CN112979710B - 一种铂金属配合物及其在有机电致发光器件中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种铂金属配合物及其在有机电致发光器件中的应用。铂金属配合物为具有化学式(I)结构的化合物，该化合物应用的有机电致发光器件，具有较低的驱动电压，较高的发光效率，且使用寿命也有一定程度的提升，有潜力应用于有机电致发光器件领域。本发明还提供了一种有机电致光电器件，包括阴极、阳极和有机层，所述有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层中的一层或多层，有机层中至少有一层含有结构式(I)中的化合物。
Figure DDA0002320501670000011

Description

一种铂金属配合物及其在有机电致发光器件中的应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，具体涉及一种铂金属配合物及其作为发光材料在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
有机光电子器件，包括但不限于以下几类：有机电致发光器件(OLEDs)，有机薄膜晶体管(OTFTs)，有机光伏器件(OPVs)，发光电化学池(LCEs)和化学传感器。
近年来，OLEDs作为一种有巨大应用前景的照明、显示技术，受到了学术界与产业界的广泛关注。OLEDs器件具有自发光、广视角、反应时间短及可制备柔性器件等特性，成为下一代显示、照明技术的有力竞争者。但目前OLEDs仍然存在效率低、寿命短等问题，有待人们进一步研究。
早期的荧光OLEDs通常只能利用单重态发光，器件中所产生的三重态激子无法有效利用而通过非辐射的方式回到基态，限制了OLEDs的推广使用。1998年，香港大学支志明等人首次报道了电致磷光现象。同年，Thompson等人使用过渡金属配合物作为发光材料制备了磷光OLEDs。磷光OLEDs能够高效地利用单线态和三线态激子发光，理论上可以实现100％的内量子效率，在很大程度上促进了OLEDs的商业化进程。OLEDs发光颜色的调控可以通过发光材料的结构设计来实现。OLEDs可以包括一个发光层或者多个发光层以实现所需要的光谱。目前，绿色、黄色和红色磷光材料已经实现了商业化。商业化的OLEDs显示器，通常采用蓝色荧光和黄色，或绿色和红色磷光搭配来实现全彩显示。磷光OLEDs在高亮度下效率快速降低仍然是一个需要解决的问题。具有更高效率和更长使用寿命的发光材料是目前产业界迫切需要的。
金属配合物作为发光材料已经在产业上实现了应用，但其性能方面，如发光效率、使用寿命仍须进一步提升。此外，材料在聚集态时易导致发光淬灭也是要解决的问题。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本发明提供了一种铂金属配合物发光材料，该材料应用于有机电致发光器件体现了良好的光电性能和器件寿命。本发明还提供了一种电致发光器件，该器件包含了本发明的金属配合物。
铂金属配合物，为具有式(I)结构的化合物：
Figure BDA0002320501650000021
其中：
R1至R32各自独立地选自：氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、或者氰基；Ar1和Ar2分别独立地选自6-14个碳原子的芳香基团或者3-12碳原子的杂芳香基团，所述杂芳香基团中杂原子选自O、S、N中的一种或几种，所述取代为被氘、卤素，C1-8烷基取代。
优选地，通式(I)中，R1至R32分别独立地选自：氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1-6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-6个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-12个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-6个碳原子的杂芳基；Ar1和Ar2分别独立地选自苯基和吡啶。
优选地，通式(I)中，R1至R32分别独立地选自：氢、氘、取代或未取代的具有1-4个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-6个环碳原子的环烷基、苯基、甲苯基或吡啶基；Ar1和Ar2相同。
进一步优选，通式(I)中，R1至R32分别独立地选自：氢、甲基、异丙基或叔丁基。
进一步优选，通式(I)中R1至R32中R1至R3、R12至R17、R26至R30为氢，其它基团为氢、甲基、异丙基或叔丁基，Ar1和Ar2为苯基。
以下列出按照本发明的铂金属配合物例子，但不限于所列举的结构：
