JP2767241B2

JP2767241B2 - Pesticidal N- (optionally substituted) -N'-substituted-N, N'-disubstituted hydrazines

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Publication number: JP2767241B2
Application number: JP62095487A
Authority: JP
Inventors: チャイータングシュアダム; ウエスレイハムプドナルド
Original assignee: ROOMU ANDO HAASU CO
Current assignee: ROOMU ANDO HAASU CO
Priority date: 1987-04-15
Filing date: 1987-04-20
Publication date: 1998-06-18
Anticipated expiration: 2013-06-18
Also published as: JPS63267752A

Description

【発明の詳細な説明】本発明は、殺虫剤として有用なＮ−（選択的置換）−
Ｎ′−置換−N,N′−ジ置換ヒドラジン、それらの化合
物を含有する組成物およびそれらの使用方法に関する。
ここに開示されたヒドラジンは、新規な化合物である。より大きな活性、よりよい選択性、より低い望ましく
ない環境影響力、低い生産コストおよび多数の高地の殺
虫剤抵抗性の昆虫に対する有効性を示す化合物に対する
要望などの諸要因のために、すぐれた殺虫活性と望まし
い低毒性との組合せを有する化合物の追求は継続して行
なわれるものである。本発明の化合物は、耕作物、観賞植物および森林にお
いて害虫を防除するのに特に好適である。 Aust,J.Chem.,25,523−529（1972）には、Ｎ′−i−
プロピル;N′−n−プロピル;N′−（２−メチルプロピ
ル）−;N′−（３−メチルブチル）−;N′−ベンジル−
およびＮ′−フエニル−N,N′−ジベンゾイルヒドラジ
ンを包含し、一方または両方の窒素原子がアルキル化ま
たはフエニル化されている数種のジベンゾイルヒドラジ
ンが開示されている。これらの化合物に対して、生物活
性は全く開示されていない。 Helv,Chim.Acta,61,1477−1510（1978）には、Ｎ′−
ｔ−ブチル−Ｎ−ベンゾイル−Ｎ′−（４−ニトロベン
ゾイル）ヒドラジンを包含する数種のN,N′−ジベンゾ
イルヒドラジンおよびヒドラジド誘導体が開示されてい
る。これらの化合物に対して、生物活性は全く開示され
ていない。 J.A.C.S.,44,2556−2567（1922）には、イソプロピル
ヒドラジン、(CH₃)₂CH−NH−NH₂、対称ジイソプロピル
ヒドラジン、ジベンゾイルイソプロピルヒドラジンおよ
びある種の誘導体が開示されている。これらの化合物に
ついて、生物活性は全く開示されていない。 J.A.C.S.,44,1557−1564（1972）には、イソプロピ
ル、メチルおよびボルニルセミカルバジドが開示されて
いる。これらの化合物について、生物活性は全く開示さ
れていない。 J.A.C.S.,48,1030−1035（1926）には、対称ジ−メチ
ルフエニルメチルヒドラジンおよび1,2−ビス−メチル
フエニルメチル−４−フエニルセミカルバジドを含む、
ある種の関連化合物に開示されている。これらの化合物
について、生物活性は全く開示されていない。 Bull,Chem.Soc.Japan.,27,624−627（1954）には、
α，β−ジベンゾイルフエニルヒドラジンを含有する、
ある種のヒドラジン誘導体が開示されている。これらの
化合物について、生物活性は全く開示されていない。 J.Chem.Soc.（Ｃ）,1531−1536（1966）には、N,N′
−ジベンゾイルフエニルヒドラジンおよびＮ−アセチル
−Ｎ′−ベンゾイル−ｐ−ニトロフエニルヒドラジンが
開示されている。これらの化合物について生物活性は全
く開示されていない。 Chem.Berichte,56B,954−962（1923）には、対称ジ−
イソプロピルヒドラジン、対称ジイソブチルおよびN,
N′−ジイソブチルベンゾイルヒドラジンを含有する、
ある種の誘導体が開示されている。これらの化合物につ
いて生物活性は全く開示されていない。 Annalen der Chemie,590,1−36（1954）には、Ｎ′−
メチル−およびＮ′−（２フエニル）−イソプロピル−
N,N′−ジベンゾイルヒドラジンを含有する、ある種の
N,N′−ジベンゾイルヒドラジン誘導体が開示されてい
る。それらの化合物について、生物活性は全く開示され
ていない。 J.Chem.Soc.,4191−4198（1952）には、N,N′−ジ−
ｎ−プロピルヒドラジン、N,N′−ジベンゾイルヒドラ
ジンおよびビス−3,5−ジニトロベンゾイルが開示され
ている。これらの化合物について、生物活性は全く開示
されていない。 Zhur.Obs.Khim.,32,2806−2809（1962）には、Ｎ′−
2,4−メチル−2,4−ペンタジエン−N,N′−ジベンゾイ
ルヒドラジンが開示されている。生物活性は全く開示さ
れていない。 Acta.Chim.Scand.,17,95−102（1963）には、２−ベ
ンゾイル−チオベンズヒドラジド（C₆H₅−CS−NHNH−CO
−C₆H₅）ならびに1,2−ジベンゾイル−ベンジルヒドラ
ジンを包含するある種のヒドラゾンおよびヒドラジン誘
導体が開示されている。これらの化合物について、生物
活性は全く開示されていない。 Zhur.Obs.Khim.,25,1719−1723（1955）には、N,N′
−ビスシクロヘキシルヒドラジンおよびN,N′−ジベン
ゾイルシクロヘキシルヒドラジンが開示されている。こ
れらの化合物について生物活性は全く開示されていな
い。 J.Chem.Soc.,4793−4800（1964）には、トリベンゾイ
ルヒドラジンおよびN,N′−ジベンゾイルシクロヘキシ
ルヒドラジンを含む、ある種のベンゾイルヒドラジン誘
導体が開示されている。これらの化合物について、生物
活性は全く開示されていない。 J.Prakt.Chem.,36,197−201（1967）には、Ｎ′−エ
チル;N′−ｎ−プロピル−;N′−イソブチル;N′−ネオ
ペンチル;N′−ｎ−ヘプチル−；およびＮ′−シクロヘ
キシルメチル−N,N′−ジベンゾイルヒドラジンを包含
する、ある種のジベンゾイルヒドラジン誘導体が開示さ
れている。これらの化合物について、生物活性は全く開
示されていない。 J.O.C.,26,4336−4340（1961）には、Ｎ′−ｔ−ブチ
ル−N,N′−ジ−（ｔ−ブトキシカルボニル）ヒドラジ
ドが開示されている。生物活性は全く開示されていな
い。 J.O.C.,41,3763−3765（1976）には、Ｎ′−ｔ−ブチ
ル−Ｎ−（フエニルメトキシカルボニル）−Ｎ′−（ク
ロロカルボニル）ヒドラドンが開示されている。生物活
性は全く開示されていない。 J.A.C.S.,94,7406−7416（1972）には、Ｎ′−ｔ−ブ
チル−N,N′−ジメトキシカルボニルヒドラジドが開示
されている。生物活性は全く開示されていない。 J.O.C.,43,808−815（1978）には、Ｎ′−ｔ−ブチル
−Ｎ−エトキシカルボニル−Ｎ′−フエニルアミノカル
ボニル−ヒドラジドおよびＮ′−ｔ−ブチル−Ｎ−エト
キシカルボニル−Ｎ′−メチルアミノカルボニルヒドラ
ジドが開示されている。これらの化合物について生物活
性は全く開示されていない。 J.Econ.Ent.,39,416−417（1946）には、ある種のＮ
−フエニル−Ｎ′−アシルヒドラジンが開示され、しん
くいが幼虫に対するそれらの化合物の毒性について評価
されている。本発明のＮ−（選択的置換）−Ｎ′−置換−N,N′−
ジ置換ヒドラジンは、先づ第１にそれらのＮ−および
Ｎ′−置換基により、公知の化合物と異なる。本発明の化合物は、益虫に重大な悪影響を及ぼすこと
なく、特に蝶蛾類鱗翅目および甲虫目の昆虫、中でも特
に蝶蛾類鱗翅目の昆虫に対するすぐれた殺虫活性によつ
ても区別される。本発明によれば、式：を有する化合物〔式中、Ｘ及びＸ′はＯを表わし、 R¹は水素であり、 R²及びR³は共に同一又は異っており、水素又は（C₁−C₄）アルキル
を表わし、 R⁴は、１〜４個のフルオロ基で置換された（C₁−C₄）ア
ルキル；（C₂−C₄）直鎖アルケニル；カルボキシル；
（C₁−C₃）アルコキシカルボニル；シアノ；シアノ置換
された（C₁−C₄）アルキル；それぞれ独立に各アルキル
基中に１又は２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリア
ルキルシリル；又は、それぞれ独立に各アルキル基中に
１又は２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリアルキル
シリルメチル；を表わし、但し、R⁴がカルボキシル又はアルコキシカルボニルであ
るときはR²とR³とは共にアルキル基であり、そしてＡ及びＢは共に同一であっても、又は異なっていてもよく、非置換または置換ナフチル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
記の基、すなわちハロ；ニトロ；（C₁−C₄）アルコキ
シ；（C₁−C₄）アルキル又は NZZ′の基であることができる；非置換または置換フェニル、但し置換基はそれぞれ同一の又は異った１〜５個の下記
の基、すなわちハロ；ニトロソ；ニトロ；シアノ；ヒドロキシ；（C₁−
C₆）アルキル；（C₁−C₆）ハロアルキル；（C₁−C₆）シ
アノアルキル；（C₁−C₆）ヒドロキシアルキル；（C₁−
C₆）アルコキシ；（C₁−C₆）ハロアルコキシ；それぞれ
独立に各アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する
（C₁−C₆）アルコキシアルキル；それぞれ独立に各アル
キル基中に１〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）アル
コキシアルコキシ；それぞれ独立に各アルキル基中に１
〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）アルキルチオアル
コキシ（すなわち−ORSR′）；（C₁−C₆）アルコキシカ
ルボニルオキシ（すなわち−OCO₂R）；ヒドロキシカル
ボニルオキシ（すなわち−OCO₂H）；それぞれ独立に各
アルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）
アルカノイルオキシアルキル；（C₂−C₆）アルケニル、
但し任意的にハロ、シアノ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロア
ルコキシ、（C₁−C₄）アルキルチオ又は（C₁−C₄）アル
コキシで置換されていてもよい；（C₁−C₄）アルカジエニル；（C₂−C₆）アルケニルオキ
シ；（C₂−C₆）アルケニルカルボニル；（C₂−C₆アルケ
ニルオキシカルボニルオキシ；（C₂−C₆）アルキニル、
但し任意的にハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルコ
キシ、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルキルチ
オ又は（C₁−C₄）アルキルで置換されていてもよい；カルボキシ；それぞれ独立に各アルキル基中に１〜６個
の炭素原子を有する（C₁−C₆）カルボキシアルキル（す
なわち−RCO₂R′）；−COR;−COH;（C₁−C₆）ハロアル
キルカルボニル；（C₁−C₆）アルコキシカルボニル（す
なわち−CO₂R）；（C₁−C₆）ハロアルコキシカルボニ
ル；（C₁−C₆）アルカノイルオキシ（すなわち−OCO
R）；それぞれ独立に各アルキル基中に１〜６個の炭素
原子を有する（C₁−C₆）アルコキシカルボニルアルコキ
シ（すなわち−ORCO₂R′）；アミノ（すなわち−NZ
Z′）；置換基としてヒドロキシ、（C₁−C₄）アルコキ
シ又は（C₁−C₄）アルキルチオを有する置換アミノ；カ
ルボキシアミド（すなわち−CONZZ′）；（C₂−C₆）ア
ルケニルカルボニルアミノ；（C₁−C₆）ヒドロキシアル
キルアミノカルボニル；アミノカルボニルオキシ（すな
わち−OCONZZ′）；アミド（すなわち−NZCOZ′）；ア
ルコキシカルボニルアミノ（すなわち−NZCO₂Z′）；チ
オシアナート；イソチオシアナート；（C₁−C₆）チオシ
アナートアルキル；（C₁−C₆）アルキルチオ；（C₁−
C₆）ハロアルキルチオ；スルホキシド〔すなわち−Ｓ
（Ｏ）Ｚ〕；スルホニル（すなわち−SO₂Z〕；アルキル
スルホニルオキシ（すなわち−OSO₂R；−OSO₂H；スルホ
ンアミド（すなわち−SO₂NZZ′）；アルキルチオカルボ
ニル（すなわち−CSR）；−CSH;アルキルカルボニルチ
オ（すなわち−SCOR）；−SCOH;チオアミド（すなわち
−NZCSZ′）；非置換または置換フェニル、但し置換基
はそれぞれ同一又は異った１〜３個の下記の基、すなわ
ちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−C₄）アルキル
アミノ、又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１〜４個
の炭素原子を有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノであ
る；フェノキシ、但しフェニル環は置換されていないか、又
はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換
基、すなわちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−C₄）アルキル
アミノ、又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１〜４個
の炭素原子を有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノで置換
されている；ベンゾイル、但しフェニル環は置換されて
いないか、又はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の
下記の置換基、すなわちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−C₄）アルキル
アミノ、又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１〜４個
の炭素原子を有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノで置換
されている；ベンゾイルオキシ（C₁−C₆）アルキル；フ
ェニルチオ（C₁−C₆）アルキル、但しフェニル環は置換
されていないか、又はそれぞれ同一の、又は異った１〜
３個の下記の置換基、すなわちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、
カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
C₄）アルカノイルオキシ、アミノ、（C₁−C₄）アルキル
アミノ、又はそれぞれ独立に各アルキル基中に１〜４個
の炭素原子を有する（C₁−C₄）ジアルキルアミノで置換
されている；イミノ〔すなわち−CR＝Ｎ−Ｒ、但しＲ
はヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アル
コキシ、アミノ（すなわち−NZZ′）、フェニルアミ
ノ、−COR、−COH又はベンゾイルを意味する〕；（C₂−C₆）オキシラニル；アセチルチオセミカルバゾ
ン；ピロリル；オキサゾリルの、置換されていないか又
は１個又は２個のメチル基で置換されたもの；又は、もしフェニル環の隣接する２つの位置がそれぞれアルコ
キシ基で置換されているときはこれら基はこれらが結合
している炭素原子と共に一緒になって５員または６員の
ジオキソラノ又はジオキサノ・ヘテロ環を形成していて
もよい；であることができる；非置換または置換（C₁−C₁₀）アルキル、ただし同時に
エチルではなく、置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜４個の下記
の基、すなわちハロるシアノ、ニトロ、ヒドロキシ、
（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カ
ルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
C₄）アルカノイルオキシ、フェニル又は−NZZ′であ
る；非置換または置換（C₃−C₈）シクロアルキル、又は非置換または置換（C₃−C₈）シクロアルキル（C₁−C₄）
アルキル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜４個の
下記の基、すなわちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
シ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキル、
（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カ
ルボキシ、（C₁−C₄）アルカノイル、（C₁−C₄）アルコ
キシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオキシ又は−
NZZ′である；非置換または置換（C₂−C₈）アルケニル、又は非置換または置換（C₂−C₈）アルカジエニル、但し置換基は、フリル基、チエニル基又はピリジル基
であるか、又はそれぞれ同一の、又は異った１〜４個の
下記の基、すなわちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₃−C₆）シクロアルキル、（C₁−C₄）ハロアルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキ
シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
（C₁−C₄）アルカノイルオキシ又は−NZZ′である；非置換または置換（C₃−C₈）シクロアルケニル、又は非置換または置換（C₃−C₈）シクロアルカジエニル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜４個の
下記の基、すなわちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
シ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキル、
（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カ
ルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
C₄）アルカノイルオキシ又は−NZZ′である；非置換または置換（C₂−C₈）アルキニル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜４個の
下記の基、すなわちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキ
シ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキル、
（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カ
ルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−
C₄）アルカノイルオキシ、フェニル又は−NZZ′であ
る；アルキル基中に１〜４個の炭素原子を有するフェナルキ
ル、但し、そのアルキル基は置換されていなか又はそれぞ
れ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換基、すなわ
ちハロ、シアノ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルコキシ、
（C₁−C₄）アルコキシカルボニル又は−NZZ′の基で置
換されており、そしてそのフエニル環は置換されていないか、又はそれ
ぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換基、すな
わちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アル
キル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）シアノアル
キル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアルコキ
シ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル、
（C₁−C₄）アルカノイルオキシ、（C₂−C₆）アルケニ
ル、（C₂−C₆）ハロアルケニル、（C₂−C₆）アルキニ
ル、又は−NZZ′の基で置換されている；アルケニル基中に２〜６個の炭素原子を有するフェナル
ケニル、但し、そのアルケニル基は置換されていないか、又はそ
れぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換基、す
なわちハロ、シアノ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アルキル、
（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁
−C₄）ハロアルコキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニ
ル又は−NZZ′の基で置換されており、そしてそのフェニル環は置換されていないか、又はそれ
ぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記の置換基、すな
わちハロ、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、（C₁−C₄）アル
キル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキ
シ、（C₁−C₄）ハロアルコキシ、カルボキシ、（C₁−
C₄）アルコキシカルボニル、（C₁−C₄）アルカノイルオ
キシ又は−NZZ′の基で置換されている；フリル、チエニル、トリアゾリル、ピロリル、イソピロ
リル、ピラゾリル、イソイミダゾリル、チアゾリル、イ
ソチアゾリル、オキサゾリル及びイソオキサゾリルより
なる群から選ばれた非置換の、又は置換された５員ヘテ
ロ環、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の
下記の基、すなわちハロ；ニトロ；ヒドロキシ；（C₁−
C₆）アルキル；（C₁−C₆）アルコキシ；カルボキシ；
（C₁−C₆）アルコキシカルボニル；（C₁−C₆）カルボキ
シアルキル（すなわち−RCO₂H）；それぞれ独立に各ア
ルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）ア
ルコキシカルボニルアルキル（すなわち−RCO₂R′）；
カルボキサミド（すなわち−CONZZ′）；アミノ（すな
わち−NZZ′）；アミド（すなわち−NZCOZ′）；（C₁−
C₆）アルキルチオ；又は、非置換または置換フェニル、
但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
記の基、すなわちハロ、ニトロ、（C₁−C₆）アルキル、（C₁−C₆）ハロ
アルキル、（C₁−C₆）アルコキシ、（C₁−C₆）ハロアル
コキシ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル
又はアミノ（すなわち−NZZ′）である；であることができる；又は１、２、３又は４個の窒素原子を有し且つ２〜５個の核
炭素原子を有する非置換の、又は置換された６員ヘテロ
環、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の
下記の基、すなわちハロ；ニトロ；ヒドロキシ；（C₁−
C₆）アルキル、（C₁−C₆）アルコキシ；カルボキシ；
（C₁−C₆）アルコキシカルボニル；（C₁−C₆）カルボキ
シアルキル（すなわち−RCO₂H）；それぞれ独立に各ア
ルキル基中に１〜６個の炭素原子を有する（C₁−C₆）ア
ルコキシカルボニルアルキル（すなわち−RCO₂R′）；
カルボキサミド（すなわち−CONZZ′）；アミノ（すなわち−NZZ′）；アミド（すなわち−NZCO
Z′）；（C₁−C₆）アルキルチオ；又は、非置換または
置換フェニル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異っ
た１〜３個の下記の基、すなわちハロ、ニトロ、（C₁−C₆）アルキル、（C₁−C₆）ハロ
アルキル（C₁−C₆）アルコキシ、（C₁−C₆）ハロアルコ
キシ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル又
はアミノ（すなわち−NZZ′）である；であることができる；を表わすが、但し上記R,R′及びＲ″は（C₁−C₆）アルキルであって
