最後に挙げられている3つのラジカルは、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群から選択されるvDのラジカルで置換されている);又は、
RD 5とRD 6は、それらを有している窒素原子と一緒に、ピロリジニルラジカル又はピペリジニルラジカルを形成しており;
RD 7は、水素、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキルであり(ここで、最後に挙げられている2つのラジカルは、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からも選択される、vDの置換基で置換されている);
nDは、0、1又は2であり;
mDは、1又は2であり;
vDは、0、1、2又は3である〕
で表されるN−アシルスルホンアミド類及びそれらの塩;
これらの中で、例えば、WO−A−97/45016から知られている、例えば、下記式(S4a)
RD 7は、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキルであり(ここで、最後に挙げられている2つのラジカルは、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からも選択される、vDの置換基で置換されている);
RD 4は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ又はCF3であり;
mDは、1又は2であり;
vDは、0、1、2又は3である〕
で表されるN−アシルスルホンアミドのタイプの化合物が好ましく、さらに、例えば、WO−A−99/16744から知られている、例えば、下記式(S4b)
RD 5=シクロプロピル、且つ、(RD 4)=2−OMe(「シプロスルファミド」、S4−1);
RD 5=シクロプロピル、且つ、(RD 4)=5−Cl−2−OMe(S4−2);
RD 5=エチル、且つ、(RD 4)=2−OMe(S4−3);
RD 5=イソプロピル、且つ、(RD 4)=5−Cl−2−OMe(S4−4);及び、
RD 5=イソプロピル、且つ、(RD 4)=2−OMe(S4−5);
であるものなども好ましく、さらに、例えば、EP−A−365484から知られている、下記式(S4c)
RD 8及びRD 9は、互いに独立して、水素、(C1−C8)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−アルケニル又は(C3−C6)−アルキニルであり;
RD 4は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ又はCF3であり;,
mDは、1又は2である〕
で表されるN−アシルスルファモイルフェニル尿素のタイプの化合物、例えば、
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素;
1−[4−(N−2−メトキシベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3,3−ジメチル尿素;
1−[4−(N−4,5−ジメチルベンゾイルスルファモイル)フェニル]−3−メチル尿素;
なども好ましい。
RE 1、RE 2は、互いに独立して、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ又はニトロであり;
AEは、COORE 3又はCOSRE 4であり;
RE 3、RE 4は、互いに独立して、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、シアノアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル又はアルキルアンモニウムであり;
nE 1は、0又は1であり;
nE 2、nE 3は、互いに独立して、0、1又は2である〕
で表される化合物;
好ましくは:
ジフェニルメトキシ酢酸、ジフェニルメトキシ酢酸エチル、ジフェニルメトキシ酢酸メチル(CAS Reg. No.:41858−19−9)(S7−1)。
XFは、CH又はNであり;
nFは、XF=Nである場合、0〜4の整数であり;及び、
nFは、XF=CHである場合、0〜5の整数であり;
RF 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいフェノキシであり;
RF 2は、水素又は(C1−C4)−アルキルであり;
RF 3は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル又はアリール(ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される1以上の(好ましくは、最大で3までの)同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている)である〕
で表される化合物又はその塩;
好ましくは、上記式中、
XFが、CHであり;
nFが、0〜2の整数であり;
RF 1が、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ又は(C1−C4)−ハロアルコキシであり;
RF 2が、水素又は(C1−C4)−アルキルであり;
RF 3が、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル又はアリール(ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される1以上の(好ましくは、最大で3までの)同一であるか又は異なっているラジカルで置換されている)である;
化合物又はその塩。
RG 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3又はOCF3であり;
YG、ZGは、互いに独立して、O又はSであり;
nGは、0〜4の整数であり;
RG 2は、(C1−C16)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、アリール、ベンジル又はハロベンジルであり;
RG 3は、水素又は(C1−C6)−アルキルである〕
で表される化合物。
「オキサベトリニル」((Z)−1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−1)(これは、メトラクロールによる損傷に対する雑穀用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている);
「フルキソフェニム」(1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−エタノン O−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)オキシム)(S11−2)(これは、メトラクロールによる損傷に対する雑穀用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている);及び、
「シオメトリニル」又は「CGA−43089」((Z)−シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−3)(これは、メトラクロールによる損傷に対する雑穀用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている)。
「ナフタル酸無水物」(1,8−ナフタレンジカルボン酸無水物)(S13−1)(これは、チオカーバメート系除草剤による損傷に対するトウモロコシ用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている);
「フェンクロリム」(4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン)(S13−2)(これは、播種されたイネにおいてプレチラクロールに対する薬害軽減剤として知られている);
「フルラゾール」(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボン酸ベンジル)(S13−3)(これは、アラクロール及びメトラクロールによる損傷に対する雑穀用の種子粉衣薬害軽減剤として知られている);
「CL−304415」(CAS Reg. No.:31541−57−8)(4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸)(S13−4)〔供給元:American Cyanamid〕(これは、イミダゾリノンによる損傷に対するトウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている);
「MG−191」(CAS Reg. No.:96420−72−3)(2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン)(S13−5)〔供給元:Nitrokemia〕(これは、トウモロコシ用の薬害軽減剤として知られている);
「MG−838」(CAS Reg. No.:133993−74−5)(2−プロペニル 1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート)(S13−6)〔供給元:Nitrokemia〕;
「ジスルホトン」(O,O−ジエチル S−2−エチルチオエチル ホスホロジチオエート)(S13−7);
「ジエトレート(dietholate)」(O,O−ジエチル O−フェニル ホスホロチオエート)(S13−8);
「メフェネート(mephenate)」(メチルカルバミン酸4−クロロフェニル)(S13−9)。
「ジメピレート」又は「MY−93」(S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−カルボチオエート)(これは、モリネート除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「ダイムロン」又は「SK 23」(1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素)(これは、イマゾスルフロン除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「クミルロン」=「JC−940」(3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素;JP−A−60087254を参照されたい)(これは、ある種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「メトキシフェノン」又は「NK 049」(3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン)(これは、ある種の除草剤による損傷に対するイネ用の薬害軽減剤として知られている);
「CSB」(1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)〔供給元:Kumiai〕(CAS Reg. No. 54091−06−4)(これは、イネにおけるある種の除草剤による損傷に対する薬害軽減剤として知られている)。
RH 1は、(C1−C6)ハロアルキルラジカルを表し;及び、
RH 2は、水素又はハロゲンを表し;及び
RH 3、RH 4は、互いに独立して、水素、(C1−C16)−アルキル、(C2−C16)−アルケニル又は(C2−C16)−アルキニルを表し(ここで、最後に挙げられている3つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ[(C1−C4)−アルキル]アミノ、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている(C3−C6)−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている);
又は、
RH 3、RH 4は、互いに独立して、(C3−C6)−シクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、当該環の1辺において4〜6員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している)又は(C4−C6)−シクロアルケニル(ここで、該シクロアルケニルは、当該環の1辺において4〜6員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している)を表し(ここで、最後に挙げられている4つのラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ[(C1−C4)−アルキル]アミノ、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている(C3−C6)−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている);
又は、
RH 3は、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ又は(C2−C4)−ハロアルコキシを表し;及び、
RH 4は、水素又は(C1−C4)−アルキルを表し;又は、
RH 3とRH 4は、直接結合している窒素原子と一緒に、4〜8員のヘテロ環式環(ここで、該ヘテロ環式環は、当該窒素原子に加えて、さらなるヘテロ環原子(好ましくは、N、O及びSからなる群から選択される最大で2個までのさらなるヘテロ環原子)も含むことができ、また、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)を表す〕
で表される化合物及びその互変異性体。
(2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4−D);
(4−クロロフェノキシ)酢酸;
(R,S)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ);
4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB);
(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA);
4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)酪酸;
4−(4−クロロフェノキシ)酪酸;
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ);
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸1−(エトキシカルボニル)エチル(ラクチジクロール−エチル(lactidichlor−ethyl))。
Xは、好ましくは、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−ハロアルキルを表し;
Zは、好ましくは、ラジカル
V1は、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表し;
V2は、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシを表し;
V3は、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシを表し;
Yは、好ましくは、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ又はC1−C6−ハロアルコキシを表し;
但し、ラジカルW又はラジカルXのうちの少なくとも1は、ハロゲン又はエチルを表し;
CKEは、好ましくは、基
Aは、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C1−C10−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C10−アルキルチオ−C1−C6−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−若しくはC1−C6−アルコキシ−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1又は直接には隣接していない2の環員は、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル、ナフチル、5個若しくは6個の環原子を有するヘタリール(例えば、フラニル、ピリジル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル、又は、チエニル)、フェニル−C1−C6−アルキル若しくはナフチル−C1−C6−アルキルを表し;
Bは、好ましくは、水素、C1−C12−アルキル又はC1−C8−アルコキシ−C1−C6−アルキルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、飽和C3−C10−シクロアルキル又は不飽和C5−C10−シクロアルキル(ここで、1の環員は、窒素、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルコキシ、C3−C10−シクロアルキル、C1−C8−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルコキシ又はC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシで1置換又は2置換されていてもよい)を表し(ここで、上記ラジカルは、窒素における置換基としても適している);又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、アルキレンジイル基(ここで、該アルキレンジイル基は、C1−C4−アルキルで置換されていてもよく、また、1個又は直接には隣接していない2個の酸素原子及び/又は硫黄原子を含んでいてもよい)で置換されているか、又は、アルキレンジオキシルで置換されているか、又は、アルキレンジチオイル基(ここで、該アルキレンジチオイル基は、それが結合している炭素原子と一緒に、5〜8員のさらなる環を形成している)で置換されている)を表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、好ましくは、C3−C8−シクロアルキル又はC5−C8−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、いずれの場合にもC1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−又はハロゲン−で置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイル又はC4−C6−アルカンジエンジイル(ここで、1のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表す)を表し;
Dは、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C3−C8−アルキニル、C1−C10−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−若しくはC1−C4−ハロアルキル−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル、5個若しくは6個の環原子を有するヘタリール(例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、又は、トリアゾリル)、フェニル−C1−C6−アルキル若しくは5個若しくは6個の環原子を有するヘタリール−C1−C6−アルキル(例えば、フラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル、又は、トリアゾリル)を表し;又は、
AとDは一緒に、好ましくは、いずれの場合にも置換されていてもよいC3−C6−アルカンジイル又はC3−C6−アルケンジイル(ここで、1のメチレン基は、カルボニル基、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し、ここで、可能な置換基は、いずれの場合にも以下のとおりである:
ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル、フェニル若しくはベンジルオキシ、又は、さらなるC3−C6−アルカンジイル基、C3−C6−アルケンジイル基若しくはブタジエニル基(ここで、これは、C1−C6−アルキルで置換されていてもよいか、又は、2つの隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒に5個若しくは6個の環原子を有する飽和若しくは不飽和のさらなる環を形成していてもよい(式(I−1)で表される化合物の場合、AとDはそれらが結合している原子と一緒に、例えば、以下に示されている基AD−1〜基AD−10を表す)(ここで、5個又は6個の環原子を有する飽和又は不飽和の前記環は、酸素又は硫黄を含むことができるか、又は、以下の基:
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;及び、
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、好ましくは、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−若しくはC1−C6−アルコキシ−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1つ以上の(好ましくは、2以下の)直接には隣接していない環員は、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−ハロアルコキシ−、C1−C6−アルキルチオ−又はC1−C6−アルキルスルホニル−で置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−又はC1−C6−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル−C1−C6−アルキルを表し;又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン−又はC1−C6−アルキル−で置換されていてもよい5員又は6員のヘタリール(例えば、ピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル、又は、チエニル)を表し;又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン−又はC1−C6−アルキル−で置換されていてもよいフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し;又は、
R1は、好ましくは、ハロゲン−、アミノ−又はC1−C6−アルキル−で置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキル(例えば、ピリジルオキシ−C1−C6−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C6−アルキル、又は、チアゾリルオキシ−C1−C6−アルキル)を表し;
R2は、好ましくは、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し;又は、
R2は、好ましくは、ハロゲン−、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシ−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを表し;又は、
R2は、好ましくは、いずれの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−又はC1−C6−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し;
R3は、好ましくは、ハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し;
R4及びR5は、互いに独立して、好ましくは、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ、C2−C8−アルケニルチオ、C3−C7−シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−ハロアルキルチオ−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−ハロアルキル−で置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C8−ハロアルキル−、C1−C8−アルキル−若しくはC1−C8−アルコキシ−で置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C8−アルキル−、C1−C8−ハロアルキル−若しくはC1−C8−アルコキシ−で置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、R6とR7は一緒に、C1−C4−アルキルで置換されていてもよいC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、1個のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;
