DE3131625A1 - Kristallin-fluessige substanzen des dihydrophenanthrens - Google Patents

Kristallin-fluessige substanzen des dihydrophenanthrens

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DE3131625A1
DE3131625A1 DE19813131625 DE3131625A DE3131625A1 DE 3131625 A1 DE3131625 A1 DE 3131625A1 DE 19813131625 DE19813131625 DE 19813131625 DE 3131625 A DE3131625 A DE 3131625A DE 3131625 A1 DE3131625 A1 DE 3131625A1
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dihydrophenanthrene
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Ute Dipl.-Chem. DDR 4020 Halle Böttger
Dietrich Dr. Dipl.-Chem. Demus
Hans-Joachim Dr. Dipl.-Chem. DDR 4020 Halle Deutscher
Sabine Dipl.-Chem. DDR 3240 Haldensleben Richter
Horst Dr. Dipl.-Chem. Zaschke
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Werk fuer Fernsehelektronik GmbH
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    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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    • C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems

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Description

VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik 1160 Berlin-OberschöneweidG Ostendstrasse 1-5
Deutsche Demokratische Republik
Kristallin-flüssige Substanzen des Dihydrophenanth^fens
Kristallin-flüssige Substanzen des Dihydrophenanthrens
Die Erfindung betrifft die Anwendung neuer kristallin-flüssiger nematischer Substanzen in optoelektronischen Anordnungen zur Modulation dö3 auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern .
Für optoelektronische Bauelemente wurde bisher schon eine große Anzahl von Substanzen und Gemischen vorgeschlagen (D. Demus in :"Nonamissive Electrooptic Display", Ed. by R.A. Kmetz und F.K. v. v/illisen, Plenum Press New York London 1976, p. 83 - 117; V.V. Titov, Proceed. 3 Liquid Crystal Conference of Soc. Countries, Budapest 1979; G. '.Veber, P. del Pino, L. Pohl, Proceed. "10. Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle" 1980).
Die Weiterentwicklung der Bauelemente"sowie ihr Einsatz für weitere Anwendungsgebiete verlangt die Bereitstellung Substanzen, deren Eigenschaften immer besser optimiert und speziellen Zwecken angepaßt werden müssen. Zum Modifizieren der Eigenschaften benötigt man deshalb Verbindungen, die sich von neuen kristallin-flüssigen Substanzklassen ableiten.
In der Literatur sind bisher als kristallin-flüssige Substanzen nur 2-(4-n-Alkyloxybenzyldenamino)-phenanthrene so-
wie einige 9,10-Dihydrophenanthrene mit Alkyl- und Acyl-Substituenten (3. Canceill, 3. 3illard; 3. 3aques: Chem.
and Ind. (London) 1974, 625; 3. Canceill, C. Cros, 3.
Billard, 3. 3aques : pramana Suppl. 1, 1975, 379) beschrieben. Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Substanzen sind bisher inicht beschrieben.
Ziel der Erfindung sind nematische kristallin-flüssige
Substanzen mit hohen Klärpunkten, niedrigen Schwellenspannungen sowie hinreichender Unterkühlbarkeit in elektrischen Feldern für elektrooptische Anordnungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es wurde gefunden, daß neue kristallin-flüssige' 7-n-Alkyl-9 „lO-dihYdrophenanthren-2-carbonsäureester der allgemeinen Formel
15 CnH2n+l"
wobei R1 - -CnH2n+1. -Zo)-R2, -O-CN. -
-(0VCOO-(O)-CnH2n+1
/V
R2 ä -CnH2n+1, -CnH2n+1O. -CN, -Cl. -Br, -CF3,
-CH2-CH2-CN, -CH-C(CN)2
mit η - 1 bis 10 bedeuten,
allein, im Gemisch untereinander und/oder in Gemischen mit weiteren kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Substanzen in optoelektronischen Bauelementen sehr gut anwendbar sind. Die erfindungsgemäßen Substanzen sind farblos „gegenüber Luft, chemischen Einflüssen, höherer Temperatur und elektrischen Feldern sehr stabil und in hoher
Reinheit und guter Ausbeute herstellbar.