Ｚ及びＺ′は水素又は（C₁−C₄）アルキルである〕および、その、作物栽培上許容しうる塩類が提供され
る。本発明によれば、また新規な殺虫性組成物およびその
ような組成物の使用方法が提供され、ここに該組成物は
生物栽培学上許容される担体および殺虫有効量、すなわ
ち該組成物の約0.0001％〜約99重量％の前記式Ｉの化合
物よりなる。「ハロ」なる用語は、クロロ、フルオロ、ブロモおよ
びヨードを包含するものと理解されるべきである。それ
自体、または他の置換基の１部としての用語「アルキ
ル」は、他に明記しない限り、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔ−ブチル、イソ
ブチル、ネオペンチルなどの直鎖もしくは分枝鎖基を包
含し、高級同族体または異性体を表わすときには、ｎ−
オクチル、イソオクチルなどを包含する。それ自体また
は他の置換基の１部としての用語「ハロアルキル」は、
クロロメチル、１−もしくは２−ブロモメチル、トリフ
ルオロメチルなど、それに結合される１種以上のハロゲ
ン原子を有する、所定数の炭素原子のアルキル基であ
る。同様に、それ自体または他の基の１部としての「シ
アノアルキル」は、それに結合され１種以上のシアノ基
を有する、所定数の炭素原子のアルキル基であり；それ
自体または他の基の１部としての「ハロアルコキシ」
は、例えばジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキ
シ、２−フルオロエトキシ、2,2,2−トリフルオロエト
キシなど、それに結合される１種以上のハロ原子を有す
る、所定数の炭素原子のアルコキシ基である。それら自
体または他の基の１部としての「アルケニル」および
「アルキニル」は、所定数の炭素原子を有する直鎖また
は分枝鎖基よりなる。「アルカジエニル」は、1,3−ブ
タジエニルのように共役することが可能であり、1,2−
プロパジエニルのように集積可能であるか、または1,4
−ペンダジエニルのように孤立できれ２個の炭素−炭素
二重結合よりなる直鎖または分枝鎖アルケニル基であ
る。５員複素環の代表例として、２−フリル;3−フリ
ル;2−チエニル;3−チエニル;4−（1,2,3−トリアゾリ
ル）;3−（1,2,4−トリアゾリル）;5−（1,2,4−トリア
ゾリル）;2−ピロリル;2−オキサゾリルなどがあげられ
る。予期される良好な殺虫活性のために、前記殺虫性組成
物および製剤に用いられる本発明の化合物は、前記式Ｉ
で表される化合物でして、Ｘ及びＸ′はＯを表わし、 R¹は水素を表わし、 R²及びR³はそれぞれ同一の、又は異った水素又は（C₁−C₃）アルキ
ルを表わし、 R⁴は、１〜４個のフルオロで置換された（C₁−C₃）アル
キル；直鎖の（C₂−C₄）アルケニル；カルボキシル；
（C₁−C₂）アルコキシカルボニル；シアノ；シアノ置換
された（C₁−C₃）アルキル；それぞれ独立に各アルキル
基中に１又は２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリア
ルキルシリル；又は、それぞれ独立に各アルキル基中に
１又は２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリアルキル
シリルメチル；を表わし、但し、R⁴がカルボキシル又はアルコキシカルボニルであ
るときはR²とR³は共にアルキルであり、そしてＡ及びＢはそれぞれ同一の、又は異った、非置換のナフチル；非置換または置換フェニル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の
下記の基、すなわちハロ；ニトロ；シアノ；（C₁−C₄）
アルキル；（C₁−C₄）ハロアルキル；（C₁−C₄）シアノ
アルキル；（C₁−C₄）アルコキシ；それぞれ独立に各ア
ルキル基中に１〜４個の炭素原子を有する（C₁−C₄）ア
ルコキシアルキル；−COZ;カルボキシ；（C₁−C₄）アル
コキシカルボニル；（C₁−C₄）アルカノイルオキシ；
（C₂−C₆）アルケニル；（C₂−C₆）アルキニル；アミノ
（すなわち−NZZ′）；チオシアナート；（C₁−C₄）ア
ルキルチオ；アルキルチオカルボニル（すなわち−CS
R）；−CSH;非置換または置換フェニル、但し置換基は
それぞれ同一の、又は異った１個又は２個の下記の基、
すなわちハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アル
コキシ、カルボキシ、−NZZ′である；フェノキシ、但しそのフェニル環は置換されていない
か、又はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２個の下
記の基、すなわちハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アル
コキシ、カルボキシ、−NZZ′で置換されている；又はもしフェニル環の上の隣接する２つの位置がアルコキシ
基でそれぞれ置換されているときは、これらの基は互い
に結合して５員又は６員のジオキソラノ又はジオキサノ
ヘテロ環を形成していてもよい；であることができる；非置換または置換（C₁−C₈）アルキル、ただし同時にエ
チルではなく、置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下記
の基、すなわちハロ、シアノ、（C₁−C₄）アルコキシ、フェニル、
（C₁−C₄）アルコキシカルボニル又は（C₁−C₄）ハロア
ルコキシである；非置換または置換（C₃−C₆）シクロアルキル、又は非置換または置換（C₃−C₆）シクロアルキル（C₁−C₄）
アルキル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１個若しく
は２個の下記の基、すなわちハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）アルカノイル又
は（C₁−C₄）ハロアルコキシである；非置換または置換（C₂−C₆）アルケニル、但し置換基はフリルであるか、又はそれぞれ同一の、又
は異った１〜３個の下記の基、すなわち（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキル、（C₁
−C₄）アルコキシ又は（C₁−C₄）ハロアルコキシであ
る；非置換または置換（C₃−C₆）シクロアルケニル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２個
の下記の基、すなわちハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁
−C₄）ハロアルキル、（C₁−C₄）アルコキシ又は（C₁−
C₄）ハロアルコキシである；非置換またフェニル置換アルキニル；アルキル基中に１個又は２個の炭素原子を有するフェナ
ルキル、但し、そのアルキル基は非置換であるか、又はそれぞ
れ同一の、又は異った１個又は２個の下記の基、すなわ
ちハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ又は（C₁−C₄）ハロアルコキ
シで置換されており、そしてそのフェニル環は置換され
ていないか、又はそれぞれ同一の、又は異った１個又は
２個の下記の基、すなわちハロ、シアノ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロ
アルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、又は（C₁−C₄）ハロ
アルコキシで置換されている；アルケニル基中に２個又は３個の炭素原子を有するフェ
ナルケニル、但し、そのアルケニル基は置換されていないか、又は下
記の基、すなわちハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロアルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、又は（C₁−C₄）ハロアルコ
キシで置換されており、そしてフェニル環は置換されて
いないか、又はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２
個の下記の基、すなわちハロ、シアノ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロ
アルキル、（C₁−C₄）アルコキシ又は（C₁−C₄）ハロア
ルコキシで置換されている；フリル、チエニル、トリアゾリル、ピロリル、およびオ
キサゾリルの群から選ばれた非置換の、または置換され
た５員のヘテロ環、但し、その置換基はそれぞれ同一の、または異った１
個または２個の下記の基、すなわちハロ；ニトロ；（C₁−C₄）アルキル；（C₁−C₄）アル
コキシ；−NZZ′；または、非置換または置換フェニ
ル、但し置換基はそれぞれ同一の、または異った１個又
は２個の下記の基、すなわちハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロ
アルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアル
コキシ、カルボキシ又は−NZZ′である；であることができる；又は１個又は２個の窒素原子と４個又は５個の核炭素原子と
を有する、非置換の、又は置換されている６員ヘテロ
環、但し、その置換基はそれぞれ同一の、又は異った１個
又は２個の下記の基、すなわちハロ；ニトロ；（C₁−C₄）アルキル；（C₁−C₄）アル
コキシ；（C₁−C₄）チオアルコキシ；−NZZ′；又は、
非置換または置換フェニル、但し置換基はそれぞれ同一
の、又は異った１個又は２個の下記の基、すなわちハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）ハロ
アルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₄）ハロアル
コキシ、カルボキシ又は−NZZ′である；であることができる；を表わし、その際上記Ｒ及びＲ′は（C₁−C₄）アルキルであってＺ
及びＺ′は水素又は（C₁−C₄）アルキルを意味する化合
物、およびその、作物栽培上許容しうる塩類を包含す
る。本発明の殺虫性組成物および製剤に用いるに際して非
常に良好な活性を有するものと信じられている本発明の
殺虫性化合物は、前記式Ｉで表される化合物であって、
Ｘ及びＸ′はＯを表わし、 R¹は水素を表わし、 R²及びR³はそれぞれ同一の、又は異った基であって水素又は（C₁−
C₂）アルキルを表わし、R⁴は、１〜４個のフルオロで置
換された（C₁−C₃）アルキル；直鎖（C₂−C₄）アルケニ
ル；メトキシカルボニル；シアノ；シアノ置換された
（C₁−C₂）アルキル；それぞれ独立に各アルキル基中に
１個又は２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリアルキ
ルシリル；又は、それぞれ独立に各アルキル基中に１個
又は２個の炭素原子を有する（C₁−C₂）トリアルキルシ
リルメチル；を表わすが、その際R⁴がメトキシカルボニ
ルであるときはR²及びR³が共にアルキルであることを条
件とし、そしてＡ及びＢはそれぞれ同一の、又は異った、非置換のナフチル；非置換または置換フェニル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の
下記の基、すなわちハロ；ニトロ；シアノ；（C₁−C₄）
アルキル；（C₁−C₄）ハロアルキル；（C₁−C₄）シアノ
アルキル；（C₁−C₄）アルコキシ；それぞれ独立に各ア
ルキル基中に１〜４個の炭素原子を有する（C₁−C₄）ア
ルコキシアルキル；−COZ;（C₁−C₄）アルコキシカルボ
ニル；（C₁−C₄）アルカノイルオキシ；チオシアナト；
−NZZ′；（C₁−C₄）アルキルチオ；アルキルチオカル
ボニル（すなわち−CSZ、−CS₂Z）；非置換または置換
フェニル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１
個又は２個の下記の基、すなわちハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アルコ
キシ、カルボキシ、−NZZ′である；又はフェノキシ、但しフェニル環は置換されていないか、又
はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２個の下記の
基、すなわちハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アルコ
キシ、カルボキシ、−NZZ′の基で置換されているか、
或いはこのフェニル環の上の隣接する２つの位置がアル
コキシ基で置換されているときにこれらの基は一緒に結
合して５員又は６員のジオキソラノ又はジオキサノヘテ
ロ環を形成していてもよい；である；非置換または置換（C₁−C₆）アルキル、ただし同時にエ
チルではなく、置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個のハロ、シアノ、ニトロ、カルボキシ、（C₁−C₄）アルコ
キシ、フェニル、（C₁−C₄）アルコキシカルボニル又は
（C₁−C₄）ハロアルコキシである；非置換または置換（C₃−C₆）シクロアルキル、又は非置換または置換（C₃−C₆）シクロアルキル（C₁−C₄）
アルキル、但し置換基はハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アルカノイル、
（C₁−C₄）アルコキシ又は（C₁−C₄）ハロアルコキシで
ある；非置換または置換（C₂−C₆）アルケニル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２個
の下記の基、すなわちハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁
−C₄）アルコキシ又は（C₁−C₄）ハロアルコキシであ
る；非置換または置換（C₄−C₆）シクロアルケニル、但し置換基はハロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アルコキシ又は
（C₁−C₄）ハロアルコキシである；非置換またはフェニル置換アルキニル；ベンジル、但しフェニル環は置換されていないか、又はそれぞれ
同一の、或いは異った１個又は２個の下記の基、すなわ
ちハロ、メチル又はエチルで置換されている；フリル、チエニル、ピロリル及びオキサゾリルの群から
選ばれた非置換の、または置換された５員のヘテロ環、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２個
の下記の基、すなわちハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキ
ル又は（C₁−C₄）アルコキシであることができる；又は１個又は２個の窒素原子と４個又は５個の核炭素原子と
を有する、非置換の、又は置換された６員ヘテロ環、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２個
の下記の基、すなわちハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ又は（C₁−C₄）チオアルコキ
シであることができる；を表わし、その際Ｚ及びＺ′は水素又は（C₁−C₄）アルキルである
化合物、およびその、作物栽培上許容しうる塩類を包含
する。それらの予期されるすぐれた殺虫活性のため、本発明
の殺虫性組成物および製剤に用いられる本発明の好まし
い化合物は、前記式Ｉで表される化合物であって、Ｘ及びＸ′がＯを表わし、 R¹が水素を表わし、 R²及びR³がそれぞれ同一の、又は異った基であって水素又は（C₁−
C₂）アルキルを表わし、R⁴は、１〜４個のフルオロで置
換された（C₁−C₂）アルキル；直鎖（C₂−C₄）アルケニ
ル；シアノ；シアノ置換された（C₁−C₂）アルキル；そ
れぞれ独立に各アルキル基中に１個又は２個の炭素原子
を有する（C₁−C₂）トリアルキルシリル；又は、それぞ
れ独立に各アルキル基中に１個又は２個の炭素原子を有
する（C₁−C₂）トリアルキルシリルメチル；を表わし、Ａ及びＢはそれぞれ同一であるか、又は異った、非置換または置換フェニル、但し置換基又はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の
下記の基、すなわちハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキ
ル、（C₁−C₄）アルコキシ、又は（C₁−C₄）ハロアルキ
ルであることができる；非置換または置換（C₁−C₆）アルキル、ただし同時にエ
チルではなく、置換基はそれぞれ同一の、又は異った１個又は２個の下
記の基、すなわちハロ、フェニル又はシアノである；非置換（C₄−C₆）シクロアルキル；非置換または置換（C₂−C₆）アルケニル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
記の基、すなわちハロ又は（C₁−C₄）アルキルであ
る。；非置換（C₄−C₆）シクロアルケニル；アルキル基中に１個又は２個の炭素原子を有するフェナ
ルキル、但しフェニル環は置換されていないか、又はそれぞれ同
一の、又は異った１個又は２個の下記の基、すなわちハロ、（C₁−C₄）アルキル又は（C₁−C₄）アルコキシで
置換されている；非置換または置換のピリジル又は2,5−ピラジニル、但し置換基はハロ、ニトロ、（C₁−C₄）アルキル、（C₁−C₄）アルコ
キシ又は（C₁−C₄）チオアルコキシであることができ
る；又は非置換のフリル又はチエニル、或は非置換または置換ピロリル、但し置換基は（C₁−C₄）アルキルであることができ
る；を表わす化合物、およびその、作物栽培上許容しうる塩
類を包含する。それらの予期されるすぐれた殺虫活性のため、本発明
の殺虫性組成物および製剤に用いられる本発明のより好
ましい化合物は、前記式Ｉで表される化合物であって、
Ｘ及びＸ′がＯを表わし、 R¹が水素を表わし、 R²及びR³がそれぞれ同一のまたは異った基であって水素、メチルま
たはエチルを表わし、 R⁴が、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチ
ル、直鎖の（C₂−C₄）アルケニル、シアノ、シアノメチ
ル、それぞれ独立に各アルキル基中に１個又は２個の炭
素原子を有する（C₁−C₂）トリアルキルシリル、または
トリメチルシリルメチルを表わし、そしてＡ及びＢがそれぞれ同一の、または異った、フェニルまたは置換フェニル、但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の下
記の基、すなわちクロロ、フルオロ、ブロモ、ヨード、
ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、またはトリフルオ
ロメチルであることができる；置換（C₂−C₃）アルケニル但し置換基はそれぞれ同一の、又は異った１〜３個の
下記の基、すなわちクロロ、ブロモ、メチルまたはエチ
ルである；シクロヘキセニル；ベンジル；非置換または置換のピリジル又は2,5−ピラジニル、但し置換基はハロ、メチル、エチル、またはメトキシ
であることができる；または非置換のフリルまたはチエニル、または非置換または置換ピロリル、但し置換基はエチルまたはメチルであることができ
る；を表わす化合物、およびその、作物栽培上許容しうる塩
類を包含する。酸性または塩基性官能基を有する式ＩのＮ′−置換−
Ｎ−Ｎ′−ジアシルヒドラジンは、適当な塩基または酸
と反応して新規な塩を形成することができる。これらの
塩も殺虫活性を示す。代表的な塩は、作物栽培学上許容
しうる金属塩、アンモニウム塩および酸付加塩である。
金属塩の中には、金属カチオンがナトリウム、カリウ
ム、リチウムなどのアルカリ金属カチオン；カルシウ
ム、マグネシウム、バリウム、ストロンチウムなどのア
ルカリ土類金属カチオン；または亜鉛、マンガン、第二
銅、第一銅、第二鉄、第一鉄、チタン、アルミニウムな
どの重金属カチオンであるものが含まれる。アンモニウ
ム塩は、アンモニウムカチオンが式NR⁵R⁶R⁷R⁸（式中
R₅，R⁶，R⁷およびR⁸の各々が独立に水素、ヒドロキシ、
（C₁−C₄）アルコキシ、（C₁−C₂₀）アルキル、（C₃−C
₈）アルケニル、（C₃−C₈）アルキニル、（C₂−C₈）ヒ
ドロキシアルキル、（C₂−C₈）アルコキシアルキル、
（C₂−C₆アミノアルキル、（C₂−C₆）ハロアルキル、ア
ミノ、（C₁−C₄）アルキルまたは（C₁−C₄）ジアルキル
アミノ、置換または未置換フエニル、置換または未置換
フエニルアルキルでアルキル基成分中４個以下の炭素原
子を有する前記置換または未置換フエニルアルキルであ
るか、あるいはR⁵，R⁶，R⁷またはR⁸の何れか２種が一緒
になつて窒素原子と共に５−または６−員複素環式環を
形成し、選択的には該環中さらにもう一つの複素原子
（例えば酸素、窒素または硫黄）を有し、好ましくはピ
ペリジノ、モルホリノ、ピロリジノ、ピペラジノなどの
飽和したものを形成するか、あるいはR⁵，R⁶，R⁷または
R⁸の何れか３種が一緒になつて、窒素原子と共にピペラ
ゾールまたはピリジンなどの５または６員芳香族複素環
式環を形成する）で表わされるものを包含する。アンモ
ニウム基中のR⁵，R⁶，R⁷またはR⁸置換基が置換フエニル
または置換フエニルアルキルである場合、フエニルおよ
びフエニルナルキル上の置換基は、一般にハロ、（C₁−
C₈）アルキル、（C₁−C₄）アルコキシ、ヒドロキシ、ニ
トロ、トリフルオロメチル、シアノ、アミノ、（C₁−
C₄）アルキルチオなどから選ばれる。このような置換フ
エニル基は、好ましくはこのような置換基の２種以下を
有する。代表的なアンモニウムカチオンは、アンモニウ
ム、ジメチルアンモニウム、２−エチルヘキシルアンモ
ニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、
トリス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、ジシク
ロヘキシルアンモニウム、ｔ−オクチルアンモニウム、
２−ヒドロキシエチルアンモニウム、モルホリニウム、
ピペリジニウム、２−フエネチルアンモニウム、２−メ
チルペンジルアンモニウム、ｎ−ヘキシルアンモニウ
ム、トリエチルアンモニウム、トリメチルアンモニウ
ム、トリ（ｎ−ブチル）アンモニウム、メトキシエチル
アンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、ピリジニ
ウム、ジアルキルアンモニウム、ピラゾリウム、プロパ
ルギルアンモニウム、ジメチルヒドラジニウム、オクタ
デシルアンモニウム、４−ジクロロフエニルアンモニウ
ム、４−ニトロベンジルアンモニウム、ベンジルトリメ
チルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルジメチルオク
タデシルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルジエチル
オクチルアンモニウム、デシルトリメチルアンモニウ
ム、ヘキシルトリエチルアンモニウム、４−メチルベン
ジルトリメチルアンモニウムなどを包含する。酸付加塩
の中には、アニオンがハイドロクロリド、ハイドロプロ
ミド、サルフエート、ニトレート、パークロレート、ア
セテート、オキサレートなどの作物栽培学上許容しうる
アニオンであるものが包含される。上記した好ましい実施態様は、以下の通り行なわれ、
試験され、開示されている34の実施例ならびに以下の６
つの関連出願:1986年９月24日出願の米国特許出願出願
第911,177号（EPC86/308068）、1986年５月１日出願の
米国特許出願第858,482号、1986年１月22日出願の米国
特許出願第821,187号（EPC87/300534）、1986年２月28
日出願の米国特許出願第835,073号、1987年２月24日出
願の米国特許出願第012,380号および1986年９月26日出
願の米国特許出願第911,928号における開示に基づいて
いる。これらの関連出願は、ほぼ1,000個の活性化合物
を開示しており、これらの化合物において、ここに開示
されるR²，R³およびR⁴はメチルであり、ＡおよびＢは各
種の未置換ならびにアルキル、フエニルおよび５−およ
び６−員複素環式環を包含する置換成分である。本発明者らは、活性をもたらす構造の決定的な特徴
は、前記関連出願のｔ−ブチル置換基（R²＝R³＝R⁴＝メ
チル）ではなくて、窒素のうちの１個がかさばつた（bu
lky）置換基で置換されていることを確認した。このか
さばつた置換基は、好ましくはトリ置換α−炭素または
トリ置換β−炭素である。しかしながら、このかさばつ
た置換基は、またトリ置換γ−炭素またはジ置換α−炭
素であつてもよい。製造されて殺虫性組成物はおよび製剤に用いられる本
発明の化合物は、前記式Ｉで表される化合物であって、
Ｘ及びＸ′がＯであり、 R¹が水素であり、 R²及びR³が水素、メチル及びエチルを表わし、 R⁴が、トリフルオロメチル、シアノ、アリル、メトキシ
カルボニル、及びトリメチルシリルを表わし、そしてＡ及びＢがそれぞれ同一の、又は異った、非置換または置換フェニル、但し置換基はそれぞれ同一の、または異った１個または
２個の下記の基、すなわち、クロロ、フルオロ、ニト
ロ、メチルまたはエチルである；または非置換チエニル；を表わす化合物、およびその作物栽培上許容しうる塩類
を包含する。当業者であれば、活性であるべき同族体を予期するで
あろうから、本発明は、また殺虫性組成物および製剤に