R13は、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキル若しくはC1−C8−アルコキシ(C=N−R13基の場合にのみ)を表すか、又は、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−アルコキシ−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニル、フェニル−C1−C4−アルキル、ヘタリール−C1−C4−アルキルを表すか、又は、C=N−R13基の場合にのみ、フェニル−C1−C4−アルコキシ若しくはヘタリール−C1−C4−アルコキシを表し;
R14aは、好ましくは、水素又はC1−C8−アルキルを表し;又は、
R13とR14aは一緒に、好ましくは、C1−C4−アルキルで置換されていてもよいC4−C6−アルカンジイル(ここで、該アルカンジイルは、酸素又は硫黄で中断されていてもよい)を表し;
R15a及びR16aは、同一であるか又は異なっていて、そして、好ましくは、C1−C6−アルキルを表し;又は、
R15aとR16aは一緒に、好ましくは、C2−C4−アルカンジイルラジカル又はC4−アルカンジイルラジカル(ここで、該C4−アルカンジイルラジカルは、C1−C6−アルキル若しくはC1−C6−ハロアルキルで置換されていてもよいか、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノで置換されていてもよいフェニルで置換されていてもよい)を表し;
R17a及びR18aは、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、ハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、ニトロ−若しくはシアノ−で置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
R17aとR18aは、それらが結合している炭素原子と一緒に、好ましくは、カルボニル基を表すか、又は、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−アルコキシ−で置換されていてもよいC5−C7−シクロアルキル(ここで、1のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;
R19a及びR20aは、互いに独立して、好ましくは、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルアミノ、C3−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C1−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C3−C10−アルケニル)アミノを表す。
Xは、特に好ましくは、塩素、臭素、C1−C4−アルキル又はトリフルオロメチルを表し;
Yは、特に好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ又はトリフルオロメチルを表し;
Zは、特に好ましくは、ラジカル
V1は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシを表し;
V2は、特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシを表し;
V3は、特に好ましくは、水素、フッ素又は塩素を表し;
但し、ラジカルW又はラジカルXのうちの少なくとも1は、塩素又はエチルを表し;
CKEは、特に好ましくは、基
Aは、特に好ましくは、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素及び/又は塩素で1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで1置換又は2置換されていてもよく、また、酸素原子で中断されていてもよい)を表すか、又は、フェニル、ピリジル若しくはベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルコキシ、シアノ又はニトロで1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
Bは、特に好ましくは、水素、C1−C4−アルキル又はC1−C2−アルコキシル−C1−C2−アルキルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、飽和又は不飽和のC3−C7−シクロアルキル(ここで、1の環員は、酸素、窒素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、トリフルオロメチル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、トリフルオロエトキシ、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルコキシ又はC3−C6−シクロアルキルメトキシで1置換又は2置換されていてもよい)を表し(ここで、上記ラジカル(トリフルオロメチルは除く)は、窒素における置換基としても適している);又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、C5−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、アルキレンジイル基(ここで、該アルキレンジイル基は、メチル又はエチルで置換されていてもよく、また、1個又は直接には隣接していない2個の酸素原子又は硫黄原子を含んでいてもよい)で置換されているか、又は、アルキレンジオキシルで置換されているか、又は、アルキレンジチオール基(ここで、該アルキレンジチオール基は、それが結合している炭素原子と一緒に、5員又は6員のさらなる環を形成している)で置換されている)を表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、特に好ましくは、C3−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、いずれの場合にもC1−C2−アルキル−又はC1−C2−アルコキシ−で置換されていてもよいC2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す)を表し;
Dは、特に好ましくは、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C3−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C2−ハロアルキルで1置換又は2置換されていてもよく、また、1のメチレン基は酸素で置き換えられていてもよい)を表し;又は、
AとDは一緒に、特に好ましくは、1置換又は2置換されていてもよいC3−C5−アルカンジイル(ここで、1のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し、ここで、可能な置換基は、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシであり;又は、
AとD(式(I−1)で表される化合物の場合)は、それらが結合している原子と一緒に、基AD−1〜基AD−10:
ここで、
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;及び、
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで1置換又は2置換されていてもよく、また、1又は直接には隣接していない2の環員は、酸素で置き換えられていてもよい)を表し;又は、
R1は、特に好ましくは、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシで1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R2は、特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1〜3置換されていてもよい)を表し;又は、
R2は、特に好ましくは、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで1置換されていてもよい)を表し;又は、
R2は、特に好ましくは、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R3は、特に好ましくは、C1−C8−アルキル(ここで、該アルキルは、フッ素で1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで1置換されていてもよい)を表し;
R4は、特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はトリフルオロメチルで1置換されていてもよい)を表し;
R5は、特に好ましくは、C1−C6−アルコキシ又はC1−C6−アルキルチオを表し;
R6は、特に好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシで1置換されていてもよい)を表すか、又は、ベンジル(ここで、該ベンジルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C4−アルコキシで1置換されていてもよい)を表し;
R7は、特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し;
R6とR7は一緒に、特に好ましくは、C4−C5−アルキレンラジカル(ここで、該アルキレンラジカルは、メチル又はエチル置換されていてもよく、また、1のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表す。
Xは、極めて特に好ましくは、塩素、メチル又はエチルを表し;
Yは、極めて特に好ましくは、水素、メチル、フッ素又は塩素を表し;
Zは、極めて特に好ましくは、ラジカル
V1は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し;
V2は、極めて特に好ましくは、水素、フッ素又は塩素を表し;
V3は、極めて特に好ましくは、水素又はフッ素を表し;
但し、ラジカルW又はラジカルXのうちの少なくとも1は、塩素又はエチルを表し;
CKEは、極めて特に好ましくは、基
Aは、極めて特に好ましくは、水素を表すか、又は、C1−C4−アルキル若しくはC1−C2−アルコキシ−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
Bは、極めて特に好ましくは、水素、メチル又はエチルを表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、飽和C5−C6−シクロアルキル(ここで、1の環員は、酸素、窒素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、アリルオキシ、トリフルオロエトキシ又はシクロプロピルメトキシで1置換されていてもよい)を表し(ここで、上記ラジカル(トリフルオロメチルは除く)は、窒素における置換基としても適している);又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、アルキリデンジイル基(ここで、該アルキリデンジイル基は、1個の酸素原子で中断されていてもよい)で置換されていてもよいか、又は、アルキレンジオキシル基(ここで、該アルキレンジオキシル基は、2個の直接には隣接していない酸素原子を含んでいる)で置換されていてもよい)を表し、ここで、5員又は6員のさらなる環(ここで、該環は、メチルで1置換又は2置換されていてもよい)が形成され;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、極めて特に好ましくは、C5−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、C2−C4−アルカンジイル又はC2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す)を表し;
Dは、極めて特に好ましくは、水素を表すか、又は、C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C3−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し;又は、
AとDは一緒に、極めて特に好ましくは、C3−C5−アルカンジイル(ここで、該アルカンジイルは、メチル又はメトキシで1置換されていてもよく、また、1個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、基AD−1を表し;
Gは、極めて特に好ましくは、水素(a)を表すか、又は、基
ここで、
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;及び、
Eは、金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを表し;
R1は、極めて特に好ましくは、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で1置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロプロピル若しくはシクロヘキシル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、メチル又はメトキシ1置換されていてもよい)を表し;又は、
R1は、極めて特に好ましくは、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで1置換されていてもよい)を表し;
R2は、極めて特に好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1置換されていてもよい)を表す。
Xは、とりわけ好ましくは、塩素、メチル又はエチルを表し;
Yは、とりわけ好ましくは、水素又はメチルを表し;
Zは、とりわけ好ましくは、ラジカル
V1は、とりわけ好ましくは、水素、フッ素又は塩素を表し;
V2は、とりわけ好ましくは、水素又はフッ素を表し;
V3は、とりわけ好ましくは、水素又はフッ素を表し;
但し、ラジカルW又はラジカルXのうちの少なくとも1は、塩素又はエチルを表し;
CKEは、とりわけ好ましくは、基
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、とりわけ好ましくは、飽和又は不飽和のC6−シクロアルキル(ここで、1の環員は、酸素で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、メトキシで1置換されていてもよい)を表し;
Gは、とりわけ好ましくは、水素(a)を表すか、又は、基
ここで、
Eは、金属イオン等価物(特に、ナトリウム)を表し;
R1は、とりわけ好ましくは、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で1置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロプロピル若しくはシクロヘキシル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、メチル又はメトキシで1置換されていてもよい)を表し;又は、
R1は、とりわけ好ましくは、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで1置換されていてもよい)を表し(特に、C1−C6−アルキルを表し);
R2は、とりわけ好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1置換されていてもよい)を表し(特に、C1−C8−アルキルを表し);
さらに、
Wは、とりわけ好ましくは、さらにまた、メチル、エチル又は塩素(特に、メチル又はエチル)を表し;
Xは、とりわけ好ましくは、さらにまた、塩素、メチル又はエチル(特に、エチル)を表し;
Yは、とりわけ好ましくは、さらにまた、水素又はメチル(特に、水素)を表し;
Zは、とりわけ好ましくは、さらにまた、ラジカル
V1は、とりわけ好ましくは、さらにまた、水素、フッ素又は塩素を表し;
V2は、とりわけ好ましくは、さらにまた、水素又はフッ素を表し;
V3は、とりわけ好ましくは、さらにまた、水素又はフッ素を表し;
但し、ラジカルW又はラジカルXのうちの少なくとも1は、塩素又はエチルを表し;
CKEは、とりわけ好ましくは、さらにまた、基
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、とりわけ好ましくは、飽和若しくは不飽和のC6−シクロアルキル(ここで、1の環員は、酸素で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、メトキシで1置換されていてもよい)を表すか、又は、−(CH2)2−C(−O(CH2)3−)−(CH2)2−を表し;
Gは、とりわけ好ましくは、水素(a)を表すか、又は、基
ここで、
R1は、とりわけ好ましくは、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で1置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロプロピル若しくはシクロヘキシル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、メチル又はメトキシで1置換されていてもよい)を表し;又は、
R1は、とりわけ好ましくは、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで1置換されていてもよい)を表し(特に、C1−C6−アルキルを表し);
R2は、とりわけ好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1置換されていてもよい)を表し(特に、C1−C8−アルキルを表し);
さらに、
Wは、とりわけ好ましくは、さらにまた、メチル、エチル又は塩素(特に、メチル又はエチル)を表し;
Xは、とりわけ好ましくは、さらにまた、塩素、メチル又はエチル(特に、エチル)を表し;
Yは、とりわけ好ましくは、さらにまた、水素を表し;
Zは、とりわけ好ましくは、さらにまた、ラジカル
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、とりわけ好ましくは、飽和又は不飽和のC6−シクロアルキル(ここで、1の環員は、窒素で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、メトキシ又はエトキシで1置換されていてもよい)を表し;
Gは、とりわけ好ましくは、水素(a)を表すか、又は、基
ここで、
Eは、金属イオン等価物(特に、ナトリウム)を表し;
R1は、とりわけ好ましくは、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で1置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロプロピル若しくはシクロヘキシル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、メチル又はメトキシで1置換されていてもよい)を表し;又は、
R1は、とりわけ好ましくは、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで1置換されていてもよい)を表し(特に、C1−C6−アルキルを表し);
R2は、とりわけ好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1置換されていてもよい)を表す(特に、C1−C8−アルキルを表す)。
Xは、最も好ましくは、メチルを表し;
Yは、最も好ましくは、水素を表し;
Zは、最も好ましくは、ラジカル
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、最も好ましくは、飽和又は不飽和のC6−シクロアルキル(ここで、1の環員は、酸素で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、メトキシで1置換されていてもよい)を表し;
Gは、最も好ましくは、水素(a)を表すか、又は、基
ここで、
Eは、金属イオン等価物(特に、ナトリウム)を表し;
R1は、最も好ましくは、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で1置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロプロピル若しくはシクロヘキシル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、メチル又はメトキシで1置換されていてもよい)を表し;又は、
R1は、最も好ましくは、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで1置換されていてもよい)を表し(特に、C1−C6−アルキルを表し);
R2は、最も好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1置換されていてもよい)を表し(特に、C1−C8−アルキルを表し);
さらに、
Wは、最も好ましくは、エチルを表し;
Xは、最も好ましくは、エチルを表し;
Yは、最も好ましくは、水素を表し;
Zは、最も好ましくは、ラジカル
AとB及びそれらが結合している炭素原子は、最も好ましくは、飽和又は不飽和のC6−シクロアルキル(ここで、1の環員は、酸素で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、メトキシで1置換されていてもよい)を表し;
Gは、最も好ましくは、水素(a)を表すか、又は、基
ここで、
Eは、金属イオン等価物(特に、ナトリウム)を表し;
R1は、最も好ましくは、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で1置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロプロピル若しくはシクロヘキシル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、メチル又はメトキシで1置換されていてもよい)を表し;又は、
R1は、最も好ましくは、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで1置換されていてもよい)を表し(特に、C1−C6−アルキルを表し);
R2は、最も好ましくは、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1置換されていてもよい)を表す(特に、C1−C8−アルキルを表す)。
Dは、窒素又はリンを表し;
Dは、好ましくは、窒素を表し;
R26’、R27、R28及びR29は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC1−C8−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の置換されていてもよいC1−C8−アルキレン(ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る)を表し;
R26’、R27、R28及びR29は、互いに独立して、好ましくは、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC1−C4−アルキル(ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノから選択され得る)を表し;
R26’、R27、R28及びR29は、互いに独立して、特に好ましくは、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル又はtert−ブチルを表し;
R26’、R27、R28及びR29は、極めて特に好ましくは、水素を表し;
nは、1、2、3又は4を表し;
nは、好ましくは、1又は2を表し;
R30は、有機アニオン又は無機アニオンを表し;
