BR112017005410B1 - Compostos de uracila contendo anel de isoxazolina e os usos dos mesmos - Google Patents
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Abstract
COMPOSTOS DE URACILA CONTENDO ANEL DE ISOXAZOLINA E OS USOS DOS MESMOS. A presente invenção se refere a herbicida. Especificamente a um tipo de compostos de uracila contendo anel de isoxazolina e os usos dos mesmos. Os compostos da presente invenção têm atividade herbicida muito boa, podem controlar eficazmente ervas daninhas, como Echinochloa crusgalli, Setaria viridis, Cyperus difformis, Juncellus serotinus, Digitaria sangunalis, Arthraxon hispidus, Abutilon theophrasti, Zinnia elegans, Amaranthus retrofluxes, Portulaca oleracea, Xanthium sibiricum, Solanum nigrum, Cassia tora, Hibiscus trionum, Glycine soja, e etc. Podem controlar eficazmente ervas daninhas mesmo em doses mais baixas. Os compostos da presente invenção também são seguros para trigos, milhos e arroz, e podem ser usados como herbicidas em campos de agricultura.
Description
[0001] A presente invenção se refere a herbicida. Especificamente a um tipo de compostos de uracila contendo anel de isoxazolina e os usos dos mesmos.
[0002] A pesquisa de derivados de uracila como herbicidas começou na década de 60 e teve seu pico na década de 90. Embora o desenvolvimento de herbicidas de uracila fosse raramente reportado, algumas patentes de derivados de uracila foram frequentemente reveladas. Isagro Ricerca revelou a seguinte fórmula geral em WO20040507685. Entretanto, as propriedades herbicidas desses compostos conhecidos não são sempre totalmente satisfatórias.
[0003] Em que: Q1 era heterociclo com 5 membros como oxazolila, tiazolila, benzoxazolila, benzotienila, benzotiazolila, etc. Q2 era F ou H.
[0004] Embora alguma similaridade possa ser observada entre compostos publicados na técnica anterior e os compostos da presente invenção, os compostos tendo a estrutura da fórmula geral (I) eram diferentes significativamente daqueles na técnica anterior, e têm também boa atividade herbicida.
[0005] Para descobrir e desenvolver novos herbicidas para resolver o problema crescente de resistência, a presente invenção fornece um tipo de compostos de uracila contendo anel de isoxazolina e os usos dos mesmos.
[0006] Para obter o objetivo acima, a solução técnica da presente invenção é como a seguir:
[0007] A presente invenção provê um tipo de compostos de uracila contendo anel de isoxazolina tendo a fórmula geral (I):
[0008] Em que: R1, R2 são selecionados entre C1-C6alquila ou C1- C6haloalquila; R3, R4, R5, R6 são selecionados entre H, halogênio, C1-C6alquila, C1-C6alcoxi, C1-C6haloalcoxi, C1- C6alquiltio ou C1-C6alquilsulfonila; R7, R8 são selecionados entre H, CN, C1-C6alquila, CO2R11, CH2OR12, fenila, ou fenila substituída com 1-4 substituintes selecionados entre halogênio, CN, NO2, C1- C8alquila, C1-C8haloalquila, C1-C8alcoxi, C1-C8haloalcoxi, C1-C8alcoxicarbonila, C1-C8alquiltio ou C1-C8alquilsulfonila; R9, R10 são selecionados entre H, CN, C1- C6alquila, C1-C6haloalquila, CO2R11, CH2OR12, CH2NR13R14, CONR13R14, fenila, ou fenila substituída com 1-4 substituintes selecionados entre halogênio, CN, NO2, C1- C4alquila, C1-C4haloalquila, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4alcoxicarbonila, C1-C4alquiltio ou C1-C4alquilsulfonila; R11 é selecionado entre H, C1-C6alquila, C1- C6haloalquila, C3-C6alquenila, C3-C6alquinila, C1-C6alcoxiC1- C6alquila, C1-C6alcoxicarbonilaC2-C4alquila, os seguintes grupos não substituído ou substituído: benzila, furanmetila, tiazolemetila, tetraidrofuranmetila ou piridinametila, que é mutuamente independentemente opcionalmente substituída com 1-4 substituintes selecionados entre halogênio, CN, NO2, C1-C8alquila, C1- C8haloalquila, C1-C8alcoxi, C1-C8haloalcoxi, C1- C8alcoxicarbonila, C1-C8alquiltio ou C1-C8alquilsulfonila; R12 é selecionado entre H, C1-C6alquila, C1- C6haloalquila, C1-C6alcoxicarbonila, C1-C6alquilacarbonila, C1-C6haloalquilacarbonila, C3-C6cicloalquilacarbonila, C3- C6halocicloalquilacarbonila, C1-C6alquilsulfonila, C1- C6haloalquilsulfonila, C1-C6alquilaminosulfonila, di(C1- C6)alquilaminosulfonila, C1-C6alquilaminocarbonila, di(C1- C6)alquilaminocarbonila, di(C1-C6)alquilaminotiocarbonila, C1-C6alquiltioC2-C6alquilacarbonila. R12 é também selecionado entre os seguintes grupos não substituído ou substituído: fenila, fenilaC1-C2alquila, fenilaC2-C4alquenila, fenilacarbonila, fenilaC1-C2alquilacarbonila, fenoxiC1- C2alquilacarbonila, fenilaC2-C4alquenilacarbonila, heteroarila, heteroarilaC1-C2alquila ou heteroarilacarbonila, que é mutuamente independentemente opcionalmente substituída com 1-4 substituintes selecionados entre halogênio, CN, NO2, C1-C4alquila, C1- C4haloalquila, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1- C4alcoxicarbonila, C1-C4alquiltio, C1-C4alquilsulfonila, ou fenoxi substituída com 1-4 substituintes selecionados entre halogênio, CN, NO2, C1-C4alquila, C1-C4haloalquila, C1- C4alcoxi ou C1-C4haloalcoxi; R13, R14 são selecionados entre H, C1-C6alquila, C1-C6haloalquila, C1-C6alcoxicarbonilaC1-C6alquila; ou R13 unido juntamente com R14 atéN para formar anel com cinco ou seis membros.
[0009] Os compostos preferidos da fórmula geral (I) da presente invenção são: R1 é selecionado entre C1-C4haloalquila; R2 é selecionado entre C1-C4alquila ou C1- C4haloalquila; R3, R4, R5, R6 são selecionados entre H, halogênio, C1-C6alquila ou C1-C6alcoxi; R7 é selecionado entre H ou C1-C6alquila; R8 é selecionado entre H, C1-C6alquila, CO2R11 ou CH2OR12; R9 é selecionado entre H, CN, C1-C6alquila, C1- C6haloalquila, CO2R11, CH2OR12, CH2NR13R14 ou CONR13R14; R10 é selecionado entre H, C1-C6alquila, C1- C6haloalquila, fenila, ou fenila substituída com 1-4 substituintes selecionados entre halogênio, CN, NO2, C1- C4alquila, C1-C4haloalquila, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4alcoxicarbonila, C1-C4alquiltio ou C1-C4alquilsulfonila; R11 é selecionado entre H, C1-C6alquila, C1- C6haloalquila, C3-C4alquenila, C3-C4alquinila, C1-C4alcoxiC1- C4alquila, C1-C4alcoxicarbonilaC2-C3alquila, os seguintes grupos não substituído ou substituído: benzila, furanmetila, ou tetraidrofuranmetila, que é mutuamente independentemente opcionalmente substituída com 1-4 substituintes selecionados entre halogênio, CN, NO2, C1- C6alquila ou C1-C6haloalquila; R12 é selecionado entre H, C1-C6alquila, C1- C6haloalquila, C1-C6alcoxicarbonila, C1-C6alquilacarbonila, C1-C6haloalquilacarbonila, C3-C6cicloalquilacarbonila, C3- C6halocicloalquilacarbonila, C1-C6alquilsulfonila, C1- C6haloalquilsulfonila, C1-C6alquilaminosulfonila, di(C1- C6)alquilaminosulfonila, C1-C6alquilaminocarbonila, di(C1- C6)alquilaminocarbonila, di(C1-C6)alquilaminotiocarbonila, C1-C6alquiltioC2-C6alquilacarbonila. R12 é também selecionado entre os seguintes grupos não substituído ou substituído: fenilaC1-C2alquila, fenilacarbonila, fenilaC1- C2alquilacarbonila, fenoxiC1-C2alquilacarbonila, fenilaC2- C4alquenilacarbonila, tiofenilacarbonila, pirazolcarbonila ou quinolinacarbonila, que é mutuamente independentemente opcionalmente substituída com 1-4 substituintes selecionados entre halogênio, CN, NO2, C1-C4alquila, C1- C4haloalquila, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1- C4alcoxicarbonila, C1-C4alquiltio, C1-C4alquilsulfonila, ou fenoxi substituída com 1-4 substituintes selecionados entre halogênio, CN, NO2, C1-C4alquila, C1-C4haloalquila, C1- C4alcoxi ou C1-C4haloalcoxi; R13, R14 são selecionados entre H, C1-C4alquila, C1-C4haloalquila ou C1-C4alcoxicarbonilaC1-C4alquila; ou R13 unidos juntamente com R14 até N para formar anel com cinco ou seis membros.