用いられる化合物であって、前記式Ｉで表される化合物
であって、Ｘ及びＸ′がＯを表わし、 R¹が水素を表わし、 R²及びR³が水素または（C₁−C₃）アルキルを表わし、 R⁴が、トリフルオロメチル、2,2,2−トリフルオロエチ
ル、シアノ、シアノメチル、直鎖の（C₂−C₄）アルケニ
ル、カルボキシ、メトキシカルボニル、それぞれ独立に
各アルキル基中に１個または２個の炭素原子を有する
（C₁−C₂）トリアルキルシリル、またはそれぞれ独立に
各アルキル基中に１個又は２個の炭素原子を有する（C₁
−C₂）トリアルキルシリルメチルを表わし、そしてＡ及びＢがそれぞれ同一の、または異った、チエニルまたは非置換または置換フエニル、但し置換基はそれぞれ同一の、または異った１〜３個の
下記の基、すなわちクロロ、フルオロ、ニトロ、メチル、エチル、またはプ
ロピルであることができる；を表わす化合物、およびその、作物栽培上許容しうる塩
類を包含する。本発明の化合物またはそれらの前駆体は、以下の方法
によつて製造することができる。方法Ａは、Ｘおよび
Ｘ′が共に酸素であり、ＡおよびＢが同じ（例えば、Ａ
およびＢが共にフエニルまたは４−クロロフエニルであ
る）かまたは異なる（例えば、Ａが４−メチルフエニル
でＢが４−クロロフエニルである）、式Ｉの化合物を製
造する場合に用いることができる。方法A: ここにR¹，R²，R³，R⁴,AおよびＢに式Ｉについて前記
の通りであり、ＸおよびＸ′は酸素である。 R⁴がシアノである場合、中間体IVは下記の通り製造す
ることができる：ここにＭ＝K,Na 方法Ｂは、ＸおよびＸ′が酸素であり、R¹，R³，R⁴,A
およびＢが式Ｉについて上記定義の通りである、式Ｉの
化合物を製造する場合に用いることができる。方法Ｂ方法１上記の通り、工程２の中間生成物、すなわち式IXの化
合物は、式IVの化合物に相当する。加えて、式Ｘの化合
物は、ＸおよびＸ′が酸素である、式Ｉの化合物に相当
する。方法２ここにR¹，R²，R³，R⁴,AおよびＢは式Ｉの前記定義の
通りであり、Ｗは例えばクロロなどのハロ；例えばエト
キシなどのアルコキシ；メチルスルホネート（−OSO₂CH
₃）；または例えばアセテート（−OC(O)CH₃）などのエ
ステルなどの良好な残基である。方法Ｃは、A,BおよびR¹が式Ｉについて定義された通
りであり、ＸおよびＸ′の一方または両方が硫黄であ
る、式Ｉの化合物を製造する場合に用いることができ
る。方法C: ここにR¹，R²，R³，R⁴,AおよびＢは式Ｉについての前
記定義の通りであり、ＸおよびＸ′の一方または両方が
硫黄であり、Ｙはカルボキシアルキルチオ（例えばカル
ボキシメチルチオ、−SCH₂CO₂H）；アルキルチオ（例え
ばメチルチオ）；またはハロ（例えばクロロ）などの良
好な残基である。方法Ｄは、ＸおよびＸ′が酸素であり、R¹,AおよびＢ
が式Ｉについての前記定義の通りである、式Ｉの化合物
を製造する場合に用いることができる。方法ＤここにR¹，R²，R³，R⁴,AおよびＢは式Ｉについての前
記定義の通りであり、ＺはＴ−ブチル；エチル；フエニ
ル；またはベンジルである。各方法の出発物質は一般に市販されており、または一
般に通常行なわれる公知の方法で製造することができ
る。方法Ａにおいて、式IIの化合物は、不活性または実質
上不活性溶媒あるいは溶媒の混合物中、塩基の存在下、
式IIIのモノ置換ヒドラジンまたは塩酸塩などの対応す
る酸付加塩と反応させて式IVの中間生成物を得、この中
間生成物は単離するか、またはさらに不活性または実質
上不活性溶媒、または溶媒の混合物中、塩基の存在下、
式Ｖの化合物と反応させて式Ｉの所望の化合物を得るこ
とができる。ＡおよびＢが同じで、例えばＡおよびＢが共に４−ク
ロロフエニルである場合、式IIまたはＶの化合物の２当
量を、不活性または実質上不活性な溶媒またはこれら溶
媒の混合物中、塩基の存在下、式IIIのモノ置換ヒドラ
ジンと反応させて式Ｉの所望の生成物が得られる。上記方法に用いることのできる式IIおよび／または式
Ｖの化合物の例として、ベンゾイルクロリド、４−クロ
ロベンゾイルクロリド、４−メチルベンゾイルクロリ
ド、3,5−ジクロロベンゾイルクロリド、２−ブロモベ
ンゾイルクロリド、３−シアノベンゾイルクロリド、３
−トルオイルクロリド、４−トルオイルクロリド、４−
エチルベンゾイルクロリド、２−ニトロベンゾイルクロ
リド、2,3−ジメチルベンゾイルクロリド、２−ニトロ
−５−トルオイルクロリドなどをあげることができる。
式IIおよび／または式Ｖの化合物は一般に市販されてい
るか、または公知の方法で製造することができる。上記方法において用いることができる式IIIの化合物
の例として、1,1−ジメチル−３−ブテニルヒドラジ
ン、（トリメチルシリルメチル）ヒドラジン、（1,1,1
−トリフルオロ−２−プロピル）ヒドラジン、（2,2,2
−トリフルオロエチル）−ヒドラジン、（１−シアノ−
１−メチル）エチルヒドラジンなどがあげられる。式II
Iの化合物は、一般に市販されるか、または公知の方法
で製造することができる。例えば、ジエチルエーテル
中、アセトンアジンのグリニヤール試薬付加生成物は、
適当な溶媒または溶剤の混合物中（例えばエタノールお
よびジエチルエーテル、1:1）、酸（例えば修酸）の添
加により加水分解されて式IIIのモノ置換ヒドラジンが
生成される。上記方法で用いられる好適な溶媒は、水；メタノー
ル、エタノール、イソプロパノールなどのアルコール；
トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンなどの炭化水
素；グリム；テトラヒドロフラン；アセトニトリル；ピ
リジン；またはメチレンクロリドなどのハロアルカンあ
るいはこれらの溶媒の混合物を包含する。好ましい溶媒は、水、トルエン、メチレンクロリドま
たはこれらの溶媒の混合物である。上記方法で用いられる塩基の例として、トリエチルア
ミンなどの第３級アミン；ピリジン；炭酸カリウム；炭
酸ナトリウム；重炭酸ナトリウム；水酸化ナトリウム；
または水酸化カリウムがあげられる。好ましい塩基は、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたはトリエチルア
ミンである。方法B,方法１において、式VIの化合物は、不活性また
は実質上不活性溶媒または溶媒の混合物中、選択的には
触媒の存在下、式VIIのケトンまたはアルデヒドと反応
して式VIIIの中間生成物が得られる。次いで、式VIIIの
中間生成物は、さらに不活性または実質上不活性溶媒ま
たは溶媒の混合物中、還元剤と反応して式IX（IV）の第
２の中間生成物を得、この第２の中間生成物は単離する
か、またはさらに不活性または実質上不活性溶媒または
溶媒の混合物中、塩基の存在下、式Ｖの化合物と反応し
て式Ｘ（Ｉ）の所望の生成物を得ることができる。上記方法B,方法１に用いることができる式VIの化合物
の例として、ベンゾイルヒドラジン、４−クロロベンゾ
イルヒドラジン、２−メチルベンゾイルヒドラジン、４
−メチルベンゾイルヒドラジン、3,5−ジクロロベンゾ
イルヒドラジンなどをあげることができる。式VIの化合
物は、一般に市販されるか、または公知の方法で製造す
ることができる。上記方法B,方法１で用いることができる式VIIの化合
物の例として、トリフルオロアセトン、メタクロレイ
ン、エチルピルベートなどをあげることができる。式VI
Iの化合物は、一般に市販されているか、または公知の
方法で製造することができる。選択的には、方法Ｂの方法１、工程１において、触媒
を用いることができる。好適な触媒は、一般に酢酸、ト
リフルオロ酢酸、修酸などの有機酸；塩酸、硫酸、硝酸
などの鉱酸；トルエンスルホン酸などのアリールスルホ
ン酸；またはピリジニウムトルエンスルホネートを含有
する。好ましい触媒は、有機酸またはアリールスルホン
酸である。最も好ましい触媒は酢酸またはトリフルオロ
酢酸である。上記方法B,方法1,工程１で用いられる好適な溶媒は、
メタノール、エタノール、イソプロパノールなどのアル
コール；トルエン、ベンゼンなどの炭化水素；テトラヒ
ドロフラン（THF）、グリムなどのエーテル；またはジ
メチルホルムアミドを包含する。好ましい溶媒は、アル
コールおよび炭化水素である。最も好ましい溶媒はメタ
ノールまたはエタノールなどのアルコールである。上記方法B,方法1,工程２で用いられる好適な還元剤の
例としては、ナトリウムボロヒドリドなどのヒドリドお
よびナトリウムシアノボロヒドリドなどのその誘導体、
リチウムアルミニウムヒドリドおよびその誘導体など；
またはジボランがあげられる。好ましい還元剤はナトリ
ウムボロヒドリドおよびその誘導体あるいはリチウムア
ルミニウムヒドリドおよびその誘導体である。還元剤と
して最も好ましいものはボランおよびジボランである。選択的には、方法B,方法1,工程２において、触媒を用
いることができる。好適な触媒の例として、酢酸、トリ
フルオロ酢酸などの有機酸；または塩酸、硫酸などの鉱
酸をあげることができる。好ましい触媒は有機酸または
塩酸である。最も好ましい触媒は、酢酸、トリフルオロ
酢酸または塩酸である。上記方法B,方法1,工程２に用いる好適な溶媒は、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコー
ル；テトラヒドロフラン（THF）、ジエチルエーテル、
グリムなどのエーテル；メチレンクロリド、クロロホル
ムなどのハロ炭化水素を包含する。好ましい溶媒は、ア
ルコールで、最も好ましいものはメタノールまたはエタ
ノールである。方法B,方法1,工程３は、方法Ａの工程２に相当する。
したがつて、方法Ａの工程２に用いる好適な塩基および
溶媒は、上記した好ましい塩基および溶媒を含めて、方
法B,方法１の工程３に用いるのに好適である。方法B,方法２において、式XIIのＮ′−置換−Ｎ′−
ベンゾイルヒドラジンは、不活性または実質上不活性溶
媒または溶媒の混合物中、塩基の存在下、式XIの化合物
と反応して式Ｉの所望の生成物が得られる。式XIの化合物は、一般に市販されているか、または下
記の通り従来公知の方法により、市販の化合物から製造
することができる。上記方法B,方法２で用いることのできる式XIIの化合
物の例として、Ｎ′−（1,1−ジメチル−３−ブテニ
ル）−Ｎ′−ベンゾイルヒドラジン、Ｎ′−（トリメチ
ルシリルメチル）−Ｎ′−（４−メチルベンゾイル）ヒ
ドラジン、Ｎ′−（1,1,1−トリフルオロ−２−プロピ
ル）−Ｎ′−（2,4−ジクロロベンゾイル）ヒドラジ
ン、Ｎ′−（１−シアノ−１−メチル）エチル−Ｎ′−
（２−メチルベンゾイル）ヒドラジンなどがあげられ
る。上記方法B,方法２に用いる好適な溶媒は、水；トルエ
ン、キシレン、ヘキサン、ヘプタンなどの炭化水素；メ
タノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコ
ール；グリム；テトラヒドロフラン；アセトニトリル；
ピリジン；またはメチレンクロリドなどのハロアルカ
ン；またはこれらの溶媒の混合物を包含する。好ましい
溶媒は、水、トルエン、メチレンクロリドまたはこれら
の溶媒の混合物である。上記方法Ｃに用いる好適な塩基の例として、トリエチ
ルアミンなどの第３級アミン；ピリジン；炭酸カリウ
ム；炭酸ナトリウム；重炭酸ナトリウム；水酸化ナトリ
ウム；または水酸化カリウムがあげられる。好ましい塩
基は、水酸化ナトリウムまたはトリエチルアミンであ
る。式XIの化合物は、ニコチノイルクロリド塩酸塩、イソ
ニコチニオルクロリド塩酸塩およびエチルピコリネート
などとして市販されているか、または従来公知の方法に
より、市販の原料から製造することができる。式XIIの化合物は、市販の反応体から、従来公知の方
法により製造することができる。例示すれば、適当に置
換したヒドラジン（1,1,1−トリフルオロ−２−プロピ
ル）ヒドラジン）など）を、塩基（トリエチルアミンな
ど）の存在下、アルデヒドまたはケトン（アセトンな
ど）と反応させてヒドラゾンを得、次いでこのヒドラゾ
ンを、塩基（水酸化ナトリウムなど）の存在下、不活性
または実質上不活性溶媒または溶媒の混合物中、ベンゾ
イルクロリドと反応させてＮ′−置換−Ｎ′−ベンゾイ
ルヒドラゾンを得、次いでこれを、酸（塩酸など）と反
応させて、式XIIの化合物が得られる。別法として、適
当な置換ヒドラジン（（トリメチルシリルメチル）ヒド
ラジンなど）を、不活性または実質上不活性溶媒または
溶媒の混合物（トルエン／水など）中、ジ−ｔ−ブチル
ジカーボネートと反応させてＮ′−（トリメチルシリル
メチル）−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルヒドラジンを
得、次いでこれを、不活性または実質上不活性溶媒また
は溶媒の混合物中、ベンゾイルクロリドと反応させて
Ｎ′−（トリメチルシリルメチル）−Ｎ′−ベンゾイル
−Ｎ−ｔ−ブトキシカルボニルヒドラジンを得、次いで
これを酸と反応させて式XIIの所望の化合物が得られ
る。方法Ｃにおいて、式XIIIの化合物は、不活性または実
質上不活性溶媒または溶媒の混合物中、塩基の存在下、
式IIIのモノ置換ヒドラジンまたは塩酸塩などの対応す
る酸付加塩と反応させて式XIVの中間化合物を得、この
中間化合物は単離するか、またはさらに不活性または実
質上不活性溶媒または溶媒の混合物中、塩基の存在下、
式XVの化合物と反応させて式Ｉの所望の生成物が得られ
る。方法Ｄにおいて、式IIIのモノ置換ヒドラジンまたは
塩酸塩などの対応する酸付加塩を、不活性または実質上
不活性溶媒または溶媒の混合物中、塩基の存在下、式XV
Iの化合物と反応させて式XVIIの中間生成物が得られ
る。次いで式XVIIの中間生成物は、さらに不活性または
実質上不活性溶媒中、塩基の存在下、式Ｖの化合物とさ
らに反応させて式XVIIIの第２の中間生成物が得られ
る。次いで式XVIIIの中間生成物は、さらに不活性また
は実質上不活性溶媒または溶媒の混合物中、酸と反応さ
せて式XIXの第３の中間生成物が得られる。次いで式XIX
の第３の中間生成物は、さらに不活性または実質上不活
性溶媒または溶媒の混合物中、塩基の存在下、式IIの化
合物と反応させて式Ｉの所望の生成物が得られる。上記方法Ｄに用いることができる式XVIの化合物の例
として、ジ−ｔ−ブチルカーボネート、ジエチルカーボ
ネート、ジフエニルカーボネート、ジベンジルカーボネ
ートなどがあげられる。式XVIの化合物は、一般に市販
されているか、または公知の方法で製造することができ
る。上記方法D,工程1,2および４において用いられる好適
な溶媒は水；テトラヒドロフラン；ジオキサン；トルエ
ン；メタノール；エタノールおよびイソプロパノールな
どのアルコール；ヘキサン；アセトニトリル；ピリジ
ン；およびメチレンクロリドなどのハロアルカン；また
はこれらの溶媒の混合物を包含する。好ましい溶媒は、ジオキサン；トルエン；テトラヒド
ロフラン；ピリジン；メチレンクロリドまたは水であ
る。最も好ましい溶媒は、ジオキサン；水またはトルエン
である。上記方法D,工程1,2および４において用いられる塩基
の例として、トリエチルアミンなどの第３級アミン；ピ
リジン；炭酸カリウム；炭酸ナトリウム；重炭酸ナトリ
ウム；水酸化ナトリウム；および水酸化カリウムがあげ
られる。好ましい塩基は、水酸化ナトリウム；水酸化カリウ
ム；ピリジンまたはトリエチルアミンである。上記方法D,工程３に用いられる好適な溶媒は、メタノ
ール、エタノールおよびイソプロパノールなどのアルコ
ール；水；テトラヒドロフラン；ジオキサン；およびア
セトニトリルを包含する。好ましい溶媒はメタノールまたはエタノールである。上記方法D,工程３に用いられる酸の例として、濃塩酸
または濃硫酸があげられる。ＡおよびＢが同じで、例えばＡおよびＢが共に未置換
フエニルである場合、式XIIIまたはXVの化合物の２当量
と式IIIのモノ置換ヒドラジンとを、不活性または実質
上不活性溶媒またはこれら溶媒の混合物中、塩基の存在
下、反応させて式Ｉの所望の生成物が得られる。上記方法Ｃで用いることのできる式XIIIおよび／また
はXVの化合物の例として、３−メチル−メチルチオ−チ
オベンゾエート、４−クロロメチルチオ−チオベンゾエ
ート、４−メチル−メチルチオ−チオベンゾエート、カ
ルボキシメチルチオ−チオベンゾエートなどをあげるこ
とができる。式XIIIおよび／または式XIVの化合物は、
一般に市販されているか、または公知の方法で製造する
ことができる。上記方法Ｃで用いられる好適な溶媒は、ジメチルホル
ムアミド（DMF）；グリム；テトラヒドロフラン（TH
F）；およびピリジンなどの一般に極性高沸点溶媒であ
る。好ましい溶媒はピリジンである。上記方法Ｃで用いられる好適な塩基は、トリエチルア
ミンなどの第３級アミン；およびピリジンを包含する。
好ましい塩基はピリジンである。上記方法ＡおよびB,方法１は、約−20℃と約100℃と
の間の温度で行なうことができる。好ましくは、これら
の反応は、約−５℃と約50℃との間で行なわれる。上記方法B,方法２は、約−50℃と約150℃との間の温
度で行なうことができる。好ましくは、Ｗがハロ基であ
る場合、該反応は約０℃と約30℃との間で行なわれる。
Ｗがアルコキシである場合、該反応は好ましくは約100
℃と約150℃との間で行なわれる。Ｗがメチルスルホネ
ートである場合、該反応は好ましくは約−20℃と約20℃
との間で行なわれる。Ｗがエステルである場合、該反応
は好ましくは約０℃と約50℃との間で行なわれる。方法Ｃは、約10℃と200℃との間の温度で行なうこと
ができる。好ましくは、該反応は約70℃と約100℃との
間で行なわれる。方法Ｄは、約０℃と約100℃との間の温度で行なうこ
とができる。好ましくは、これらの反応は約０℃と約50
℃との間で行なわれる。方法A,B,CおよびＤによる、本発明の化合物の製造
は、好ましくはほぼ大気圧で行なわれるが、所望によ
り、より高いか、または低い圧力を用いることも可能で
ある。方法A,BおよびＣにおいて、好ましくは、実質上等モ
ルの反応体が用いられるが、所望により等モルを超える
量または等モルに満たない量を用いることも可能であ
る。一般に、式II,V,XIおよび／またはXIIIの出発物質の
当量当り約１当量の塩基が用いられる。式IIIのモノ置
換ヒドラジンの酸付加塩が用いられる場合には、さらに
１当量の塩基が用いられる。例えば、方法Ａにおいて、
置換基ＡおよびＢが同じであつて、モノ置換ヒドラジン
が用いられる場合、式IIまたはＶの好適に置換されたベ
ンゾイルクロリドの約２当量が用いられるので、約２当
量の塩基が用いられる。方法Ａにおいて、置換基Ａおよ
びＢが相違して、式IIIのモノ置換ヒドラジンの酸付加
塩が用いられる場合、塩基の２当量が工程１で用いら
れ、塩基の約１当量が工程２で用いられる。特定のＡおよび／またはＢ置換基の反応官能性に適応
するために、上記方法の変更が必要となりうる。このよ
うな変更は、当業者に自明のことであろう。エナンチオマー（光学的異性体）、コンホーマー（co
nformers）など、式Ｉの化合物の２種以上の異性体が、
電子力（electronic forces）により生ずることは当業
者の認めるところである。このような異性体間に、物理
的特性および生物活性の程度における相違が存在しう
る。特定の異性体の分離は、シリカゲルクロマトグラフ
イーなど当業者に知られている通常の方法で行なうこと
ができる。本発明の式Ｉによつて包含される、作物栽培学上許容
しうる塩は、金属ヒドロキシド、金属ヒドリドあるいは
ハライド、ヒドロキシドまたはアルコキシドなどのアミ
ンまたはアンモニウム塩を、１種以上のヒドロキシまた
はカルボキシ基を有する式Ｉの化合物と反応させるか、
あるいはクロリド、プロミド、ニトレートなどの第４級
アンモニウム塩を、適当な溶媒中で、式Ｉの化合物の金
属塩と反応させることにより得ることができる。金属ヒ
ドロキシドが試薬として用いられる場合、有用な溶媒は
水；グリムなどのエーテル；ジオキサン；テトラヒドロ
フラン；メタノール、エタノール、イソプロパノールな
どのアルコールを包含する。金属ヒドリドが試薬として
用いられる場合、有用な溶媒は例えば、ジオキサン、グ
リム、ジエチルエーテルなどのノンヒドロキシ溶媒；テ
トラヒドロフラン；トルエン、キシレン、ヘキサン、ペ
ンタン、ヘプタン、オクタンなどの炭化水素；ジメチル
ホルムアミドなどを包含する。アミンが試薬として用い
られる場合、有用な溶媒はメタノールまたはエタノール
などのアルコール；トルエン、キシレン、ヘキサンなど
の炭化水素；テトラヒドロフラン；グリム；ジオキサ
ン；水を包含する。アンモニウム塩が試薬として用いら
れる場合、有用な溶媒は水；メタノールまたはエタノー
ルなどのアルコール；グリム；テトラヒドロフランなど
を包含する。アンモニウム塩がヒドロキシドまたはアル
コキシド以外である場合、カリウムもしくはナトリウム
ヒドロキシド、ヒドリドまたはアルコキシドなどの追加
の塩基が一般に用いられる。溶媒の特定の選定は、出発
物質と得られる塩の相対的な溶解度に依存し、ある種の
試薬の溶液よりもむしろスラリーが塩を得るのに用いる
ことができる。一般に、当量の出発物質が用いられ、塩
形成反応は、約０℃ないし約100℃、好ましくはほぼ室
温で行なわれる。本発明の酸付加塩は、塩酸、臭酸、硫酸、硝酸、りん
酸、酢酸、プロピオン酸、安息香酸または他の適当な酸
を、適当な溶媒中で、塩基性官能基を有する式Ｉの化合
物と反応させることより得ることができる。有用な溶媒
は、水、アルコール、エーテル、エステル、ケトン、ハ
ロアルカンなどを包含する。溶媒の特定の選定は、出発
物質と得られる塩の相対的な溶解度に依存し、ある種の
試薬の溶液よりもむしろスラリーを、塩を得るのに用い
ることができる。一般に、等モル量の出発物質が用いら
れ、塩形成反応は約−10℃ないし約100℃、好ましくは
ほぼ室温で行なわれる。以下の実施例により本発明をさらに詳しく説明する
が、これらの実施例は本発明を限定するためのものでは
ない。表Ｉにおいて、得られたいくつかのＮ′−置換−
N,N′−ジアシルヒドラジンを表示する。これらの化合
物の構造は、NMRで確認され、場合によつてはIRおよび
／または元素分析によつて確認された。実施例8,15およ
び28の化合物の特定の説明的製造について表Ｉの後に記
載する。実施例No.8 N′−（１−シアノ−メチル）エチル−N,
N′−ジベンゾイルヒドラジンの製造攪拌しながら、５℃の脱イオン水（50ml）中、ベンゾ
イルヒドラジン（13.6g,0.1モル）の懸濁液に、濃塩酸
（9.8g,0.1モル）を滴加した。得られた透明溶液に、シ
アン化ナトリウム（5.2g,0.1モル）およびアセトン（6.
5g,0.11モル）を添加した。白色かつ濃密な沈でんが生
じた。冷却浴を取り去り、反応フラスコの栓を固く締め
た。反応混合物を18時間攪拌した。該沈でんを吸引濾過
によつて捕進し、少量の水で洗浄して次工程の出発物質
としての所望の中間体、Ｎ′−（１−シアノ−１−メチ
ル）エチル−Ｎ−安息香酸ヒドラジド17.5g（収率86.2
％）を得た（m.p.82−92℃）。攪拌しながら室温で窒素雰囲気下、乾燥メチレンクロ
リド（25ml）中Ｎ′−（１−シアノ−１−メチル）エチ
ル−Ｎ−安息香酸ヒドラジド（2g,0.01モル）の溶液
に、ベンゾイルクロリド（2.02g,0.014モル）を添加し
た。上記混合物にトリエチルアミン（1.31g,0.013モ
ル）を滴加した。該反応混合物を室温で５時間攪拌し
た。該反応混合物をメチレンクロリド（50ml）で稀釈
し、水およびブラインで洗浄し。有機層をMgSO₄上で乾
燥し、減圧下に溶媒を蒸発させて残留物を得た。該残留
物をエチルアセテート／ヘキサン混合物（1:1）で処理
して粗固体生成物を得、これを吸引濾過によつて捕集し
た（1g,収率33％）。エチルアセテート／ヘキサン（4:
1）からの結晶化により分析用試料を得た（m.p.202−20
4℃）。NMRおよびIRスペクトルにより所望の生成物が認
められた。元素分析ＣＨＮ計算値（％） 70.35 5.58 13.67 実測値（％） 70.20 5.67 13.40 実施例No.15 Ｎ′−（１−シアノ−１−メチル）エチ
ル−N,N′−ジ−４−トルオイルヒドラジンの製造攪拌しながら５℃で水（150ml）およびエタノール（2
0ml）中、４−トルイル酸ヒドラジド（15.0g,0.1モル）
の懸濁液に、濃塩酸（10g,0.1モル）を滴加した。上記
静止懸濁液に、シアン化ナトリウム（5.3g,0.1モル）お
よびアセトン（6.6g,0.11モル）を注意深く添加した。
反応フラスコの栓を固く締め冷却浴を取り去つた。得ら
れた粘稠反応混合物を室温で24時間よりも長く攪拌し
た。該沈でんを吸引濾過によつて捕集し、少量の稀塩酸
および水で洗浄して次工程の出発物質としてのＮ′−
（１−シアノ−１−メチル）エチル４−トルイル酸ヒド
ラジド14.6g（64.8％）を得た。エチルアセテート／ヘ
キサン（3:1）からの結晶化により分析試料を得た（m.
p.146−148℃）。磁気攪拌しながら窒素雰囲気下、メチレンクロリド
（65ml）中のＮ′−（１−シアノ−１−メチル）エチル
４−トルイル酸ヒドラジド（2.17g,0.01モル）の溶液
に、４−ジメチルアミノピリジン触媒（1.34g,0.011モ
ル）を添加し、次いで４−メチルベンゾイルクロリド
（2.52g,0.017モル）を添加した。上記混合物にトリエ
チルアミン（1.1g,0.011モル）を滴加した。該反応混合
物は僅かに発熱した。室温で40分間攪拌後、該反応混合
物をメチレンクロリド（50ml）で稀釈し、稀HCl溶液
（２×50ml）、稀NaOH（50ml）、H₂O（50ml）およびブ
ラインで洗浄した。有機層をMgSO₄上で乾燥し、減圧下
に溶液を蒸発させて残留物を得た。該残留物をエチルア
セテート／ヘキサン混合物（1:1）で処理し、得られた
固体を吸引濾過により捕集し、ほとんど純粋な生成物2.