R30は、好ましくは、炭酸水素アニオン、四ホウ酸アニオン、フッ化物アニオン、臭化物アニオン、ヨウ化物アニオン、塩化物アニオン、リン酸一水素アニオン、リン酸二水素アニオン、硫酸水素アニオン、酒石酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、ギ酸アニオン、乳酸アニオン、酢酸アニオン、プロピオン酸アニオン、酪酸アニオン、ペンタン酸アニオン又はシュウ酸アニオンを表し;
R30は、特に好ましくは、乳酸アニオン、硫酸アニオン、硝酸アニオン、チオ硫酸アニオン、チオシアン酸アニオン、シュウ酸アニオン又はギ酸アニオンを表し;
R30は、極めて特に好ましくは、硫酸アニオンを表す。
Rは、4〜20個の炭素原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキルであり;
R’は、水素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル又はn−ヘキシルであり;
AOは、エチレンオキシドラジカル、プロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルであるか、又は、エチレンオキシドラジカルとプロピレンオキシドラジカル若しくはブチレンオキシドラジカルの混合物であり;及び、
vは、2〜30の数である〕
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
Rは、上記で定義されているとおりであり;
R’は、上記で定義されているとおりであり;
EOは、−CH2−CH2−O−であり;及び、
nは、2〜20の数である〕
で表されるアルカノールアルコキシレート類である。
tが、9〜12の数であり;及び
uが、7〜9の数である
当該式の化合物である。
W、X、Y及びZは、それぞれ、上記で与えられている意味を有し;及び、
Uは、カルボン酸を活性化するための試薬(例えば、カルボニルジイミダゾール、カルボニルジイミド(例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド))、リン酸化試薬(例えば、POCl3、BOP−Cl)、ハロゲン化試薬(例えば、塩化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン又はクロロギ酸エステル)によって導入される脱離基を表す〕
で表される置換フェニル酢酸誘導体でアシル化すれば得られる(Chem. Reviews 52, 237−416 (1953); Bhattacharya, Indian J. Chem. 6 341−5, 1968);
又は、
式(XVII)
で表される置換フェニル酢酸を、適切な場合には希釈剤(例えば、塩素化されていてもよい脂肪族炭化水素又は芳香族炭化水素、例えば、トルエン又は塩化メチレン)の存在下で、−20℃〜150℃(好ましくは、−10℃〜100℃)の温度で、ハロゲン化剤(例えば、塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン、三臭化リン、又は、五塩化リン)又はリン酸化剤(例えば、POCl3、BOP−Cl)と反応させれば得られる。
で表される化合物を生成させ、これを、次に、酸性アルコーリシスに付すことにより、調製することができる(EP−A−595130)。
で表される置換ハロゲン化フェニルアセチルでアシル化すれば得られる(Chem. Reviews 52, 237−416 (1953)、及び、冒頭で引用されている特許出願)。
X及びYは、上記で与えられている意味を有し;
Z’は、塩素、臭素又はヨウ素(好ましくは、臭素)を表す〕
で表される化合物を、溶媒、塩基及び触媒(好ましくは、パラジウム塩又はパラジウム錯体、例えば、パラジウムテトラキス(トリフェニルホスフィン))の存在下で、式(IV)
で表されるフェニル酢酸エステルを、一般的に知られている標準的な条件下に、溶媒の存在下、酸又は塩基の存在下で、加水分解すれば得られる;又は、
(γ) 式(XIX−b)
で表されるフェニル酢酸を、溶媒、塩基及び触媒(好ましくは、パラジウム塩、又は、上記で挙げられているパラジウム錯体のうちの1種類)の存在下で、式(XXIV)
で表されるフェニル酢酸エステルを、溶媒、塩基及び触媒(好ましくは、パラジウム塩、又は、上記で挙げられているパラジウム錯体のうちの1種類)の存在下で、式(IV)
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphitetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ハロチデウス・デストルクトル(Halotydeus destructor)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ニマイガイ綱(Bivalva)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acalymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、カッシダ属種(Cassida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurcata)、セウトリンクス属種(Ceutorrhynchus spp.)、カエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、シリンドロコプツルス属種(Cylindrocopturus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、ジコクロシス属種(Dichocrocis spp.)、ジロボデルス属種(Diloboderus spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、エピトリキス属種(Epitrix spp.)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘルラ・ウンダリス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luperodes spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(Megascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Melolontha spp.)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryzae)、オチオリンクス属種(Otiorrhynchus spp.)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス属種(Psylliodes spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タニメクス属種(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
ジプローダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アグロミザ属種(Agromyza spp.)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アスホンジリア属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chironomus spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレキス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、ダシネウラ属種(Dasyneura spp.)、デリア属種(Delia spp.)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、エキノクネムス属種(Echinocnemus spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア属種(Pegomyia spp.)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、テタノプス属種(Tetanops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.);
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
ゼンチュウ綱(Helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリキスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia spp.)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ヒエログリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス属種(Trialeurodes spp.)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アタリア属種(Athalia spp.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパ属種(Vespa spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、及び、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyrmex spp.)、アッタ属種(Atta spp.)、コルニテルメス・クムランス(Cornitermes cumulans)、ミクロテルメス・オベシ(Microtermes obesi)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アドキソフィレス属種(Adoxophyes spp.)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ属種(Alabama spp.)、アミエロイス・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(Anarsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、アルギロプロセ属種(Argyroploce spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブセオラ属種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina niponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ属種(Choristoneura spp.)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クネファシア属種(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタルシア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea saccharalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・アウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リグノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、エピフィアス・ポストビタナ(Epiphyas postvittana)、エチエラ属種(Etiella spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエシリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチス属種(Euproctis spp.)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グラホリタ属種(Grapholitha spp.)、ヘジレプタ属種(Hedylepta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Homoeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ(Kakivoria flavofasciata)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molesta)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リトコレチス属種(Lithocolletis spp.)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス属種(Mocis spp.)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、ニンフラ属種(Nymphula spp.)、オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オリア属種(Oria spp.)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、ペリレウコプテラ属種(Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimaea spp.)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota stultana)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プライス属種(Prays spp.)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protoparce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラチプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius spp.)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、スコチア・セゲツム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、スパルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivella)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(Tecia solanivora)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス属種(Tortrix spp.)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラコラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ジクロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、及び、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigerella spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクルス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、ドレパノトリス・レウテリ(Drepanothris reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)。
本明細書中において一般名で識別されている活性化合物は、既知であり、そして、例えば、農薬ハンドブック(“The Pesticide Manual” 14th Ed., British Crop Protection Council 2006)に記載されているか、又は、インターネット上で見いだすことができる(例えば、「http://www.alanwood.net/pesticides)。
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMC、及び、キシリルカルブ;又は、
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル,−エチル)、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル)、クマホス、シアノホス、ジメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ダイスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン−メチル、パラチオン(−メチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス(−メチル)、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、及び、バミドチオン;
(2) GABA制御塩化物チャンネル拮抗薬、例えば、
有機塩素系、例えば、クロルダン、及び、エンドスルファン(アルファー−);又は、
フィプロール系(フェニルピラゾール系)、例えば、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、及び、ピリプロール;
(3) ナトリウムチャンネルモジュレーター/電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
ピレスロイド系、例えば、アクリナトリン、アレスリン(d−シス−トランス,d−トランス)、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン(ベータ−)、シハロトリン(ガンマ−,ラムダ−)、シペルメトリン(アルファ−,ベータ−,シータ−,ゼータ−)、シフェノトリン[(1R)−トランス−異性体]、デルタメトリン、ジメフルトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)−異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(タウ−)、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス−異性体)]、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン(除虫菊(pyrethrum))、レスメトリン、RU 15525、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン[(1R)−異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリン、及び、ZXI 8901;又は、
DDT;又は、メトキシクロル;
(4) ニコチン性(nicotinergic)アセチルコリン受容体作動薬、例えば、
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム;又は、
ニコチン;
(5) アロステリックアセチルコリン受容体モジュレーター(作動薬)、例えば、
スピノシン系、例えば、スピネトラム、及び、スピノサド;
(6) 塩化物チャンネル活性化薬、例えば、
アベルメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、及び、ミルベメクチン;
(7) 幼若ホルモン類似体、例えば、
ハイドロプレン、キノプレン、メトプレン;又は、フェノキシカルブ;ピリプロキシフェン;
(8) 作用機序が知られていないか又は非特異的である活性化合物、例えば、
燻蒸剤、例えば、臭化メチル及び別のハロゲン化アルキル;又は、
クロロピクリン;フッ化スルフリル;ホウ砂;吐酒石;
(9) 選択的摂食阻害薬、例えば、
ピメトロジン;又は、フロニカミド;
(10) ダニ成長阻害薬、例えば、
クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール;
(11) 昆虫消化管膜の微生物ディスラプター、例えば、
バシルス・ツリンギエンシス・亜種・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・アイザワイ(Bacillus thuringiensis subspecies aizawai)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・クルスタキ(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)、バシルス・ツリンギエンシス・亜種・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subspecies tenebrionis)、及び、BT植物タンパク質:例えば、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1;
(12) 酸化的リン酸化阻害薬、ATPディスラプター、例えば、
ジアフェンチウロン;又は、
有機スズ化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ;又は、
プロパルギット;テトラジホン;
(13) Hプロトン勾配を遮断することにより作用する酸化的リン酸化デカップラー、例えば、
クロルフェナピル、及び、DNOC;
(14) ニコチン性アセチルコリン受容体拮抗薬、例えば、
ベンスルタップ、カルタップ(塩酸塩)、チオシクラム、及び、チオスルタップ(ナトリウム);
(15) キチン生合成阻害薬(タイプ0)、例えば、
ベンゾイル尿素系、例えば、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、及び、トリフルムロン;
(16) キチン生合成阻害薬(タイプ1)、例えば、
ブプロフェジン;
(17) 脱皮撹乱剤(moulting disruptors)、例えば、
シロマジン;
(18) エクジソン作動薬/ディスラプター、例えば、
ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、及び、テブフェノジド;
(19) オクトパミン作動薬、例えば、
アミトラズ;
(20) 複合体−III電子伝達阻害薬、例えば、
ヒドラメチルノン;アセキノシル;フルアクリピリム;
(21) 複合体−I電子伝達阻害薬、例えば、
METI殺ダニ剤の群に属するもの、例えば、フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド;又は、
ロテノン(Derris);
(22) 電位依存性ナトリウムチャンネル遮断薬、例えば、
インドキサカルブ;メタフルミゾン;
(23) アセチルCoAカルボキシラーゼの阻害薬、例えば、
テトロン酸誘導体、例えば、スピロジクロフェン、及び、スピロメシフェン;又は、
テトラミン酸誘導体、例えば、スピロテトラマト;
(24) 複合体−IV電子伝達阻害薬、例えば、
ホスフィン系、例えば、リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛;又は、シアン化物;
(25) 複合体−II電子伝達阻害薬、例えば、
シエノピラフェン;
(28) リアノジン受容体エフェクター、例えば、
ジアミド系、例えば、フルベンジアミド、クロラントラニリプロール(リナキシピル)、シアントラニリプロール(シアジピル)、及び、さらに、3−ブロモ−N−{2−ブロモ−4−クロロ−6−[(1−シクロプロピルエチル)カルバモイル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド(WO 2005/077934から知られている)、又は、2−[3,5−ジブロモ−2−({[3−ブロモ−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]カルボニル}アミノ)ベンゾイル]−1,2−ジメチルヒドラジンカルボン酸メチル(WO 2007/043677から知られている)。