[0010] Adicionalmente, os compostos preferidos da fórmula geral (I) da presente invenção são: R1 é CF3; R2 é CH3; R3, R4, R5, R6 são selecionados entre H, halogênio ou C1-C4alquila; R7 é selecionado entre H ou C1-C4alquila; R8 é selecionado entre H, C1-C4alquila, CO2R11 ou CH2OR12; R9 é selecionado entre H, CN, C1-C4alquila, C1- C4haloalquila, CO2R11, CH2OR12, CH2NR13R14 ou CONR13R14; R10 é selecionado entre H, C1-C4alquila, C1- C4haloalquila, fenila, ou fenila substituída com 1-4 substituintes selecionados entre halogênio, CN, NO2, C1- C4alquila, C1-C4haloalquila, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4alcoxicarbonila, C1-C4alquiltio ou C1-C4alquilsulfonila; R11 é selecionado entre H, C1-C4alquila, C1- C4haloalquila, C3-C4alquenila, C3-C4alquinila, C1-C4alcoxiC1- C4alquila, C1-C4alcoxicarbonilaC2-C3alquila, os seguintes grupos não substituído ou substituído: benzila, furanmetila, ou tetraidrofuranmetila, que é mutuamente independentemente opcionalmente substituída com 1-4 substituintes selecionados entre halogênio, CN, NO2, C1- C4alquila ou C1-C4haloalquila; R12 é selecionado entre H, C1-C4alquila, C1- C4haloalquila, C1-C4alcoxicarbonila, C1-C4alquilacarbonila, C1-C4haloalquilacarbonila, C3-C6cicloalquilacarbonila, C3- C6halocicloalquilacarbonila, C1-C4alquilsulfonila, C1- C4haloalquilsulfonila, C1-C3alquilaminosulfonila, di(C1- C3)alquilaminosulfonila, C1-C3alquilaminocarbonila, di(C1- C3)alquilaminocarbonila, di(C1-C3)alquilaminotiocarbonila, C1-C2alquiltioC2-C4alquilacarbonila. R12 é também selecionado entre os seguintes grupos não substituído ou substituído: fenilaC1-C2alquila, fenilacarbonila, fenilaC1- C2alquilacarbonila, fenoxiC1-C2alquilacarbonila, fenilaC2- C4alquenilacarbonila, tiofenilacarbonila, pirazolcarbonila ou quinolinacarbonila, que é mutuamente independentemente opcionalmente substituída com 1-4 substituintes selecionados entre halogênio, CN, NO2, C1-C4alquila, C1- C4haloalquila, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1- C4alcoxicarbonila, C1-C4alquiltio, C1-C4alquilsulfonila, ou fenoxi substituída com 1-4 substituintes selecionados entre halogênio, CN, NO2, C1-C4alquila, C1-C4haloalquila, C1- C4alcoxi ou C1-C4haloalcoxi; R13, R14 são selecionados entre H, C1-C4alquila, C1-C4haloalquila ou C1-C4alcoxicarbonilaC1-C4alquila; ou R13 unidos juntamente com R14 até N para formar anel com cinco ou seis membros.
[0011] Compostos Ainda Mais Preferidos Da Fórmula (I) Da Presente Invenção São: R1 É Cf3; R2 É Ch3; R3, R4, R5, R6 São Selecionados Entre H, F, Cl Ou Ch3; R7 É Selecionado Entre H Ou Ch3; R8 É Selecionado Entre H, Ch3, Co2r11 Ou Ch2or12; R9 É Selecionado Entre H, Cn, Ch3, C2h5, Ch2cl, Ch2br, Co2r11, Ch2or12, Ch2nr13r14 Ou Conr13r14; R10 É Selecionado Entre H, C1-c4alquila, C1- C4haloalquila, Fenila, Ou Fenila Substituída Com 1-4 Substituintes Selecionados Entre Halogênio, Cn, No2, C1- C4alquila, C1-c4haloalquila, C1-c4alcoxi Ou C1-c4haloalcoxi; R11 É Selecionado Entre H, C1-c4alquila, C1- C4haloalquila, Alila, Propargila, C1-c3alcoxic1-c3alquila, C1-c4alcoxicarbonilac2-c3alquila, Não Substituído Ou Substituído Os Seguintes Grupos: Benzila, Furanmetila, Ou Tetraidrofuranmetila, Ou Benzila, Furanmetila E Tetraidrofuranmetila Acima Que É Mutuamente Independentemente Opcionalmente Substituída Com 1-4 Substituintes Selecionados Entre Halogênio, Cn, No2 Ou C1- C4alquila; R12 É Selecionado Entre H, C1-c4alquila, C1- C4haloalquila, C1-c4alcoxicarbonila, C1-c4alquilacarbonila, C1-c4haloalquilacarbonila, C3-c6cicloalquilacarbonila, C1- C4alquilsulfonila, C1-c4haloalquilsulfonila, Di(C1- C3)Alquilaminosulfonila, C1-c3alquilaminocarbonila, Di(C1- C3)Alquilaminocarbonila, Di(C1-c3)Alquilaminotiocarbonila, C1-c2alquiltioc2-c4alquilacarbonila. R12 É Também Selecionado Entre Os Seguintes Grupos Não Substituído Ou Substituído: Fenilacarbonila, Fenilac1-c2alquilacarbonila, Fenoxic1- C2alquilacarbonila, Tiofenilacarbonila, Pirazolcarbonila Ou Quinolinacarbonila, Que É Mutuamente Independentemente Opcionalmente Substituída Com 1-4 Substituintes Selecionados Entre Halogênio, Cn, No2, C1-c4alquila, C1- C4haloalquila, C1-c4alcoxi, C1-c4haloalcoxi, C1- C4alcoxicarbonila, C1-c4alquiltio, C1-c4alquilsulfonila Ou 2-cloro-4-trifluorometila-fenoxi; R13, R14 São Selecionados Entre H, C1-c4alquila, C1- C4haloalquila Ou C1-c4alcoxicarbonilac1-c4alquila; Ou R13 Unidos Juntamente Com R14 Até N Para Formar Anel Com Cinco Ou Seis Membros.
[0012] Compostos Mais Preferidos Da Fórmula Geral (I) Da Invenção São: R1 É Cf3; R2 É Ch3; R3, R4 São Selecionados Entre H, F, Cl Ou Ch3; R5, R6 Are H; R7 É Selecionado Entre H Ou Ch3; R8 É Selecionado Entre H, Ch3, Co2r11 Ou Ch2or12; R9 É Selecionado Entre H, Cn, Ch3, C2h5, Ch2cl, Ch2br, Co2r11, Ch2or12 Ou Conr13r14; R8, R9 Não São Selecionados Entre Co2r11 Ou Ch2or12 No Mesmo; R10 É Selecionado Entre H, Ch3, C2h5, Cf3, Chf2, Fenila, Ou Fenila Substituída Com 1-4 Substituintes Selecionados Entre Halogênio, Cn, No2, C1-c4alquila, C1-c4haloalquila, C1- C4alcoxi Ou C1-c4haloalcoxi; R11 É Selecionado Entre H, Ch3, C2h5, Ch3ch2ch2, Ch3ch2ch2ch2, (Ch3)2ch, (Ch3)2chch2, (Ch3)3c, Cf3ch2, Alila, Propargila, Ch3och2ch2, C2h5och2ch2, Ch3co2ch2ch2 Ou Tetraidrofuranmetila; R12 É Selecionado Entre H, C1-c4alcoxicarbonila, C1-c4alquilacarbonila, C1-c4haloalquilacarbonila, C3- C6cicloalquilacarbonila, C1-c4alquilsulfonila, C1- C4haloalquilsulfonila, Di(C1-c2)Alquilaminosulfonila, C1- C2alquilaminocarbonila, Di(C1-c3)Alquilaminocarbonila, Di(C1-c2)Alquilaminotiocarbonila, C1-c2alquiltioc2- C4alquilacarbonila. R12 É Também Selecionado Entre Os Seguintes Grupos Não Substituído Ou Substituído: Fenilacarbonila, Fenilac1-c2alquilacarbonila, Fenoxic1- C2alquilacarbonila, Tiofenilacarbonila Ou Quinolinacarbonila, Que É Mutuamente Independentemente Opcionalmente Substituída Com 1-4 Substituintes Selecionados Entre Halogênio, Cn, No2, C1-c4alquila, C1- C4haloalquila, C1-c4alcoxi, C1-c4haloalcoxi, C1- C4alcoxicarbonila, C1-c4alquiltio, C1-c4alquilsulfonila Ou 2-cloro-4-trifluorometila-fenoxi; R13 É Selecionado Entre H, C1-c4alquila Ou C1- C4haloalquila; R14 É Selecionado Entre H, C1-c4alquila Ou C1- C4alcoxicarbonilac1-c4alquila; Ou R13 Unidos Juntamente Com R14 Até N Para Formar Anel Com Cinco Ou Seis Membros.