75g（収率82％）を得た（m.p.192−198℃）。NMRおよび
IRスペクトルにより所望の生成物が確認された。実質上実施例８（触媒なし）または実施例15（触媒あ
り）の方法にしたがい、表II中の下記反応体を用いて、
実施例８ないし24の生成物を製造した。実施例No.28 Ｎ′−（1,1−ジメチル−３−ブテニル）
−N,N′−ジベンゾイルヒドラジンの製造アリルマグネシウムブロミドのゆるやかな還流溶液
（1M溶液380ml）に、ジエチルエーテル（200ml）に溶解
したアセトンアジン（20g）を添加した。該溶液を３日
間還流した。冷却させて塩化アンモニウムの飽和溶液
（50ml）を添加した。水層を分離し、ジエチルエーテル
（200ml）で２回洗浄した。一緒にしたエーテル抽出物
を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、減圧下に
エーテルを除去した。該生成物を、3.1トールでヴイグ
ロウカラムを用いて蒸留し、ドライアイス／アセトン冷
却受器フラスコに捕集した。沸点は60〜65℃であつた。
生成物15gを捕集した。修酸（16.7g）をエタノール：ジエチルエーテル（1:
1）（150ml）に溶解し、水（3.3g）を添加した。この酸
溶液に、ジエチルエーテル（75ml）に溶解したヒドラゾ
ン（13g）を添加した。該溶液を24時間攪拌し、次いで
濾過した。該固体をジエチルエーテルで１回洗浄した。
該濾液を濃縮し、前記固体と一緒にしてヒドラジンオキ
サレート17.2g（収率71％）を得た。該1,1−ジメチル−３−ブテニルヒドラジンオキサレ
ート（2g）をトルエンに溶解し、50％水酸化ナトリウム
水溶液で中和した。この溶液に、25℃でベンゾイルクロ
リド（2.8g）および水酸化ナトリウム（50％水溶液）
（3.2g）を添加した。該反応混合物を温めて室温として
攪拌した。該混合物をヘキサンで稀釈し、濾過して油状
生成物を得たが、これは放置すると固化した（m.p.105
〜112℃）。実施例26および27は、一般に上記実施例29の方法にし
たがつて製造した。（トリメチルシリルメチル）ヒドラジン、トリフルオ
ロアルキルヒドラジンおよび（２−カルボメトキシ−２
−プロピル）ヒドラジンは、それぞれ、一般に、Noll,
J.E.;Sprier.J.L.;Danbert,B.F.;JACS 73,3867,1951;Hu
ng,S.C.;Le;Breton,G.C.;JOC 46,5413,1981;およびOrga
nic Synthesis Vol.5,pg.43に記載の方法にしたがつて
製造した。これらの出発物質から、実施例１〜7,25およ
び29〜34は、上記実施例28の方法にしたがつて製造し
た。表III中の下記反応体を用いて実施例１〜７および25
〜34の化合物を製造した。式Ｉの化合物は、当業者に公知の方法により式Ｉの他
の化合物を製造するための前駆体として用いることは当
業者の認めるところである。例えば、式Ｉの適当な化合
物は、還元され、アルキル化され、置換され、エステル
化され、加水分解されたりすることができる。前記したように、本発明の化合物は、すぐれた殺虫活
性を示し、蝶蛾類鱗翅目および甲虫目の昆虫に対して最
も活性が高い。一般に農業、園芸および林業における昆虫の防除に対
しては、本発明の化合物はヘクタール当り活性物質約10
gないし約10kgに相当する薬量で用いることが可能であ
り、ヘクタール当り約100gないし約5kgが好ましい。あ
る状態に対する薬量の正確な量は、所定の手順で決める
ことが可能であり、種々の因子、例えば使用される物
質、病害虫の種類、使用される製剤、病害虫がたかつて
いる作物の状態およびその時の天候条件に依存する。本
発明の明細書で用いられている「殺虫性」（“insectic
idal"）なる用語は、対象昆虫の、そのライフサイクル
の如何なる段階においても、生存または生長に悪影響を
及ぼす手段と解されるべきである。このような手段は、
完全死滅作用、根絶、生長阻止、阻害、数の減少、繁殖
阻害（殺卵剤または不妊剤など）またはこれらの組合せ
を包含することができる。本願明細書に用いられる「防
除」（“control"）なる用語は、「殺虫性」（“insect
iciddal"）あるいは植物を虫害から保護することを意味
するものと解されるべきである。「殺虫有効量」（“in
secticidally effective amount"）とは、活性物質の薬
量が昆虫「防除」を発揮するのに充分であることを意味
する。実用に際しては、本発明の化合物は組成物または製剤
の形で用いることができる。組成物および製剤の製造例
は、the American Chemical Society発行“Pesticidal
Formulation Research,"（1969）;Wade Van Valkenburg
著,Advances in Chemistry Series No.86;Wade Van Val
kenburg編集,the Marcel Dekker,Inc.発行“Pesticide
Formulations,"（1973）に見出すことができる。これら
の組成物および製剤において、活性物質は、通常の組成
物または製剤に用いることができる種類の、通常の不活
性な作物栽培学上許容しうる（すなわち植物和合性およ
び／または殺虫不活性の）稀釈剤あるいは固体担体物質
または液体担体物質などの増量剤と混合される。作物栽
培学上許容しうる担体は、活性成分の有効性を害するこ
となく組成物中に活性成分を溶解、分散または拡散する
のに用いることが可能であり、かつそれ自体、土壌、装
置、所望植物または作物栽培学環境に著しい有害効果を
有しない物質を意味する。所望ならば、表面活性剤、安
定剤、消泡剤および漂流飛散防止剤などの、補助剤を添
加してもよい。本発明の組成物および製剤の例として、水溶液および
水性分散液、油状溶液および油状分散液、ペースト、粉
剤、水和剤、乳剤、フロアブル、粒剤、ベイト、インバ
ートエマルジヨン、エアロゾル組成物およびくん蒸キヤ
ンドルをあげることができる。水和剤、ペースト、フロアブルおよび乳剤は、使用前
または使用中水で稀釈される濃縮配合物（製剤）であ
る。ベイトは、一般に、食物または対象病害虫をひきつけ
る他の物質であつて、少くとも１種の致死または非致死
の毒物を含有するものからなる配合物である。致死毒物
は、ベイトで摂取させて病害虫を殺すものであるが、非
致死毒物は防除の目的のために、病害虫の行動、摂食習
慣および生理を変えるものである。これらの逆性エマルジヨンは主として、大面積を比較
的少量の調剤で処理するような空中適用のために用いら
れる。この逆性エマルジヨンはそのスプレー装置の中で
そのスプレー過程の少し前に、あるいは更にこの過程の
間においてもその活性物質の油中溶液または油中分散剤
の中に水を乳化させることによつて作ることができる。
種々の組成物及び調剤は、例えばその活性化合物を通常
の分散可能な液状の稀釈用キヤリヤーで稀釈することに
より、及び／又は分散可能な固体のキヤリヤを用いて場
合により例えば乳化剤及び／又は分散剤を包含する通常
の界面活性剤のようなキヤリヤビヒクル助剤の使用のも
とに展延することによつて公知の方法で作られるが、そ
れによつて例えば稀釈剤として水を用いる場合には種々
の有機溶剤を予備的溶媒として加えることができる。こ
の目的のためには通常的キヤリヤビヒクルとして使用す
るために主として下記のものをあげることができる：す
なわち、例えばジクロロジフルオロメタン及びトリフル
オロクロロメタンその他のハロゲン化炭化水素のような
常温常圧において気体であるエアゾール駆出剤並びにブ
タン、プロパン、窒素ガス及び炭酸ガス等及び種々の不
活性有機溶剤を包含する分散可能な不活性液状稀釈剤キ
ヤリヤ、例えば芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、アルキルナフタレン等）、ハロゲン
化された、中でも塩素化された芳香族炭化水素（例えば
クロロベンゼン類等）、シクロアルカン類（例えばシク
ロヘキサン等）、パラフイン類（例えば種々の石油また
は鉱油留分）、塩素化された脂肪族炭化水素類（例えば
メチレンクロライド、クロロエチレン類等）、植物油
（例えば大豆油、綿実油、トウモロコシ油等）、アルコ
ール類（例えばメタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノール、グリコール等）並びにそれらのエーテ
ル類及びエステル類（例えばグリコールモノメチルエー
テル等）、アミン類（例えばエタノールアミン等）、ア
ミド類（例えばジメチルホルムアミド等）、スルボキシ
ド類（例えばジメチルスルホキシド等）、アセトニトリ
ル、ケトン類（例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロ
ン等）及び／又は水、更にはまた粉砕した天然物質を包
含する固体キヤリヤ、例えばカオリン、粘土類、タル
ク、白亜、石英、アタパルジヤイト、モンモリロナイト
または藻珪土、並びに粉砕した合成物質、例えば高分散
性珪酸、アルミナ及び珪酸塩類、例えば方解石、大理
石、軽石、セピオライト及びドロマイトのような粉砕し
て分級した天然岩石を包含する粒上剤用固体キヤリヤ並
びに有機及び無機の粉末の合成粒状物及び例えばおが
屑、ココナツの穀、トウモロコシ穂芯及び煙草の茎のよ
うな有機物質の粒状物等である。通常的なキヤリヤビヒ
クル助剤として用いるために下記のものが主としてあげ
られよう。種々の乳化剤、例えばカチオン性、非イオン
性及び／又はアニオン性の乳化剤（例えば脂肪酸のポリ
エチレンオキサイドエステル、脂肪アルコールのポリエ
チレンオキサイドエーテル、アルキルサルフエート類、
アルキルスルホネート類、アリールスルホネート類、ア
ルブミン加水分解物等及び中でもアルキルアリールポリ
グリコールエーテル類、マグネシウムステアレート、オ
レイン酸ナトリウム等）及び／又は種々の分散剤、例え
ばリグニン、サルフアイト廃液、メチルセルローズ等。粉末、粒状物またはラテツクスの形の例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
のような天然または合成の高分子物質及びカルボキシメ
チルセルローズのような接着剤を配合剤中に使用するこ
とができる。所望の場合には例えば酸化鉄、酸化チタン及びプラシ
アンブルーのような無機性顔料及び例えばアリザリン染
料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機
染料等の着色剤及び微量成分、例えば鉄、マンガン、硼
素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛等を本発明の化
合物の含まれた組成物及び配合物中において用いること
ができる。本発明の作用化合物は単独で、または相互の、及び／
又は上記のような固体物質及び／又は種々の分散可能な
液状のキヤリヤビヒクル、及び／又は他の公知の相容性
のある作用剤、中でも例えば他の殺虫剤、殺節足動物
剤、殺線虫剤、殺かび剤、殺菌剤、殺鼠剤、除草剤、肥
料、生長制御剤、相乗作用剤等との混合物の形で使用す
ることができ、あるいはまた所望の場合にはそれらから
作られた溶液、エマルジヨン、懸濁液、粉末、ペースト
及び粒状剤のようなそれぞれの用途のために直ちに使用
することができる特別な配合調剤の形で使用することが
できる。市場で販売される種々の助剤に関してはこれらはその
有効化合物が実質的にその混合物の重量の約0.1から99
重量％までの間、そして好ましくは約１％から75重量％
までの間の量で存在しているようなキヤリヤ組成混合物
が対象となる。直接使用するため、または実地で使用するために適当
なキヤリヤ組成混合物は一般に作用化合物がその混合物
の重量の実質的に約0.0001から５％まで、好ましくは約
0.001％と３％との間の量で使用されているようなもの
が対象になる。すなわち本発明の対象は全体的配合剤及
び調剤であつてこれは例えば（１）固体の微細分割され
た分散可能な不活性キヤリヤ及び／又は（２）分散可能
なキヤリヤ液体、例えば不活性有機溶剤及び／又は水等
の液体の、好ましくは界面活性的に有効量のキヤリヤビ
ヒクル助剤（例えば乳化剤及び／又は分散剤のような表
面活性剤）及び一般にその組成物の約0.0001％と約99％
との間、好ましくは約0.001％と約90％の間、そしてよ
り好ましくは本発明の目的に有効なその組成物の重量の
約0.01％と約75％との間の量の作用化合物を含有する混
合物よりなる。それら作用化合物は通常用いられる種々の方法によ
り、例えば通常用いられる大吐出量の液圧スプレー、小
吐出量スプレー、極微量スプレー、空気吹出しスプレ
ー、空中スプレー及び粉末散布のような種々の方法で適
用することができる。少量の適用を望む場合には、通常
この化合物の溶液が用いられる。極小容積適用の場合に
は航空機穀物散布技術を用いて作用化合物含有液状組成
物を粉霧装置によつて微細分割された形で（平均粒度約
50ないし100ミクロン以下）通常スプレーにより（例え
ば霧状に）適用する。典型的には１ヘクタール当り数リ
ットル程度しか要せず、そしてしばしば約15ないし1000
g/ヘクタール、好ましくは約40ないし600g/ヘクタール
までの量で充分である。極微小容積適用によれば作用化
合物約20ないし95重量％を含む前記液状キヤリヤビヒク
ルを用いた高濃縮液体組成物を使用することができる。また更に本発明は、種々の昆虫類を殺虫駆除または制
御する方法をも対象とし、この方法はそれら昆虫類に本
発明に従う作用化合物の少なくとも一種類以上を単独
で、または前述のようにキヤリヤビヒクルと一緒に（組
成物または配合物）対応的に駆除有効量または毒作用量
（すなわち殺虫的に有効な量）で接触させることよりな
る。本願明細書及び特許請求の範囲において用いるこの
「接触」の語は（イ）このような昆虫類の少なくとも１
種以上に対して、及び（ロ）それら昆虫の棲息場所（す
なわち例えば生長しつゝある穀物あるいは穀物を生長さ
せるべき耕作場所のような保護すべき場所）に対して本
発明に従う作用化合物を単独で、または組成物あるいは
配合物の一成分として適用することを意味するものであ
る。本発明に従う配合物あるいは組成物は通常の方法
で、例えばスプレー、噴霧、蒸発、散布、粉塵化、灌
水、注入、スプリンクラー散布、流し込み、くん蒸、乾
式展着、含湿展着、湿式展着、スラリー展着、エンクラ
スト等によつて適用される。キヤリヤビヒクルとの混合物において用いられるそれ
ぞれの作用化合物の濃度が用いた装置の型、適用方法、
処理されるべき耕作地、制御されるべき有害成物の種類
及び蔓延の程度のような種々の因子に依存することは勿
論である。従つて特別の場合には上述した濃度範囲より
も高く又は低くすることができる。粒状調剤は例えばその作用物質を溶剤中に溶解して得
られた溶液を必要な場合にはバインダの存在のもとに多
孔性粒剤（例えば軽石や粘土等）のような粒状キヤリヤ
物質あるいは切断した煙草の茎等に含浸させることによ
つて作られる。またこれと異つて粒状調剤（しばしばペレツトと呼ば
れる）潤滑剤とバインダとの存在のもとで作用物質を粉
末物質と一緒に圧縮してその配合物を細分割並びに粒度
調整して所望の粒度にするようにしても可能である。作用物質を約１ないし約50重量％の濃度で不活性固体
キヤリヤ物質と緊密に混合することによつて微粉剤を得
ることができる。適当な固体キヤリヤ物質の例としては
タルク、カオリン、白色粘土、珪藻土、ドロマイト、石
膏、白亜、ベントナイト、アタパルジヤイト、及びコロ
イドシリカまたはそれらの混合物及び類似の種々の物質
があげられる。また例えば粉砕したクルミの殻のような
有機キヤリヤ物質を使用することも可能である。前述したキヤリヤ物質のような不活性固体キヤリヤの
約10ないし約99重量部を、場合により例えばアセトンの
ような揮発性溶剤中に溶解した作用物質の約１ないし約
80重量部、例えばその目的によく知られたリグニンスル
ホン酸あるいはアルキルナフタレンスルホネート等の分
散剤の約１ないし約５重量部及び好ましくは更に例えば
脂肪アルコールサルフエートや脂肪酸縮合物のアルキル
アリールスルホネート等のような湿潤剤の約0.5ないし
約５重量部と共に混合することによつて湿潤可能な粉末
及び流動可能剤が得られる。流動可能剤の場合には例え
ば水のような液体不活性キヤリヤをも含む。乳化可能な濃厚剤を作るためにはその作用化合物を好
ましくは水とよく混合しない適当な溶剤中に溶解し、ま
たは微細分散して得られた溶液に乳化剤を加える。適当
な溶剤の例はキシレン、トルエン、高沸点芳香族石油留
分、例えばソルベントナフサ、蒸留タール油及びこれら
の液体の混合物である。適当な乳化剤の例はアルキルフ
エノキシポリグリコールエーテル、脂肪酸のポリオキシ
エチレンソルビタンエーテルまたは脂肪酸のポリオキシ
エチレンソルビトールエステルである。これら乳化可能
な濃厚剤中の作用化合物の濃度はせまい限度に制限され
るものではなくて作用剤の溶解度に応じて約２重量％と
約50重量％との間で変化することができる。乳化可能な
濃厚剤以外の適当な高濃縮液状一次組成物の一つは、水
と容易に混合し得る例えばアセトンのような液体の中の
作用物質の溶液であつてこの溶液に分散剤及び必要の場
合には湿潤剤を加えたものである。このような一次組成
物はスプレー過程の間またはその少し前に水で稀釈した
ならばこの作用物質の水性分散液が得られる。本発明に従うエアゾール調剤は作用物質またはこれを
適当な溶剤に溶解した溶液を例えばメタンやエタンの塩
素及び弗素の誘導体の混合物のような駆出剤として使用
するに適した揮発性液体中に混合することによつて通常
の方法で得られる。くん蒸用ローソクまたはくん蒸用粉
末、すなわち焼いた時に駆除作用のある煙を放出するこ
とのできるような調剤は作用物質を可燃性混合物、例え
ば燃料として好ましくは粉砕した型の砂糖または木材、
例えば硝酸アンモニウムまたは塩素酸カリウムのような
燃焼を支持する物質及び更に例えばカオリン、ベントナ
イト及び／又はコロイドシリカのような燃焼遅延性の物
質よりなる混合物中に混合することによつて得られる。毒餌調剤の一つは有害動物に魅力のある食物物質と、
キヤリヤと、及び作用剤とを含み、そして場合により例
えば細菌やかびの成長を防ぐ保存剤、湿潤状態で分割さ
れるのを防止するための防水剤及び既述のような染料ま
たは着色剤等の、この種の調剤において通常的に使用さ
れる他の物質を包含する。上述した各成分に加えて本発明に従う調剤はまたこの
種の調剤において一般的に使用される他の種々の物質も
含むことができる。例えば、ステアリン酸カルシウムまたはステアリン酸マグネシ
ウムのような滑剤を湿潤可能粉末あるいは粒状化される
べき混合物に加えることができる。更にまた例えばポリ
ビニルアルコール、セルローズ誘導体または例えばカゼ
インのような他のコロイド物質等のいわゆる「付着剤」
をその保護されるべき表面にこのような駆除剤が付着す
るのを助けるために加えることができる。〔実施例〕以下、本発明の化合物を含有する種々の組成物及び配
合物の代表的な調製を説明するために例ＡないしＩをあ
げるが、これは単に説明だけのためであつて本発明に何
等の制限を加えようとするものではない。例Ａ粒状剤成分重量％作用物質（不純物を含めて） 0.25 TritonX−305（登録商標、結合剤、オクチルフエニル−
30−エチレンオキサイドエタノール 0.25 Agsorb 24/48（登録商標，稀釈剤、モンモリロナイト
粘土） 99.50 調製方法：作用物質とTritonＸ−305とをメチレンクロライド
の中に溶解し、そしてこの混合物をAgsorbに連続的に
攪拌しながら加える。次いでメチレンクロライドを揮発させる。例Ｂ微粉剤組成重量％作用剤（不純物を含めて） 1.0 タルク 99.0 調製方法：作用剤を過剰のアセトン中に溶解し、そしてその混合
物をタルクに含浸させる。次にアセトンを蒸発させる。例Ｃ湿潤可能粉末剤組成重量％作用剤（不純物を含めて） 31.3 Duponal A ドライ（登録商標，湿潤剤，ナトリウムラウ
リルサルフエート） 2.0 Reax 45 A（登録商標，分散剤，ナトリウムリグニンス
ルフオネート） 5.0 バーデンクレー（稀釈剤） 31.7 HiSil 233（登録商標，稀釈剤，珪酸ナトリウム） 30.0 調製方法：場合により揮発性溶剤中に溶解した作用剤をバーデン
クレー及びHiSilキヤリヤに吸収させる。次にこれにD
uponal及びReaxを加え、そしてその全乾燥混合物を
均一に混合する。次にこの組成物を細かな粒度に微細化する。例Ｄ乳化可能濃厚剤成分重量％作用剤（不純物を含めて） 15.0 Sponto 232 T（登録商標，乳化剤，カルシウムドデシル
ベンゼンスルホネートとエトキシル化アルキルフエノー
ルとの混合物） 6.0 Sponto 234 T（登録商標，乳化剤，カルシウムドデシル
ベンゼンスルホネートとエトキシル化アルキルフエノー
ルとの混合物） 4.0 シクロヘキサノン（溶剤） 22.5 Tenneco 500−100（登録商標，溶剤，主としてキシレ
ン，クメン及びエチルベンゼンの混合溶剤，沸点範囲29
0−345゜F） 52.5 調製方法：全配合成分を連続的に攪拌しながら均一な透明溶液が
得られるまで混合する。例Ｅエアゾール剤成分重量％作用剤（不純物を含めて） 0.5 フレオン 12 99.5 調製方法：上記各成分を混合してスプレー用弁装置のついた適当
な容器中に加圧充填する。例Ｆくん蒸用ろうそくまたはくん蒸用粉末成分重量％作用物質（不純物を含めて） 1.0 木材粉末 96.0 澱粉 3.0 調製方法：作用物質、木材粉末および澱粉を一緒に混合した後、
澱粉を活性化させるために少量の水を加えてこれをろう
そくに成形する。例Ｇ方法イ：毒餌調剤成分重量％作用物質（不純物を含めて） 1.00 小麦ふすま（キヤリヤとしての餌） 89.95 コーンシロツプ（餌） 7.00 とうもろこし油（餌） 2.00 Kathon4200（登録商標，保存剤,2−ｎ−オクチル−４
−イソチアゾリン−３−オン） 0.05 調製方法：とうもろこし油及びコーンシロツプを適当に攪拌しな
がら小麦ふすまに加える。作用剤とKathonとを過剰の
アセトンに予め溶解し、そしてこの溶液を連続的に攪拌
と共に上記小麦ふすまの基材に加える。次にアセトンを
蒸発させる。方法ロ：毒えさ調剤成分重量％作用物質（不純物を含めて） 0.06 粒状化砂糖（キヤリヤとしての餌） 99.14 例Ｈペレット剤上記例Ｇの方法イの毒餌調剤を適当なプレス装置を用
いて直径1/4インチ、長さ3/8インチのペレットに成形す
る。例Ｉ流動可能剤成分重量％作用物質（不純物を含めて） 31.3 Duponal WA ドライ（登録商標，湿潤剤，ナトリウムラ
ウリルサルフエート） 2.0 Reax 45 A（登録商標，分散剤，リグニンスルホン酸ナ
トリウム） 5.0 HiSil 233（登録商標，稀釈剤，珪酸ナトリウム） 30.0 Kelzan（登録商標，濃化剤，キサンタンガム） 0.5 水 31.2 調製方法：作用物質をHiSilキヤリヤに吸収させる。次にこれにD
uponal及びReaxも加えてその全乾燥混合物を均質に混合
する。この組成物を次いで微細化して細かな粒度にす
る。得られた粉末を水に懸濁させてこれにKelzanを加え
る。本発明に従う組成物及び配合物はまた種々の公知の駆
除化合物を含むことができる。これによつてその調剤の
作用の範囲を広ろげ、そして場合によつては相乗作用を
も得ることができる。このような組合せ調剤に用いるのに適した公知の殺虫
剤、殺かび剤及び殺だに剤は次の通りである。殺虫剤：例えば2,2−ビス（ｐ−クロロフエニル）−1,1,1−ト
リクロロエタン及びヘキサクロロエポキシオクタヒドロ
ジメタナフタレンのような塩素化炭化水素、例えばＮ−
メチル−１−ナフチルカルバメートのようなカルバメー
ト類、例えば２−メチル−4,6−ジニトロフエノール及
び２−（２−ブチル）−4,6−ジニトロフエニル−3,3−
ジメチルアクリレートのようなジニトロフエノール類、
例えばジメチル−２−メトキシ−３−カルボニル−１−
メチルビニルホスフエート、O,O−ジエチル−Ｏ−ｐ−
ニトロフエニルホスホロチオエート、O,O−ジメチルジ
チオホスホリル酢酸のＮ−モノメチルアミドのような有
機燐化合物、例えばｐ−クロロベンジルまたはｐ−クロ
ロフエニルサルフアイド及び2,4,4′−５−テトラクロ
ロジフエニルサルフアイドのようなジフエニルサルフア
イド類、例えばｐ−クロロフエニルベンゼンスルホネー
トのようなジフエニルスルホネート類、例えば4,4−ジ
クロロ−１−トリクロロメチルベンズヒドロールのよう
なメチルカリビノール類、例えばメチルキノキサリンジ
チオカーボネートのようなキノキサリン化合物、例えば
Ｎ′−（４−クロロ−２−メチルフエニル）−N,N−ジ
メチルホルムアミジンのようなアミジン類、例えばアレ
スリンのようなピレトロイド類、例えばBacillus thur
ingiensis調剤のような生物剤、例えばトリクロロヘキ
シル錫ヒドロキシドのような有機錫化合物、例えばピペ
ロニルブトキシドのような相乗作用剤、例えばジフルベ
ンズウロンのようなＮ−ベンゾイル−フエニル尿素等の
昆虫成長制御剤。殺かび剤：例えばフエニル水銀アセテート及びメチル水銀シアノ
グアニドのような有機水銀化合物、例えばトリフエニル
錫ヒドロキシド及びトリフエニル錫アセテートのような
有機錫化合物、例えば亜鉛エチレンビスチオカルバメー
ト及びマンガンエチレンビスジチオカルバメートのよう
なアルキレンビスジチオカルバメート類、及び2,4−ジ
ニトロ−６−（２−オクチル−フエニルクロトネー
ト）、１−ビス（ジメチルアミノ）ホスホリル−３−フ
エニル−５−アミノ−1,2,4−トリアゾール、６−メチ
ルキノキサリン−2,3−ジチオカーボネート、1,4−ジチ
オアンスラキノン−2,3−ジカルボニトリル、Ｎ−トリ
クロロメチル−チオフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチ
ルチオテトラヒドロフタルイミド、Ｎ−（1,1,2,2−テ
トラクロロエチルチオ）−テトラヒドロフタルイミド、
Ｎ−ジクロフルオロメチルチオ−Ｎ−フエニル−Ｎ′−
ジメチルスルホニルジアミド及びテトラクロロイソフタ
ロニトリル。生物学的特性生物学的な評価によつて、本発明に従う化合物が有害
生物駆除活性を有し、そして各種有害生物、中でも鱗翅
類及び甲虫類の各自、そして最も特別には、鱗翅類の目
の昆虫の幼生及び成虫を制御することができるというこ
とが見出されている。当業者はある与えられた化合物の
ある与えられた昆虫に対する活性をどのようにして決定
するか、そして一般的な、または特定的な殺虫効果を得
るために必要な施薬量をどのようにして決定するかを知
るであろう。本発明の化合物は種々の昆虫の正常な発展
に部分的な影響を与え、特に鱗翅類の目の昆虫にその脱
皮過程に直接的に及び／又は間接的に影響を与えること
によつて作用を及ぼす。すでにあげたように、本発明の化合物は、限定される
わけではないが例えば綿、野菜類、とうもろこし及び他
の穀物植物等のような栽培植物の収穫物における植物損
傷昆虫類、更にはまた限定されるわけではないけれども
例えば樺、えぞ松、松、もみ等のような森林植物並びに
観賞植物、顕花及び種々の樹木における有害昆虫を制御
するのに適している。本発明の化合物はまた特に例えば
種子類等のような貯蔵品、限定されるものではないけれ
ども例えば果樹及び／又は柑橘樹、木いちご等のような
収穫果実及び限定されるものではないけれども例えば芝
等のような芝草類に対して障害を及ぼす昆虫類を制御す
るのに特に適している。本発明の化合物の殺有害生物活性の評価において下記
の操作が用いられた。試験化合物を溶剤（アセトン：メタノール＝1:1）の
中に溶解し、これに水を加えてその系のアセトン：メタ
ノール：水の比を5:5:90となるようにし、次いでこれに
界面活性剤を加えることによつて600ppmを含む試験溶液
を作つた。アルキルアリールポリエーテルアルコール
〔商品名Triton X−155（登録商標）で市販されてい
る〕と変性フタリツクグリセロールアルキル樹脂〔商品
名Triton B−1956（登録商標）のもとに市販されてい
る〕との1:1の混合物を試験溶液100ガロン当り１オンス
の割合で表面活性剤として使用した。初期値評価を下記の有害生物の一つ以上について行つ
た。一般名ラテン語名南部よとう虫（SAWと略記） spodoptera eridania メキシコ豆虫（MBBと略記） Epilachna varivestis 葉状豆虫試験及びよとう虫試験のために個々の豆（Ph
asealas limensis var.,ウツズプロリフイク）の葉をペ
トリ皿中で湿した一枚の濾紙の上に置く。それらの葉に
次に回転ターンテーブルを用いて試験溶液を散布した後
乾燥させる。この皿に南部よとう虫またはメキシコ豆虫
の第三齢期の10匹の幼生を載せる。次いでこれらの皿に
覆いを被せる。処理後96時間目に豆虫及びよとう虫の％
死亡率の評価を行う。この評価は全幼生が死亡した場合
の100％から無作用の０％までの０ないし100％の尺度で
行う。回転ターンテーブルは連続運転される固定の１個のス
プレーノズルと、その下で一定の速度及び距離で回転し
ている標的とからなる。標的が１個のペトリ皿（例えば
よとう虫のそれ）である時にはノズルからの距離は15イ
ンチである。標的がマソンの密封ガラス瓶である場合に
はその網蓋とノズルとの間の距離は６インチである（瓶
の基部からノズルまだ10インチ）。ノズルは回転軸から
８インチの距離に置かれている。それらの標的に個別の
プラツトホームの上で20秒について１回の割合で上記回
転軸のまわりに回転しているが、この時間のうちほんの
僅かな割合だけがスプレー路内に存在するようになつて
いる。各標的はノズルの下に唯１回だけ通過し次いで乾
燥フードへ取り除かれる。用いたノズルは1/4 JOCスプ
レーシステム（イリノイ州ホイートン）の空気噴霧式ノ
ズルであつてNo.2850の液体カツプとNo.70の空気カツプ
とを備えている。10psigの空気圧において液体サイホン
供給手段を用いて0.5GPH（１時間当りのガロン）を21°
のスプレー角度で円形スプレーパタンとなるように供給
する。各標的はスプレーされた液滴で湿潤されてその液
滴が相互に合体して被検生物がびしよぬれになるには不
充分なほどの均一な薄い膜が形成される程度にする。すべての処理は良好に換気された室内で連続的蛍光灯
の光のもとで75−85゜Fに保つて行う。初期殺虫評価値の