4−{[(6−ブロモピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(6−フルオロピリダ−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(2−クロロ−1,3−チアゾール−5−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](2,2−ジフルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115644から既知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115643から既知)、4−{[(5,6−ジクロロピリダ−3−イル)メチル](2−フルオロエチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115646から既知)、4−{[(6−クロロ−5−フルオロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(WO 2007/115643から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](シクロプロピル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、4−{[(6−クロロピリダ−3−イル)メチル](メチル)アミノ}フラン−2(5H)−オン(EP−A−0539588から既知)、[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル](メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(WO 2007/149134から既知)、[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル](メチル)オキシド−λ4−スルファニリデンシアナミド(WO 2007/149134から既知)及びそのジアステレオマー(A)及び(B)
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フチルス属種(Phtirus spp.)、及び、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアンブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、及び、フェリコラ属種(Felicola spp.);
ハエ目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、及び、メロファグス属種(Melophagus spp.);
シフォナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)〔クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)〕、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、及び、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、及び、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);
ブラッタリダ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、及び、スペラ属種(Supella spp.);
アカリ亜綱(Acari(Acarina))並びにメタスチグマタ目(Metastigmata)及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、及び、バロア属種(Varroa spp.);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、及び、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
ハサミムシ類(dermapterans)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナエ(Dermatophagoides forinae);
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae);
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium);
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.);
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum);
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリキス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリキスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
・ 植物体内で合成されるデンプンを改質することを目的とする作物植物の組換え改質(例えば、WO 92/011376A、WO 92/014827A、WO 91/019806A);
・ グルホシネートタイプ(cf. 例えば、EP 0242236A、EP 0242246A)若しくはグリホセートタイプ(WO 92/000377A)若しくはスルホニル尿素タイプ(EP 0257993A、US 5,013,659)の特定の除草剤に対して抵抗性を示す、又は、「遺伝子スタッキング(gene stacking)」によってそれら除草剤の組合せ若しくは混合物に対して抵抗性を示す、トランスジェニック作物植物、例えば、「OptimumTMGATTM」(グリホセートALS耐性)の商品名又は名称を有するトランスジェニック作物植物、例えば、トウモロコシ又はダイズ。さらに、合成オーキシン類(例えば、2,4−D)〔HRAC作用機序「Class O」〕及びアリールオキシフェノキシプロピオネート(fops、HRAC「Class A」)に対して抵抗性を示すトランスジェニック植物も記載されている(DHT, Dow Agroscience Herbicide Tolerance Trait)。
・ 改変された脂肪酸組成を有するトランスジェニック作物植物(WO 91/03972A);
・ 例えば、昆虫病原性線虫のホトラブズス(Photorhabdus)、キセノラブズス・シムビオンス(Xenorhabdus Symbions)に由来する毒素及びクモ類、サソリ類、アリ類、寄生蜂類に由来する毒素の発現に基づいて、新しい昆虫抵抗性を示す遺伝子組換え植物;
・ 新規成分又は二次物質(例えば、耐病性を向上させる新規フィトアレキシンなど)を用いて遺伝子組換えされた作物植物(EP 0309862A、EP 0464461A);
・より多い収穫量及びより高いストレス耐性を特徴とする、光呼吸が低下した遺伝子組換え植物(EP 0305398A);
・ 薬学的に又は診断的に重要なタンパク質を産生するトランスジェニック作物植物(「分子ファーミング(molecular pharming)」);
・ より多い収穫量又はより優れた品質によって区別されるトランスジェニック作物植物;
・ 非生物的ストレス因子及び生物的ストレス因子に対する耐性が高められていることによって区別されるトランスジェニック作物植物;
・ 例えば上記した新規特性の組み合わせによって区別されるトランスジェニック作物(「遺伝子スタッキング」)。
アセトクロル、アシベンゾラル、アシベンゾラル−S−メチル、アシフルオルフェン、アシフルオルフェン−ナトリウム、アクロニフェン、アラクロール、アリドクロール、アロキシジム、アロキシジム−ナトリウム、アメトリン、アミカルバゾン、アミドクロル、アミドスルフロン、アミノピラリド、アミトロール、スルファミン酸アンモニウム、アンシミドール、アニロホス、アスラム、アトラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、BAH−043、BAS−140H、BAS−693H、BAS−714H、BAS−762H、BAS−776H、BAS−800H、ベフルブタミド、ベナゾリン、ベナゾリン−エチル、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベンスリド、ベンスルフロン−メチル、ベンタゾン、ベンズフェンジゾン、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナップ、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロップ、ビフェノックス、ビラナホス、ビラナホス−ナトリウム、ビスピリバック、ビスピリバック−ナトリウム、ブロマシル、ブロモブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムロン、ブミナホス、ブソキシノン(busoxinone)、ブタクロール、ブタフェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブトラリン、ブトロキシジム、ブチレート、カフェンストロール、カルベタミド、カルフェントラゾン、カルフェントラゾン−エチル、クロメトキシフェン、クロランベン、クロラジホップ、クロラジホップ−ブチル、クロルブロムロン、クロルブファム、クロルフェナク、クロルフェナク−ナトリウム、クロルフェンプロップ、クロルフルレノール、クロルフルレノール−メチル、クロリダゾン、クロリムロン、クロリムロン−エチル、クロルメコートクロリド、クロルニトロフェン、クロロフタリム、クロルタール−ジメチル、クロロトルロン、クロルスルフロン、シニドン、シニドン−エチル、シンメトリン、シノスルフロン、クレトジム、クロジナホップ、クロジナホップ−プロパルギル、クロフェンセット、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロピラリド、クロランスラム、クロランスラム−メチル、クミルロン、シアナミド、シアナジン、シクラニリド、シクロエート、シクロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ、シハロホップ−ブチル、シペルコート、シプラジン、シプラゾール、2,4−D、2,4−DB、ダイムロン(daimuron)/ダイムロン(dymron)、ダラポン、ダミノジド、ダゾメット、n−デカノール、デスメジファム、デスメトリン、デトシル−ピラゾレート(DTP)、ダイアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロホップ−メチル、ジクロホップ−P−メチル、ジクロスラム、ジエタチル、ジエタチル−エチル、ジフェノクスロン、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジフルフェンゾピル−ナトリウム、ジメフロン、ジケグラック−ナトリウム、ジメフロン、ジメピペレート、ジメタクロール、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−P、ジメチピン、ジメトラスルフロン、ジニトラミン、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジクワットジブロミド、ジチオピル、ジウロン、DNOC、エグリナジン−エチル、エンドタール、EPTC、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロン−メチル、エテホン、エチジムロン、エチオジン、エトフメセート、エトキシフェン、エトキシフェン−エチル、エトキシスルフロン、エトベンザニド、F−5331、即ち、N−[2−クロロ−4−フルオロ−5−[4−(3−フルオロプロピル)−4,5−ジヒドロ−5−オキソ−1H−テトラゾール−1イル]フェニル]エタンスルホンアミド、フェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−P、フェノキサプロップ−エチル、フェノキサプロップ−P−エチル、フェントラザミド、フェヌロン、フラムプロップ、フラムプロップ−M−イソプロピル、フラムプロップ−M−メチル、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアジホップ−ブチル、フルアジホップ−P−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルカルバゾン−ナトリウム、フルセトスルフロン、フルクロラリン、フルフェナセット(チフルアミド(thiafluamide))、フルフェンピル、フルフェンピル−エチル、フルメトラリン、フルメツラム、フルミクロラック、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオログリコフェン−エチル、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピルスルフロン、フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、フルレノール、フルレノール−ブチル、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルロキシピル−メプチル、フルルプリミドール、フルルタモン、フルチアセット、フルチアセット−メチル、フルチアミド、ホメサフェン、ホラムスルフロン、ホルクロルフェニュロン、ホサミン、フリルオキシフェン(furyloxyfen)、ジベレリン酸、グルホシネート、L−グルホシネート、L−グルホシネート−アンモニウム、グルホシネート−アンモニウム、グリホセート、グリホセート−イソプロピルアンモニウム、H−9201、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン、ハロスルフロン−メチル、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ハロキシホップ−エトキシエチル、ハロキシホップ−P−エトキシエチル、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−P−メチル、ヘキサジノン、HNPC−9908、HOK−201、HW−02、イマザメタベンズ、イマザメタベンズ−メチル、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イマゾスルフロン、イナベンフィド、インダノファン、インドール酢酸(IAA)、4−インドール−3−イル酪酸(IBA)、ヨードスルフロン、ヨードスルフロン−メチル−ナトリウム、アイオキシニル、イソカルバミド、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、IDH−100、KUH−043、KUH−071、カルブチレート、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、マレイン酸ヒドラジド、MCPA、MCPB、MCPB−メチル、MCPB−エチル、MCPB−ナトリウム、メコプロップ、メコプロップ−ナトリウム、メコプロップ−ブトチル、メコプロップ−P−ブトチル、メコプロップ−P−ジメチルアンモニウム、メコプロップ−P−2−エチルヘキシル、メコプロップ−P−カリウム、メフェナセット、メフルイジド、メピコートクロリド、メソスルフロン、メソスルフロン−メチル、メソトリオン、メタベンズチアズロン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロール、メタゾール、メトキシフェノン、メチルダイムロン、1−メチルシクロプロペン、イソチオシアン酸メチル、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロール、S−メトラクロール、メトスラム、メトクスロン、メトリブジン、メトスルフロン、メトスルフロン−メチル、モリネート、モナリド、モノカルバミド、モノカルバミド硫酸二水素塩、モノリニュロン、モノスルフロン、モニュロン、MT 128、MT−5950、即ち、N−[3−クロロ−4−(1−メチルエチル)フェニル]−2−メチルペンタンアミド、NGGC−011、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、NC−310、即ち、4−(2,4−ジクロロベンゾイル)−1−メチル−5−ベンジルオキシピラゾール、ネブロン、ニコスルフロン、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフェノラート−ナトリウム(異性体混合物)、ニトロフルオルフェン、ノナン酸、ノルフルラゾン、オルベンカルブ、オルソスルファムロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサスルフロン、オキサジクロメフォン、オキシフルオルフェン、パクロブトラゾール、パラコート、パラコートジクロリド、ペラルゴン酸(ノナン酸)、ペンジメタリン、ペンドラリン(pendralin)、ペノキススラム、ペンタノクロル、ペントキサゾン、ペルフルイドン、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピペロホス、ピリフェノップ、ピリフェノップ−ブチル、プレチラクロール、プリミスルフロン、プリミスルフロン−メチル、プロベナゾール、プロフルアゾール、プロシアジン、プロジアミン、プリフルラリン(prifluraline)、プロホキシジム、プロヘキサジオン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロヒドロジャスモン、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロポキシカルバゾン−ナトリウム、プロピザミド、プロスルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プリナクロール、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラフルフェン−エチル、ピラスルホトール、ピラゾリネート(ピラゾレート)、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリバムベンズ(pyribambenz)、ピリバムベンズ−イソプロピル、ピリベンゾキシム、ピリブチカルブ、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、ピリミノバック−メチル、ピリミスルファン、ピリチオバック、ピリチオバック−ナトリウム、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キンクロラック、キンメラック、キノクラミン、キザロホップ、キザロホップ−エチル、キザロホップ−P、キザロホップ−P−エチル、キザロホップ−P−テフリル、リムスルフロン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトリン、SN−106279、スルコトリオン、スルファレート(CDEC)、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホメツロン−メチル、スルホセート(グリホセート−トリメシウム)、スルホスルフロン、SYN−523、SYP−249、SYP−298、SYP−300、テブタム、テブチウロン、テクナゼン、テフリルトリオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、テルバシル、テルブカルブ、テルブクロル、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、TH−547、テニルクロール、チアフルアミド(thiafluamide)、チアザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン、チエンカルバゾン−メチル、チフェンスルフロン、チフェンスルフロン−メチル、チオベンカルブ、チオカルバジル、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアラート、トリアスルフロン、トリアジフラム、トリアゾフェナミド、トリベヌロン、トリベヌロン−メチル、トリクロロ酢酸(TCA)、トリクロピル、トリジファン、トリエタジン、トリフロキシスルフロン、トリフロキシスルフロン−ナトリウム、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリフルスルフロン−メチル、トリメツロン、トリネキサパック、トリネキサパック−エチル、トリトスルフロン(tritosulfuron)、チトデフ(tsitodef)、ウニコナゾール、ウニコナゾール−P、ベルノレート、ZJ−0166、ZJ−0270、ZJ−0543、ZJ−0862、及び、以下の化合物
水和剤は、水中で均質に分散させることが可能な調製物であり、そして、活性物質に加えて、希釈剤又は不活性物質の他に、さらに、イオン性及び/又は非イオン性のタイプの界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えば、ポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、アルカンスルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2’−ジナフチルメタン−6,6’−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又はナトリウムオレイルメチルタウリドなども含んでいる。水和剤を調製するためには、例えば、ハンマーミル、ブロワミル及びエアージェットミルなどの慣習的な装置の中で、該除草活性化合物を微粉砕し、そして、同時に又はその後で、製剤補助剤と混合させる。
・ 例えば以下のような、うどんこ病病原体に起因する病害:
ブルメリア属各種(Blumeria species)、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis);
ポドスファエラ属各種(Podosphaera species)、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha);
スファエロテカ属各種(Sphaerotheca species)、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea);
ウンシヌラ属各種(Uncinula species)、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator);
・ 例えば以下のような、さび病病原体に起因する病害:
ギムノスポランギウム属各種(Gymnosporangium species)、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae);
ヘミレイア属各種(Hemileia species)、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix);
ファコプソラ属各種(Phakopsora species)、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)、及び、ファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae);
プッシニア属各種(Puccinia species)、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita);
ウロミセス属各種(Uromyces species)、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus);
・ 例えば以下のような、卵菌類(Oomycetes)の群の病原体に起因する病害:
ブレミア属各種(Bremia species)、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae);
ペロノスポラ属各種(Peronospora species)、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)、又は、ペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae);
フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans);
プラスモパラ属各種(Plasmopara species)、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola);
プセウドペロノスポラ属各種(Pseudoperonospora species)、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)、又は、プセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis);
ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
・ 例えば以下のものに起因する、斑点病(leaf blotch disease)及び萎凋病(leaf wilt disease):
アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani);