[0013] Compostos mais preferidos da fórmula geral (I) da invenção são: R1 é CF3; R2 é CH3; R3, R4 são selecionados entre H, F ou Cl; R5, R6 are H; R7 é selecionado entre H ou CH3; R8 é selecionado entre H, CH3, CO2R11 ou CH2OR12; R9 é selecionado entre H, CN, CH3, C2H5, CH2Cl, CH2Br, CO2R11, CH2OR12 ou CONR13R14; R8, R9 não são selecionados entre CO2R11 ou CH2OR12 no mesmo; R10 é selecionado entre H, CH3 ou C2H5; R11 é selecionado entre H, CH3, C2H5, CH3CH2CH2, CH3CH2CH2CH2, (CH3)2CH, (CH3)2CHCH2, (CH3)3C, CF3CH2, alila, propargila, CH3OCH2CH2, C2H5OCH2CH2, CH3CO2CH2CH2 ou tetraidrofuranmetila; R12 é selecionado entre H, C1-C4alquilacarbonila, C1-C4haloalquilacarbonila, C3-C6cicloalquilacarbonila, C1- C4alquilsulfonila, C1-C4haloalquilsulfonila, di(C1- C2)alquilaminosulfonila, di(C1-C3)alquilaminocarbonila, di(C1-C2)alquilaminotiocarbonila, C4alquilacarbonila, fenilaC1-C2alquilacarbonila, 2-metila-4- 2,4-diclorofenoxiacetil ou tiofenilacarbonila; R12 é também selecionado entre
R13 é selecionado entre H, C4haloalquila; R14 é selecionado entre H, C1-C4alquila ou C1- C4alcoxicarbonilaC1-C4alquila; ou R13 unidos juntamente com R14 atéN para formar
[0014] Os compostos mais preferidos da fórmula geral (I) da invenção são: R1 é CF3; R2 é CH3; R3, R4 são selecionados entre H, F ou Cl; R5, R6, R7, R8 are H; R9 é selecionado entre H, CN, CH3, C2H5, CH2Cl, CH2Br, CO2R11, CH2OR12 ou CONR13R14; R10 é selecionado entre H, CH3 ou C2H5; R11 é selecionado entre H, CH3, C2H5, CH3CH2CH2, CH3CH2CH2CH2, (CH3)2CH, (CH3)2CHCH2, (CH3)3C, CF3CH2, alila, propargila, CH3OCH2CH2, C2H5OCH2CH2, CH3CO2CH2CH2 ou tetraidrofuranmetila; R12 é selecionado entre H, C1-C4alquilacarbonila, C1-C4haloalquilacarbonila, ciclopropilcarbonila, C1- C4alquilsulfonila, C1-C4haloalquilsulfonila, di(C1- C2)alquilaminosulfonila, di(C1-C3)alquilaminocarbonila, di(C1-C2)alquilaminotiocarbonila, C4alquilacarbonila, fenilaC1-C2alquilacarbonila, 2-metila-4- 2,4-diclorofenoxiacetil ou tiofenilacarbonila; R12 é também selecionado entre
R13 é selecionado entre H, CH3, C2H5, (CH3)2CH, CH3CH2CH2, CH3CH2CH2CH2, (CH3)3C, CF3CH2, CHF2CH2, CH2CH2Cl, CH2CH2CH2Cl ou (CH3)CHCH2Cl; R14 é selecionado entre H, CH3, C2H5, (CH3)2CH, CH3CH2CH2, CH3CH2CH2CH2, (CH3)3C, ou C1-C4alcoxicarbonilaC1- C4alquila; ou R13 unido juntamente com R14 até N para 
.
[0015] Os termos usados acima para definir os compostos tendo a fórmula geral (I) representam substitutos como a seguir. Halogênio ou halo é flúor, cloro, bromo ou iodo. A alquila deve ser entendida como significando alquila de cadeia reta ou ramificada, como metila, etila, n-propila, i-propila, n-buti, ou isômeros de butila, pentila ou hexila diferentes. Cicloalquila são grupos de hidrocarbila saturados monocíclicos tendo 3 a 8 átomos de carbono, como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila ou cicloexila, etc. Haloalquila quer dizer alquila de cadeia reta ou ramificada, na qual átomos de hidrogênio podem ser todos ou parcialmente substituídos com halogênio, como clorometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila ou heptafluoroisopropila, etc. Alcoxi se refere a alquila de cadeia reta ou ramificada, que é ligado à estrutura por átomo de oxigênio, como OCH3, OC2H5 ou OC(CH3)3. Haloalcoxi se refere a alcoxi de cadeia reta ou ramificada, no qual átomos de hidrogênio podem ser todos ou parcialmente substituídos com halogênio, como clorometoxi, diclorometoxi, trifluoroetoxi, etc. Alquiltio se refere à alquila de cadeia reta ou ramificada, que é ligada à estrutura por átomo de enxofre. Haloalquil tio se refere a alquiltio de cadeia reta ou ramificada, no qual átomos de hidrogênio podem ser todos ou parcialmente substituídos com halogênio, como clorometiltio, clorofluorometiltio, etc. A alquenila se refere à alquenila de cadeia reta ou ramificada, como etenila, 1-propenila, 2- propenila e isômero diferente de butenila, pentenila e hexenila. Alquenila também inclui polieno, como propa-1,2- dienila e hexa-2,4-dienila. Alquil sulfonila se refere a alquila de cadeia reta ou ramificada, que é ligada à estrutura por sulfurila, como CH3SO2. Haloalquil sulfonila se refere à alquil sulfonila de cadeia reta ou ramificada, no qual átomo de hidrogênio pode ser total ou parcialmente substituído com halogênio. Alcoxicarbonila se refere a alcoxi de cadeia reta ou ramificada, que é ligada à estrutura por carbonil(-CO-), como CH3OCO ou CH3CH2OCO-. Alcoxialquila é alquila-O-alquila-, como CH3OCH2-. Alquilcarboniloxialcoxi carbonila é s alquila- CO-O- alquila-OCO-,como CH3COOCH2OCO-, CH3COOCH2CH2OCO- ou C2H5COOCH2CH2OCO-. Alquilcarbonila se refere a alquila de cadeia reta ou ramificada, que é ligada à estrutura por carbonila (-CO-), como CH3CO- ou CH3CH2CO-. Haloalquil carbonila se refere a alquilcarbonila de cadeia reta ou ramificada, no qual átomo de hidrogênio pode ser total ou parcialmente substituído com halogênio, como CF3CO- ou CF2HCO-. Ciclcoalquilcarbonila se refere a cicloalquila ligada à estrutura por carbonila (-CO-), como ciclopropilcarbonila ou ciclohexilcarbonila. Halocicloalquilacarbonila se refere a cicloalquila ligada à estrutura por carbonila(-CO-), como 1- clorociclopropilcarbonila. Alquilaminsulfonila é alquila- NH-SO2-, como CH3NHSO2- ou C2H5NHSO2-. Dialquilaminosulfonila é dialquila-NH-SO2-, como (CHshNSO?" ou ^HõhNSO?". Alquilaminocarbonila é alquila-NH-CO-,como CH3NHCO- ou C2H5NHCO-. Dialquilaminocarbonila é dialquila-NH-CO-,como (CH3)2NCO- ou (C2H5)2NCO-. Dialquilaminotiocarbonila é dialquila-N-CS-, como (CH3)2NCS- ou (C2H5)2NCS-. Alquiltioalquilacarbonila é alquila-S-alquila-CO, como CH3SCH2CO ou CH3SCH2CH2CO. Heteroarila quer dizer anel com cinco membros ou anel com seis membros contendo um ou mais heteroátomos N, O, S. Como furila, pirazolila, tiazolila, piridinila, pirimidinila, piridazinila, triazinila ou quinoxalinila etc. Furanmetila, tiazolemetila, tetraidrofuranmetila e piridinametila podem ser como
A presente invenção também é explicada pelos seguintes compostos listados na Tabela 1, porém sem ser limitado desse modo. Na fórmula (I), R1=CF3, R2=CH3,R5, R6=H, R3, R4, R7, R8, R9, R10 são listados na Tabela 1 a seguir.