結果は第４表にあげてある。本願明細書の記述及び諸実施例は単に説明のためにの
みあげたものであつて何等一定の限定の目的ではなく、
そして本発明の特許請求の範囲に定義された範囲及びそ
の内容から逸脱することなく多くの変法あるいは修飾が
可能であるということを理解すべきである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION   The present invention relates to N- (selective substitution)-useful as insecticides.
N'-substituted-N, N'-disubstituted hydrazines and their compounds
The present invention relates to compositions containing products and methods of using them.
The hydrazine disclosed herein is a novel compound.   Greater activity, better selectivity, lower desirability
No environmental impact, low production costs and killing of many highlands
Against compounds showing efficacy against insect-resistant insects
Due to factors such as demand, excellent insecticidal activity and
Continue to pursue compounds that have a combination with low toxicity
It is what is done.   The compounds of the invention are useful in crops, ornamental plants and forests.
And particularly suitable for controlling pests.   Aust, J. Chem.,twenty five, 523-529 (1972), N'-i−
Propyl; N'-n-Propyl; N '-(2-methylpropyl
)-; N '-(3-methylbutyl)-; N'-benzyl-
And N'-phenyl-N, N'-dibenzoylhydrazide
And one or both nitrogen atoms are alkylated.
Or some phenylated dibenzoylhydrazides
Have been disclosed. Biological activity against these compounds
No gender is disclosed.   Helv, Chim. Acta,61, 1477-1510 (1978), N'-
t-butyl-N-benzoyl-N '-(4-nitroben
Some N, N'-dibenzos, including zoyl) hydrazine
Ilhydrazine and hydrazide derivatives are disclosed.
You. No biological activity is disclosed for these compounds.
Not.   J.A.C.S.,44, 2556-2567 (1922)
Hydrazine, (CH_Three)_TwoCH-NH-NH_Two, Symmetric diisopropyl
Hydrazine, dibenzoylisopropylhydrazine and
And certain derivatives are disclosed. These compounds
Thus, no biological activity is disclosed.   J.A.C.S., 44, 1555-1564 (1972) states that isopropyl
, Methyl and bornyl semicarbazide are disclosed
I have. No biological activity has been disclosed for these compounds.
Not.   J.A.C.S.,48, 1030-1035 (1926) include symmetric di-meth
Ruphenylmethylhydrazine and 1,2-bis-methyl
Phenylmethyl-4-phenyl semicarbazide,
Certain related compounds have been disclosed. These compounds
No biological activity is disclosed.   Bull, Chem.Soc.Japan.,27, 624-627 (1954)
containing α, β-dibenzoylphenylhydrazine;
Certain hydrazine derivatives have been disclosed. these
No biological activity is disclosed for the compound.   J. Chem. Soc. (C), 1531-1536 (1966) states that N, N '
-Dibenzoylphenylhydrazine and N-acetyl
-N'-benzoyl-p-nitrophenylhydrazine is
It has been disclosed. The biological activity of these compounds is
Not well disclosed.   Chem.Berichte,56B954-962 (1923),
Isopropylhydrazine, symmetric diisobutyl and N,
Containing N'-diisobutylbenzoylhydrazine,
Certain derivatives have been disclosed. About these compounds
And no biological activity is disclosed.   Annalen der Chemie,590, 1-36 (1954), N'-
Methyl- and N '-(2-phenyl) -isopropyl-
Certain types of N, N'-dibenzoylhydrazine
N, N'-dibenzoylhydrazine derivatives have been disclosed.
You. For those compounds, no biological activity is disclosed.
Not.   J. Chem. Soc., 4191-4198 (1952) states that N, N'-di-
n-propylhydrazine, N, N'-dibenzoylhydra
Gin and bis-3,5-dinitrobenzoyl are disclosed.
ing. No biological activity is disclosed for these compounds
It has not been.   Zhur.Obs.Khim.,32, 2806-2809 (1962)
2,4-methyl-2,4-pentadiene-N, N'-dibenzoy
Ruhydrazine is disclosed. No biological activity disclosed
Not.   Acta.Chim.Scand.,17, 95-102 (1963)
Nzoyl-thiobenzhydrazide (C₆H_Five-CS-NHNH-CO
−C₆H_Five) And 1,2-dibenzoyl-benzylhydra
Certain hydrazones and hydrazine derivatives, including gin
A conductor is disclosed. For these compounds,
No activity is disclosed.   Zhur.Obs.Khim.,twenty five, 1719-1723 (1955), N, N '
-Biscyclohexylhydrazine and N, N'-diben
Zoylcyclohexylhydrazine is disclosed. This
No biological activity was disclosed for these compounds.
No.   J. Chem. Soc., 4793-4800 (1964) states that
Luhydrazine and N, N'-dibenzoylcyclohexyl
Certain benzoylhydrazine derivatives, including luhydrazine
A conductor is disclosed. For these compounds,
No activity is disclosed.   J. Prakt. Chem.,36197-201 (1967).
Cyl; N'-n-propyl-; N'-isobutyl; N'-neo
Pentyl; N'-n-heptyl-; and N'-cyclo
Includes xylmethyl-N, N'-dibenzoylhydrazine
Certain dibenzoylhydrazine derivatives have been disclosed
Have been. For these compounds, the biological activity is completely open
Not shown.   J.O.C.,26, 4336-4340 (1961) include N'-t-butyl
Ru-N, N'-di- (t-butoxycarbonyl) hydrazide
Is disclosed. No biological activity disclosed
No.   J.O.C.,41, 3763-3765 (1976), N'-t-butyl
Ru-N- (phenylmethoxycarbonyl) -N '-(
Lorocarbonyl) hydradone is disclosed. Biological activity
No gender is disclosed.   J.A.C.S.,94, 7406-7416 (1972).
Tyl-N, N'-dimethoxycarbonyl hydrazide disclosed
Have been. No biological activity is disclosed.   J.O.C.,43808-815 (1978), N'-t-butyl
-N-ethoxycarbonyl-N'-phenylaminocar
Bonyl-hydrazide and N'-tert-butyl-N-eth
Xycarbonyl-N'-methylaminocarbonylhydra
Zid is disclosed. The biological activity of these compounds
No gender is disclosed.   J.Econ.Ent.,39, 416-417 (1946) include certain N
-Phenyl-N'-acylhydrazines are disclosed
Assessing the toxicity of these compounds to squid larvae
Have been.   N- (selective substitution) -N'-substitution-N, N'-
Disubstituted hydrazines are first of all their N- and
It differs from known compounds by the N'-substituent.   Compounds of the invention may have significant adverse effects on beneficial insects
Not particularly insects of the order Lepidoptera and Coleoptera, especially butterfly moths
Excellent insecticidal activity against butterfly moths Lepidoptera
Are also distinguished.   According to the present invention, the formula: A compound having the formula: X and X 'represent O, R¹Is hydrogen, R^TwoAnd R^ThreeIs Both the same or different, hydrogen or (C₁−C_Four) Alkyl
Represents R^FourIs substituted with 1-4 fluoro groups (C₁−C_FourA)
Lequil; (C_Two−C_Four) Linear alkenyl; carboxyl;
(C₁−C_Three) Alkoxycarbonyl; cyano; cyano-substituted
(C₁−C_Four) Alkyl; each independently
Having one or two carbon atoms in the group (C₁−C_Two)Thoria
Rukysilyl; or independently in each alkyl group
Having one or two carbon atoms (C₁−C_Two) Trialkyl
Silylmethyl; Where R^FourIs carboxyl or alkoxycarbonyl
R when^TwoAnd R^ThreeAre both alkyl groups, and A and B are Both may be the same or different, Unsubstituted or substituted naphthyl, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
Group, ie, halo; nitro; (C₁−C_Four) Alkoki
(C₁−C_Four) Alkyl or Can be a group of NZZ '; Unsubstituted or substituted phenyl, Provided that the substituents may be the same or different from 1 to 5
The group of Halo; nitroso; nitro; cyano; hydroxy; (C₁−
C₆) Alkyl; (C₁−C₆) Haloalkyl; (C₁−C₆)
Anoalkyl; (C₁−C₆) Hydroxyalkyl; (C₁−
C₆) Alkoxy; (C₁−C₆) Haloalkoxy; each
Independently has from 1 to 6 carbon atoms in each alkyl group
(C₁−C₆) Alkoxyalkyl; each independently
Having 1 to 6 carbon atoms in the kill group (C₁−C₆) Al
Coxyalkoxy; 1 in each alkyl group independently
With up to 6 carbon atoms (C₁−C₆) Alkylthioal
Coxy (i.e., -ORSR '); (C₁−C₆) Alkoxyka
Rubonyloxy (ie, -OCO_TwoR); hydroxycal
Bonyloxy (ie, -OCO_TwoH); each independently
Having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group (C₁−C₆)
Alkanoyloxyalkyl; (C_Two−C₆) Alkenyl,
But optionally Halo, cyano, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloa
Lucoxy, (C₁−C_Four) Alkylthio or (C₁−C_Four) Al
Optionally substituted by coxy; (C₁−C_Four) Alkadienyl; (C_Two−C₆) Alkenyloxy
(C_Two−C₆) Alkenylcarbonyl; (C_Two−C₆Arche
Nyloxycarbonyloxy; (C_Two−C₆) Alkynyl,
But optionally Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Arco
Kissi, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkyl
Oh or (C₁−C_Four) May be substituted with alkyl; Carboxy; 1 to 6 independently in each alkyl group
Having a carbon atom of (C₁−C₆) Carboxyalkyl
Namachi-RCO_TwoR '); -COR; -COH; (C₁−C₆) Haloal
Kill carbonyl; (C₁−C₆) Alkoxycarbonyl
Name-CO_TwoR); (C₁−C₆) Haloalkoxycarboni
(C₁−C₆) Alkanoyloxy (ie -OCO
R); 1 to 6 carbon atoms in each alkyl group independently
Having an atom (C₁−C₆) Alkoxycarbonylalkoxy
(Ie -ORCO_TwoR ′); amino (ie, -NZ
Z ′); hydroxy as a substituent, (C₁−C_Four) Alkoki
Or (C₁−C_Four) Substituted amino having alkylthio;
Ruboxamide (ie -CONZZ '); (C_Two−C₆A)
Lucenylcarbonylamino; (C₁−C₆) Hydroxyal
Kilaminocarbonyl; aminocarbonyloxy (sun
Amide (that is, -NZCOZ ');
Lucoxycarbonylamino (ie -NZCO_TwoZ ');
Ocyanate; isothiocyanate; (C₁−C₆)
Anatoalkyl; (C₁−C₆) Alkylthio; (C₁−
C₆) Haloalkylthio; sulfoxide [ie -S
(O) Z]; sulfonyl (ie, -SO_TwoZ]; alkyl
Sulfonyloxy (ie, -OSO_TwoR; -OSO_TwoH; Sulfo
Amide (ie, -SO_TwoNZZ '); alkylthiocarbo
Nyl (ie, -CSR); -CSH;
E (ie, -SCOR); -SCOH; thioamide (ie,
-NZCSZ '); unsubstituted or substituted phenyl, with substituents
Are the same or different and are 1 to 3 groups shown below.
Chi Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy,
Carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−
C_Four) Alkanoyloxy, amino, (C₁−C_Four) Alkyl
1 to 4 amino groups or each independently in each alkyl group
Having a carbon atom of (C₁−C_Four) Dialkylamino
The Phenoxy, provided that the phenyl ring is unsubstituted or
Is the same or different from the following 1 to 3 substitutions
Group, ie Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy,
Carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−
C_Four) Alkanoyloxy, amino, (C₁−C_Four) Alkyl
1 to 4 amino groups or each independently in each alkyl group
Having a carbon atom of (C₁−C_Four) Substituted with dialkylamino
Benzoyl, provided that the phenyl ring is substituted
Not or each of the same or different 1-3
The following substituents: Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy,
Carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−
C_Four) Alkanoyloxy, amino, (C₁−C_Four) Alkyl
1 to 4 amino groups or each independently in each alkyl group
Having a carbon atom of (C₁−C_Four) Substituted with dialkylamino
Benzoyloxy (C₁−C₆) Alkyl;
Enilthio (C₁−C₆) Alkyl, but the phenyl ring is substituted
Are not done, or are the same or different from each other
Three of the following substituents: Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy,
Carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−
C_Four) Alkanoyloxy, amino, (C₁−C_Four) Alkyl
1 to 4 amino groups or each independently in each alkyl group
Having a carbon atom of (C₁−C_Four) Substituted with dialkylamino
Imino [i.e., -CR = NR, where R
Is hydroxy, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Al
Koxy, amino (ie -NZZ '), phenylamido
, -COR, -COH or benzoyl]; (C_Two−C₆) Oxiranyl; acetylthiosemicarbazo
Unsubstituted or pyrrolyl; oxazolyl;
Is substituted with one or two methyl groups; or If two adjacent positions on the phenyl ring are
When substituted with an xy group, these groups
Together with the carbon atom
Forming a dioxolano or dioxano heterocycle
Is also good; Can be; Unsubstituted or substituted (C₁−C_Ten) Alkyl, but at the same time
Not ethyl   Substituents may be the same or different from one to four
Groups, i.e., halo cyano, nitro, hydroxy,
(C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoxy, mosquito
Ruboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−
C_Four) Alkanoyloxy, phenyl or -NZZ '
The Unsubstituted or substituted (C_Three−C₈) Cycloalkyl, or Unsubstituted or substituted (C_Three−C₈) Cycloalkyl (C₁−C_Four)
Alkyl,   However, the substituents are the same or different from one to four
The following groups: halo, cyano, nitro, hydroxy
Si, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl,
(C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoxy, mosquito
Ruboxy, (C₁−C_Four) Alkanoyl, (C₁−C_Four) Arco
Xycarbonyl, (C₁−C_Four) Alkanoyloxy or-
NZZ '; Unsubstituted or substituted (C_Two−C₈) Alkenyl, or Unsubstituted or substituted (C_Two−C₈) Alkadienyl,   Provided that the substituent is a furyl group, a thienyl group or a pyridyl group
Or the same or different from one to four
The following groups: Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C_Three−C₆) Cycloalkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl
Le, (C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoki
Si, carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl,
(C₁−C_Four) Alkanoyloxy or —NZZ ′; Unsubstituted or substituted (C_Three−C₈) Cycloalkenyl, or Unsubstituted or substituted (C_Three−C₈) Cycloalkadienyl,   However, the substituents are the same or different from one to four
The following groups: halo, cyano, nitro, hydroxy
Si, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl,
(C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoxy, mosquito
Ruboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−
C_Four) Alkanoyloxy or —NZZ ′; Unsubstituted or substituted (C_Two−C₈) Alkynyl,   However, the substituents are the same or different from one to four
The following groups: halo, cyano, nitro, hydroxy
Si, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl,
(C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoxy, mosquito
Ruboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−
C_Four) Alkanoyloxy, phenyl or -NZZ '
The Phenalkoxy having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group
,   Provided that the alkyl group is not substituted or
1 to 3 identical or different substituents described below, i.e.