セルコスポラ属各種(Cercospora species)、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola);
クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・ククメリヌム(Cladosporium cucumerinum);
コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera, 同義語:Helminthosporium);
コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium);
シクロコニウム属各種(Cycloconium species)、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum);
ジアポルテ属各種(Diaporthe species)、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri);
エルシノエ属各種(Elsinoe species)、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii);
グロエオスポリウム属各種(Gloeosporium species)、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor);
グロメレラ属各種(Glomerella species)、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata);
グイグナルジア属各種(Guignardia species)、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli);
レプトスファエリア属各種(Leptosphaeria species)、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans);
マグナポルテ属各種(Magnaporthe species)、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea);
ミコスファエレラ属各種(Mycosphaerella species)、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、及び、ミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis);
ファエオスファエリア属各種(Phaeosphaeria species)、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum);
ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres);
ラムラリア属各種(Ramularia species)、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni);
リンコスポリウム属各種(Rhynchosporium species)、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis);
セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii);
チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata);
ベンツリア属各種(Venturia species)、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎の病害:
コルチシウム属各種(Corticium species)、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum);
フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum);
ガエウマンノミセス属各種(Gaeumannomyces species)、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis);
リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);
タペシア属各種(Tapesia species)、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis);
チエラビオプシス属各種(Thielaviopsis species)、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola);
・ 例えば以下のものに起因する、穂の病害(ear and panicle disease)(トウモロコシの穂軸を包含する):
アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.);
アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);
クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides);
クラビセプス属各種(Claviceps species)、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea);
フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);
ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae);
モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis);
・ 例えば以下のものなどの、黒穂病菌類(smut fungi)に起因する病害:
スファセロテカ属各種(Sphacelotheca species)、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana);
チレチア属各種(Tilletia species)、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries);
ウロシスチス属各種(Urocystis species)、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta);
ウスチラゴ属各種(Ustilago species)、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda);
・ 例えば以下のものに起因する、果実の腐敗(fruit rot):
アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);
ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エクスパンスム(Penicillium expansum)、及び、ペニシリウム・プルプロゲヌム(Penicillium purpurogenum);
スクレロチニア属各種(Sclerotinia species)、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum);
ベルチシリウム属各種(Verticilium species)、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum);
・ 例えば以下のものに起因する、種子及び土壌によって媒介される腐敗病及び萎凋病(seed− and soil−borne rot and wilt disease)並びに実生の病害:
アルテルナリア属各種(Alternaria species)、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola);
アファノミセス属各種(Aphanomyces species)、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches);
アスコキタ属各種(Ascochyta species)、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis);
アスペルギルス属各種(Aspergillus species)、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus);
クラドスポリウム属各種(Cladosporium species)、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum);
コクリオボルス属各種(Cochliobolus species)、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium);
コレトトリクム属各種(Colletotrichum species)、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes);
フサリウム属各種(Fusarium species)、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum);
ジベレラ属各種(Gibberella species)、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae);
マクロホミナ属各種(Macrophomina species)、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina);
モノグラフェラ属各種(Monographella species)、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis);
ペニシリウム属各種(Penicillium species)、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum);
ホマ属各種(Phoma species)、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam);
ホモプシス属各種(Phomopsis species)、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae);
フィトフトラ属各種(Phytophthora species)、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum);
ピレノホラ属各種(Pyrenophora species)、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea);
ピリクラリア属各種(Pyricularia species)、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae);
ピシウム属各種(Pythium species)、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum);
リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);
リゾプス属各種(Rhizopus species)、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae);
スクレロチウム属各種(Sclerotium species)、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii);
セプトリア属各種(Septoria species)、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum);
チフラ属各種(Typhula species)、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata);
ベルチシリウム属各種(Verticillium species)、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae);
・ 例えば以下のものに起因する、癌性病害(cancerous disease)、こぶ(gall)及び天狗巣病(witches’ broom):
ネクトリア属各種(Nectria species)、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena);
・ 例えば以下のものに起因する、萎凋病(wilt disease):
モニリニア属各種(Monilinia species)、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa);
・ 例えば以下のものに起因する、葉、花及び果実の奇形:
タフリナ属各種(Taphrina species)、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans);
・ 例えば以下のものに起因する、木本植物の衰退性病害(degenerative disease):
エスカ属各種(Esca species)、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella chlamydospora)、及び、ファエオアクレモニウム・アレオフィルム(Phaeoacremonium aleophilum)、及び、フォミチポリア・メジテラネア(Fomitiporia mediterranea);
・ 例えば以下のものに起因する、花及び種子の病害:
ボトリチス属各種(Botrytis species)、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea);
・ 例えば以下のものに起因する、植物塊茎の病害:
リゾクトニア属各種(Rhizoctonia species)、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani);
ヘルミントスポリウム属各種(Helminthosporium species)、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani);
・ 例えば以下のものなどの、細菌性病原体に起因する病害:
キサントモナス属各種(Xanthomonas species)、例えば、キサントモナス・カムペストリス pv.オリザエ(Xanthomonas campestris pv. oryzae);
シュードモナス属各種(Pseudomonas species)、例えば、シュードモナス・シリンガエ pv.ラクリマンス(Pseudomonas syringae pv. lachrymans);
エルビニア属各種(Erwinia species)、例えば、エルビニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)。
・ 例えば以下のものに起因する、葉、茎、鞘及び種子の菌類病:
アルテルナリア斑点病(alternaria leaf spot)(Alternaria spec. atrans tenuissima)、炭疽病(Colletotrichum gloeosporoides dematium var. truncatum)、褐紋病(brown spot)(Septoria glycines)、紫斑病(cercospora leaf spot and blight)(Cercospora kikuchii)、コアネホラ葉枯病(choanephora leaf blight)(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))、ダクツリオホラ斑点病(dactuliophora leaf spot)(Dactuliophora glycines)、べと病(Peronospora manshurica)、ドレクスレラ胴枯病(drechslera blight)(Drechslera glycini)、斑点病(frogeye leaf spot)(Cercospora sojina)、そばかす病(leptosphaerulina leaf spot)(Leptosphaerulina trifolii)、灰星病(phyllostica leaf spot)(Phyllosticta sojaecola)、黒点病(pod and stem blight)(Phomopsis sojae)、うどんこ病(Microsphaera diffusa)、ピレノカエタ斑点病(pyrenochaeta leaf spot)(Pyrenochaeta glycines)、葉腐病(rhizoctonia aerial, foliage, and web blight)(Rhizoctonia solani)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、黒とう病(Sphaceloma glycines)、ステムフィリウム葉枯病(stemphylium leaf blight)(Stemphylium botryosum)、褐色輪紋病(Corynespora cassiicola);
・ 例えば以下のものに起因する、根及び茎基部の菌類病:
黒根腐病(Calonectria crotalariae)、炭腐病(Macrophomina phaseolina)、赤かび病(fusarium blight or wilt, root rot, and pod and collar rot)(Fusarium oxysporum、Fusarium orthoceras、Fusarium semitectum、Fusarium equiseti)、ミコレプトジスクス根腐病(mycoleptodiscus root rot)(Mycoleptodiscus terrestris)、根腐病(neocosmospora)(Neocosmopspora vasinfecta)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、茎腐爛病(stem canker)(Diaporthe phaseolorum var. caulivora)、茎疫病(phytophthora rot)(Phytophthora megasperma)、落葉病(brown stem rot)(Phialophora gregata)、根茎腐敗病(pythium rot)(Pythium aphanidermatum、Pythium irregulare、Pythium debaryanum、Pythium myriotylum、Pythium ultimum)、リゾクトニア根腐病(rhizoctonia root rot, stem decay, and damping−off)(Rhizoctonia solani)、菌核病(sclerotinia stem decay)(Sclerotinia sclerotiorum)、スクレロチニアサウザンブライト病(sclerotinia southern blight)(Sclerotinia rolfsii)、チエラビオプシス根腐病(thielaviopsis root rot)(Thielaviopsis basicola)。
アルテルナリア(Alternaria)、例えば、アルテルナリア・テヌイス(Alternaria tenuis);
アスペルギルス(Aspergillus)、例えば、アスペルギルス・ニゲル(Aspergillus niger);
カエトミウム(Chaetomium)、例えば、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum);
コニオホラ(Coniophora)、例えば、コニオホラ・プエタナ(Coniophora puetana);
レンチヌス(Lentinus)、例えば、レンチヌス・チグリヌス(Lentinus tigrinus);
ペニシリウム(Penicillium)、例えば、ペニシリウム・グラウクム(Penicillium glaucum);
ポリポルス(Polyporus)、例えば、ポリポルス・ベルシコロル(Polyporus versicolor);
アウレオバシジウム(Aureobasidium)、例えば、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans);
スクレロホマ(Sclerophoma)、例えば、スクレロホマ・ピチオフィラ(Sclerophoma pityophila);
トリコデルマ(Trichoderma)、例えば、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride);
エシェリキア(Escherichia)、例えば、エシェリキア・コリ(Escherichia coli);
シュードモナス(Pseudomonas)、例えば、シュードモナス・アエルギノサ(Pseudomonas aeruginosa);及び、
スタフィロコッカス(Staphylococcus)、例えば、スタフィロコッカス・アウレウス(Staphylococcus aureus)。
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」において記載されている殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Ae、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン;又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する2種類の異なった殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に誘導された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養成長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン;又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する異なった分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に誘導された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
(a) 植物細胞内又は植物体内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物;
(b) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物;
(c) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ生合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物。
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が改変されていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか、又は、遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成する、トランスジェニック植物〔その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物、α−1,4−グルカン類を産生する植物、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物、及び、アルテルナンを産生する植物である〕;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物。
(a) セルロースシンターゼ遺伝子の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(b) rsw2相同核酸又はrsw3相同核酸の改変された形態を含んでいる植物(例えば、ワタ植物);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)。
実施例(I−1−a−1)
調製方法A
1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=0.80(t,3H,CH2 CH 3 ),1.07(t,3H,CH2 CH 3 ),1.24−1.31(m,2H,CH2),2.04−2.17(m,2H,CH2),2.3−2.41(m,2H,CH 2 CH3),3.67−3.73(m,2H,OCH 2 ),3.84−3.89(m,2H,OCH 2 ),6.99−7.01(d,1H,Ar−H),7.09−7.11(d,1H,Ar−H),7.26−7.30(m,2H,Ar−H),7.44−7.47(m,2H,Ar−H),7.94(br,1H,NH)ppm。