Tabela 1 
[0016] Os compostos tendo a fórmula geral (I) na presente invenção podem ser preparados a partir de compostos-amino III de acordo com o método da literatura, como US5336663, US6992044, W02001083459, etc.
[0017] Os ácidos carboxílicos (I-2, I-2’) podem ser preparados dos compostos I-1 ou I-1’ de acordo com o método de literatura quando R8 ou R9 é CO2C2H5, seguido pela reação adicional para formar compostos de carboxilato I-3 ou I-3’ e amidas de acordo com o método de literatura, as referências como US20060223848, WO2012130798, WO2014048827, WO2014048940, etc.
[0018] Os compostos de álcoois I-6 ou I-6’ podem ser preparados pela reação dos compostos I-5 ou I-5’ com cloreto de acetila em metanol se referindo a synlett, 2005, 10, 1527-1530. E então os compostos I-7 ou I-7’ foram obtidos por reação de compostos de álcoois I-6 ou I-6’ com R12-X que é haleto de acila, haleto de benzila, halogenobenzeno ou halogenoheteroarila sob condições básicas.
[0019] A reação foi realizada em solvente adequado e o solvente adequado mencionado pode ser selecionado entre benzeno, tolueno, xileno, acetona, tetraidrofurano, acetonitrila, N,N-dimetilformamida, N- metilpirrolidona, diclorometano, clorofórmio, dicloroetano, acetato de etila, etc. A reação pode ser realizada em condições de base ou sem base, e a reação pode ser acelerada na condição de base. A base adequada mencionada pode ser selecionada entre hidreto de metal alcalino, como NaH, LiH, NaNH2, e etc.; ou hidróxido de metal alcalino, como KOH, NaOH, e etc.; ou carbonato alcalino, como K2CO3, Na2CO3, e etc.; ou organo-alcali, como piridina, 4- dimetilaminopiridina, trietil amina, N-metilpirrolidina, N,N-diisopropil etil amina, e etc. A temperatura adequada mencionada é de -1QQ até ponto de ebulição de solvente, normalmente a temperatura está em Q a 1QQ°C. O tempo de reação está na faixa de 3Q minutos a 2Q horas, em geral sendo 1-1Q horas.
[0020] R12-X é comercialmente disponível. O X é grupo de partida selecionado entre Cl, Br ou I.
[0021] Os compostos-amino III podem ser preparados de compostos nitro IV de acordo com métodos convencionais por redutores, como Fe, Zm, Pd/C, SnCl2 e etc., se referindo a EP2Q44QQ6, US2QQ7Q155738, European Journal of Medicinal Chemistry, 2Q13, 65, 32-4Q, Synlett, 2Q1Q, (2Q), 3Q19-3Q22, Heterocycles, 2QQ8, 75(1), 57-64, etc. Os compostos nitro IV podem ser preparados de aldeídos VIII por reações de três etapas de acordo com o método de literatura, como J. Agric. Food Chem. 2QQ5, 53, 8639-8643 ou WO2QQ6Q9Q234.
[0022] Cada grupo de fórmulas é como definido acima exceto explicação especial.
[0023] Os compostos da presente invenção podem controlar eficazmente ervas daninhas, como Echinochloa crusgalli, Setaria viridis, Cyperus difformis, Juncellus serotinus, Digitaria sangunalis, Arthraxon hispidus, Abutilon theophrasti, Zinnia elegans, Amaranthus retrofluxes, Portulaca oleracea, Xanthium sibiricum, tora, Hibiscus trionum, Glycine soja, e etc. Podem controlar eficazmente ervas daninhas em doses mais baixas. Os compostos da presente invenção são também seguros para aveias, milhos e arroz, e podem ser usados como herbicidas em campos de agricultura. Portanto, a presente invenção também inclui o uso dos compostos tendo a fórmula geral (I) como herbicidas para controlar ervas daninhas.
[0024] Um objetivo adicional da presente invenção refere-se a composições herbicidas contendo compostos tendo a fórmula geral (I) como ingrediente ativo, o componente ativo das composições na razão em peso de 0,199%. Portanto, a presente invenção também inclui o uso das composições como herbicidas para controlar ervas daninhas.
[0025] Composições podem ser usadas na forma de pós secos, pós umectáveis, concentrados emulsionáveis, microemulsões, pastas, granulados, soluções, suspensões, etc.: a seleção do tipo de composição depende do uso específico.
[0026] As composições são preparadas no modo conhecido, por exemplo, por diluir ou dissolver a substância ativa com um meio de solvente e/ou um diluente sólido, opcionalmente na presença de agentes ativos superficiais.
[0027] Diluentes ou veículos sólidos que podem ser usados incluem, por exemplo: sílica, caulim, bentonita, talco, diatomita, dolomita, carbonato de cálcio, magnésio, giz, argilas, silicatos sintéticos, atapulgita, sepiolita e etc.
[0028] Diluentes líquidos que podem ser usados incluem, por exemplo, além de água, solventes orgânicos aromáticos (xilóis ou misturas de alquilbenzois, clorobenzeno, etc.), parafinas (frações de petróleo), álcoois (metanol, propanol, butanol, octanol, glicerina), ésteres (acetato de etila, acetato de isobutila, etc.), cetonas (cicloexanona, acetona, acetofenona, isoforona, etil amil cetona, etc.), amidas (N,N-dimetil formamida, N- metil pirrolidona, etc.).
[0029] Agentes ativos superficiais que podem ser usados incluem sais de sódio, cálcio, trietil amina ou trietanol amina de alquil sulfonatos, alquilaril sulfonatos, alquilfenois polietoxilados, ésteres polietoxilados de sorbitol, ligninsulfonatos, etc.
[0030] As composições também podem conter aditivos especiais para finalidades específicas, pro exemplo, agentes de adesão como goma arábica, álcool polivinílico, polivinilpirrolidona, etc.
[0031] A concentração de ingrediente ativo nas composições acima pode variar em uma faixa ampla dependendo do composto ativo, as aplicações para os quais são destinados, as condições ambientais e o tipo de formulação dotada. Em geral, a concentração de ingrediente ativo varia de 0,5 a 90%, preferivelmente de 5 a 60%.
[0032] Se necessário, outros ingredientes ativo sendo compatíveis com os compostos tendo a fórmula geral (I) podem ser adicionados às composições, como outros acaricidas/inseticidas, fungicidas, reguladores de crescimento de planta, antibióticos, herbicidas, fertilizantes.
[0033] Os métodos de preparação de vários exemplos de formulações comuns na presente invenção são como a seguir:
[0034] A preparação de concentrado de suspensão: comumente usado para produzir o concentrado de suspensão, o componente ativo na fórmula é 5% - 35%. Com água como o meio, o composto na invenção, agente de dispersão, agente de suspensão e anticongelante são adicionados à máquina lixadora para moagem para fazer o concentrado de suspensão.
[0035] A preparação de emulsão de água: o composto na invenção, solvente e emulsionante são misturados juntos, para produzir uma fase de óleo homogênea. A água é misturada com anticongelante para produzir uma fase de água homogênea. Na agitação em alta velocidade, a fase aquosa é adicionada à fase de óleo ou fase de óleo é adicionada à fase aquosa, formando a emulsão de água com boa capacidade de dispersão. O componente ativo de emulsões de água é em geral 5% - 15% na presente invenção. Para a produção de emulsões concentradas, os compostos da presente invenção são dissolvidos em um ou mais do solvente misturado, e então emulsionante foi adicionado para aumentar os efeitos de dispersão na água.
[0036] A preparação de pó umectável: de acordo com exigências de formulação, o composto na invenção, tensoativos e diluentes sólidos são misturados bem, após esmagamento através de pulverizador ultrafino, isto é, os produtos de pó umectável (por exemplo, 10% - 60%). Para a preparação do pó umectável de pulverização, os compostos da presente invenção podem ser formados na mistura com pó sólido, como argila, silicatos inorgânicos, carbonatos, bem como agentes umectantes, adesivos e/ou agente de dispersão.