Chi Halo, cyano, hydroxy, (C₁−C_Four) Alkoxy,
(C₁−C_Four) At the position of alkoxycarbonyl or -NZZ '
Has been replaced And the phenyl ring is unsubstituted or
1-3 identical or different substituents described below,
Wachi   Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Al
Kill, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Cyanoal
Kill, (C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoki
Si, carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl,
(C₁−C_Four) Alkanoyloxy, (C_Two−C₆) Alkenyl
Le, (C_Two−C₆) Haloalkenyl, (C_Two−C₆) Alkini
Or -NZZ '; Fenals having 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl group
Kenil, However, the alkenyl group is unsubstituted or
1 to 3 substituents described below, each being the same or different,
The word   Halo, cyano, hydroxy, (C₁−C_Four) Alkyl,
(C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁
−C_Four) Haloalkoxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarboni
Or -NZZ '. And the phenyl ring is unsubstituted or
1-3 identical or different substituents described below,
Wachi   Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Al
Kill, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoki
Si, (C₁−C_Four) Haloalkoxy, carboxy, (C₁−
C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−C_Four) Alkanoylo
Substituted with a group of xy or -NZZ '; Furyl, thienyl, triazolyl, pyrrolyl, isopiro
Lil, pyrazolyl, isoimidazolyl, thiazolyl, i
From sothiazolyl, oxazolyl and isoxazolyl
An unsubstituted or substituted 5-membered member selected from the group consisting of:
B ring,   However, each substituent is the same or different from one to three
The following groups: halo; nitro; hydroxy; (C₁−
C₆) Alkyl; (C₁−C₆) Alkoxy; carboxy;
(C₁−C₆) Alkoxycarbonyl; (C₁−C₆) Karboki
A silalkyl (ie, -RCO_TwoH);
Having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group (C₁−C₆A)
Lucoxycarbonylalkyl (ie, -RCO_TwoR ');
Carboxamide (ie, -CONZZ ');
Amide (ie, -NZCOZ '); (C₁−
C₆) Alkylthio; or unsubstituted or substituted phenyl,
However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
Base, ie   Halo, nitro, (C₁−C₆) Alkyl, (C₁−C₆)Halo
Alkyl, (C₁−C₆) Alkoxy, (C₁−C₆) Haloal
Coxy, carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl
Or amino (ie, -NZZ '); Can be; or Having 1, 2, 3 or 4 nitrogen atoms and 2 to 5 nuclei
Unsubstituted or substituted 6-membered hetero having carbon atoms
ring,   However, each substituent is the same or different from one to three
The following groups: halo; nitro; hydroxy; (C₁−
C₆) Alkyl, (C₁−C₆) Alkoxy; carboxy;
(C₁−C₆) Alkoxycarbonyl; (C₁−C₆) Karboki
A silalkyl (ie, -RCO_TwoH);
Having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group (C₁−C₆A)
Lucoxycarbonylalkyl (ie, -RCO_TwoR ');
Carboxamide (ie -CONZZ '); Amino (ie, -NZZ '); Amide (ie, -NZCO)
Z '); (C₁−C₆) Alkylthio; or unsubstituted or
Substituted phenyl, provided that the substituents are the same or different
1 to 3 of the following groups:   Halo, nitro, (C₁−C₆) Alkyl, (C₁−C₆)Halo
Alkyl (C₁−C₆) Alkoxy, (C₁−C₆) Halo Arco
Xy, carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl or
Is amino (ie, -NZZ '); Can be; Represents However, the above R, R 'and R "are (C₁−C₆) Alkyl
Z and Z 'are hydrogen or (C₁−C_Four) Is alkyl) And its crop-cultivable salts are provided
You.   According to the present invention, also novel insecticidal compositions and their
A method of using such a composition is provided, wherein the composition comprises
Bioculturally acceptable carriers and pesticidally effective amounts,
About 0.0001% to about 99% by weight of the composition of the compound of formula I
Things.   The term "halo" refers to chloro, fluoro, bromo and
And iodine. It
The term "alkyl" by itself or as part of another substituent
Unless otherwise specified, methyl, ethyl, n-propyl
Propyl, isopropyl, n-butyl, t-butyl, iso-
Encapsulates linear or branched groups such as butyl and neopentyl
And when it represents a higher homolog or isomer, n-
Octyl, isooctyl and the like are included. Itself
Is the term "haloalkyl" as part of another substituent,
Chloromethyl, 1- or 2-bromomethyl, trif
One or more halogens attached thereto, such as fluoromethyl
An alkyl group having a predetermined number of carbon atoms
You. Similarly, "si" as itself or as part of another group
An anoalkyl "is bonded to one or more cyano groups
An alkyl group of the specified number of carbon atoms having
"Haloalkoxy" by itself or as part of another group
Is, for example, difluoromethoxy, trifluoromethoxy,
Si, 2-fluoroethoxy, 2,2,2-trifluoroethoxy
Has one or more halo atoms attached to it, such as xyl
An alkoxy group having a predetermined number of carbon atoms. Their own
"Alkenyl" as part of the body or another group and
"Alkynyl" refers to a straight or branched chain having the specified number of carbon atoms.
Consists of a branched group. “Alkadienyl” refers to 1,3-butyl
It can be conjugated like Tadienyl, and 1,2-
Integrable like propadienyl or 1,4
Two carbon-carbon, isolated as pendadienyl
A linear or branched alkenyl group consisting of a double bond
You. Representative examples of 5-membered heterocycles include 2-furyl;
2-thienyl; 3-thienyl; 4- (1,2,3-triazolyl
); 3- (1,2,4-triazolyl); 5- (1,2,4-tria
Zolyl); 2-pyrrolyl; 2-oxazolyl, and the like.
You.   Due to the expected good pesticidal activity, said pesticidal composition
The compounds of the present invention for use in products and formulations are those of the above formula I
X and X ′ represent O, R¹Represents hydrogen, R^TwoAnd R^ThreeIs Same or different hydrogen or (C₁−C_Three) Archi
Represents R^FourIs substituted with 1 to 4 fluoro (C₁−C_Three) Al
Kill; linear (C_Two−C_Four) Alkenyl; carboxyl;
(C₁−C_Two) Alkoxycarbonyl; cyano; cyano-substituted
(C₁−C_Three) Alkyl; each independently
Having one or two carbon atoms in the group (C₁−C_Two)Thoria
Rukysilyl; or independently in each alkyl group
Having one or two carbon atoms (C₁−C_Two) Trialkyl
Silylmethyl; Where R^FourIs carboxyl or alkoxycarbonyl
R when^TwoAnd R^ThreeAre both alkyl, and A and B are the same or different, Unsubstituted naphthyl; Unsubstituted or substituted phenyl,   However, each substituent is the same or different from one to three
The following groups: halo; nitro; cyano; (C₁−C_Four)
Alkyl; (C₁−C_Four) Haloalkyl; (C₁−C_Four) Cyano
Alkyl; (C₁−C_Four) Alkoxy; each independently
Having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group (C₁−C_FourA)
Alkoxyalkyl; -COZ; carboxy; (C₁−C_Four) Al
Coxycarbonyl; (C₁−C_Four) Alkanoyloxy;
(C_Two−C₆) Alkenyl; (C_Two−C₆) Alkynyl; amino
(I.e., -NZZ '); thiocyanate; (C₁−C_FourA)
Alkylthiocarbonyl; alkylthiocarbonyl (ie, -CS
R); -CSH; unsubstituted or substituted phenyl, provided that the substituent is
The same or different one or two of the following groups,
Ie   Halo, nitro, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Al
Koxy, carboxy, -NZZ '; Phenoxy, but the phenyl ring is unsubstituted
Or each one or two below or the same or different
Base, ie   Halo, nitro, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Al
Substituted with koxy, carboxy, -NZZ '; or If two adjacent positions on the phenyl ring are alkoxy
When each group is substituted with a group, these groups
And a 5- or 6-membered dioxolano or dioxano
May form a heterocycle; Can be; Unsubstituted or substituted (C₁−C₈) Alkyl, but at the same time
Not chill,   Substituents may be the same or different from one to three
The group of   Halo, cyano, (C₁−C_Four) Alkoxy, phenyl,
(C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl or (C₁−C_Four) Haloa
Lucoxy; Unsubstituted or substituted (C_Three−C₆) Cycloalkyl, or Unsubstituted or substituted (C_Three−C₆) Cycloalkyl (C₁−C_Four)
Alkyl,   However, each substituent is the same or different
Represents two groups:   Halo, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl
Le, (C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Alkanoyl or
Is (C₁−C_Four) Haloalkoxy; Unsubstituted or substituted (C_Two−C₆) Alkenyl, Provided that the substituents are furyl or the same,
Are 1 to 3 different groups:   (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁
−C_Four) Alkoxy or (C₁−C_Four) Haloalkoxy
The Unsubstituted or substituted (C_Three−C₆) Cycloalkenyl, However, the substituents are the same or different, respectively 1 or 2
Of the following groups: halo, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁
−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy or (C₁−
C_Four) Haloalkoxy; Unsubstituted or phenyl-substituted alkynyl; Phena having one or two carbon atoms in the alkyl group
Lucil,   Provided that the alkyl group is unsubstituted or
The same or different one or two of the following groups,
Chi   Halo, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl
Le, (C₁−C_Four) Alkoxy or (C₁−C_Four) Haloalkoki
And the phenyl ring is substituted
Not one or the same or different one each or
Two of the following groups:   Halo, cyano, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four)Halo
Alkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy or (C₁−C_Four)Halo
Substituted with alkoxy; Fe having two or three carbon atoms in the alkenyl group
Narkenil, Provided that the alkenyl group is unsubstituted or
Base, ie   Halo, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl
Le, (C₁−C_Four) Alkoxy or (C₁−C_Four) Halo Arco
Substituted with xy, and the phenyl ring is substituted
Not one or two, identical or different, respectively
Of the following groups:   Halo, cyano, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four)Halo
Alkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy or (C₁−C_Four) Haloa
Substituted with lucoxy; Furyl, thienyl, triazolyl, pyrrolyl, and
Unsubstituted or substituted selected from the group of xazolyl
A 5-membered heterocycle,   However, the substituents are the same or different.
Or two of the following groups:   Halo; nitro; (C₁−C_Four) Alkyl; (C₁−C_Four) Al
Koxy; -NZZ '; or unsubstituted or substituted phenyl
But the substituents may be the same or different,
Represents two groups:   Halo, nitro, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four)Halo
Alkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloal
Koxy, carboxy or -NZZ '; Can be; or One or two nitrogen atoms and four or five nuclear carbon atoms
Unsubstituted or substituted 6-membered hetero having
ring,   Provided that the substituents are the same or different.
Or two of the following groups:   Halo; nitro; (C₁−C_Four) Alkyl; (C₁−C_Four) Al
Coxy; (C₁−C_Four) Thioalkoxy; -NZZ '; or
Unsubstituted or substituted phenyl, with the same substituents
Or one or two different groups of the following:   Halo, nitro, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four)Halo
Alkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloal
Koxy, carboxy or -NZZ '; Can be; Represents In this case, the above R and R 'are (C₁−C_Four) Alkyl and Z
And Z ′ are hydrogen or (C₁−C_Four) A compound meaning alkyl
Products and their crop-cultivable salts
You.   When used in the insecticidal compositions and formulations of the present invention,
Of the present invention, which is always believed to have good activity
The insecticidal compound is a compound represented by the formula I,
X and X 'represent O, R¹Represents hydrogen, R^TwoAnd R^ThreeIs Hydrogen or (C₁−
C_Two) Represents alkyl, R^FourIs replaced by 1 to 4 fluoro
(C₁−C_Three) Alkyl; straight chain (C_Two−C_Four) Alkenyl
Methoxycarbonyl; cyano; cyano-substituted
(C₁−C_Two) Alkyl; each independently in each alkyl group
Having one or two carbon atoms (C₁−C_Two) Triarch
Lucylyl; or, independently, one in each alkyl group
Or having two carbon atoms (C₁−C_Two) Trialkyls
Rylmethyl; wherein R^FourIs methoxy carbonyl
R when^TwoAnd R^ThreeThat both are alkyl
Case, and A and B are Same or different, Unsubstituted naphthyl; Unsubstituted or substituted phenyl,   However, each substituent is the same or different from one to three
The following groups: halo; nitro; cyano; (C₁−C_Four)
Alkyl; (C₁−C_Four) Haloalkyl; (C₁−C_Four) Cyano
Alkyl; (C₁−C_Four) Alkoxy; each independently
Having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group (C₁−C_FourA)
Alkoxyalkyl; -COZ; (C₁−C_Four) Alkoxy carb
Nil; (C₁−C_Four) Alkanoyloxy; thiocyanato;
−NZZ ′; (C₁−C_Four) Alkylthio; alkylthiocal
Bonyl (ie -CSZ, -CS_TwoZ); unsubstituted or substituted
Phenyl, wherein the substituents are the same or different
Or two of the following groups: Halo, nitro, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Arco
Xy, carboxy, -NZZ '; or Phenoxy, provided that the phenyl ring is unsubstituted or
Are the same or different one or two of the following
Group, ie Halo, nitro, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Arco
Xy, carboxy, -NZZ 'or
Alternatively, two adjacent positions on the phenyl ring are
When substituted with a oxy group, these groups are linked together.
5- or 6-membered dioxolano or dioxanohete
May form a ring; Is; Unsubstituted or substituted (C₁−C₆) Alkyl, but at the same time
Not chill,   Substituents may be the same or different from one to three Halo, cyano, nitro, carboxy, (C₁−C_Four) Arco
Xy, phenyl, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl or
(C₁−C_Four) Haloalkoxy; Unsubstituted or substituted (C_Three−C₆) Cycloalkyl, or Unsubstituted or substituted (C_Three−C₆) Cycloalkyl (C₁−C_Four)
Alkyl, However, the substituent is Halo, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Alkanoyl,
(C₁−C_Four) Alkoxy or (C₁−C_Four) With haloalkoxy
is there; Unsubstituted or substituted (C_Two−C₆) Alkenyl, However, the substituents are the same or different, respectively 1 or 2
Of the following groups: halo, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁
−C_Four) Alkoxy or (C₁−C_Four) Haloalkoxy
The Unsubstituted or substituted (C_Four−C₆) Cycloalkenyl, However, the substituent is Halo, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy or
(C₁−C_Four) Haloalkoxy; Unsubstituted or phenyl-substituted alkynyl; Benzyl,   Provided that the phenyl ring is unsubstituted or
Same or different one or two of the following groups, i.e.
Chi Substituted with halo, methyl or ethyl; From the group of furyl, thienyl, pyrrolyl and oxazolyl
A selected unsubstituted or substituted 5-membered heterocycle, However, the substituents are the same or different, respectively 1 or 2
Of the following groups: halo, nitro, (C₁−C_Four) Archi
Or (C₁−C_Four) Can be alkoxy; or One or two nitrogen atoms and four or five nuclear carbon atoms
An unsubstituted or substituted 6-membered heterocycle having However, the substituents are the same or different, respectively 1 or 2
Of the following groups: halo, nitro, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C₁−C_Four) Alkoxy or (C₁−C_Four) Thioalkoki
Can be; Represents In this case, Z and Z 'are hydrogen or (C₁−C_Four) Is alkyl
Includes compounds and their cultivable salts
I do.   Due to their expected excellent insecticidal activity, the present invention
Of the invention for use in insecticidal compositions and preparations of the invention
Is a compound represented by the above formula I, X and X 'represent O; R¹Represents hydrogen, R^TwoAnd R^ThreeBut Hydrogen or (C₁−
C_Two) Represents alkyl, R^FourIs replaced by 1 to 4 fluoro
(C₁−C_Two) Alkyl; straight chain (C_Two−C_Four) Alkenyl
Le; cyano; cyano substituted (C₁−C_Two) Alkyl;
1 or 2 carbon atoms in each alkyl group independently
(C₁−C_Two) Trialkylsilyl; or each
Independently have 1 or 2 carbon atoms in each alkyl group
(C₁−C_Two) Trialkylsilylmethyl; A and B are Same or different, Unsubstituted or substituted phenyl, However, the substituent or the same or different 1 to 3
The following groups: halo, nitro, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C₁−C_Four) Alkoxy or (C₁−C_Four) Haloalkyl
Can be Unsubstituted or substituted (C₁−C₆) Alkyl, but at the same time
Not chill, Substituents may be the same or different one or two under each
Or a halo, phenyl or cyano; Unsubstituted (C_Four−C₆) Cycloalkyl; Unsubstituted or substituted (C_Two−C₆) Alkenyl, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
Groups, ie, halo or (C₁−C_Four) Alkyl
You. ; Unsubstituted (C_Four−C₆) Cycloalkenyl; Phena having one or two carbon atoms in the alkyl group
Lucil, However, the phenyl ring is unsubstituted or
One or different one or two of the following groups: Halo, (C₁−C_Four) Alkyl or (C₁−C_Four) With alkoxy
Has been substituted; Unsubstituted or substituted pyridyl or 2,5-pyrazinyl, However, the substituent is Halo, nitro, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Arco
Kishi or (C₁−C_Four) Can be thioalkoxy
Or Unsubstituted furyl or thienyl, or Unsubstituted or substituted pyrrolyl,   Provided that the substituent is (C₁−C_Four) Can be alkyl
The And a salt thereof, which is acceptable for crop cultivation
Class.   Due to their expected excellent insecticidal activity, the present invention
Of the present invention used in insecticidal compositions and preparations
A preferred compound is a compound represented by the above formula I,
X and X 'represent O; R¹Represents hydrogen, R^TwoAnd R^ThreeBut Hydrogen, methyl or
Or ethyl, R^FourIs trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl
, Linear (C_Two−C_Four) Alkenyl, cyano, cyanomethy
Each independently having one or two carbons in each alkyl group
Having an elementary atom (C₁−C_Two) Trialkylsilyl, or
Represents trimethylsilylmethyl, and A and B Same or different, Phenyl or substituted phenyl, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
The groups mentioned, ie, chloro, fluoro, bromo, iodo,
Nitro, methyl, ethyl, methoxy, or trifluoro
Lomethyl; Replacement (C_Two−C_Three) Alkenyl   However, each substituent is the same or different from one to three
The following groups: chloro, bromo, methyl or ethyl
Is Cyclohexenyl; Benzyl; Unsubstituted or substituted pyridyl or 2,5-pyrazinyl,   Provided that the substituent is halo, methyl, ethyl, or methoxy
Can be; or Unsubstituted furyl or thienyl, or Unsubstituted or substituted pyrrolyl,   Provided that the substituent may be ethyl or methyl.
The And a salt thereof, which is acceptable for crop cultivation
Class.   N'-substituted-of formula I with acidic or basic functionality
NN'-diacylhydrazine can be prepared by using a suitable base or acid.
To form new salts. these
Salts also show insecticidal activity. Typical salt is crop-culturally acceptable
Metal salts, ammonium salts and acid addition salts.
Among metal salts, metal cations are sodium and potassium.
Alkali metal cations such as lithium and lithium;
Aluminum, magnesium, barium, strontium, etc.
Lucari earth metal cations; or zinc, manganese, secondary
Copper, cuprous, ferrous, ferrous, titanium, aluminum
Any heavy metal cation is included. Ammoniu
The ammonium salt has an ammonium cation of the formula NR^FiveR⁶R⁷R⁸(In the formula
R_Five, R⁶, R⁷And R⁸Each independently represents hydrogen, hydroxy,
(C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−C₂₀) Alkyl, (C_Three−C
₈) Alkenyl, (C_Three−C₈) Alkynyl, (C_Two−C₈)
Droxyalkyl, (C_Two−C₈) Alkoxyalkyl,
(C_Two−C₆Aminoalkyl, (C_Two−C₆) Haloalkyl, a
Mino, (C₁−C_Four) Alkyl or (C₁−C_Four) Dialkyl
Amino, substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted
A phenylalkyl carbon source of no more than 4 carbon atoms in the alkyl group component
The substituted or unsubstituted phenylalkyl having
Or R^Five, R⁶, R⁷Or R⁸Any two are together
To form a 5- or 6-membered heterocyclic ring together with a nitrogen atom
And optionally further heteroatoms in the ring
(E.g., oxygen, nitrogen or sulfur), and preferably
Such as peridino, morpholino, pyrrolidino, piperazino, etc.
Form a saturated one or R^Five, R⁶, R⁷Or
R⁸Together with a nitrogen atom and a pipera
5- or 6-membered aromatic heterocycle such as sol or pyridine
Which form a formula ring). Ammo
R in the group^Five, R⁶, R⁷Or R⁸Substituent is substituted phenyl
Or when it is a substituted phenylalkyl, phenyl and
And the substituents on phenylnaralkyl are generally halo, (C₁−
C₈) Alkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy, hydroxy, d
Toro, trifluoromethyl, cyano, amino, (C₁−
C_Four) Selected from alkylthio and the like. Such a replacement file
An enyl group preferably has no more than two such substituents.
Have. A typical ammonium cation is ammonium
Dimethyl ammonium, 2-ethylhexyl ammonium
Ammonium, bis (2-hydroxyethyl) ammonium,
Tris (2-hydroxyethyl) ammonium
Rohexyl ammonium, t-octyl ammonium,
2-hydroxyethylammonium, morpholinium,
Piperidinium, 2-phenethylammonium, 2-meth
Tilpendyl ammonium, n-hexyl ammonium
, Triethylammonium, trimethylammonium
, Tri (n-butyl) ammonium, methoxyethyl
Ammonium, diisopropylammonium, pyridini
, Dialkylammonium, pyrazolium, propa
Lugyl ammonium, dimethylhydrazinium, octa
Decyl ammonium, 4-dichlorophenylammonium
, 4-nitrobenzyl ammonium, benzyl trim
Thilammonium, 2-hydroxyethyl dimethyl oct
Tadecyl ammonium, 2-hydroxyethyl diethyl
Octyl ammonium, decyltrimethylammonium
Hexyltriethylammonium, 4-methylben
Zirtrimethylammonium and the like. Acid addition salt
Some of the anions contain hydrochloride, hydropro
Mid, Sulfate, Nitrate, Perchlorate, A
Crop cultivation acceptable for acetate, oxalate, etc.
Those that are anions are included.   The preferred embodiment described above is performed as follows,
The 34 tested and disclosed examples as well as the following 6
Two related applications: U.S. patent application filed on September 24, 1986
No.911,177 (EPC86 / 308068), filed on May 1, 1986
US Patent Application No. 858,482, filed January 22, 1986
Patent Application No. 821,187 (EPC87 / 300534), February 28, 1986
US Patent Application No. 835,073, filed February 24, 1987
Requested US Patent Application No. 012,380 and issued September 26, 1986
US Patent Application No. 911,928
I have. These related applications contain nearly 1,000 active compounds
And these compounds are disclosed here.