Figure BDA0002320501650000031
Figure BDA0002320501650000041
上述金属配合物的前体，即配体，其结构式如下：
Figure BDA0002320501650000042
本发明还提供一种上述铂金属配合物在有机光电子器件中的应用，所述光电子器件包括，但不限于，有机电致发光器件(OLEDs)，有机薄膜晶体管(OTFTs)，有机光伏器件(OPVs)，发光电化学池(LCEs)和化学传感器，优选为OLEDs。
一种包含上述铂金属配合物的有机电致发光器件(OLEDs)，该配合物作为发光器件中的发光材料。
本发明中的有机电致发光器件，包括阴极、阳极和有机层，所述有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的一层或多层，这些有机层不必每层都存在。
所述空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、发光层和/或电子传输层中至少有一层含有式(I)所述的化合物。
优选地，结构式(1)所述的化合物所在层为发光层或电子传输层。
本发明的器件有机层的总厚度为1-1000nm，优选1-500nm，更优选5-300nm。
所述有机层可以通过蒸渡或溶液法形成薄膜。
本发明有益的技术效果主要在于：(1)本发明中的铂金属配合物应用于OLED器件中，具有良好的发光效率和器件使用寿命；(2)传统发光分子在聚集态时，由于分子间相互作用较强，导致发光量子产率降低，本发明中的铂金属配合物具有较强的三维空间构型，在聚集态时，具有聚集诱导发光增强的性质，有利于提高器件的发光效率。
附图说明
图1为本发明的有机电致发光器件结构图，
其中10代表为玻璃基板，20代表为阳极，30代表为空穴注入层，40代表为空穴传输层，50代表发光层，60电子传输层，70代表电子注入层，80代表阴极。
具体实施方式
本发明对材料的合成方法不作要求，为了更详细叙述本发明，特举以下例子，但是不限于此。下述合成中所用到的原料均为市售产品。
实施例1
配合物1的合成
Figure BDA0002320501650000051
中间体1c的合成
氮气保护下，将化合物1a(4.9g,10.0mmol)(参考文献J.Mater.Chem.,2014,2,2028合成)溶于四氢呋喃(50mL)，冷却至-78℃，逐滴加入正丁基锂BuLi(2.0M,11mL),搅拌30分钟后，将化合物1b(4.2g,25.0mmol)(参考文献J.Am.Chem.Soc,2008,130,9942合成)的四氢呋喃溶液(10mL)滴加至上述溶液，搅拌30分钟后，升至室温，继续搅拌1小时。将上述反应液加入稀盐酸溶液中(1M,100mL)，搅拌30分钟。混合物经二氯甲烷萃取三次，合并有机相。有机相经无水硫酸钠干燥后，旋除溶剂得浅黄色固体，剩余物经柱层析分离得浅黄色油状物(2.8g,产率51％)。ESI-MS(m/z):543.2(M+1)。
化合物1d的合成：
氮气保护下，将2-溴联苯(2.3g,10.0mmol)溶于四氢呋喃(30mL)，冷却至-78℃，逐滴加入正丁基锂BuLi(2.0M,11mL)，搅拌30分钟后，将化合物1c(2.6g,4.8mmol)的四氢呋喃溶液(10mL)滴加至上述溶液。搅拌30分钟后，升至室温，继续搅拌1小时。将上述反应液加入水中，经二氯甲烷萃取三次，合并有机相。有机相经无水硫酸钠干燥后，旋除溶剂得浅黄色固体。将上述固体溶于醋酸(50mL)中，加入浓硫酸(4mL),氮气保护下回流过夜。冷至室温后，将上述反应液加入水中，经二氯甲烷萃取三次，合并有机相。有机相经无水硫酸钠干燥后，旋除溶剂，剩余物经柱层析分离得浅黄色固体(2.8g,产率71％)。ESI-MS(m/z):815.3(M+1)。
配合物1的合成
将化合物1d(2.5g，3.1mmol)、氯亚铂酸钾(1.5g，3.6mmol)和250mL乙酸加入烧瓶中，氮气保护下，回流搅拌48小时。冷至室温后，将上述反应液加入水中，过滤得粗产物，重结晶得黄色固体(2.5g,产率80％)。ESI-MS(m/z):1008.3(M+1)。
实施例2
配合物22的合成
Figure BDA0002320501650000061
中间体22b的合成
使用化合物22a(参考文献Dyes Pigm.,2015,121,7合成)替换2-溴联苯，参考化合物1d的制备方法合成中间体22b，得浅黄色固体2.9g，产率69％。ESI-MS(m/z):1039.6(M+1)。
配合物22的合成
使用化合物22b替换1d，参考配合物1的制备方法合成配合物22，得黄色固体2.1g，产率73％。ESI-MS(m/z):1232.5(M+1)。
实施例3
使用本发明的配合物发光材料制备电致发光器件，器件结构见图1。
首先，将透明导电ITO玻璃基板10(上面带有阳极20)依次经：洗涤剂溶液和去离子水，乙醇，丙酮，去离子水洗净，再用氧等离子处理30秒。