[0037] A preparação de grânulos dispersáveis em água: o composto da invenção e diluentes sólidos em pó, agentes umectantes e adesivos são misturados para esmagar, amassando juntamente com água, adicionada à granulação certa máquina de malha para granulação, a seguir por secagem e peneiração (na tela de escopo). Também, o composto da invenção, dispersantes, desintegrantes, agentes umectantes e diluente sólido são adicionados à máquina lixadora, moagem em água para produzir a suspensão e então granulação por secagem por pulverização, normalmente o teor dos produtos granulares preparados é 20% - 30%.
[0038] Além disso, os compostos tendo a fórmula geral (I) são também adequados para a dessecação e/ou desfolhação de plantas.
[0039] Os seguintes exemplos são ilustrativos da presente invenção, porém sem serem limitados desse modo. (Todos os materiais de partida são comercialmente disponíveis exceto por explicação especial). EXEMPLO DE PREPARAÇÃO Exemplo 1 - Preparação do composto 6
[0040] A solução aquosa de cloridrato de hidroxil amina 17,4 g (0,25 mol) foi adicionada em gotas a uma solução de 2-cloro-4-flúor-5-nitrobenzaldeído 42 g (0,206 mol) com etanol (200 ml) a 0°C. A mistura foi agitada 2 h em temperatura ambiente, a reação foi concluída por monitoramento de TLC. A solução foi derramada em água, e o sólido precipitado foi filtrado com sucção, para fornecer 38,3 g de solido branco, m.p. 103°C.
[0041] 2-cloro-4-flúor-5-nitrobenzaldoxima 43,7 g (0,2 mol) foi dissolvido em 150 ml de N,N-dimetil formamida, seguido por NCS 32 g (0,24 mol) foi adicionado em porção a 30°C. A mistura formou solução amarelo claro, e mantida por 1 h a 35°C, a seguir resfriada até a temperatura ambiente, 300 ml de diclorometano foram adicionados, e lavada duas vezes com 1 N de ácido clorídrico, então lavada duas vezes com salmoura. A camada orgânica foi seca sobre MgSO4, filtrada, resfriada a 0-5°C, seguido por mistura de metacrilato de etila 34,2 g (0,3 mol) e trietil amina 31 g (0,3 mol) foram adicionados em gotas ao filtrado, e agitada nessa temperatura por 1 h. 1N de ácido clorídrico e salmoura foram adicionados para lavar a solução de reação, a camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro, filtrada e concentrada a vácuo, a seguir o resíduo foi purificado através de coluna de sílica (acetato de etila/éter de petróleo) (faixa de ponto de ebulição 6090°C) = 1:3, como eluente) para fornecer 57g de composto como sólido amarelo, m.p. 73,5°. 1H-NMR espectro(300MHz, padrão interno: TMS, solvente CDCl3) δ(ppm): 1.28(t, 3H), 1.71(s, 3H), 3.32(d, 1H), 3.92(d, 1H), 4.27(q, 2H), 7.42(d, 1H), 8.45(d, 1H). Preparação de 3-(5-amino-2-cloro-4-fluorofenil)- 5-metil-4,5-diidroisoxazol-5-carboxilato
[0042] 3-(2-cloro-4-fluor-5-nitrofenil)-5- metil-4,5-diidroisoxazol-5-carboxilato de etila 57 g (0,18 mol) foi dissolvido em acetato de etila (300 ml), a seguir diidrato de cloreto estanoso 163 g (0,72 mmol) foi adicionado em porção quando aquecido. A mistura foi agitada em refluxo por 8 h. Após a reação terminar por monitoramento TLC, a mistura de reação foi derramada em água gelada, a mistura foi ajustada para pH 8 usando hidróxido de sódio e extraída com acetato de etila, lavada com salmoura saturada, o extrato foi seco sobre sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida para fornecer 31 g de óleo para a etapa seguinte sem purificação adicional. 4) Preparação de 2-(dimetilamino)-4- (trifluorometil)-6H-1,3-oxazin-6-ona
[0043] Cloreto de imínio fosgênio 25 g (0,15 mol) foi adicionado a 100 ml de triclorometano e aquecido a 60°C, a mistura de 3-amino-4,4,4-trifluorocrotonato de etila 25 g (0,14 mol) e 15 ml de triclorometano foram adicionados, a mistura foi agitada em refluxo por 4 h. Após a reação terminar por monitoramento de TLC, a mistura foi resfriada até a temperatura ambiente e solução de bicarbonato de sódio saturado adicionada. A camada orgânica foi lavada com salmoura saturada e seca sobre sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida, para fornecer 30,8 g de sólido amarelo, m.p. 81,7°C. 5) Preparação de 3-(2-cloro-5-(2,6-dioxo-4- 9trifluorometil)-3,6-diidropirimidin-1(2H)-il)-4- fluorofenil)-5-metil-4,5-diidroisoxazol-5- carboxilato de etila
[0044] 3-(5-amino-2-cloro-4-fluorofenil)-5- metil-4,5-diidroisoxazol-5-carboxilato de etila 13,2 g (0,046 mol) e 2-(dimetil amino)-4-(trifluorometil)-6H-1,3- oxazin-6-ona 9,8 g (0,047 mol) foram adicionados ao frasco com ácido acético (100 mL) em sequência, a mistura de reação foi então aquecida até refluxo se tornando escura, e mantida por 6 h. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida, seguida por ajuste a um pH de 7 usando solução de bicarbonato de sódio, extraída com acetato de etila, e seca sobre sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida, recristalizada com etanol, para fornecer 14,5 g de sólido branco, m.p. 105,7°C.
[0045] 1H-NMR espectro(300MHz, padrão interno: TMS, solvente CDCl3) δ(ppm): 1.33(t, 3H),1.71(s, 3H),3.34(d, 1H),3.89(d, 1H),4.27(m, 2H),6.21(s, 1H),7.36(d, 1H),7.71(d, 1H).
[0046] 3-(2-cloro-5-(2,6-dioxo-4- (trifluorometil)-3,6-diidropirimidin-1-(2H)-4-fluorofenil)- 5-metil-4,5-diidroisoxazol-5-carboxilato de etila 14 g (0,031 mol) e carbonato de potássio 12,9 g (0,094 mol) foram adicionados ao frasco com N,N-dimetilformamida (150 mL) em sequência. A mistura de reação foi resfriada até 0°C, seguida pela adição de metano de iodo 8,9 g (0,062 mol) em gotas, a seguir a temperatura elevada até a temperatura ambiente, e mantida por 6 h. Após a reação terminar por monitoramento de TLC, a mistura foi derramada em água e extraída com acetato de etila, lavada com salmoura saturada e seca sobre sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida, então o resíduo foi purificado através de coluna de sílica (acetato de etila/éter de petróleo (faixa de ponto de ebulição 60-90°C) = 1/5, como um eluente) para fornecer 13,2 g de óleo.
[0047] 1H-NMR espectro(300MHz, padrão interno: TMS, solvente CDCl3) δ(ppm): 1.35(t, 3H), 1.68(s, 3H), 3.38(d, 1H), 3.60(s, 3H), 3.90(d, 1H), 4.30(m, 2H), 6.25(s, 1H), 7.38(d, 1H), 7.79(d, 1H).
[0048] O composto 5 foi preparado de acordo com o processo de preparação do composto 6 no exemplo 1 para obter óleo, substituindo metacrilato de etila com metacrilato de metila na etapa 2.
[0049] 1H-NMR espectro(300MHz, padrão interno: TMS, solvente CDCl3) δ(ppm): 1.70(s, 3H), 3.38(d, 1H), 3.56(s, 3H), 3.99(d, 1H), 4.32(s, 3H), 6.36(s, 1H), 7.36(d, 1H), 7.69(d, 1H).
[0050] O composto 6 foi adicionado ao frasco com etanol (20 mL), seguido pela adição de solução aquosa de hidróxido de sódio 2,76 g (0,069 mol). A mistura foi agitada em temperatura ambiente por 4 h. Após a reação terminar por monitoramento de TLC, a mistura foi derramada em água e acidificada até pH 3 com 1N HCl. O precipitado foi coletado por filtração, seco a vácuo para fornecer 9,2 g de sólido branco, m.p. 212,3°C.
[0051] O composto 4 0,42 g (0,89 mmol), 2- bromopropano 0,11 g (0,89 mmol), carbonato de potássio 0,2 g (1,45 mmol) foram adicionados ao frasco com acetonitrila (20 mL) em sequência, a mistura de reação foi então aquecida até refluxo por 2 h. Após a reação terminar por monitoramento de Cromatografia de camada delgada, a mistura foi filtrada e concentrada sob pressão reduzida, a seguir o resíduo foi purificado através de coluna de sílica (acetato de etila/éter de petróleo (faixa de ponto de ebulição 6090°C) = M, como um eluente) para fornecer 0,2 g de óleo.