20 25
^m J\ ^m
Es wurde gefunden, daß neue 7-n-Alkyl-9,10-dihydrophenanthren-2-carbonaäureester durch katalytische Hochdruckhydrierung von Phenanthren, Friedel-crafts-Acylierung des entstandenen 9,10-Dihydrophenanthrens in der 2-Stellung und Reduktion mit Hydrazinhydrat zum 2-n-Alkyl-9 ,10-dihydrophenanthren, Acetylierung nach Friedel-crafts in Nitrobenzen bei Temperaturen unter O0C in 7-Stellung sowie Oxidation in einer HaIoformreaktion zur Carbonsäure, Herstellung des Säurechlorids durch Erhitzen mit Thionylchlorid sowie Umsetzen der Äquimolaren Mengen Säurechlorid mit einer Hydroxyverbindung entsprechend folgenden Reaktionsschemas hergestellt werden können :
<j5y-<0) —%. (Q >—(^ m 2m+1 r. M. r*° - (0V-<0.
N2H4.H2O
'nn2n+l
CH3COCl
'n"2n+l
-C-CH,
NaOBr
SOCl,
HOR
CnH2n+l-
-OR
Die Erfindung soll anhand von acht Beispielen näher erläutert werden.
Beispiel 1
Die nachfolgende Tabelle gibt die Umwandlungstemperaturen einiger erfindungsgemäßer Substanzen wieder. Es bedeuten:
κ «. kristallin-fest
N - nematisch
is - isotrop-flüssig
Fp m schmelzpunkt
KIp. - Klärpunkt
Tabelle 1·
Verb* η
4 -I
Ό Vc N
A-
4 -, 4
5 -
5 -
5 -/OVCN
5 -/0VC2H4CN
Cl
92-93 . 171
. 158
82-83 99-100
142
202
. 108-109 . 152
. 68-69 . 116
70 . 144
90 . 169
. 89-90 . 165
. 74-75 . 140
. 109-110 β 198
94 . 161
2Γ.0
Beispiel 2
Die Mischung Mi 14 besitzt folgende Zusammensetzung und Eigenschaften:
4-n-Propylcyclohexancarbonsäure-4-cyanphenylester 34,5 taol-% 4-n-ßutylcyclohexancarbonsäure-4-cyanpheny!ester 31 mol-% 4-n-Pentylcyclohexancarbonsäure-4-cyanphenylester 34,5 mol-% Klärpunkt 720C Fp 10 bis. 140C
Schwellspannung U - 1,4 V Tw ist »-Zelle Schichtdicke d - 20 /jm; 230C; 500 Hz
Diese Mischung wird durch den Zusatz der erfindungsgemäßen Substanzen folgendermaßen modifiziert:
Zusammensetzung ■nol-X Mi 14 mol-^ Kl ρ . Fp uo/v 9
Verb.-Nr. 10 90 82,3 5-0 2 4
12 20 80 91,2 13,5-15 1. 7
12 10 90 86,5 10-13 1,
4 20 SO 100,7 13-16 1,
4
Beispiel 3
2-Acyl-9 ,10-dihydrophenanthren 3_
50 g (0,28 Mol) 9,10-Dihydrophenanthren 2 (durch 30 -40 stündige katalytische Hydrierung von 100 g Phenanthren !_ in 300 ml obs. Ethanol und 11 g Kupfer-Chronit-Katalysator ('.V. Folkors, H. Λϋ kirne; Ό. Amor. ehem. Soc. 54, 1133 (1932)/ bei 220 0C und 15 mPa ivasserstoffdruck im Autoklaven dargestellt) vierden in 100 ml Nxtrobenzen gelöst und anschließend mit 0,3 Mol entsprechendem Acylchlorid versetzt. Danach wird auf -100C abgekühlt, unter Rühren 40 g (o,3 Mol) AlCl3 hinzugefügt, weitere 3 Stunden gerührt (-10 bis O0C) und über Nacht bei O0C stehengelassen. Das Reaktionsgemisch wird auf Eis/HCl
ή*
gegossen, 24 Stunden stehengelassen, die organische Phase abgetrennt, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand fraktioniert destilliert. Die Ausbeuten betragen 70 bis 80 % der Theorie.