然后，在ITO上蒸镀10nm厚的HATCN作为空穴注入层30。
然后，蒸镀化合物HT,形成40nm厚的空穴传输层40。
然后，在空穴传输层上蒸镀20nm厚的发光层50，发光层由配合物1(20％)与CBP(80％)混合掺杂组成。
然后，在发光层上蒸镀40nm厚的AlQ3作为电子传输层60。
最后，蒸镀1nm LiF为电子注入层70和100nm Al作为器件阴极80。
实施例4
使用配合物22替换配合物1，采用实施例3中所描述的方法制备电致发光器件。
比较例
使用Ir(PPy)3替换配合物1，采用实施例3中所描述的方法制备电致发光器件。
器件中HATCN、HT、AlQ3、Ir(PPy)3及CBP结构式如下：
Figure BDA0002320501650000071
实施例3、4及比较例中的有机电致发光器件在10mA/cm2电流密度下的器件性能列于表1：
表1
Figure BDA0002320501650000081
由表1数据可以看出，相同条件下，应用本发明中的化合物制备的有机电致发光器件的效率均优于比较例，相比于常见的配合物发光材料Ir(PPy)3，本发明的铂金属配合物材料应用于有机电致发光器件，具有更低的驱动电压和更高的发光效率。此外，器件寿命也有一定程度的改善，更符合显示产业对于发光材料的要求，具有良好的产业化前景。
实施例5
铂配合物1和22在聚集态和溶液中的发光量子产率比值(Фa/Фb)列于表2：
表2
Figure BDA0002320501650000082
通过表2的数据可以发现，本发明的铂金属配合物在聚集态的量子产率高于在溶液中的量子产率。可见，本发明的铂金属配合物还具有聚集诱导发光增强的性质。
上述多种实施方案仅作为示例，不用于限制本发明范围。在不偏离本发明精神的前提下，本发明中的多种材料和结构可以用其它材料和结构替代。应当理解，本领域的技术人员无需创造性的劳动就可以根据本发明的思路做出许多修改和变化。因此，技术人员在现有技术基础上通过分析、推理或者部分研究可以得到的技术方案，均应在权利要求书所限制的保护范围内。

Claims (12)

1.一种铂金属配合物，为具有式(I)结构的化合物：
Figure FDA0003375914070000011
其中：
R1至R32各自独立地选自：氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基；Ar1和Ar2分别独立地选自6-14个碳原子的芳香基团或者吡啶，所述取代为被氘、卤素，C1-8烷基取代。
2.根据权利要求1所述的铂金属配合物，其中，R1至R32分别独立地选自：氢、氘、卤素、取代或未取代的具有1-6个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-6个环碳原子的环烷基；Ar1和Ar2分别独立地选自苯基和吡啶。
3.根据权利要求2所述的铂金属配合物，其中R1至R32分别独立地选自：氢、氘、取代或未取代的具有1-4个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-6个环碳原子的环烷基；Ar1和Ar2相同。
4.根据权利要求3所述的铂金属配合物，其中R1至R32分别独立地选自：氢、甲基、异丙基或叔丁基。
5.根据权利要求4所述的铂金属配合物，其中R1至R32中R1至R3、R12至R17、R26至R30为氢，其它基团为氢、甲基、异丙基或叔丁基，Ar1和Ar2为苯基。
6.根据权利要求1所述的铂金属配合物，为下列化合物之一：
Figure FDA0003375914070000012
Figure FDA0003375914070000021
7.根据权利要求6所述的铂金属配合物，具有以下结构之一：
Figure FDA0003375914070000031
8.根据权利要求1-7任一所述的铂金属配合物的前体，即配体，其结构式如下：
Figure FDA0003375914070000032
9.权利要求1-7任一所述的铂金属配合物在有机电致发光器件，有机薄膜晶体管，有机光伏器件，发光电化学池和化学传感器中的应用。
10.有机电致发光器件，包括阴极、阳极和有机层，所述有机层为空穴注入层、空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的一层或多层，所述有机层中含有权利要求1-7任一所述的铂金属配合物。
11.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，权利要求1-7任一所述的铂金属配合物所在层为发光层。
12.根据权利要求10所述的有机电致发光器件，所述有机层的总厚度为1-1000nm，所述有机层通过蒸镀或溶液法形成薄膜。
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