[0052] 1H-NMR espectro (300MHz, padrão interno: TMS, solvente CDCl3) δ(ppm): 1.25(m, 6H), 1.69(s, 3H), 3.37(m, 1H), 3.56(s, 3H), 3.93(m, 1H), 5.07(m, 1H), 6.36(s, 1H), 7.37(d, 1H), 7.68(d, 1H).
[0053] O Composto 17 foi preparado de acordo com o processo de preparação do composto 6 no exemplo 1 para obter óleo, somente substituindo metacrilato de etila com metacrilato de hidroxietila.
[0054] 1H-NMR espectro (300MHz,padrão interno: TMS,solvente CDCl3) δ(ppm): 1.72(s, 3H), 2.61(s, 3H), 3.38(m, 1H), 3.56(s, 3H), 3.95(m, 1H), 4.05(t, 2H), 4.30(t, 2H), 6.37(s, 1H), 7.34(d, 1H), 7.69(d, 1H).
[0055] O composto 6 0,46 g (1 mmol) foi dissolvido em 15 ml de tetraidrofurano, seguido por adição de hidróxido de amônio (25%) 0,42 g (3 mmol). A mistura foi agitada em temperatura ambiente por 6 h. Após a reação terminar por monitoramento de TLC, a mistura foi derramada em água, um precipitado foi coletado por filtração, seca a vácuo para fornecer o composto 22 0,18 g como um sólido branco, m.p. 165,4°C.
[0056] 1H-NMR espectro(300MHz, padrão interno: TMS, solvente CDCl3) δ(ppm): 1.59(s, 3H), 3.24(s, 3H), 3.30(d, 1H), 3.77(d, 1H), 6.42(s, 1H), 7.29(s,1H), 7.38(d, 1H), 8.47(d, 1H).
[0057] O composto 23 foi preparado de acordo com o processo de preparação do composto 22 no exemplo 6 para obter sólido branco, m.p. 225,5°C, somente substituindo hidróxido de amônio com etil amina (25%).
[0058] 1H-NMR espectro(300MHz, padrão interno: TMS, solvente CDCl3) δ(ppm): 1.61(s, 3H), 3.24(d, 3H), 3.30(d, 1H), 3.56(s, 3H), 3.87(d, 1H), 6.32(s, 1H), 7.28(s,1H), 7.69(d, 1H). Exemplo 8 Preparação do composto 26
1) Preparação de 3-(2-cloro-4-fluor-5-(3-metil- 2,6-dioxo-4-(trifluorometil)-3,6-diidropirimidin- 1(2H)-fenil)-5-metil-4,5-diidroisoxazol-5-cloreto de carbonila
[0059] O composto 4 9 g (0,02 mol) foi dissolvido em 20 ml de diclorometano, seguido por cloreto de oxalila 7,62 g (0,06 mol) foi adicionado em gotas. A mistura foi agitada em temperatura ambiente por 4 h. Após a reação terminar por monitoramento de TLC, a mistura foi concentrada sob pressão reduzida para fornecer 9 g de óleo, para a etapa seguinte sem purificação adicional.
[0060] O cloreto de carbonila fornecido pela etapa 1 0,45 g (0,001 mol) foi dissolvido em 10 ml de diclorometano, seguido pela mistura de isopropil amina 0,1 g (0,0015 mol) e trietil amina 0,21 g (0,002 mol) foram adicionados cuidadosamente. A mistura foi agitada em temperatura ambiente por 1 h. A reação terminou por monitoramento de TLC, a mistura foi concentrada sob pressão reduzida, purificada através de coluna de sílica (acetato de etila/éter de petróleo (faixa de ponto de ebulição 6090°C) = 1/8, como um eluente) para fornecer 0,2 g de sólido amarelo, m.p. 201,6°C.
[0061] 1H-NMR espectro(300MHz, padrão interno: TMS, solvente CDCl3) δ(ppm): 1.18(m, 6H), 1.69(s, 3H), 3.33(d, 1H), 3.56(s, 3H), 3.81(d, 1H), 4.05(m, 1H), 5.14(m, 1H), 6.73(s, 1H), 7.14(d, 1H), 8.38(d, 1H)O
[0062] O composto 35 foi preparado de acordo com o processo de preparação do composto 26 no exemplo 8 para obter óleo amarelo, somente substituindo isopropil amina com isonipecotato de metila.
[0063] 1H-NMR espectro(300MHz, padrão interno: TMS, solvente CDCl3) δ(ppm): 1.59(m, 4H), 1.76(s, 3H), 2.05(m, 1H), 3.39(d, 1H), 3.48(m, 4H), 3.60(s, 3H), 3.96(d, 1H), 6.25(s, 1H), 7.29(d, 1H), 8.68(d, 1H). Exemplo 10 - Preparação dos compostos 42 e 43
[0064] 1) (E)-2-cloro-4-flúor-5- nitrobenzaldeído oxima foi preparado de acordo com a etapa 1 do exemplo 1.
[0065] 2) preparação de (3-(2-cloro-4-fluor-5- nitrofenil)-5-metil-4,5-diidro-isoxazol-5-ila)metanol
[0066] 2-cloro-4-flúor-5-nitrobenzaldoxima 56,8 g (0,26 mol) foi dissolvido em 150 ml de N,N- dimetilformamida, seguido pela adição de NCS 41,4 g (0,31 mol) em porção a 30°C. A mistura formou solução amarelo claro, e mantida por 1 h a 35°C, a seguir resfriada até a temperatura ambiente, seguido por adição de 300 ml de diclorometano, e lavada duas vezes com 1N ácido clorídrico, a seguida lavada duas vezes com salmoura. A camada orgânica foi seca sobre MgSO4, filtrada, resfriada a 0-5°C, seguida da mistura de metil-2-propen-1-ol 24,5 g (0,34 mol) e trietil amina 34,4 g (0,34 mol) foram adicionados em gotas ao filtrado, e agitada nessa temperatura por 1 h. 1N ácido clorídrico e salmoura foram adicionados para lavar a solução de reação, a camada orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro, filtrada, e concentrada a vácuo, a seguir o resíduo foi purificado através de coluna de sílica (acetato de etila/éter de petróleo (faixa de ponto de ebulição 60-90°C) = 1:3 como um eluente) para fornecer 34 g de composto como sólido amarelo, m.p. 117,1°C.
[0067] 1H-NMR espectro(300MHz, padrão interno: TMS, solvente CDCl3) δ(ppm): 1.47(s, 3H),3.18(d, 1H),3.62(s, 2H),3.79(d, 1H),7.43(d, 1H),8.42(d, 1H).
[0068] 3) Preparação de (3-(2-cloro-4-fluor-5- aminofenil)-5-metil-4,5-diidro-isoxazol-5-il) metanol
[0069] (3-(2-cloro-4-fluor-5-nitrofenil)-5- metil-4,5-diidro-isoxazol-5-ila) metanol 40 g (0,139 mol) foi dissolvido em 200 ml de acetato de etila, seguido por adição de diidrato de cloreto estanoso 109,5 g (0,49 mol) em porção sob aquecimento. A mistura foi agitada em refluxo por 8 h. Após a reação terminar por monitoramento de TLC, a mistura de reação foi derramada em água gelada, a mistura foi agitada até um pH de 8 usando hidróxido de sódio e extraída com acetato de etila, lavada com salmoura saturada, o extrato foi seco sobre sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida para fornecer 27 g de óleo para a etapa seguinte sem purificação adicional.
[0070] 4) Preparação de (3-(2-cloro-5-(2,6- dioxo-4-trifluorometil-3,6-diidropirimidina-1-(2H)-ila)-4- fluorofenila)-5-metil-4,5-diidro-isoxazol-5-ila) acetato de metila
[0071] (3-(2-cloro-4-fluor-5-aminofenil)-5- metil-4,5-diidro-isoxazol-5-ila) metanol 19,5 g (0,0754 mol) e 2-(dimetilamino)-4-(trifluorometil)-6H-1,3-oxazin-6- ona 17,3 g (0,083 mol, etapa 4 do exemplo 1) foram adicionados ao frasco com 100 mL de ácido acético em sequência, a mistura de reação foi então aquecida até refluxo se tornando escura, e mantida por 6 h. A mistura foi concentrada sob pressão reduzida, seguido por ajuste a um pH de 7 usando solução de bicarbonato de sódio, extraída com acetato de etila, e seca sobre sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida para fornecer 30,5 g de sólido branco, m.p. 80,2°C.
[0072] 1H-NMR espectro(300MHz, padrão interno: TMS, solvente CDCl3) δ(ppm): 1.39(s, 3H),2.01(s, 3H),3.27(d, 1H),3.48(d, 1H),4.13(m, 2H),6.21(s, 1H),7.61(d, 1H), 7.78(d, 1H) , 12.78(s, 1H).