3,1. m - 3 Kp.: 134°C/0,07 kPa ' 3.2. m - 4 Kp.: 1540C/O,05 kPa
Beispiel 4
2-n-Alkyl-9,10-dihydrophenanthren £
0,2 Mol a, 24 g (0,6 Mol) 80%iges N3H4.H2O, 45 g (0,8 Mol) feingepulvertes Ätzkali und 200 ml Triglykol werden 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei eine starke Np-Entwicklung auftritt. Danach wird der Kolben mit einer Destillationsapparatur versehen und die Temperatur langsam auf 2400C gesteigert und bis zum Aufhören der Ng-Entwicklung gehalten (Hydrazin und Wasser werden dabei deatillativ abgetrennt). Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch mit der gleichen Menge '.Vasser versetzt, mit Ether, Chloroform oder Tetrachlorkohlenstoff extrahiert und nach Trocknung des Extraktes im Vakuum fraktioniert destilliert. Die Ausbeuten betragen 60 %
20- der Theorie.
A2Ij, η - 4 Kp.: 120-123°C/0,02 kpa
4.2. η - 5 Kp.: 130-132°C/0,05 kpa
Beispiel 5
7-Acetyl-2-n-alkyl-9 ,lO-dihydrophenanthren 5_ Zu 0,1 Mol 4 in 60 ml Nitrobonzen vierden langsam 7,9 g (0,1 Mol) Acetylchlorid zugetropft und anschließend 26,6 g (0,2 Mol) AlCl3 portionsweise bei Temperaturen um - 5 C hinzugefügt.
Der Reaktionsansatz wird bei O0C über Nacht stehengelassen, danach auf Eis/HCl gegossen, die organische Phase abgetrennt
und im Vakuum fraktioniert destilliert.
Die Ausbeuten betragen 50 bis 60 % der Theorie.
5.1. η - 4 Kp.: 163°C/0,l kPa
5.2. η - 5 Kp.: 160°C/0,03 kPa Beispiel 6
7-n-Alkyl-9,10-dihydrophenanthren-2-carbonsäure 6 Unter kräftigem Rühren und Kühlen werden zu 20 g (0,5 Mol) NaOH in 100 ml H2O 12.g (0,15 Mol) Brom so zugetropft, daß die Temperatur unter 1O0C bleibt. Die Lösung wird auf O0C abgekühlt und 0,05 Mol 5 in 50 ml Dioxan hinzugefügt.
Danach rührt man eine Stunde bei Raumtemperatur (die Beendigung der Reaktion ist am Temperaturanstieg erkennbar), treibt das Bromoform mit Wasserdampf über und fällt durch Einleiten von SO0 die Rohsäure aus. 6 wird aus Toluen oder Methanol umkristallisiert. Die Ausneute beträgt 50 % der Theorie.
6.1. η - 4 Kp.:221 N 230 I
6.2. η - 5 KP.:205 N 235 I
Beispiel 7
7-n-Alkyl-9,10-dihydrophenanthren-2-carbonsäurechlorid 7 0,01 Mol 6 werden mit 15 bis 25 ml Thionylchlorid und eini gen Tropfen pyridin versetzt und 5 bis 6 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Nach dem Abdestillieren des überschüssi gen SOClp wird 7 ohne weitere Reinigung verestert.
Beispiel 8
7-n-Alkyl-9,10-dihydrophenanthren-2-carbonsäureester £ 0,01 Mol 7 (nach Beispiel 7 synthetisiert) in 20 - 40 ml pyridin werden mit 0,01 Mol entsprechendem Alkohol bzw. Phenol versetzt und kräftig geschüttelt. Der Ansatz wird über Nacht stehengelassen und anschließend 30 Minuten im siedenden Wasserbad erhitzt. Nach dem Abkühlen wird auf Eis/konz. H3SO4 (120 g/26 ml) gegossen, der Niederschlag in Ether aufgenommen, der Etherextrakt nacheinander mit
-'-'■■ Ίί ■"■·■■ -""
Bicarbonatlösung, Wasser, verdünnter Salzsäure und Wasser geviaschen. Danach wird getrocknet, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand 4 bis 5 mal aus Methanol umkristallisiert. Die Ausbeuten betragen 70 bis 80 % der Theorie«

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    . Kristallin-flüssige 7-n~Alkyl-9 ,lO-dihydrophenanthren-2 carbonsäureester der allgemeinen Formel
    wobei
    .- -CnH? 1#
    r2 ,
    :r2... -c
    O)-COO-(OVcN, ~(Ö)-
    , -CnH2n+1O. -CN, -Cl, -Br, -CF3, CH2 -CH2-CN
    nH2n+1
    -CH « C(CN)2
    mit η - 1 bis 10.