調製方法C
収量:0.24g(理論値の37%)、m.p. 273℃;
1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=1.29−1.40(m,2H,CH 2 ),2.02−2.12(m,2H,CH 2 ),3.65−3.72(m,2H,OCH 2 ),3.84−3.87(m,2H,OCH 2 ),7.36−7.38(d,1H,Ar−H),7.42−7.45(m,2H,Ar−H),7.52−7.56(m,3H,Ar−H),8.36(br,1H,NH)ppm。
*2 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=0.80(t,3H,CH2 CH 3 ),1.22−1.32(m,2H,CH2),2.10(s,3H,Ar−CH3),3.65−3.73(m,2H,OCH 2 ),3.84−3.87(m,2H,OCH 2 ),6.97−6.99(d,1H,Ar−H),7.09−7.11(d,1H,Ar−H),7.22−7.31(m,4H,Ar−H),8.36(br,1H,NH)ppm;
*3 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=1.28−1.31(m,2H,CH2),2.09(s,3H,Ar−CH3),3.68−3.71(m,1H,OCH2),3.84−3.87(m,3H,OCH2),7.21−7.29(m,4H,Ar−H),7.41−7.44(m,2H,Ar−H),8.28(br,1H,NH)ppm;
*4 1H−NMR(600MHz,d6−DMSO):δ=0.79(t,3H,CH2 CH 3 ),1.38−1.47(dm,2H),1.51−1.55(cm,2H),1.88−2.00(2m,4H),2.10(s,3H,Ar−CH 3 ),2.26−2.31,2.35−2.38(2m,2H,CH 2 CH3),3.12−3.16(m,1H,CHOCH3),3.26(s,3H,OCH 3 ),6.98−6.99(d,1H,ArH),7.11−7.12(d,1H,ArH),7.26−7.29(m,2H,ArH),7.47−7.50(m,2H,ArH),8.17(br,1H,NH),10.75(s,1H,OH)ppm;
*5 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=0.79(t,3H,CH2 CH 3 ),1.22−1.32(m,2H),2,07−2.17(m,2H),2.27−2.40(m,2H,CH 2 CH3),3.66−3.73(m,2H,O−CH 2 ),3.85−3.88(m,2H,O−CH2),6.98−7.00(d,1H,ArH),7.11−7.13(d,1H,ArH),7.27−7.29(m,2H,ArH),7.47−7.49(m,2H,ArH),8.36(br,1H,NH),10.84(s,1H,OH)ppm;
*6 1H−NMR(600MHz,CD3CN):δ=0.81(t,3H,CH2 CH 3 ),1.10(t,3H,CH2 CH 3 ),1.41−1.45(m,2H),1.55−1.62(m,2H),2.08−2.12(m,2H),2.32−2.35,2.38−2.42(2m,2H,Ar−CH 2 CH3),2.48(q,2H,ArCH 2 CH3),3.21(cm,1H,CHOCH3),3.32(s,3H,OCH3),5.45(br,1H,NH),7.08−7.09(d,1H,ArH),7.14−7.17(m,3H,ArH),7.30−7.32(m,2H,ArH),7.85−8.35(br,1H,OH)ppm;
*7 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=0.79(t,3H,CH2 CH 3 ),1.06(t,3H,CH2 CH 3 ),1.38−1.48(cm,2H),1.51−1.58(m,2H),1.87−1.99(m,4H),2.26−2.39(m,2H,CH 2 CH3),2.40−2.46(q,2H,CH 2 CH3),3.11−3.16(cm,1H,CHOCH 3 ),3.27(s,3H,OCH3),7.01−7.03(d,1H,ArH),7.11−7.13(d,1H,ArH),7.28−7.30(m,2H,ArH),7.47−7.49(m,2H,ArH),8.12(br,1H,NH),10.67(s,1H,OH)ppm;
*8 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=0.79(t,3H,CH2 CH 3 ),1.07(t,3H,CH2 CH 3 ),1.22−1.30(cm,2H),2.08−2.17(m,2H),2.27−2.38(m,2H,CH 2 CH3),2.41−2.46(q,2H,CH 2 CH3),3.66−3.73(m,2H,OCH2),3.84−3.89(m,2H,OCH2),7.02−7.04(d,1H,ArH),7.11−7.13(d,1H,ArH),7.22−7.32(m,4H),8.38(br,1H,NH),10.81(s,1H,OH)ppm;
*9 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=1.06(t,3H,CH2 CH 3 ),1.43−1.46(dm,2H),1.48−1.58(m,2H),1.88−1.96(m,4H),1.97(s,3H,ArCH 3 ),2.45(q,2H,ArCH 2 CH3),3.12−3.17(cm,1H,CHOCH 3 ),3.27(s,3H,OCH 3 ),7.07−7.09(d,1H,ArH),7.12−7.14(d,1H,ArH),7.29−7.32(m,2H,ArH),7.47−4.49(m,2H,ArH),8.10(br,1H,NH),10.65(s,1H,OH)ppm;
*10 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=0.79(t,3H,CH2 CH 3 ),1.10(t,3H,CH2 CH 3 ),1.41−1.44(mbr,2H),2.10(s,3H,ArCH3),2.14−2.16(mbr,2H),2.26−2.37(m,2H,CH 2 CH3),2.72(cm,2H),3.64−3.69(q,2H,OCH 2 CH3),7.08−7.10(d,1H,ArH),7.13−7.15(d,1H,ArH),7.26−7.32(m,2H,ArH),7.46−7.50(m,2H,ArH),8.22(br,1H,NH),10.79(br,1H,OH)ppm;
*11 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=0.79(t,3H,CH2 CH 3 ),1.06(t,3H,CH2 CH 3 ),1.43−1.46(mbr,2H),2.10(s,3H,Ar−CH 3 ),2.12−2.14(mbr,2H),2.26.2.40(m,2H,CH 2 CH3),2.67−2.70(cm,2H),3.27−3.29(cm,2H),3.44(s,3H,OCH3),7.08−7.10(d,1H,ArH),7.13−7.15(d,1H,ArH),7.27−7.32(m,2H),7.46−7.50(m,2H,ArH),8.24(br,1H,NH),10.79(br,1H,OH)ppm;
*12 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=0.79(t,3H,CH2 CH 3 ),1.11(t,3H,CH2 CH 3 ),1.40−1.44(mbr,2H),2.15(cmbr,2H),2.26−2.38(m,2H,CH 2 CH3),2.40−2.45(q,2H,CH 2 CH3),2.66−2.70(mbr,2H),3.26−3.29(cm,2H),3.44(s,3H,OCH3),7.02−7.04(d,1H,ArH),7.12−7.14(d,1H,ArH),7.27−7.30(m,2H,ArH),7.46−7.49(m,2H,ArH),8.24(br,1H,NH),10.78(br,1H,OH)ppm;
*13 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=0.79,1.06,1.10(3t,3H 各々,CH2 CH 3 ),1.37−1.44(cmbr,2H),2.16(cmbr,2H),2.26−2.38(m,2H,CH 2 CH3),2.40−2.45(q,2H,CH 2 CH3),2.67−2.77(cmbr,2H),3.21(cmbr,2H),3.64−3.69(qbr,2H,OCH 2 CH3),7.02−7.04(d,1H,ArH),7.12−7.14(d,1H,ArH),7.27−7.31(m,2H,ArH),7.46−7.50(m、2H、ArH),8.23(br,1H,NH)、10.78(br,1H,OH)ppm。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.00(dd,6H,CH(CH 3 )2),3.63(m,2H,O−CH 2 ),4.04(m,2H,OCH 2 ),7.08(d,2H,Ar−H),7.18(m,2H,Ar−H),7.33(d,2H,Ar−H)ppm。
*1 1H−NMR(600MHz,CDCl3):δ=0.86(t,3H,CH2 CH 3 ),0.97,1.02(2d,3H 各々,CH(CH 3 )2),1.39−1.41(m,2H),1.73−1.82(m,3H),1.89−1.92(m,1H),2.20−2.24(m,2H),2.29(s,3H,ArCH3),2.37−2.45(m,2H,CH 2 CH3),2.57(sep,1H,CH(CH3)2),3.23(cm,1H,CHOCH3),3.40(s,3H,OCH3),6.42(br,1H,NH),7.00−7.09(m,4H,ArH),7.15−7.18(m,2H,ArH)ppm;
I−1−b−3
*2 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=0.96,1.01(2d,3H 各々,CH(CH 3 )2),1.19(t,3H,CH2 CH 3 ),1.37−1.42(m,2H),1.80−1.82(m,3H),1.87−1.90(m,1H),2.08(s,3H,ArCH3),2.21−2.28(cm,2H),2.49−2.60(m,3H,CH 2 CH3,CH(CH3)2),3.23(cm,1H,CHOCH3),3.40(s,3H,OCH3),6.42(br,1H,NH),7.05−7.08(m,2H,ArH),7.11(s,2H,ArH),7.20−7.22(m,2H,ArH)ppm;
I−1−b−4
*3 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=0.87,0.92(2d,3H 各々,CH(CH 3 )2),1.09(t,3H,CH2 CH 3 ),1.52−1.59(m,4H),1.73−1.84(m,2H),1.97−2.00(m+s,2H+3H),2.43−2.52(m,2H,CH 2 CH3),2.60(cm,1H,CH(CH3)2),3.18(cm,1H,CHOCH3),3.26(s,3H,OCH3),7.10−7.15(m,2H,ArH),7.22−7.26(m,2H,ArH),7.48−7.51(m,2H,ArH),8.96(br,1H,NH)ppm。
1H−NMR(400MHz,CDCl3):δ=3.63(m,2H,O−CH 2 ),4.08(m,4H,OCH 2 ,O−CH 2 CH3),7.12(d,2H,Ar−H),7.19(m,2H,Ar−H),7.37(d,2H,Ar−H)ppm。
*1 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=0.98,1.09(2t,3H 各々,CH2 CH 3 ),1.53−1.56(m,4H),1.78−1.88(m,2H),1.98−2.03(m+s,2H+3H),2.42−2.48(m,2H,CH 2 CH3),3.17−3.22(cm,1H,CHOCH3),3.26(s,3H,OCH3),4.00(q,2H,OCH 2 CH3),7.12−7.18(m,2H,ArH),7.25−7.28(m,2H,ArH),7.48−7.51(m,2H,ArH),9.02(br,1H,NH)ppm;
I−1−c−3
*2 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=0.76,0.98,1.00,1.09(4t,6H,CH2CH3),1.52−1.60(m,4H),1.79−1.89(m,2H),1.99−2.02,2.16(m+2s,2H+3H),2.32−2.35,2.43−2.48(2m,2H,CH 2 CH3),3.18−3.20(cm,1H,CHOCH3),3.26(s,3H,OCH3),3.97−4.05(m,2H,OCH 2 CH3),7.01−7.03,7.10−7.12(m,1H,ArH),7.14−7.15(d,2H,ArH),7.24−7.28(m,4H,ArH),9.02(br,1H,NH)ppm。
1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=1.03(t,3H,CH2 CH 3 ),1.25−1.30(m,2H),1.37−1.41(m,2H),1.67−1.74(m,2H),1.89−1.99(dm,2H),1.99(s,3H,Ar−CH 3 ),2.52−2.59(m,2H,CH 2 CH3),3.04−3.09(m,1H,CH−OCH3),3.24(s,3H,OCH 3 ),5.75(br,1H,NH),6.83−6.84(d,1H,ArH),6.93−6.95(d,1H,ArH),7.24−7.27(m,2H,ArH),7.42−7.45(m,2H,ArH)ppm。
収量:2.39g(理論値の50%);
1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=0.88(t,3H,CH2 CH 3 ),1.16(t,3H,CH2 CH 3 ),1.83−1.96(m,4H,CH 2 ),2.57−2.62(q,2H,Ar−CH 2 CH3),3.54(s,3H,OCH 3 ),3.57−3.63(m,2H,OCH 2 ),3.70(s,2H,CH 2 CO),6.92−6.94(d,1H,Ar−H),7.06−7.08(d,1H,Ar−H),7.25−7.30(m,2H,Ar−H),7.45−7.48(m,2H,ArH),8.50(s,1H,NH)ppm。
*2 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=1.15(t,3H,CH2 CH 3 ),2.09(s,3H,Ar−CH 3 ),2.60−2.65(q,2H,Ar−CH 2 CH3),3.13−3.18(m,1H,CHOCH3),3.23(s,3H,OCH 3 ),3.51(s,2H,CO2 CH 3 ),3.67(s,2H,CH 2 CO),8.21(s,1H,NH)ppm;
*3 1H−NMR(600MHz,d6−DMSO):δ=1.85−1.94(m,4H,CH2),2.14(m,3H,Ar−CH3),3.55(s,3H,CO2 CH 3 ),3.58−3.62(m,2H,OCH 2 ),3.68−3.71(m,2H,OCH 2 ),3.86(s,2H,CH 2 CO),7.10−7.11(d,1H,Ar−H),7.29−7.31(m,2H,Ar−H),7.33−7.35(d,1H,Ar−H),7.50−7.52(m,2H,ArH),8.62(s,1H,NH)ppm;
*4 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=0.9(t,3H,CH2 CH 3 ),1.85−1.99(m,4H,CH2),2.26(s,3H,Ar−CH3),3.56(s,3H,CO2 CH 3 ),3.68(s,2H,CH2CO),6.87−6.88(d,1H,ArH),6.98−7.08(m,1H,Ar−H),7.22−7.27(m,2H,Ar−H),7.43−7.46(m,2H,Ar−H),8.24(s,1H,NH)ppm;
*5 1H−NMR(600MHz,d6−DMSO):δ=1.85−1.93(m,4H,CH 2 ),2.32(s,3H,Ar−CH3),3.56(s,3H,CO2 CH 3 ),3.57−3.62(m,2H,OCH2),3.68−3.71(m,2H,OCH2),3.85(s,2H,COCH2),7.16−7.17(d,1H,Ar−H),7.22−7.24(d,1H,Ar−H),7.37−7.39(m,2H,Ar−H),7.50−7.52(m,2H,Ar−H),8.60(s,1H,NH)ppm;
*6 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=0.88(t,3H),1.17−1.19,1.16(t+m,5H),1.83−1.96(m,4H),2.47,2.59(2q,2H 各々),3.54(s,3H),3.57−3.63(m,2H),3.67−3.72(m,2H),3.70(s,2H),6.92−6.94(d,1H),7.04−7.06(d,1H),7.21−7.29(m,4H),8.48(sbr,1H)ppm。
収量:2.4g(理論値の96%)、m.p. 297−299℃;
1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=1.31−1.36(m,2H,CH2),2.04−2.12(m,2H,CH2),3.67−3.73(m,2H,OCH 2 ),3.84−3.88(m,2H,OCH2),7.38−7.41(d,1H,ArH),7.71−7.73(d,1H,Ar−H),8.21(s,1H,NH)ppm。
収量:2.69g(理論値の67.71%)、m.p. 209−210℃;
1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=1.88−1.98(m,4H,CH2),3.60(s,3H,CO2CH3),3.61−3.73(m,4H,OCH 2 ),4.00(s,2H,COCH2),7.4−7.42(d,1H,ArH),7.69−7.72(d,1H,Ar−H),8.43(br,1H,NH)ppm。
(I−2−a−1)シス異性体
1H−NMR(d6−DMSO):0.8(t,3H),1.09(t,3H),1.49(m,2H),1.65(m,2H),2.05(m,4H),2.30(m,2H),2.42(m,2H),3.20(s,3H),3.22(m,1H),7.09(m,1H),7.18(m,1H),7.30(m,2H),7.49(m,2H)ppm;
(I−2−a−2)トランス異性体
1H−NMR(d6−DMSO):0.8(t,3H),1.10(t,3H),1.39(m,2H),1.72(m,2H),1.98(m,2H),2.19(m,2H),2.32(m,2H),2.42(m,2H),3.23(s,3H),3.55(m,1H),7.09(m,1H),7.18(m,1H),7.29(m,2H),7.49(m,2H)。
*2 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=1.08(t,3H),1.45(m,2H),1.60−2.10(m,12H),1.97(s,3H),3.75(m,2H),7.15(m,2H),7.30(m,2H)7.48(m ,2H)ppm;
*3 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=1.08(t,3H),1.40(m,2H),1.54(m,2H),1.90−2.20(m,6H),1.99(s,3H),3.28(s,3H),3.55(m,1H),7.15(m,2H),7.30(m,2H),7.49(m,2H)ppm;
*4 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=1.08(t,3H),1.45(m,2H),1.55(m,2H),1.90−2.10(m,6H),2.00(s,3H),3.25(m,1H),3.30(s,3H),7.15(m,2H),7.30(m,2H),7.48(m,2H)ppm;
*5 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=1.09(t,3H),1.52(m,2H),2.00(s,3H),2.19(m,4H),3.65(m,2H),3.95(m,2H),7.18(m,2H),7.32(m,2H),7.50(m,2H)ppm;
*6 1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=1.09(t,3H),1.60−2.10(m,12H),1.95(s,3H),3.75(m,2H),7.15(m,2H),7.30(m,2H),7.48(m,2H)ppm.
実施例(III−1)
収量:8.79g(理論値の74%)の当該異性体の酸(比率約2.5:1)。
XIX−a−1:1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=2.38(s,3H,Ar−CH3),3.87(s,2H,CH 2 CO),7.23−7.25(d,1H,ArH),7.51−7.53(d,1H,Ar−H)ppm;
XIX−a−2:1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=2.27(s,3H,Ar−CH3),3.83(s,2H,CH 2 CO),7.11−7.13(d,1H,ArH),7.53−7.55(d,1H,Ar−H)ppm。
1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=0.88(t,3H,CH2 CH 3 ),1.17(t,3H,CH2 CH 3 ),2.56−2.67(m,4H,CH 2 CH3),3.71(s,2H,CH 2 CO),6.96−6.98(d,1H,Ar−H),7.11−7.13(d,1H,ArH),7.26−7.30(m,2H,Ar−H),7.45−7.49(m,2H,ArH)ppm。
XIX−2:1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=2.15(s,3H,ArCH3),3.86(s,2H,COCH 2 ),7.13−7.14(d,1H,Ar−H),7.27−7.37(m,5H,ArH)ppm;
XIX−3:1H−NMR(400MHz,d6−DMSO):δ=2.33(s,3H,ArCH3),3.84(s,2H,CH 2 CO),7.18−7.20(d,1H,Ar−H),7.25−7.48(m,5H,ArH)ppm。
*2 1.16(t,3H,CH2 CH 3 ),2.10(s,3H,ArCH3),3.70(s,2H,COCH 2 ),7.02−7.04(d,2H,Ar−H),7.09−7.11(d,1H,Ar−H),7.22−7.31(m,4H,Ar−H)ppm;
*3 0.89(t,3H,CH2 CH 3 ),2.27(s,3H,ArCH3),2.48−2.51(q,2H,CH 2 CH3),3.69(s,2H,COCH 2 ),6.91−6.92(d,1H,ArH),7.07−7.08(d,1H,Ar−H),7.26−7.28(m,2H,Ar−H),7.46−7.48(m,2H,Ar−H)ppm
*4 1.17(t,3H,CH2 CH 3 ),2.11(s,3H,ArCH3),2.63−2.68(q,2H,CH 2 CH3),3.70(s,2H,COCH 2 ),7.01−7.03(d,1H,Ar−H),7.09−7.11(d,1H,Ar−H),7.24−7.29(m,2H,Ar−H),7.43−7.47(m,2H,Ar.H)ppm;
*5 2.14(s,3H,ArCH3),3.85(s,2H,CH 2 CO),7.12−7.14(d,2H,Ar−H),7.30−7.32(m,2H,Ar−H),7.36−7.38(d,1H,Ar−H),7.50−7.52(m,2H,Ar.H)ppm。
実施例1
ファエドン(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。ハクサイ(Brassica pekinensis)のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル(mustard beetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を寄生させる。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(SPODFR噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化された水で稀釈して所望の濃度とする。トウモロコシ(Zea mays)の葉のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ(armyworm)(Spodoptera frugiperda)の幼虫を寄生させる。