[0073] (3-(2-cloro-5-(2,6-dioxo-4- trifluorometil-3,6-diidropirimidina-1-(2H)-ila)-4- fluorofenil)-5-metil-4,5-diidro-isoxazol-5-ila) acetato de metila 30,5 g (0,066 mmol) e carbonato de potássio 18,2 g (0,132 mol) foram adicionados ao frasco com N,N-dimetil formamida (150 mL) em sequência. A mistura de ração foi resfriada a 0°C, seguido por adição de metano de iodo 11,4 g (0,08 mol) em gotas, a seguir a temperatura elevada até a temperatura ambiente, e mantida por 6 h. Após a reação terminar por monitoramento de TLC, a mistura foi derramada em água e extraída com acetato de etila, lavada com salmoura saturada e seca sobre sulfato de magnésio anidro e concentrada sob pressão reduzida, a seguir o resíduo foi purificado através de coluna de sílica (acetato de etila/éter de petróleo (faixa de ponto em ebulição 60-90°C) = 1/5, como eluente) para fornecer 25 g de óleo.
[0074] 1H-NMR espectro(300MHz, padrão interno: TMS,solvente CDCl3) δ(ppm): 1.41(s, 3H),2.03(s, 3H),3.25(d, 1H),3.50(d, 1H),3.62(s, 3H),3.87(m, 2H),6.21(s, 1H),7.51(d, 1H), 7.70(d, 1H).
[0075] O composto 40 25 g (0,052 mol) foi adicionado ao frasco com 100 ml de metanol, seguido por adição de cloreto de acetila 0,59 g (0,0078 mol) em gotas, a mistura de reação foi agitada em temperatura ambiente por 8 h. Após a reação terminar por monitoramento de TLC, a mistura foi concentrada em pressão reduzida, a seguir o resíduo foi adicionado diclorometano, solução de carbonato de hidrogênio de sódio, a fase orgânica foi seca sobre sulfato de magnésio anidro e concentrada em pressão reduzida, a seguir o resíduo foi purificado através de coluna de sílica (acetato de etila/éter de petróleo (faixa de ponto de ebulição 60-90°C) = M, como eluente) para fornecer 15,4 g de sólido branco, m.p. 161°C.
[0076] 1H-NMR espectro(300MHz, padrão interno: TMS, solvente CDCl3) δ(ppm): 1.43(s, 3H) , 3.20(m, 1H) , 3.59(s, 3H),3.73(m, 1H),3.79(m, 2H),6.40(s, 1H),7.37(m, 1H),7.68(m, 1H).
[0077] O composto 42 0,4 g (0,9 mmol) e cloreto de ciclopropanocarbonila 0,1 g (0,9 mmol) foram adicionados ao frasco com 15 ml de tolueno em sequência, seguido por adição de trietil amina 0,14 g (1,35 mmol), a seguir a mistura de reação agitada em temperatura ambiente por 2 h. após a reação terminar por monitoramento de TLC, a mistura foi concentrada em pressão reduzida, a seguir o resíduo foi purificado através de coluna de sílica (acetato de etila/éter de petróleo (faixa de ponto de ebulição 6090°C) = M como um eluente) para fornecer 0,5 g de óleo tampão.
[0078] 1H-NMR espectro(300MHz, padrão interno: TMS, solvente CDCl3) δ(ppm): 0.87(2H, q), 1.01(2H, q), 1.40(s, 3H),1.62(1H, m), 3.24(1H, d), 3.48(1H, d), 3.56(3H, s), 4.17 (2H, t), 6.36(1H, s), 7.35(1H, d), 7.67(1H, d).
[0079] O composto 42,2 g (4,6 mmol) e tetrabrometo de carbono 2,3 g (6,8 mmol) foram adicionados ao frasco com 30 ml de diclorometano em sequência, seguido por adição de trifenil fosfina 1,8 g (6,8 mmol) em temperatura ambiente, a mistura de reação foi então aquecida até refluxo após 30 min., mantida em um período adicional de 6 h, a reação terminou por monitoramento de TLC, a mistura foi resfriada até a temperatura ambiente, filtrada, concentrada em pressão reduzida, a seguir o resíduo foi purificado através de coluna de sílica (acetato de etila/éter de petróleo (faixa de ponto de ebulição 6090°C) = 1/5, como um eluente) para fornecer 0,59 g de óleo tampão.
[0080] 1H-NMR espectro(300MHz, padrão interno: TMS,solvente CDCl3) δ(ppm): 1.43(s, 3H),3.28(m, 1H),3.62(s, 3H),3.68(m, 1H),3.85(m, 2H),6.43(s, 1H),7.39(m, 1H),7.70(m, 1H). Exemplo 13 - Preparação dos compostos 320 e 321.
[0081] Os compostos 320 e 321 foram preparados de acordo com o processo de preparação dos compostos 42 e 43 no exemplo 10, somente substituindo 2-cloro-4-flúor-5- nitrobenzaldeído com 2-cloro-5-nitrobenzaldeído.
[0082] Os compostos 46, 50, 54, 55, 66, 67, 83, 88, 90, 96, 323, 324, 328, 329, 332, 333, 345 e 366 foram preparados de acordo com o processo de preparação do exemplo 11.
[0083] O composto 282 foi preparado de acordo com o processo de preparação do composto 4 no exemplo 3.
[0084] Os compostos 7, 8, 15, 16, 284, 396, 397 e 398 foram preparados de acordo com o processo de preparação do composto 6 no exemplo 1.
[0085] Os compostos 286 e 290 foram preparados de acordo com o processo de preparação do composto 6 no exemplo 4.
[0086] Propriedades físicas e espectro de 1H NMR de alguns compostos da presente invenção se referem à Tabela 2. Tabela 2
[0087] Exemplo 14 35% de concentrado Emulsionável
[0088] O ácido fosforoso foi dissolvido em cicloexanona, seguido por adição do composto 6 e triglicerídeos etoxilados para formar solução transparente.
[0089] Exemplo 15 - 60% pós umectáveis
[0090] Composto 43, dodecilsulfato de sódio, lignossulfonato de sódio e caulim são totalmente misturados, após esmagamento através do pulverizador ultrafino até o padrão exigido.
[0091] Exemplo 16 - 60% de grânulos dispersáveis em água
[0092] o composto 6 e outros componentes são misturados e esmagados, a seguir amassados juntos com água, adicionados à máquina de malha 10-100 de granulação para granulação, finalmente seco e peneirado (na tela de escopo).
[0093] Exemplo 17 - 40% de concentrado de Suspensão
[0094] Mistura total do composto 55 e outros componentes, concentrado de suspensão pode ser obtida, e então qualquer diluição de concentração necessária pode ser obtida por diluir a suspensão concentrada obtida acima com água.
[0095] A determinação de atividade herbicida de compostos da presente invenção contra ervas daninhas foi realizada pelos seguintes procedimentos:
[0096] Sementes de ervas daninhas monocotilédones e dicotiledôneas foram semeadas em terra de nutrição em vaso de papel (7 cm de diâmetro) cobertas com terra em 1 cm e cultivadas na estufa sob boas condições de crescimento (temperatura, umidade atmosférica, fornecimento de água). Os compostos da presente invenção como concentrado emulsionável, foram aplicados em tratamento pré-emergência e pós-emergência por pulverizador de trajetória (Engineer Research Ltd., pressão 1,95 kg/cm2, volume 500 L/hm2, velocidade de trajetória 1,48 km/h). O tratamento pré-emergência foi conduzido após semeadura 24 horas e o tratamento pós-emergência foi feito quando as ervas daninhas respectivas atingiram estágio de folha predeterminado (erva daninha de grama estágio de 2 a 3 folhas, erva daninha de folha larga estágio de 2 a 4 folhas), o estado de crescimento das ervas daninhas respectivas foi visualmente observado para determinar a taxa de inibição de crescimento (%) de acordo com o seguinte padrão de avaliação.
[0097] A taxa de inibição de crescimento (%): 0 = sem ação discernível: 100 = todas as ervas daninhas morreram ou não emergiram.
[0098] Os resultados de triagem geral mostraram que os compostos 4, 5, 6, 7, 8, 10, 15, 16, 17, 22, 23, 26, 35, 42, 43, 45, 46, 50, 54, 55, 66, 67, 83, 88, 90, 96, 99, 282, 284, 286, 290, 320, 321, 323, 324, 328, 329, 332, 333, 345, 366, 396, 397, 398 tiveram uma boa atividade herbicida pré-emergência e pós-emergência contra ervas daninhas de folha larga e ervas daninhas de grama a 1000 g a.i./hm2.