    2-· Kristallin-flüssige 7-n-Alkyl-9 ,lO-dihydrophenanthren-2-carbonsäureester nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß diese im Gemisch untereinander, allein und/oder in Gemischen mit weiteren kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Substanzen eingesetzt werden.
    3, Kristallin-flüssige 7-n-Alkyi-9 ,lO-dihydrophenanthren-2-carbonsäureester nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet , daß
    η «4 und R - -/ÖVoCßH
    4. Kristallin-flüssige 7-n-Alkyl-9 ,lO-dihydrophenanthrQn-2-carbonsäureester nach Anspruch 1B dadurch ge!<ennzeichnet, daß η - 4 und R - "
    ist
    5S Kristallin-flüssige 7-n-Alkyl~9,10~dihydrophenanthren~2-
    * * tr Λ
    carbonsäureester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß η - 4 und R - -(OVc4H9 ist
    6. Kristallin-flüssige 4-n-Alkyl-9,lO-dihydrophenanthren-2-carbonsäureester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß η - 4 und R1 - -/O)-CN ist
    ^Λ-CN
    7. Kristallin-flüssige 4-n-Alkyl-9,lO-dihydrophenanthren-2-carbonsäureester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß η - 4 und R - -< OVc2H4CM ist
    8. Kristallin-flüssige 4-n-Alkyl-9,lO-dihydrophenanthren-2-carbonsäureester nach Anspruch I1 dadurch gekennzeichnet, daß
    η - 4 und R1
    ""04Hg ist
    9. Kristallin-flüssige 4-n-Alkyl-9,lO7dihydrophenanthren-2-carbonsäureester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß η - 4 und R - -
    ist
    10. Kristallin-flüssige 4-n-Alkyl-9,lO-dihydrophenanthren-2-carbonsäureester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
    η - 5 und R1 - "
    O)-OC6H13
    11. Kristallin-flüssige 4~n-Alkyl-9,lO-dihydrophenanthren-2-carbonsäureester nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, daß 1 /OV ist
    η - 5 und R1 - -
    12. Kristallin-flüssige 4-n-AlUyl-9,lO-dihydrophenanthren-2-carbonsäureester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß η - 5 und R1 « -^OVc4H9 ist
    139 Kristallin-flüssige 4-n-Alkyl-9 f10-dihydrophenanthren-2-carbonsäureester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß η - 5 und R - -/öVcN ist
    14„ Kristallin-flüssige 4-n-Alkyl-9 ,lO-dihydrophenanthren-2-carbonsäureester nach Ansruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß η - 5 und R1 - -^)-C2H4CN ist
    15. Kristallin-flüssige 4-n-Alkyl-9,lO-dihydrophenanthren-2-carbonsäureester nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß η - 5- und R1 - -/ON-COO-Z^)-C5H11 ist
    j—s.
    16» Verfahren zur Herstellung kristallin-flüssiger Substanzen gemäß Anspruch 1 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß durch
    katalytische Hochdruckhydrierung von Phenanthren, Friedel-Crafts-Acylierung des entstandenen 9,10-Dihydrophenanthrens in der 2-Stellung und Reduktion mit Hydrazinhydrat zum 2-n-Alkyl-9 ,10-dihydrophenanthren , Asetylierung nach Friedel-Crafts in Nitrobenzen bei Temperaturen unter O0C in 7-Stellung sowie Oxidation in einer
    Haloformation zur Carbonsäure , Herstellung des Säurechlorids durch Erhitzen mit Thionylchlorid sowie Umsetzen der äquimolaren Mengen Säurechlorid mit einer Hydroxyverbindung.
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