R^Two, R^ThreeAnd R^FourIs methyl and A and B are each
Species of unsubstituted and alkyl, phenyl and 5- and
And 6-membered heterocyclic rings.   We have determined the critical features of the structure that result in activity.
Is the t-butyl substituent (R^Two= R^Three= R^Four= Me
One of the nitrogens, not the chill, was bulky (bu
lky) It was confirmed that it was substituted with a substituent. This?
The substituted substituent is preferably a tri-substituted α-carbon or
Tri-substituted β-carbon. However, this bulky
Substituents are also tri-substituted γ-carbon or di-substituted α-carbon
It may be plain.   Insecticidal compositions manufactured and used in formulations
The compound of the present invention is a compound represented by the above formula I,
X and X 'are O; R¹Is hydrogen, R^TwoAnd R^ThreeBut Represents hydrogen, methyl and ethyl, R^FourIs trifluoromethyl, cyano, allyl, methoxy
Carbonyl, and trimethylsilyl; and A and B Same or different, Unsubstituted or substituted phenyl, Provided that the substituents are the same or different,
Two of the following groups: chloro, fluoro, nitro
B, methyl or ethyl; or Unsubstituted thienyl; And a salt thereof which is acceptable for crop cultivation
Is included.   One of skill in the art would expect homologues to be active
As will be appreciated, the present invention also relates to pesticidal compositions and formulations.
A compound used, which is a compound represented by the formula I
Wherein X and X ′ represent O; R¹Represents hydrogen, R^TwoAnd R^ThreeBut Hydrogen or (C₁−C_Three) Represents alkyl, R^FourIs trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl
Le, cyano, cyanomethyl, linear (C_Two−C_Four) Alkenyl
Carboxy, methoxycarbonyl, each independently
Having 1 or 2 carbon atoms in each alkyl group
(C₁−C_Two) Trialkylsilyl, or each independently
Having one or two carbon atoms in each alkyl group (C₁
−C_Two) Represents a trialkylsilylmethyl, and A and B Same or different, Thienyl or unsubstituted or substituted phenyl, However, the substituents are the same or different from 1 to 3
The following groups: Chloro, fluoro, nitro, methyl, ethyl, or
Can be ropir; And a salt thereof, which is acceptable for crop cultivation
Class.   The compound of the present invention or a precursor thereof is prepared by the following method.
Can be manufactured. Method A comprises X and
X ′ is both oxygen and A and B are the same (eg, A
And B are both phenyl or 4-chlorophenyl
Or different (e.g., A is 4-methylphenyl)
B is 4-chlorophenyl) to give a compound of formula I
It can be used when manufacturing. Method A:   Here R¹, R^Two, R^Three, R^Four, A and B for formula I
And X and X 'are oxygen.   R^FourWhen is cyano, intermediate IV is prepared as follows.
Can be:  Where M = K, Na   Method B is a method wherein X and X 'are oxygen and R¹, R^Three, R^Four, A
And B is as defined above for formula I.
It can be used when producing a compound. Method B Method 1   As described above, the intermediate product of step 2, ie, the conversion of formula IX
The compound corresponds to the compound of formula IV. In addition, compounds of formula X
Which corresponds to a compound of formula I wherein X and X 'are oxygen
I do. Method 2   Here R¹, R^Two, R^Three, R^Four, A and B are as defined above for formula I
And W is halo, eg, chloro;
Alkoxy such as xy; methylsulfonate (-OSO_TwoCH
_Three); Or, for example, acetate (-OC (O) CH_ThreeD)
It is a good residue such as stell.   Method C comprises A, B and R¹Is defined as for formula I
And one or both of X and X 'are sulfur.
Can be used to produce the compounds of formula I
You. Method C:   Here R¹, R^Two, R^Three, R^Four, A and B are the same as in formula I
As defined above, one or both of X and X '
Sulfur and Y is carboxyalkylthio (e.g.
Boxymethylthio, -SCH_TwoCO_TwoH); alkylthio (for example,
Methylthio); or halo (eg chloro)
It is a good residue.   Method D shows that X and X 'are oxygen and R¹, A and B
Is a compound of formula I, as defined above for formula I
Can be used for the production of Method D   Here R¹, R^Two, R^Three, R^Four, A and B are the same as in formula I
Z is T-butyl; ethyl; phenyl
Or benzyl.   Starting materials for each method are generally commercially available or
It can be manufactured by a generally known method.
You.   In method A, the compound of formula II is inert or substantially free
In an inert solvent or a mixture of solvents, in the presence of a base,
A corresponding compound such as a mono-substituted hydrazine or hydrochloride of formula III
To give an intermediate product of formula IV in which
The intermediate product is isolated or further inert or substantially
In an inert solvent, or a mixture of solvents, in the presence of a base,
Reaction with a compound of formula V to give the desired compound of formula I
Can be.   A and B are the same;
When lolophenyl, 2 equivalents of a compound of formula II or V
Add the amount to an inert or substantially inert solvent
Monosubstituted hydra of formula III in a mixture of solvents in the presence of a base
Reaction with gin gives the desired product of formula I.   Formula II and / or Formula which can be used in the above method
Examples of the compound of V include benzoyl chloride, 4-chloro
Lobenzoyl chloride, 4-methylbenzoyl chloride
, 3,5-dichlorobenzoyl chloride, 2-bromobe
Nzoyl chloride, 3-cyanobenzoyl chloride, 3
-Toluoyl chloride, 4-toluoyl chloride, 4-
Ethylbenzoyl chloride, 2-nitrobenzoyl chloride
Lido, 2,3-dimethylbenzoyl chloride, 2-nitro
-5-toluoyl chloride and the like.
Compounds of formula II and / or formula V are generally commercially available
Or can be produced by known methods.   Compounds of formula III that can be used in the above method
Examples of 1,1-dimethyl-3-butenylhydrazide
, (Trimethylsilylmethyl) hydrazine, (1,1,1
-Trifluoro-2-propyl) hydrazine, (2,2,2
-Trifluoroethyl) -hydrazine, (1-cyano-
1-methyl) ethylhydrazine and the like. Formula II
Compounds of I are generally commercially available or can be prepared by known methods.
Can be manufactured. For example, diethyl ether
Inside, the Grignard reagent addition product of acetoneazine is
In a suitable solvent or mixture of solvents (eg ethanol and
And diethyl ether, 1: 1), acid (eg, oxalic acid)
To give a monosubstituted hydrazine of formula III
Generated.   The preferred solvent used in the above method is water;
Alcohols such as ethanol, ethanol and isopropanol;
Hydrocarbons such as toluene, xylene, hexane and heptane
Element; glyme; tetrahydrofuran; acetonitrile;
Lysine; or haloalkane such as methylene chloride
Or mixtures of these solvents.   Preferred solvents include water, toluene, methylene chloride and the like.
Or a mixture of these solvents.   As an example of the base used in the above method, triethyl alcohol
Tertiary amines such as mines; pyridine; potassium carbonate; charcoal
Sodium acid; sodium bicarbonate; sodium hydroxide;
Or potassium hydroxide. Preferred bases are
Sodium hydroxide, potassium hydroxide or triethyl alcohol
Min.   In Method B, Method 1, the compound of formula VI is inactive or
In a substantially inert solvent or mixture of solvents, optionally
Reaction with ketone or aldehyde of formula VII in the presence of a catalyst
To give an intermediate of formula VIII. Then, of formula VIII
The intermediate product may be further inert or substantially inert.
Or reacting with a reducing agent in a mixture of solvents to form a compound of formula IX (IV)
2 intermediate product is obtained, this second intermediate product is isolated
Or even an inert or substantially inert solvent or
Reacting with a compound of formula V in a mixture of solvents in the presence of a base
To give the desired product of formula X (I).   Compounds of Formula VI that can be used in Method B and Method 1 above
Examples of benzoylhydrazine, 4-chlorobenzo
Ilhydrazine, 2-methylbenzoylhydrazine, 4
-Methylbenzoylhydrazine, 3,5-dichlorobenzo
Ilhydrazine and the like. Formula VI compound
The products are generally commercially available or manufactured by known methods.
Can be   Compounds of formula VII that can be used in Method B, Method 1 above
Examples of such substances are trifluoroacetone,
, Ethyl pyruvate and the like. Formula VI
Compounds of I are generally commercially available or known
It can be manufactured by a method.   Optionally, in method 1, step 1 of method B, the catalyst
Can be used. Suitable catalysts are generally acetic acid,
Organic acids such as trifluoroacetic acid and oxalic acid; hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid
Mineral acids such as; arylsulfo such as toluenesulfonic acid
Acid; or contains pyridinium toluenesulfonate
I do. Preferred catalysts are organic acids or aryl sulfones
Is an acid. The most preferred catalyst is acetic acid or trifluoro
Acetic acid.   Suitable solvents used in Method B, Method 1, and Step 1 are as follows:
Alcohol such as methanol, ethanol and isopropanol
Coal; hydrocarbons such as toluene and benzene; tetrahi
Ethers such as drofuran (THF) and glyme;
And methylformamide. Preferred solvents are
Coal and hydrocarbons. The most preferred solvent is meta
Alcohols such as knol or ethanol.   Suitable reducing agents used in Method B, Method 1 and Step 2 above
Examples include hydrides such as sodium borohydride
And its derivatives such as sodium cyanoborohydride,
Lithium aluminum hydride and derivatives thereof;
Or diborane. The preferred reducing agent is Natri
Umborohydride and its derivatives or lithium
Luminium hydride and its derivatives. With a reducing agent
Most preferred are borane and diborane.   Optionally, a catalyst is used in Method B, Method 1 and Step 2.
Can be. Examples of suitable catalysts include acetic acid, tri
Organic acids such as fluoroacetic acid; or minerals such as hydrochloric acid and sulfuric acid
Acids can be given. Preferred catalysts are organic acids or
Hydrochloric acid. Most preferred catalysts are acetic acid, trifluoro
Acetic acid or hydrochloric acid.   A suitable solvent used in the above method B, method 1 and step 2 is meta-
Alcohols such as ethanol, ethanol, and isopropanol
Tetrahydrofuran (THF), diethyl ether,
Ethers such as grim; methylene chloride, chloroform
Halo hydrocarbons such as Preferred solvents are
Most preferred is methanol or ethanol.
It is Knoll.   Method B, Method 1 and Step 3 correspond to Step 2 of Method A.
Thus, a suitable base used in step 2 of method A and
The solvent may be any one of
It is suitable for use in Step 3 of Method B and Method 1.   In Method B or Method 2, the N'-substituted-N'-
Benzoylhydrazine is an inert or virtually inert solvent
Compound of formula XI in the presence of a base in a mixture of solvents or solvents
To give the desired product of formula I.   Compounds of formula XI are generally commercially available or
Manufactured from commercially available compounds by a conventionally known method as described above
can do.   Compounds of formula XII that can be used in Method B and Method 2 above
As an example of the product, N '-(1,1-dimethyl-3-butenyl
L) -N'-benzoylhydrazine, N '-(trimethyl
Lucylylmethyl) -N '-(4-methylbenzoyl)
Drazine, N '-(1,1,1-trifluoro-2-propy
) -N '-(2,4-dichlorobenzoyl) hydrazine
, N '-(1-cyano-1-methyl) ethyl-N'-
(2-methylbenzoyl) hydrazine and the like.
You.   The preferred solvent used in the above methods B and 2 is water;
, Xylene, hexane, heptane and other hydrocarbons;
Alcohols such as tanol, ethanol and isopropanol
Glyme; tetrahydrofuran; acetonitrile;
Pyridine; or haloalka such as methylene chloride
Or a mixture of these solvents. preferable
Solvents are water, toluene, methylene chloride or these
Is a mixture of solvents.   As an example of a suitable base used in the above method C, triethyl
Tertiary amines such as ruamine; pyridine; potassium carbonate
Sodium; sodium bicarbonate; sodium hydroxide
Or potassium hydroxide. Preferred salt
The group is sodium hydroxide or triethylamine.
You.   Compounds of formula XI are nicotinoyl chloride hydrochloride, iso-
Nicotinol chloride hydrochloride and ethyl picolinate
It is commercially available as such, or by a conventionally known method
Thus, it can be produced from commercially available raw materials.   Compounds of formula XII can be prepared from commercially available reactants by known methods.
It can be manufactured by a method. For example,
Hydrazine (1,1,1-trifluoro-2-propion
Hydrazine))) with a base (such as triethylamine).
Aldehydes or ketones (such as acetone) in the presence of
To obtain a hydrazone, and then
Inert in the presence of a base (such as sodium hydroxide)
Or a benzoate in a substantially inert solvent or mixture of solvents.
N'-substituted-N'-benzoy
Luhydrazone is obtained, which is then reacted with an acid (such as hydrochloric acid).
In response, a compound of formula XII is obtained. Alternatively,
Substituted hydrazine ((trimethylsilylmethyl) hydride
Azine, etc.) with an inert or substantially inert solvent or
Di-t-butyl in a mixture of solvents (such as toluene / water)
Reaction with dicarbonate to give N '-(trimethylsilyl
Methyl) -Nt-butoxycarbonylhydrazine
Obtained, which is then converted to an inert or substantially inert solvent or
Reacts with benzoyl chloride in a mixture of solvents
N '-(trimethylsilylmethyl) -N'-benzoyl
-N-t-butoxycarbonylhydrazine to give
This is reacted with an acid to give the desired compound of formula XII.
You.   In method C, the compound of formula XIII is inert or free
In a qualitatively inert solvent or mixture of solvents, in the presence of a base,
A corresponding compound such as a mono-substituted hydrazine or hydrochloride of formula III
To give an intermediate compound of formula XIV,
Intermediate compounds may be isolated or further inert or free
In a qualitatively inert solvent or mixture of solvents, in the presence of a base,
Reaction with a compound of formula XV gives the desired product of formula I
You.   In Method D, a monosubstituted hydrazine of Formula III or
The corresponding acid addition salt, such as the hydrochloride salt, is inert or substantially eliminated.
Formula XV in an inert solvent or mixture of solvents in the presence of a base
Reaction with a compound of formula I to give an intermediate of formula XVII
You. The intermediate of formula XVII is then further inert or
The compound of formula V is reacted with the compound of formula V in a substantially inert solvent in the presence of a base.
To give a second intermediate product of formula XVIII
You. The intermediate of formula XVIII is then further inert or
Reacts with the acid in a substantially inert solvent or mixture of solvents.
To give a third intermediate product of formula XIX. Then the formula XIX
The third intermediate product is further inert or substantially inert
Formula II in a neutral solvent or mixture of solvents in the presence of a base
Reaction with the compound gives the desired product of formula I.   Examples of compounds of formula XVI that can be used in Method D above
Di-t-butyl carbonate, diethyl carbonate
, Diphenyl carbonate, dibenzyl carbonate
And the like. Compounds of formula XVI are generally commercially available
Or can be manufactured by known methods
You.   Suitable for use in Method D, Steps 1, 2 and 4 above
Solvents are water; tetrahydrofuran; dioxane;
Methanol; ethanol and isopropanol
Which alcohol; hexane; acetonitrile; pyridi
And haloalkanes such as methylene chloride;
Include mixtures of these solvents.   Preferred solvents are dioxane; toluene;
Lofran; pyridine; methylene chloride or water
You.   The most preferred solvent is dioxane; water or toluene
It is.   Base used in Method D, Steps 1, 2 and 4 above
Examples of tertiary amines such as triethylamine;
Lysine; potassium carbonate; sodium carbonate; sodium bicarbonate
Um; sodium hydroxide; and potassium hydroxide.
Can be   Preferred base is sodium hydroxide; potassium hydroxide
Pyridine or triethylamine.   A preferred solvent used in the above method D, step 3 is methanol
Alcohols such as ethanol, ethanol and isopropanol
Water; tetrahydrofuran; dioxane;
Includes setonitrile.   Preferred solvents are methanol or ethanol.   As an example of the acid used in the above method D, step 3, concentrated hydrochloric acid
Or concentrated sulfuric acid.   A and B are the same, for example, both A and B are unsubstituted
When phenyl, 2 equivalents of a compound of formula XIII or XV
And a monosubstituted hydrazine of formula III,
The presence of base in inert solvents or mixtures of these solvents
The reaction below gives the desired product of the formula I.   Formula XIII and / or which can be used in Method C above
Is 3-methyl-methylthio-thio as an example of the compound of XV
Obenzoate, 4-chloromethylthio-thiobenzoe
, 4-methyl-methylthio-thiobenzoate, potassium
Such as ruboxymethylthio-thiobenzoate
Can be. Compounds of formula XIII and / or formula XIV
Generally commercially available or manufactured by known methods
be able to.   A suitable solvent used in the above method C is dimethylform.
Muamide (DMF); Glyme; Tetrahydrofuran (TH
F); and generally polar high boiling solvents such as pyridine.
You. The preferred solvent is pyridine.   A suitable base used in the above method C is triethyl alcohol.
Tertiary amines such as amines; and pyridine.
The preferred base is pyridine.   The above methods A and B and method 1 are performed at about -20 ° C and about 100 ° C.
Can be carried out at temperatures between Preferably, these
Is carried out between about -5 ° C and about 50 ° C.   Method B, Method 2 above, involves a temperature between about -50 ° C and about 150 ° C.
Can be done in degrees. Preferably, W is a halo group
In some cases, the reaction is performed between about 0 ° C and about 30 ° C.
When W is alkoxy, the reaction is preferably about 100
C. and between about 150.degree. W is methylsulfone
The reaction is preferably between about -20 ° C and about 20 ° C.
And between When W is an ester, the reaction
Is preferably carried out between about 0 ° C. and about 50 ° C.   Method C is performed at a temperature between about 10 ° C and 200 ° C
Can be. Preferably, the reaction is between about 70 ° C and about 100 ° C.
Done between.   Method D may be performed at a temperature between about 0 ° C and about 100 ° C.
Can be. Preferably, these reactions are carried out at about 0 ° C. and about 50 ° C.
C.   Preparation of Compounds of the Invention by Methods A, B, C and D
Is preferably performed at about atmospheric pressure, but if desired.
Higher or lower pressures can be used.
is there.   In methods A, B and C, preferably substantially
The reactants of
It is also possible to use amounts or less than equimolar amounts.
You.   Generally, starting materials of formulas II, V, XI and / or XIII
About 1 equivalent of base is used per equivalent. Formula III
When a substituted hydrazine acid addition salt is used,
One equivalent of base is used. For example, in method A,
Monosubstituted hydrazine wherein the substituents A and B are the same
When is used, a suitably substituted vector of formula II or V
About 2 equivalents of nzoyl chloride are used, so about 2 equivalents
An amount of base is used. In method A, the substituents A and
And B are different, the acid addition of a monosubstituted hydrazine of formula III
If a salt is used, two equivalents of the base are used in step 1.
And about 1 equivalent of base is used in step 2.   Adapt to the reactive functionality of specific A and / or B substituents
In order to do so, it may be necessary to change the above method. This
Such modifications will be obvious to those skilled in the art.   Enantiomer (optical isomer), conformer (co
nformers), such as two or more isomers of a compound of formula I
What is caused by electronic forces is the industry
The person admits. Physical between such isomers
Differences in biological properties and degree of biological activity may exist
You. Separation of specific isomers can be performed by silica gel chromatography.
Perform the usual method known to those skilled in the art, such as e
Can be.   Crop agronomically acceptable encompassed by Formula I of the present invention.
Possible salts are metal hydroxides, metal hydrides or
Amides such as halides, hydroxides or alkoxides
Or ammonium salts with one or more hydroxy or
Is reacted with a compound of formula I having a carboxy group, or
Or quaternary such as chloride, bromide, nitrate, etc.
The ammonium salt is dissolved in a suitable solvent in the form of a gold compound of formula I.
It can be obtained by reacting with a genus salt. Metal
When droxide is used as a reagent, a useful solvent is
Water; ethers such as glyme; dioxane; tetrahydro
Furan; methanol, ethanol, isopropanol
Including any alcohol. Metal hydride as reagent
When used, useful solvents include, for example, dioxane,
Non-hydroxy solvents such as rim and diethyl ether;
Trahydrofuran; toluene, xylene, hexane, pe
Hydrocarbons such as pentane, heptane and octane; dimethyl
Formamide and the like. Amine used as reagent
If used, useful solvents are methanol or ethanol
Such as alcohol; toluene, xylene, hexane, etc.
Hydrocarbons; tetrahydrofuran; glyme; dioxa
Water. Ammonium salt used as reagent
If used, the useful solvent is water; methanol or ethanol
Alcohols such as alcohol; glyme; tetrahydrofuran, etc.
Is included. Ammonium salt is hydroxide or Al
Potassium or sodium if other than coxide
Addition such as hydroxide, hydride or alkoxide
Are generally used. The specific choice of solvent is the starting point
Depending on the relative solubility of the substance and the resulting salt, some
Slurry rather than solution of reagents used to get salt
be able to. Generally, an equivalent amount of starting material is used and the salt
The formation reaction is carried out at about 0 ° C. to about 100 ° C., preferably at about room temperature.
Performed at warm.   The acid addition salt of the present invention includes hydrochloric acid, bromic acid, sulfuric acid, nitric acid, phosphorus
Acid, acetic acid, propionic acid, benzoic acid or other suitable acid
Is converted to a compound of formula I having a basic functional group in a suitable solvent.
It can be obtained by reacting with a substance. Useful solvents
Is water, alcohol, ether, ester, ketone,
Loalkanes and the like. The specific choice of solvent is the starting point
Depending on the relative solubility of the substance and the resulting salt, some
Use a slurry, rather than a solution of reagents, to get the salt
Can be Generally, equimolar amounts of starting material are used.
And the salt-forming reaction is carried out at about -10 ° C to about 100 ° C, preferably
Performed at about room temperature.   The following examples further illustrate the invention.
However, these examples are not for limiting the present invention.
Absent. In Table I, some of the resulting N'-substituted-
N, N'-diacylhydrazine is indicated. These compounds
The structure of the product was confirmed by NMR, and in some cases IR and
And / or confirmed by elemental analysis. Examples 8, 15 and
Specific illustrative preparations of compounds 28 and 28 are provided after Table I.
Put on. Example No. 8 N '-(1-cyano-methyl) ethyl-N,
Production of N'-dibenzoylhydrazine   While stirring, benzoate in deionized water (50 ml) at 5 ° C.
To a suspension of ilhydrazine (13.6 g, 0.1 mol), add concentrated hydrochloric acid
(9.8 g, 0.1 mol) was added dropwise. In the resulting clear solution,
Sodium anhydride (5.2 g, 0.1 mol) and acetone (6.
(5 g, 0.11 mol). Raw white and dense sediment
I did Remove the cooling bath and tighten the stopper on the reaction flask.
Was. The reaction mixture was stirred for 18 hours. Suction filtration of the sediment
, Washed with a small amount of water and used as a starting material for the next step.
