Tujuan pada penelitian ini adalah Untuk mengetahui problematika pembelajaran Bahasa Arab di Pondok Pesantren Modern Rahmatul Asri Kab. Enrekang, Pondok Pesantren DDI As-Salman Kab. Sidrap. Jenis penelitian yang digunakan pada penelitian ini adalah penelitian kualitatif dan teknik pengumpulan data yang digunakan yaitu observasi partisipan, wawancara mendalam, dan dokumentasi. Adapun teknik analisis data yang digunakan melibatkan pengerjaan, pengorganisasian, pemecahan dan sintesis data serta pencarian pola, pengungkapan hal yang penting, dan penentuan apa yang dilaporkan. Hasil penelitian ini menunjukkan bahwa: (1) Problematika Pembelajaran Bahasa Arab yang terdapat di Pondok Pesantren Modern Rahmatul Asri Kab. Enrekang dan Pondok Pesantren DDI As-Salman Kab. Sidenreng Rappang adalah sebagai berikut: Problematika linguistik yaitu morfologi dan sintaks-gramatika. Problematika Non-Linguistik yaitu tenaga pendidik, motivasi dan minat belajar, metode belajar, sarana belajar, waktu belajar, dan lingkungan. (2) Pada problematika linguistik kedua pesantren memiliki persoalan yang sama baik morfologi dan sintaks-gramatika yaitu masih terdapat santri yang kurang maksimal dalam menimbang kata dalam bahasa Arab sesuai kaidah ilmu sharaf dan kurang maksimal dalam membentuk struktur kalimat sesuai kaidah ilmu nahwu, hal tersebut disebabkan karena kurang lancarnya dalam membaca Al-Qur’an. Sedangkan pada problematika non-linguistik terdapat persoalan yang sama pada kedua pesantren yaitu pada Tenaga Pendidik, oleh sebagian guru bahasa Arab memiliki latar belakang pendidikan yang tidak linear dengan Pendidikan Bahasa Arab. Metode Belajar, oleh sebagian guru masih menggunakan metode klasikal yang monoton dan Waktu Belajar yang kurang. Sementara pada persoalan yang berbeda antara kedua pesantren yaitu pada Motivasi dan Minat Belajar, Sarana Belajar, dan Lingkungan.