ミズス(Myzus)試験(MYZUPE噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。全ての成育段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)が発生しているハクサイ(Brassica pekinensis)のディスクに、所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。6日後、効果(%)を求める。100%は、全てのモモアカアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
テトラニクス(Tetranychus)試験;OP抵抗性(TETRUR噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mite)(Tetranychus urticae)が発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉のディスクに所望の濃度を有する活性化合物調製物を噴霧する。
サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)試験(MELGIN)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。容器に、砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵/幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、植物が生育する。根では、こぶが形成される。14日後、殺線虫活性(%)をこぶの形成により求める。100%は、こぶが見られなかったことを意味し、0%は、処理された植物におけるこぶの数が未処理対照におけるこぶの数に相当することを意味する。
オウシマダニ(Boophilus microplus)試験(BOOPMI注入)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLの溶媒と混合し、得られた濃厚物を溶媒で稀釈して所望の濃度とする。活性化合物の該溶液を腹部(オウシマダニ(Boophilus microplus))に注入し、その動物を皿に移し、人工気象室(climatized room)内に貯蔵する。効力は、受精卵の産卵に関してモニターする。
ヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)試験(LUCICU)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、10mgの活性化合物を0.5mLのジメチルスルホキシドと混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。所望の濃度を有する上記活性化合物調製物で処理した馬肉を含んでいる容器に、約20匹のヒツジキンバエ(Lucilia cuprina)の幼虫を入れる。
1.発生前除草作用
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆する。次いで、その被覆した土壌の表面に、水和剤(WP)の形態に製剤された被験化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された600L/ha(変換)の散布水量の水性懸濁液として、種々の薬量で施用する。
木質繊維製ポット内の砂壌土に単子葉植物及び双子葉植物の雑草と作物植物の種子を配置し、土壌で被覆し、温室内で良好な成育条件下に栽培する。播種後2〜3週間経過した後、被験植物を1葉期で処理する。当該植物の緑色の部分に、水和剤(WP)として製剤された被験化合物を、0.2%の湿潤剤が添加された600L/ha(変換)の散布水量で、種々の薬量で散布する。被験植物を温室内で最適な成育条件下に約3週間維持した後、当該調製物の効果について、未処理対照と比較することにより視覚的に評価する(除草効果(%):100%の効果=植物の枯死、0%の効果=対照植物と同様)。
アンモニウム又はホスホニウム塩による植物体内への浸透の増強、及び、浸透剤と組み合わせたアンモニウム/ホスホニウム塩による植物体内への浸透の相乗的な増強
この試験では、リンゴの木の葉の酵素的に単離されたクチクラを通る活性化合物の浸透を測定する。
・ 第1に、打ち抜いて裏面に染料で染色した葉ディスクを、減圧浸潤によって、pH3〜4に緩衝してあるペクチナーゼ溶液(0.2%〜2%強度)で満たし;
・ 次いで、アジ化ナトリウムを添加し;
・ このように処理された葉ディスクを、元々の葉の構造が消失し、非細胞性クチクラが分離されるまで、放置する。
Claims (23)
- 式(I)
〔式中、
Wは、ハロゲン又はアルキルを表し;
Xは、ハロゲン、アルキル又はハロアルキルを表し;
Zは、一置換又は多置換されていてもよいフェニルを表し;
Yは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル又はハロアルコキシを表し;
但し、ラジカルW又はラジカルXのうちの少なくとも1は、ハロゲン又はエチルを表し;
CKEは、基
のうちの1つを表し;
ここで、
AとBは、それらが結合している炭素原子と一緒に、少なくとも1個のヘテロ原子を含んでいてもよい飽和又は不飽和の置換されていないか又は置換されている環を表し;
Dは、水素を表すか、又は、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、飽和若しくは不飽和のシクロアルキル(ここで、1以上の環員は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい)からなる群から選択される置換されていてもよいラジカルを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいアリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル若しくはヘタリールを表し;又は、
Gは、水素(a)を表すか、又は、基
のうちの1つを表し;
ここで、
Eは、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lは、酸素又は硫黄を表し;
Mは、酸素又は硫黄を表し;
R1は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、又は、ハロゲン−、アルキル−若しくはアルコキシ−で置換されていてもよいシクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、少なくとも1個のヘテロ原子で中断されていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、フェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル若しくはヘタリールオキシアルキルを表し;
R2は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいシクロアルキル、フェニル若しくはベンジルを表し;
R3、R4及びR5は、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいフェニル、ベンジル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを表すか、又は、置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、R6とR7は、それらが結合している窒素原子と一緒に、環(ここで、該環は、酸素又は硫黄で中断されていてもよい)を表す〕
で表される化合物。 - Wが、ハロゲン又はC1−C4−アルキルを表し;
Xが、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−ハロアルキルを表し;
Zが、ラジカル
を表し;
V1が、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、ニトロ又はシアノを表し;
V2が、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシを表し;
V3が、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシを表し;
Yが、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−アルコキシ又はC1−C6−ハロアルコキシを表し;
但し、ラジカルW又はラジカルXのうちの少なくとも1は、ハロゲン又はエチルを表し;
CKEが、基
のうちの1つを表し;
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C3−C10−シクロアルキル又は不飽和C5−C10−シクロアルキル(ここで、1の環員は、窒素、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニルオキシ、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルコキシ、C3−C10−シクロアルキル、C1−C8−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルコキシ又はC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルコキシで1置換又は2置換されていてもよい)を表し(ここで、上記ラジカルは、窒素における置換基としても適している);又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、アルキレンジイル基(ここで、該アルキレンジイル基は、C1−C4−アルキルで置換されていてもよく、また、1個又は直接には隣接していない2個の酸素原子及び/又は硫黄原子を含んでいてもよい)で置換されているか、又は、アルキレンジオキシルで置換されているか、又は、アルキレンジチオイル基(ここで、該アルキレンジチオイル基は、それが結合している炭素原子と一緒に、5〜8員のさらなる環を形成している)で置換されている)を表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C3−C8−シクロアルキル又はC5−C8−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、いずれの場合にもC1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−又はハロゲン−で置換されていてもよいC2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイル又はC4−C6−アルカンジエンジイル(ここで、1のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表す)を表し;
Dが、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C3−C8−アルキニル、C1−C10−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−若しくはC1−C4−ハロアルキル−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1の環員は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル、5個若しくは6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1−C6−アルキル若しくは5個若しくは6個の環原子を有するヘタリール−C1−C6−アルキルを表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
のうちの1つを表し;
ここで、
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;及び、
Mが、酸素又は硫黄を表し;
R1が、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−若しくはC1−C6−アルコキシ−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキル(ここで、1つ以上の直接には隣接していない環員は、酸素及び/又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表し;又は、
R1が、ハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−、C1−C6−ハロアルコキシ−、C1−C6−アルキルチオ−又はC1−C6−アルキルスルホニル−で置換されていてもよいフェニルを表し;又は、
R1が、ハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−又はC1−C6−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル−C1−C6−アルキルを表し;又は、
R1が、ハロゲン−又はC1−C6−アルキル−で置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールを表し;又は、
R1が、ハロゲン−又はC1−C6−アルキル−で置換されていてもよいフェノキシ−C1−C6−アルキルを表し;又は、
R1が、ハロゲン−、アミノ−又はC1−C6−アルキル−で置換されていてもよい5員又は6員のヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルを表し;
R2が、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを表し;又は、
R2が、ハロゲン−、C1−C6−アルキル又はC1−C6−アルコキシ−で置換されていてもよいC3−C8−シクロアルキルを表し;又は、
R2が、いずれの場合にもハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロアルキル−又はC1−C6−ハロアルコキシ−で置換されていてもよいフェニル又はベンジルを表し;
R3が、ハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルキル−、C1−C4−ハロアルコキシ−、シアノ−若しくはニトロ−で置換されていてもよいフェニル若しくはベンジルを表し;
R4及びR5が、互いに独立して、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ、C2−C8−アルケニルチオ、C3−C7−シクロアルキルチオを表すか、又は、いずれの場合にもハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−ハロアルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−ハロアルキルチオ−、C1−C4−アルキル−若しくはC1−C4−ハロアルキル−で置換されていてもよいフェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオを表し;
R6及びR7が、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にもハロゲンで置換されていてもよいC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C8−ハロアルキル−、C1−C8−アルキル−若しくはC1−C8−アルコキシ−で置換されていてもよいフェニルを表すか、又は、ハロゲン−、C1−C8−アルキル−、C1−C8−ハロアルキル−若しくはC1−C8−アルコキシ−で置換されていてもよいベンジルを表すか、又は、R6とR7が一緒に、C1−C4−アルキルで置換されていてもよいC3−C6−アルキレンラジカル(ここで、1個の炭素原子は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - Wが、メチル、エチル、フッ素又は塩素を表し;
Xが、塩素、臭素、C1−C4−アルキル又はトリフルオロメチルを表し;
Yが、水素、C1−C4−アルキル、フッ素、塩素、臭素、メトキシ又はトリフルオロ
メチルを表し;
Zが、ラジカル
を表し;
V1が、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシを表し;
V2が、水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシを表し;
V3が、水素、フッ素又は塩素を表し;
但し、ラジカルW又はラジカルXのうちの少なくとも1は、塩素又はエチルを表し;
CKEが、基
のうちの1つを表し;
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、飽和又は不飽和のC3−C7−シクロアルキル(ここで、1の環員は、酸素、窒素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、トリフルオロメチル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、トリフルオロエトキシ、C1−C3−アルコキシ−C1−C3−アルコキシ又はC3−C6−シクロアルキルメトキシで1置換又は2置換されていてもよい)を表し(ここで、上記ラジカル(トリフルオロメチルは除く)は、窒素における置換基としても適している);又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C5−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、アルキレンジイル基(ここで、該アルキレンジイル基は、メチル又はエチルで置換されていてもよく、また、1個又は直接には隣接していない2個の酸素原子又は硫黄原子を含んでいてもよい)で置換されているか、又は、アルキレンジオキシルで置換されているか、又は、アルキレンジチオール基(ここで、該アルキレンジチオール基は、それが結合している炭素原子と一緒に、5員又は6員のさらなる環を形成している)で置換されている)を表し;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C3−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、いずれの場合にもC1−C2−アルキル−又はC1−C2−アルコキシ−で置換されていてもよいC2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す)を表し;
Dが、水素を表すか、又は、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C3−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ又はC1−C2−ハロアルキルで1置換又は2置換されていてもよく、また、1のメチレン基は酸素で置き換えられていてもよい)を表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
のうちの1つを表し;
ここで、
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
Lが、酸素又は硫黄を表し;及び、
Mが、酸素又は硫黄を表し;
R1が、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、フッ素、塩素、C1−C2−
アルキル又はC1−C2−アルコキシで1置換又は2置換されていてもよく、また、1又は直接には隣接していない2の環員は、酸素で置き換えられていてもよい)を表し;又は、
R1が、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロアルキル又はC1−C2−ハロアルコキシで1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R2が、C1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C4−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1〜3置換されていてもよい)を表し;又は、
R2が、C3−C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、C1−C2−アルキル又はC1−C2−アルコキシで1置換されていてもよい)を表し;又は、
R2が、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C3−アルコキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで1置換又は2置換されていてもよい)を表し;
R3が、C1−C8−アルキル(ここで、該アルキルは、フッ素で1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノ又はニトロで1置換されていてもよい)を表し;
R4が、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオを表すか、又は、フェニル、フェノキシ若しくはフェニルチオ(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、C1−C3−アルコキシ、C1−C3−ハロアルコキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−ハロアルキルチオ、C1−C3−アルキル又はトリフルオロメチルで1置換されていてもよい)を表し;
R5が、C1−C6−アルコキシ又はC1−C6−アルキルチオを表し;
R6が、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表すか、又は、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルコキシで1置換されていてもよい)を表すか、又は、ベンジル(ここで、該ベンジルは、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル又はC1−C4−アルコキシで1置換されていてもよい)を表し;
R7が、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニル又はC1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキルを表し;
R6とR7が一緒に、C4−C5−アルキレンラジカル(ここで、該アルキレンラジカルは、メチル又はエチル置換されていてもよく、また、1のメチレン基は、酸素又は硫黄で置き換えられていてもよい)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - Wが、メチル、エチル又は塩素を表し;
Xが、塩素、メチル又はエチルを表し;
Yが、水素、メチル、フッ素又は塩素を表し;
Zが、ラジカル
を表し;
V1が、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを表し;
V2が、水素、フッ素又は塩素を表し;
V3が、水素又はフッ素を表し;
但し、ラジカルW又はラジカルXのうちの少なくとも1は、塩素又はエチルを表し;
CKEが、基
のうちの1つを表し;
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、飽和C5−C6−シクロアルキル(ここで、1の環員は、酸素、窒素又は硫黄で置き換えられていてもよく、また、該シクロアルキルは、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、メトキシエトキシ、エトキシエトキシ、アリルオキシ、トリフルオロエトキシ又はシクロプロピルメトキシで1置換されていてもよい)を表し(ここで、上記ラジカル(トリフルオロメチルは除く)は、窒素における置換基としても適している);又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C6−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、アルキリデンジイル基(ここで、該アルキリデンジイル基は、1個の酸素原子で中断されていてもよい)で置換されていてもよいか、又は、アルキレンジオキシル基(ここで、該アルキレンジオキシル基は、2個の直接には隣接していない酸素原子を含んでいる)で置換されていてもよい)を表し、ここで、5員又は6員のさらなる環(ここで、該環は、メチルで1置換又は2置換されていてもよい)が形成され;又は、