[0099] Os resultados de triagem adicionais na Tabela 3. Tabela 3 Avaliação herbicida
70% Saflufenacil WG é comercialmente disponível junto a BASF. “-” significa sem teste
[0100] Sementes de soja, algodão, milho, trigo e arroz foram semeadas em terra de nutrição em vaso de papel (9 cm de diâmetro), cobertas com terra em 1 cm e cultivadas na estufa em boas condições de crescimento (temperatura, umidade atmosférica, fornecimento de água). Os compostos da presente invenção como concentrado emulsionável, foram aplicados em tratamento pré-emergência e pós-emergência por pulverizador de trajetória (Engineer Research Ltd., pressão 1,95 kg/cm2, volume 500 L/hm2, velocidade de trajetória 1,48 km/h). O tratamento pré-emergência foi conduzido após semeadura 24 horas e o tratamento pós-emergência foi feito quando as ervas daninhas respectivas atingiram estágio de folha predeterminado (soja e algodão no estágio de 2 a 4 folhas e milho, trigo e arroz no estágio de 3 folhas), o estado de crescimento das culturas respectivas foi visualmente observado para determinar a segurança de acordo com o seguinte padrão de avaliação.
[0101] Escala de classificação de segurança (%): 0 significa sem dano para as culturas; 100 significa extermínio total das culturas.
[0102] Os resultados mostraram que trigo, milho e arroz têm boa segurança para o composto 43, 45, 46, 83 a 7.5 - 37.5 g a.i./hm2 com aplicação pré-emergência e pós-emergência.
[0103] O método é como o exemplo 18.
Tabela 4 - Espectro de ervas daninhas do composto 6
[0104] O experimento de campo foi conduzido em um pomar localizado na cidade de Liaoyang, província de Liaoning, China; o pomar tinha principalmente macieiras e amendoeiras, ameixeiras e pereiras também, o controle de ervas daninhas foi conduzido três vezes por ano por aplicação de paraquat. As ervas daninhas foram distribuídas com uniformidade e densidade moderada, principalmente de ervas daninhas de folha larga incluindo Conyza canadensis (L.)Cronq., Sonchus brachyotus DC., Polygonum aviculare L., Humulus scandens (Lour.) Merr., Ixeridium sonchifolium (Maxim.) Shih, Galium aparine L. var. tenerum Gren.et (Godr.) Rebb.,Rumex japonicus Houtt. and Metaplexis japonica (Thunb.) Makino, partly of grass weed was Digitaria sanguinalis (L. ) Scop., faixa média de altura estava entre 30 e 40 cm, o pulverizador era o pulverizador de dorso operado manualmente (AGROLEX HD400) fabricado por AGROLEx PTE Ltd., volume de pulverização era 675 L/hm1, data de processamento foi 3 de julho de 2015. No 15° dia após a aplicação, as ervas daninhas foram visualmente observadas para determinar a taxa de inibição de crescimento (%). Tabela 5 Experimento em campo do composto 6 para controle de ervas daninhas em terra não cultivada
Paraquat: o,s gramoxone20%AS (Syngenta)
Claims (7)
1. Compostos de uracila contendo anel de isoxazolina tendo a fórmula geral (I):
caracterizados pelo fato de que: R1 é CF3; R2 é CH3; R3, R4, R5, R6 são selecionados entre H, F, Cl ou CH3; R7 é selecionado entre H ou CH3; R8 é selecionado entre H ou CH3; R9 é selecionado entre H, CN, CH3, C2H5, CH2Cl, CH2Br, CO2R11 ou CH2OR12; R10 é selecionado entre H, C1-C4alquila, C1- C4haloalquila, fenila, ou fenila substituída com 1-4 substituintes selecionados entre halogênio, CN, NO2, C1- C4alquila, C1-C4haloalquila, C1-C4alcoxi ou C1-C4haloalcoxi; R11 é selecionado entre H, C1-C4alquila, C1- C4haloalquila, alila, propargila, C1-C3alcoxiC1-C3alquila, C1-C4alcoxicarbonilaC2-C3alquila, benzila, furanmetila ou tetraidrofuranmetila; R12 é selecionado entre C1-C4alcoxicarbonila, C1- C4alquilcarbonila, C1-C4haloalquilcarbonila, C3- C6cicloalquilcarbonila, C1-C4alquilsulfonila, C1- C4haloalquilsulfonila, fenoxiC1-C2alquilcarbonila, em que a fenoxiC1-C2alquilcarbonila é mutuamente independentemente opcionalmente substituída com 1-4 substituintes selecionados entre halogênio, CN, NO2, C1-C4alquila ou C1- C4haloalquila.
2. Compostos, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados pelo fato de que na fórmula geral (I): R1 é CF3; R2 é CH3; R3 e R4 são selecionados entre H, F, Cl ou CH3; R5 e R6 são H; R7 é selecionado entre H ou CH3; R8 é selecionado entre H ou CH3; R9 é selecionado entre H, CN, CH3, C2H5, CO2R11 ou CH2OR12; R10 é selecionado entre H, CH3, C2H5, CF3, CHF2 ou fenila; R11 é selecionado entre H, CH3, C2H5, CH3CH2CH2, CH3CH2CH2CH2, (CH3)2CH, (CH3)2CHCH2, (CH3)3C, CF3CH2, alila, propargila, CH3OCH2CH2, C2H5OCH2CH2, CH3CO2CH2CH2 ou tetraidrofuranmetila; R12 é selecionado entre Ci-C4alcoxicarbonila, Ci- C4alquilcarbonila, C1-C4haloalquilcarbonila, C3- C6cicloalquilcarbonila, C1-C4alquilsulfonila, C1- C4haloalquilsulfonila e fenoxiC1-C2alquilcarbonila, em que a fenoxiC1-C2alquilcarbonila é mutuamente independentemente opcionalmente substituída com 1-2 substituintes selecionados entre halogênio, C1-C4alquila ou C1- C4haloalquila.
3. Compostos, de acordo com a reivindicação 2, caracterizados pelo fato de que na fórmula geral (I): R1 é CF3; R2 é CH3; R3 e R4 são selecionados entre H, F ou Cl; R5 e R6 são H; R7 é selecionado entre H ou CH3; R8 é selecionado entre H ou CH3; R9 é selecionado entre H, CN, CH3, C2H5, CO2R11, ou CH2OR12; R10 é selecionado entre H, CH3 ou C2H5; R11 é selecionado entre H, CH3, C2H5, CH3CH2CH2, CH3CH2CH2CH2, (CH3)2CH, (CH3)2CHCH2, (CH3)3C, CF3CH2, alila, propargila, CH3OCH2CH2, C2H5OCH2CH2, CH3CO2CH2CH2 ou tetraidrofuranmetila; R12 é selecionado entre Ci-C4alquilcarbonila, Ci- C4haloalquilcarbonila, C3-C6cicloalquilcarbonila, C1- C4alquilsulfonila, C1-C4haloalquilsulfonila, 2-metil-4- clorofenoxiacetila ou 2,4-diclorofenoxiacetila.
4. Compostos, de acordo com a reivindicação 3, caracterizados pelo fato de que na fórmula geral (I):: R1 é CF3; R2 é CH3; R3 e R4 são selecionados entre H, F ou Cl R5, R6, R7 e R8 são H; R9 é selecionado entre H, CN, CH3, C2H5, CO2R11, CH2OR12; R10 é selecionado entre H, CH3 ou C2H5; R11 é selecionado entre H, CH3, C2H5, CH3CH2CH2, CH3CH2CH2CH2, (CH3)2CH, (CH3)2CHCH2, (CH3)3C, CF3CH2, alila, propargila, CH3OCH2CH2, C2H5OCH2CH2, CH3CO2CH2CH2 ou tetraidrofuranmetila; R12 é selecionado entre acetila, propionila, butirila, isobutirila, metanosulfonila, etanosulfonila, propanosulfonila, trifluormetilsulfonila, ciclopropilcarbonila, 2-metil-4-clorofenoxiacetila ou 2,4- diclorofenoxiacetila .
5. Método para controlar ervas daninhas caracterizado por compreender aplicar o composto tendo a fórmula geral (I), conforme definido na reivindicação 1, a um campo de agricultura.
6. Composição herbicida caracterizada por compreender o composto tendo a fórmula geral (I), conforme definido na reivindicação 1, como um ingrediente ativo, em que a percentagem em peso do ingrediente composição é de 0,1 a 99%.
7. Método para controlar ervas caracterizado por compreender aplicar uma herbicida, conforme definida na reivindicação 6, de agricultura.
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