AとB及びそれらが結合している炭素原子が、C5−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニル(ここで、2つの置換基が、それらが結合している炭素原子と一緒に、C2−C4−アルカンジイル又はC2−C4−アルケンジイル又はブタジエンジイルを表す)を表し;
Dが、水素を表すか、又は、C1−C4−アルキル、C3−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C3−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1〜3置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロプロピル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシルを表し;
Gが、水素(a)を表すか、又は、基
のうちの1つを表し;
ここで、
Lが、酸素又は硫黄を表し;
Mが、酸素又は硫黄を表し;及び、
Eが、金属イオン又はアンモニウムイオンを表し;
R1が、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C2−アルコキシ−C1−アルキル、C1−C2−アルキルチオ−C1−アルキル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素又は塩素で1置換されていてもよい)を表すか、又は、シクロプロピル若しくはシクロヘキシル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素、塩素、メチル又はメトキシ1置換されていてもよい)を表し;又は、
R1が、フェニル(ここで、該フェニルは、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシで1置換されていてもよい)を表し;
R2が、C1−C8−アルキル、C2−C6−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、フェニル又はベンジル(ここで、これらは、それぞれ、フッ素で1置換されていてもよい)を表す;
請求項1に記載の式(I)で表される化合物。 - 殺害虫剤及び/又は除草剤及び/又は殺菌剤であって、請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記殺害虫剤及び/又は除草剤及び/又は殺菌剤。
- 害虫及び/又は望ましくない植生及び/又は菌類を防除する方法であって、有害生物及び/又はそれらの生息環境に、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を作用させることを特徴とする、前記方法。
- 害虫及び/又は望ましくない植生及び/又は菌類を防除するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
- 殺害虫剤及び/又は除草剤及び/又は殺菌剤を調製する方法であって、請求項1に記載の式(I)で表される化合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。
- 殺害虫剤及び/又は除草剤及び/又は殺菌剤を調製するための、請求項1に記載の式(I)で表される化合物の使用。
- 有効量の活性化合物組合せを含んでいる選択的除草剤組成物であって、該組合せが、成分として、
(a’) 式(I)〔式中、CKE、W、X、Y及びZは、請求項1で与えられている意味を有する〕で表される少なくとも1種類の化合物;
及び、
(b’) 以下の化合物の群から選択される、作物植物の適合性を改善する少なくとも1種類の化合物:
(S1) 式(S1)
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する:
nAは、0〜5の自然数であり;
RA 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニトロ又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
WAは、N及びOからなる群から選択される1〜3個のヘテロ環原子を有する部分的不飽和又は芳香族の5員ヘテロ環からなる群から選択される置換されていないか又は置換されている二価ヘテロ環式ラジカル(ここで、該環中には、少なくとも1個の窒素原子及び最大で1個の酸素原子が存在している)であり;
mAは、0又は1であり;
RA 2は、ORA 3、SRA 3若しくはNRA 3RA 4であるか、又は、少なくとも1
個の窒素原子と最大で3個までのヘテロ原子を有する飽和又は不飽和の3〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、(S1)内で窒素原子を介してカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている)であり;
RA 3は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている脂肪族炭化水素ラジカルであり;
RA 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり;
RA 5は、H、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C8)−アルキル、シアノ又はCOORA 9(ここで、RA 9は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ(C1−C4)−アルキル、(C1−C6)−ヒドロキシアルキル、(C3−C12)−シクロアルキル又はトリ−(C1−C4)−アルキルシリルである)であり;
RA 6、RA 7、RA 8は、同一であるか又は異なっていて、そして、水素、(C1−C8)−アルキル、(C1−C8)−ハロアルキル、(C3−C12)−シクロアルキルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルである〕
で表される化合物;
(S2) 式(S2)
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する:
RB 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、ニト
ロ又は(C1−C4)−ハロアルキルであり;
nBは、0〜5の自然数であり;
RB 2は、ORB 3、SRB 3若しくはNRB 3RB 4であるか、又は、少なくとも1
個の窒素原子と最大で3個までのヘテロ原子を有する飽和又は不飽和の3〜7員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、(S2)内で窒素原子を介してカルボニル基に結合しており、そして、該ヘテロ環は、置換されていないか、又は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び置換されていてもよいフェニルからなる群から選択されるラジカルで置換されている)であり;
RB 3は、水素であるか、又は、置換されていないか若しくは置換されている脂肪族炭化水素ラジカルであり;
RB 4は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであり;
TBは、(C1−、又は、C2)−アルカンジイル鎖(ここで、該アルカンジイル鎖は、置換されていないか、又は、1若しくは2の(C1−C4)−アルキルラジカルで置換されているか、又は、[(C1−C3)−アルコキシ]カルボニルで置換されている)である〕
で表される化合物;
(S3) 式(S3)
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する:
RC 1は、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C3−C7)−シクロアルキルであり;
RC 2、RC 3は、同一であるか若しくは異なっていて、そして、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C2−C4)−ハロアルケニル、(C1−C4)−アルキルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニルカルバモイル−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ジオキソラニル−(C1−C4)−アルキル、チアゾリル、フリル、フリルアルキル、チエニル、ピペリジルであるか、又は、置換されているか若しくは置換されていないフェニルであるか、又は、
RC 2とRC 3は一緒に、置換されているか若しくは置換されていないヘテロ環式環を形成している〕
で表される化合物;
(S4) 式(S4)
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する:
XDは、CH又はNであり;
RD 1は、CO−NRD 5RD 6又はNHCO−RD 7であり;
RD 2は、ハロゲン、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル又は(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 3は、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル又は(C2−C4)−アルキニルであり;
RD 4は、ハロゲン、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、フェニル、(C1−C4)−アルコキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルフィニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル又は(C1−C4)−アルキルカルボニルであり;
RD 5は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C5−C6)−シクロアルケニル、フェニル又は3〜6員のヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、窒素、酸素及び硫黄からなる群から選択されるvD個のヘテロ原子を含んでいる)であり(ここで、該(C 1 −C 6 )−アルキル、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル、(C 2 −C 6 )−アルケニル、(C 2 −C 6 )−アルキニル、(C 5 −C 6 )−シクロアルケニル、フェニル及び3〜6員のヘテロ環は、ハロゲン、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C2)−アルキルスルフィニル、(C1−C2)−アルキルスルホニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボニル及びフェニルからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からも選択される、vD 個の置換基で置換されている);
RD 6は、水素、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル又は(C2−C6)−アルキニルであり(ここで、該(C 1 −C 6 )−アルキル、(C 2 −C 6 )−アルケニル及び(C 2 −C 6 )−アルキニルは、ハロゲン、ヒドロキシ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群から選択されるvD 個の置換基で置換されている);又は、
RD 5とRD 6は、それらを有している窒素原子と一緒に、ピロリジニルラジカル又はピペリジニルラジカルを形成しており;
RD 7は、水素、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ、(C1−C6)−アルキル又は(C3−C6)−シクロアルキルであり(ここで、該(C 1 −C 6 )−アルキル及び(C 3 −C 6 )−シクロアルキルは、ハロゲン、(C1−C4)−アルコキシ、ハロ−(C1−C6)−アルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群から選択される、また、環式ラジカルの場合には、さらに、(C1−C4)−アルキル及び(C1−C4)−ハロアルキルからなる群からも選択される、vD 個の置換基で置換されている);
nDは、0、1又は2であり;
mDは、1又は2であり;
vDは、0、1、2又は3である〕
で表される化合物又はそれらの塩;
(S5) 3,4,5−トリアセトキシ安息香酸エチル、3,5−ジメトキシ−4−ヒドロキシ安息香酸、3,5−ジヒドロキシ安息香酸、4−ヒドロキシサリチル酸、4−フルオロサリチル酸、2−ヒドロキシケイ皮酸、1,2−ジヒドロ−2−オキソ−6−トリフルオロメチルピリジン−3−カルボキサミド及び2,4−ジクロロケイ皮酸からなる群から選択される活性化合物;
(S6) 1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン、1−メチル−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−チオン、1−(2−アミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オン塩酸塩、1−[2−(ジエチルアミノ)エチル]−6,7−ジメチル−3−チオフェン−2−イルキノキサリン−2(1H)−オン及び1−(2−メチルスルホニルアミノエチル)−3−(2−チエニル)−1,2−ジヒドロキノキサリン−2−オンからなる群から選択される活性化合物;
(S7) 式(S7)
〔式中、記号及び添え字は、以下の意味を有する:
RE 1、RE 2は、互いに独立して、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4)−アルキルアミノ又はニトロであり;
AEは、COORE 3又はCOSRE 4であり;
RE 3、RE 4は、互いに独立して、水素、(C1−C4)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル、シアノアルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、フェニル、ニトロフェニル、ベンジル、ハロベンジル、ピリジニルアルキル又はアルキルアンモニウムであり;
nE 1は、0又は1であり;
nE 2、nE 3は、互いに独立して、0、1又は2である〕
で表される化合物;
(S8) 式(S8)
〔式中、
XFは、CH又はNであり;
nFは、XF=Nである場合、0〜4の整数であり;及び、
nFは、XF=CHである場合、0〜5の整数であり;
RF 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいフェノキシであり;
RF 2は、水素又は(C1−C4)−アルキルであり;
RF 3は、水素、(C1−C8)−アルキル、(C2−C4)−アルケニル、(C2−C4)−アルキニル又はアリール(ここで、上記炭素含有ラジカルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン及びアルコキシからなる群から選択される1以上の同一であるか又は異なっている置換基で置換されている)である〕
で表される化合物又はその塩;
(S9) 1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−エチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロン及び1,2−ジヒドロ−4−ヒドロキシ−1−メチル−3−(5−テトラゾリルカルボニル)−2−キノロンからなる群から選択される活性化合物;
(S10) 式(S10a)又は式(S10b )
〔式中、
RG 1は、ハロゲン、(C1−C4)−アルキル、メトキシ、ニトロ、シアノ、CF3又はOCF3であり;
YG、ZGは、互いに独立して、O又はSであり;
nGは、0〜4の整数であり;
RG 2は、(C1−C16)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル、アリール、ベンジル又はハロベンジルであり;
RG 3は、水素又は(C1−C6)−アルキルである〕
で表される化合物;
(S11) 「オキサベトリニル」((Z)−1,3−ジオキソラン−2−イルメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−1); 「フルキソフェニム」(1−(4−クロロフェニル)−2,2,2−トリフルオロ−1−エタノン O−(1,3−ジオキソラン−2−イルメチル)オキシム)(S11−2);及び、 「シオメトリニル」又は「CGA−43089」((Z)−シアノメトキシイミノ(フェニル)アセトニトリル)(S11−3)からなる群から選択される活性化合物;
(S12) [(3−オキソ−1H−2−ベンゾチオピラン−4(3H)−イリデン)メトキシ]酢酸メチル;
(S13) 「ナフタル酸無水物」(1,8−ナフタレンジカルボン酸無水物)(S13−1); 「フェンクロリム」(4,6−ジクロロ−2−フェニルピリミジン)(S13−2); 「フルラゾール」(2−クロロ−4−トリフルオロメチル−1,3−チアゾール−5−カルボン酸ベンジル)(S13−3); 「CL−304415」(4−カルボキシ−3,4−ジヒドロ−2H−1−ベンゾピラン−4−酢酸)(S13−4); 「MG−191」(2−ジクロロメチル−2−メチル−1,3−ジオキソラン)(S13−5); 「MG−838」(2−プロペニル 1−オキサ−4−アザスピロ[4.5]デカン−4−カルボジチオエート)(S13−6); 「ジスルホトン」(O,O−ジエチル S−2−エチルチオエチル ホスホロジチオエート)(S13−7); 「ジエトレート(dietholate)」(O,O−ジエチル O−フェニル ホスホロチオエート)(S13−8);及び「メフェネート(mephenate)」(メチルカルバミン酸4−クロロフェニル)(S13−9)からなる群から選択される化合物(S13);
(S14) 「ジメピレート」又は「MY−93」(S−1−メチル−1−フェニルエチル ピペリジン−1−カルボチオエート); 「ダイムロン」又は「SK 23」(1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−3−p−トリル尿素); 「クミルロン」=「JC−940」(3−(2−クロロフェニルメチル)−1−(1−メチル−1−フェニルエチル)尿素;「メトキシフェノン」又は「NK 049」(3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン);及び「CSB」(1−ブロモ−4−(クロロメチルスルホニル)ベンゼン)からなる群から選択される活性化合物;
(S15) 式(S15)
〔式中、
RH 1は、(C1−C6)ハロアルキルラジカルを表し;及び、
RH 2は、水素又はハロゲンを表し;及び
RH 3、RH 4は、互いに独立して、水素、(C1−C16)−アルキル、(C2−C16)−アルケニル又は(C2−C16)−アルキニルを表し(ここで、該C 1 −C 16 )−アルキル、(C 2 −C 16 )−アルケニル及び(C 2 −C 16 )−アルキニルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ[(C1−C4)−アルキル]アミノ、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている(C3−C6)−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている);
又は、 RH 3、RH 4は、互いに独立して、(C3−C6)−シクロアルキル、(C4−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル(ここで、該シクロアルキルは、当該環の1辺において4〜6員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している)又は(C4−C6)−シクロアルケニル(ここで、該シクロアルケニルは、当該環の1辺において4〜6員の飽和又は不飽和の炭素環式環に縮合している)を表し(ここで、該(C 3 −C 6 )−シクロアルキル、(C 4 −C 6 )−シクロアルケニル、(C 3 −C 6 )−シクロアルキル及び(C 4 −C 6 )−シクロアルケニルは、それぞれ、置換されていないか、又は、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルアミノ、ジ[(C1−C4)−アルキル]アミノ、[(C1−C4)−アルコキシ]カルボニル、[(C1−C4)−ハロアルコキシ]カルボニル、置換されていないか若しくは置換されている(C3−C6)−シクロアルキル、置換されていないか若しくは置換されているフェニル及び置換されていないか若しくは置換されているヘテロシクリルからなる群から選択される1以上の置換基で置換されている);又は、
RH 3は、(C1−C4)−アルコキシ、(C2−C4)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ又は(C2−C4)−ハロアルコキシを表し;及び、
RH 4は、水素又は(C1−C4)−アルキルを表し;又は、
RH 3とRH 4は、直接結合している窒素原子と一緒に、4〜8員のヘテロ環式環(ここで、該ヘテロ環式環は、当該窒素原子に加えて、さらなるヘテロ環原子も含むことができ、また、該ヘテロ環式環は、置換されていないか、又は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ及び(C1−C4)−アルキルチオからなる群から選択される1以上のラジカルで置換されている)を表す〕
で表される化合物及びその互変異性体;及び
(S16) (2,4−ジクロロフェノキシ)酢酸(2,4−D);
(4−クロロフェノキシ)酢酸;
(R,S)−2−(4−クロロ−o−トリルオキシ)プロピオン酸(メコプロップ);
4−(2,4−ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4−DB);
(4−クロロ−o−トリルオキシ)酢酸(MCPA);
4−(4−クロロ−o−トリルオキシ)酪酸;
4−(4−クロロフェノキシ)酪酸;
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸(ジカンバ);及び
3,6−ジクロロ−2−メトキシ安息香酸1−(エトキシカルボニル)エチル(ラクチジクロール−エチル(lactidichlor−ethyl))からなる群から選択される活性化合物:
を含んでいる、前記組成物。 - 望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの環境に、請求項10に記載の組成物を作用させることを特徴とする、前記方法。
- 望ましくない植生を防除するための、請求項10に記載の組成物の使用。
- 望ましくない植生を防除する方法であって、該植物又はそれらの環境に、請求項1に記載の式(I)で表される化合物及び請求項10に記載の作物植物の適合性を改善する化合物を、短時間の間に続けて別々に作用させることを特徴とする、前記方法。
- 害虫及び/又はダニ及び/又は線虫及び/又は雑草及び/又は病害菌を防除するための組成物であって、
・ 請求項1に記載の式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は請求項10に記載の組成物;
及び、
・ 式(III’)
〔式中、
Dは、窒素又はリンを表し;
R26’、R27、R28及びR29は、互いに独立して、水素を表すか、又は、いずれの場合にも置換されていてもよいC1−C8−アルキル又はモノ不飽和若しくはポリ不飽和の置換されていてもよいC1−C8−アルキレン(ここで、該置換基は、ハロゲン、ニトロ及びシアノからなる群から選択され得る)を表し;
nは、1、2、3又は4を表し;
R30は、無機アニオン又は有機アニオンを表す〕
で表される少なくとも1種類の塩;
を含んでいる、前記組成物。 - 少なくとも1種類の浸透剤を含んでいることを特徴とする、請求項14に記載の害虫及び/又はダニ及び/又は線虫及び/又は雑草及び/又は病害菌を防除するための組成物。
- 請求項1に記載の式(I)で表される活性化合物又は請求項10に記載の組成物を含んでいる殺害虫剤及び/又は除草剤及び/又は殺菌剤の効果を増大させる方法であって、請求項14に記載の式(III’)で表される塩を用いて即時使用可能な組成物を調製することを特徴とする、前記方法。
- 即時使用可能な組成物が散布液であることを特徴とする、請求項16に記載の方法。
- 浸透剤を用いて前記散布液を調製することを特徴とする、請求項16又は17に記載の方法。
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