Intermediate, N '-(1-cyano-1-methyl)
17.5 g of ethyl-N-benzoic acid hydrazide (yield 86.2)
%) (M.p. 82-92 ° C).   While stirring, dry methylene chloride at room temperature under a nitrogen atmosphere.
N '-(1-cyano-1-methyl) ethyl in lid (25 ml)
Solution of ru-N-benzoic acid hydrazide (2 g, 0.01 mol)
Benzoyl chloride (2.02 g, 0.014 mol)
Was. Add triethylamine (1.31 g, 0.013
Was added dropwise. The reaction mixture was stirred at room temperature for 5 hours
Was. The reaction mixture was diluted with methylene chloride (50 ml)
And wash with water and brine. MgSO_FourDry on
Dry and evaporate the solvent under reduced pressure to give a residue. The residue
Treated with ethyl acetate / hexane mixture (1: 1)
To give a crude solid product, which is collected by suction filtration.
(1 g, yield 33%). Ethyl acetate / hexane (4:
An analytical sample was obtained by crystallization from 1) (m.p. 202-20).
4 ° C). NMR and IR spectra show desired product
Was called. Elemental analysis CHN Calculated value (%) 70.35 5.58 13.67 Actual value (%) 70.20 5.67 13.40 Example No.15 N '-(1-cyano-1-methyl) ethyl
Production of ru-N, N'-di-4-toluoylhydrazine   Water (150 ml) and ethanol (2
0 ml), 4-toluic acid hydrazide (15.0 g, 0.1 mol)
Hydrochloric acid (10 g, 0.1 mol) was added dropwise to the suspension. the above
Add sodium cyanide (5.3 g, 0.1 mol) to the stationary suspension.
And acetone (6.6 g, 0.11 mol) were carefully added.
The reaction flask was tightly stoppered and the cooling bath was removed. Get
The viscous reaction mixture was stirred at room temperature for more than 24 hours.
Was. The precipitate was collected by suction filtration, and a small amount of diluted hydrochloric acid was collected.
And washed with water to give N'- as starting material for the next step.
(1-cyano-1-methyl) ethyl 4-toluic acid hydride
14.6 g (64.8%) of razide were obtained. Ethyl acetate / He
An analytical sample was obtained by crystallization from xane (3: 1) (m.
146-148 ° C).   Methylene chloride under nitrogen atmosphere with magnetic stirring
N '-(1-cyano-1-methyl) ethyl in (65 ml)
Solution of 4-toluic acid hydrazide (2.17 g, 0.01 mol)
Then, a 4-dimethylaminopyridine catalyst (1.34 g, 0.011 mol
), Followed by 4-methylbenzoyl chloride
(2.52 g, 0.017 mol) was added. Trie on the above mixture
Cylamine (1.1 g, 0.011 mol) was added dropwise. The reaction mixture
The object exothermed slightly. After stirring at room temperature for 40 minutes,
Dilute the product with methylene chloride (50 ml) and dilute HCl solution
(2 x 50 ml), dilute NaOH (50 ml), H_TwoO (50ml) and
Washed in line. MgSO_FourDry on and under reduced pressure
The solution was evaporated to a residue. Ethyl residue
Treated with a acetate / hexane mixture (1: 1) and obtained
The solid is collected by suction filtration and the almost pure product 2.
75 g (82% yield) were obtained (m.p. 192-198 ° C). NMR and
IR spectrum confirmed the desired product.   Example 8 (without catalyst) or Example 15 (with catalyst)
According to the above method, using the following reactants in Table II,
The products of Examples 8 to 24 were prepared. Example No.28 N '-(1,1-dimethyl-3-butenyl)
-Production of N, N'-dibenzoylhydrazine   Slow reflux solution of allyl magnesium bromide
(1M solution 380ml), dissolved in diethyl ether (200ml)
Acetone azine (20 g) was added. The solution for 3 days
Reflux for a while. Allow to cool and saturated ammonium chloride solution
(50 ml) was added. Separate the aqueous layer and add diethyl ether
(200 ml) twice. Combined ether extracts
Is dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and
The ether was removed. The product is vig at 3.1 torr
Distill using a row column, dry ice / acetone cooled
Collected in the receiver flask. The boiling point was 60-65 ° C.
15 g of product were collected.   Succinic acid (16.7 g) was added to ethanol: diethyl ether (1:
1) Dissolved in (150 ml) and added water (3.3 g). This acid
Hydrazo dissolved in diethyl ether (75 ml)
(13 g) was added. The solution was stirred for 24 hours, then
Filtered. The solid was washed once with diethyl ether.
The filtrate is concentrated and combined with the solid to give hydrazine oxine.
17.2 g of salate (71% yield) was obtained.   The 1,1-dimethyl-3-butenylhydrazine oxalate
Dissolve (2 g) in toluene and add 50% sodium hydroxide
Neutralized with aqueous solution. To this solution is added benzoyl chloride at 25 ° C.
Lido (2.8 g) and sodium hydroxide (50% aqueous solution)
(3.2 g) was added. Warm the reaction mixture to room temperature
Stirred. The mixture was diluted with hexane and filtered to an oil
The product was obtained, which solidified on standing (m.p. 105
~ 112 ° C).   Examples 26 and 27 generally follow the method of Example 29 above.
Manufactured.   (Trimethylsilylmethyl) hydrazine, trifluoro
Roalkylhydrazine and (2-carbomethoxy-2)
-Propyl) hydrazine is commonly referred to as Noll,
J.E.; Sprier.J.L.; Danbert, B.F.; JACS 73,3867,1951; Hu
ng, S.C .; Le; Breton, G.C .; JOC 46, 5413, 1981; and Orga
nic Synthesis Vol.5, pg.43
Manufactured. From these starting materials, Examples 1 to 7,25 and
And 29-34 were manufactured according to the method of Example 28 above.
Was.   Examples 1-7 and 25 using the following reactants in Table III
~ 34 compounds were prepared.   Compounds of formula I can be prepared in a manner known to those skilled in the art,
Use as a precursor for the production of
This is what the traders admit. For example, a suitable compound of formula I
Is reduced, alkylated, substituted, and esterified
And can be hydrolyzed.   As described above, the compounds of the present invention have excellent insecticidal activity.
For insects of the butterfly moth Lepidoptera and Coleoptera.
Is also highly active.   In general, insect control in agriculture, horticulture and forestry
Thus, the compounds of the present invention have about 10 active substances per hectare.
g to about 10 kg.
From about 100 g to about 5 kg per hectare. Ah
The exact amount of drug for a given condition is determined by a predetermined procedure
It is possible to use various factors, such as
Quality, types of pests, preparations used, pests once
It depends on the condition of the crop and the current weather conditions. Book
"Insecticidal" used in the description of the invention ("insectic
idal ") is the life cycle of the target insect
Adversely affect survival or growth at any stage
It should be understood as a means to exert. Such means,
Complete killing, eradication, growth arrest, inhibition, number reduction, reproduction
Inhibition (eg ovicidal or fertility) or a combination
Can be included. As used in the specification of the present application,
The term “control” refers to “insecticidal” (“insect
iciddal ") or to protect plants from insect damage
Should be understood. “Insecticidally effective amount” (“in
secticidally effective amount ") is the active substance
Means that the amount is sufficient to exert insect "control"
I do.   In practice, the compounds of the invention may be used in compositions or formulations.
Can be used in the form of Production Examples of Compositions and Preparations
Is “Pesticidal” published by the American Chemical Society
Formulation Research, "(1969); Wade Van Valkenburg
Author, Advances in Chemistry Series No.86; Wade Van Val
Edited by kenburg, published by the Marcel Dekker, Inc. “Pesticide
Formulations, "(1973). These
In the compositions and preparations, the active substance
Normal inactivation of the kind that can be used in products or preparations
Cultivable crops that are
Diluent or solid carrier material (inactive and / or insecticidal)
Alternatively, it is mixed with a bulking agent such as a liquid carrier material. Crop planting
Culture-acceptable carriers may impair the effectiveness of the active ingredient.
Dissolves, disperses or diffuses the active ingredient in the composition
And can itself be used in soil,
Significant adverse effects on the plant, desired plant or crop agro-environment
Means a substance that does not have If desired, surfactants,
Add auxiliary agents such as anti-foaming agent, antifoaming agent and
May be added.   Examples of compositions and formulations of the present invention include aqueous solutions and
Aqueous dispersions, oily solutions and oily dispersions, pastes, powders
Preparation, wettable powder, emulsion, flowable, granule, bait, invar
Toe emulsion, aerosol composition and fumigation key
You can give a dollar.   Wettable powders, pastes, flowables and emulsions before use
Or a concentrated formulation (formulation) diluted with water during use
You.   Baits generally attract food or target pests
Other substances, at least one fatal or non-lethal
It is a composition comprising a toxicant. Lethal poison
Is a bait that kills pests by ingestion,
Lethal toxins are used for pest control,
It changes habit and physiology.   These inverted emulsions mainly compare large areas
Used for aerial applications such as processing with very small amounts of preparation
It is. This inverted emulsion is used in the spray device
Shortly before the spraying process, or even further
A solution of the active substance in oil or a dispersant in oil
It can be made by emulsifying water in water.
Various compositions and preparations may, for example, typically contain the active compound.
With a dispersible liquid diluent carrier
And / or using a dispersible solid carrier.
Optionally including, for example, emulsifiers and / or dispersants
Carrier vehicle auxiliaries such as surfactants may also be used.
It is made in a known manner by spreading
Therefore, for example, when water is used as a diluent,
Can be added as a preliminary solvent. This
Used as a normal carrier vehicle for the purpose of
To do this, you can mainly list:
That is, for example, dichlorodifluoromethane and trifur
Like olochloromethane and other halogenated hydrocarbons
Aerosol propellants and gaseous gases at normal temperature and pressure
Tan, propane, nitrogen gas, carbon dioxide gas, etc.
Dispersible inert liquid diluent containing active organic solvent
Yariya, for example, aromatic hydrocarbons (eg, benzene,
Ruene, xylene, alkylnaphthalene, etc.), halogen
, Especially chlorinated aromatic hydrocarbons (eg,
Chlorobenzenes, etc.), cycloalkanes (for example,
Hexane, etc.), paraffins (for example, various petroleum
Is a mineral oil fraction), chlorinated aliphatic hydrocarbons (eg,
Methylene chloride, chloroethylenes, etc.), vegetable oil
(Eg, soybean oil, cottonseed oil, corn oil, etc.), Alco
(Eg, methanol, ethanol, propanol
, Butanol, glycol, etc.) and their ethers
And esters (eg, glycol monomethyl ester)
Ter), amines (eg, ethanolamine, etc.),
Amides (eg, dimethylformamide, etc.), sulfoxy
(Such as dimethyl sulfoxide), acetonitrile
, Ketones (for example, acetone, methyl ethyl ketone,
Methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, isophoro
) And / or water and also crushed natural substances.
Solid carrier containing, for example, kaolin, clays, tar
, Chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite
Or algal silica, as well as crushed synthetics, such as highly dispersed
Silica, alumina and silicates, such as calcite and Dali
Crushing such as stone, pumice, sepiolite & dolomite
Carrier for granules containing natural rock classified by weight
And synthetic granules of organic and inorganic powders and, for example,
Trash, coconut grains, corn cobs and tobacco stalks
Such as a granular material of an organic substance. Ordinary Cariyabi
The following are mainly listed for use as
Let's do it. Various emulsifiers, such as cationic and nonionic
And / or anionic emulsifiers (eg, fatty acid poly
Ethylene oxide esters, fatty alcohol polyethers
Tylene oxide ethers, alkyl sulfates,
Alkyl sulfonates, aryl sulfonates,
Albumin hydrolyzate and especially alkylaryl poly
Glycol ethers, magnesium stearate,
And / or various dispersants, such as sodium oleate
Lignin, sulphite waste liquid, methylcellulose, etc.   Arabic in the form of powder, granules or latex
Rubber, polyvinyl alcohol and polyvinyl acetate
Natural or synthetic polymeric substances such as
Use an adhesive such as chill cellulose in the formulation.
Can be.   If desired, for example, iron oxide, titanium oxide and plush
Inorganic pigments such as amblue and e.g. alizarin dyeing
Dyes, organics such as azo dyes and metal phthalocyanine dyes
Colorants such as dyes and trace components such as iron, manganese, boron
Element, copper, cobalt, molybdenum, zinc, etc.
For use in compositions and formulations containing compounds
Can be.   The active compounds according to the invention can be used alone or mutually and / or
Or a solid material as described above and / or various dispersible
Liquid carrier vehicle and / or other known compatibility
Active agents, especially for example other insecticides, arthropods
Pesticides, nematicides, fungicides, fungicides, rodenticides, herbicides, fertilizers
Used in the form of a mixture with additives, growth regulators, synergists, etc.
Or, if desired, from them
Solutions, emulsions, suspensions, powders, pastes made
Immediate use for each application, such as and granules
Can be used in the form of special compounding preparations
it can.   For various auxiliaries sold in the market these are
The active compound is substantially from 0.1 to 99% by weight of the mixture.
Up to and preferably from about 1% to 75% by weight
Carrier composition mixture as present in amounts up to
Is targeted.   Suitable for direct or on-site use
Carrier composition mixtures are generally those compounds in which the active compound is
Substantially from about 0.0001 to 5%, preferably about
As used in amounts between 0.001% and 3%
Is targeted. That is, the object of the present invention is
Which are, for example, (1) finely divided solids
Dispersible inert carrier and / or (2) dispersible
Liquid carrier, such as inert organic solvents and / or water
Amount of a liquid, preferably surfactant-effective amount, of
Vehicle aids (e.g., tables such as emulsifiers and / or dispersants)
Surfactants) and generally from about 0.0001% to about 99% of the composition
Between about 0.001% and about 90%, and preferably
More preferably, the weight of the composition effective for the purposes of the present invention is
Mixtures containing the active compound in an amount of between about 0.01% and about 75%
Consisting of a compound.   These active compounds can be prepared by various methods commonly used.
For example, commonly used high-volume hydraulic spray, small
Discharge rate spray, trace amount spray, air blowing spray
Suitable for a variety of methods, such as
Can be used. Usually if you want a small amount of application
A solution of this compound is used. For applications with extremely small volumes
Is a liquid composition containing active compounds using aircraft grain spraying technology
The product is finely divided by a fogging device (average particle size approx.
50 to 100 microns or less) Normal spray (for example,
Apply in the form of a mist). Typically several liters per hectare
Requires only a small amount, often about 15 to 1000
g / ha, preferably about 40 to 600 g / ha
Up to the amount is sufficient. Functionalized according to ultra-small volume application
The liquid carrier containing about 20 to 95% by weight of the compound
A highly concentrated liquid composition using the same can be used.   Still further, the present invention provides a method for controlling or controlling various insects.
This method is also intended for insects.
At least one kind of the active compounds according to the invention is used alone
Or with a carrier vehicle as described above (pair
Effectively control or toxic effects
(Ie, a pesticidally effective amount)
You. As used in this specification and in the claims,
The term "contact" means (a) at least one of such insects
Habitat of these insects and
That is, for example, growing a certain grain or cereal
For protection (such as cultivated areas)
The active compound according to the invention alone or in a composition or
It is meant to be applied as a component of the formulation
You. The formulations or compositions according to the invention are prepared in a customary manner.
In, for example, spraying, spraying, evaporation, spraying, dusting, irrigation
Water, pouring, sprinkler spraying, pouring, fumigation, drying
Ceremony spread, wet spread, wet spread, slurry spread, enkra
Applied by strike.   It used in mixtures with carrier vehicles
The type of device used, the method of application, and the concentration of each active compound,
Cultivated land to be treated, types of harmful products to be controlled
And depends on various factors such as the extent of the spread.
It is a theory. Therefore, in special cases,
Can also be higher or lower.   Granular preparations are obtained, for example, by dissolving the active substance in a solvent.
If necessary, use the solution in the presence of a binder.
Granular carriers such as porous granules (eg pumice or clay)
By impregnating the substance or cut tobacco stems, etc.
Made.   In contrast, granular preparations (often called pellets)
Powdered active substance in the presence of lubricant and binder
Combine with the powdered material to subdivide and mix
It is also possible to adjust it to a desired particle size.   The active substance is present in an inert solid at a concentration of about 1 to about 50% by weight.
A fine powder is obtained by intimate mixing with the carrier substance.
Can be Examples of suitable solid carrier materials include
Talc, kaolin, white clay, diatomaceous earth, dolomite, stone
Plaster, chalk, bentonite, attapulgite, and colo
Id silica or mixtures thereof and various similar substances
Is raised. Also like a crushed walnut shell
It is also possible to use organic carrier substances.   Of an inert solid carrier such as the carrier material described above.
About 10 to about 99 parts by weight, optionally for example acetone
About 1 to about 1 to about
80 parts by weight, for example ligninsul well known for its purpose
For example, acid or alkyl naphthalene sulfonate
About 1 to about 5 parts by weight of the powder and preferably further for example
Alkyl fatty acid sulfates and fatty acid condensates
About 0.5 to about 0.5 to about 50% of wetting agents such as arylsulfonates, etc.
Powder wettable by mixing with about 5 parts by weight
And a flowable agent. In the case of flowable agents
Also includes liquid inert carriers such as water.   To make an emulsifiable concentrate, the active compound is preferred.
Preferably, it is dissolved in a suitable solvent that does not mix well with water.
Alternatively, an emulsifier is added to the solution obtained by fine dispersion. suitable
Examples of suitable solvents are xylene, toluene, and high-boiling aromatic petroleum fractions.
Minutes, such as solvent naphtha, distilled tar oil and these
Liquid mixture. Examples of suitable emulsifiers include alkyl esters
Enoxy polyglycol ether, fatty acid polyoxy
Polyoxyethylene sorbitan ether or fatty acid
Ethylene sorbitol ester. These emulsifiable
Concentration of active compound in various concentrates is limited to narrow limits
About 2% by weight depending on the solubility of the active agent
It can vary between about 50% by weight. Emulsifiable
One suitable highly concentrated liquid primary composition other than the thickener is water
In a liquid such as acetone, which can be easily mixed with
A solution of the active substance in which the dispersant and the necessary
In this case, a wetting agent is added. Such a primary composition
Items diluted with water during or shortly before the spraying process
An aqueous dispersion of the active substance is then obtained.   The aerosol preparation according to the invention comprises the active substance or
Dissolve the solution in a suitable solvent, for example methane or ethane salt
Use as a propellant, such as a mixture of fluorine and fluorine derivatives
Usually by mixing in a volatile liquid suitable for
Is obtained in the following manner. Fumigation candle or fumigation flour
To emit smoke with a disinfecting effect when burned
Pharmaceutical preparations that can be formulated with flammable mixtures, such as
Sugar or wood, preferably in a crushed form as a fuel,
Such as ammonium nitrate or potassium chlorate
Substances supporting combustion and furthermore, for example, kaolin, bentona
Retardant such as silicate and / or colloidal silica
It is obtained by mixing into a mixture of quality.   One of the bait preparations is a food substance that is attractive to pests,
And a carrier, and optionally
Preservatives that prevent the growth of bacteria and mold, for example, split in wet conditions
Waterproofing agents and dyes such as
Or coloring agents, etc.
Includes other materials.   The preparations according to the invention in addition to the components mentioned above also
Various other substances commonly used in certain preparations
Can be included.   For example,   Calcium stearate or magnesium stearate
Powder or granulated wettable lubricant such as um
To be added to the mixture. Furthermore, for example, poly
Vinyl alcohol, cellulose derivatives or e.g.
So-called "adhesives" such as other colloidal substances
Such a pesticide adheres to the surface to be protected
Can be added to help you. 〔Example〕   Hereinafter, various compositions and compositions containing the compound of the present invention will be described.
Examples A through I are provided to illustrate representative preparations of the compounds.
However, this is merely for explanation and is not
It is not intended to impose such restrictions. Example A GranulesIngredient weight% Active substance (including impurities) 0.25 Triton X-305 (registered trademark, binder, octylphenyl-
30-ethylene oxide ethanol 0.25 Agsorb 24/48 (registered trademark, diluent, montmorillonite)
Clay) 99.50 Preparation method:   Active substance and TritonX-305 and methylene chloride
And dissolve this mixture in AgsorbContinuously
Add with stirring.   The methylene chloride is then volatilized. Example B Fine powderComposition wt% Agent (including impurities) 1.0 Talc 99.0 Preparation method:   Dissolve the agent in excess acetone and mix
The material is impregnated in talc.   Then the acetone is evaporated. Example C Wettable powderComposition wt% Agents (including impurities) 31.3 Duponal A Dry (registered trademark, wetting agent, sodium lau
Lil Sulfate) 2.0 Reax 45 A (registered trademark, dispersant, sodium lignins)
Rufonate) 5.0 Baden clay (diluent) 31.7 HiSil 233 (registered trademark, diluent, sodium silicate) 30.0 Preparation method:   In some cases, the agent dissolved in a volatile solvent
Clay and HiSilAbsorb in carrier. Then D
uponalAnd ReaxAnd add the whole dry mixture
Mix evenly.   The composition is then refined to a fine particle size. Example D Emulsifiable thickenerIngredient weight% Agent (including impurities) 15.0 Sponto 232 T (registered trademark, emulsifier, calcium dodecyl)
Benzenesulfonate and ethoxylated alkylphenol
Mixture with le) 6.0 Sponto 234 T (registered trademark, emulsifier, calcium dodecyl)
Benzenesulfonate and ethoxylated alkylphenol
Mixture with le) 4.0 Cyclohexanone (solvent) 22.5 Tenneco 500-100 (registered trademark, solvent, mainly
Mixed solvent of benzene, cumene and ethylbenzene, boiling range 29
0−345 ° F) 52.5 Preparation method:   A uniform transparent solution is obtained while continuously stirring all the ingredients.
Mix until obtained. Example E AerosolIngredient weight% Agent (including impurities) 0.5 Freon 12 99.5 Preparation method:   Mix the above components and apply a spray valve
And pressurized containers. Example F Fumigation candle or fumigation powderIngredient weight% Active substance (including impurities) 1.0 Wood powder 96.0 Starch 3.0 Preparation method:   After mixing the active substance, wood powder and starch together,
Add a small amount of water to activate the starch
It is molded to the end. Example G Method a: Bait preparationIngredient weight% Active substance (including impurities) 1.00 Wheat bran (feed as carrier) 89.95 Corn syrup (bait) 7.00 Corn oil (bait) 2.00 Kathon4200 (registered trademark, preservative, 2-n-octyl-4
-Isothiazolin-3-one) 0.05 Preparation method:   Stir corn oil and corn syrup appropriately.
Add to the wheat bran. Agents and KathonAnd the excess
Pre-dissolve in acetone and continuously stir this solution
Together with the wheat bran base material. Then add acetone
Allow to evaporate. Method B: Poison food preparationIngredient weight% Active substance (including impurities) 0.06 Granulated sugar (feed as carrier) 99.14 Example H Pellets   Using a suitable pressing device, the poison bait preparation of the method A in Example G is used.
Into 1/4 inch diameter and 3/8 inch long pellets.
You. Example I Flowable agentIngredient weight% Active substance (including impurities) 31.3 Duponal WA Dry (registered trademark, wetting agent, sodium lath
Uryl sulfate) 2.0 Reax 45 A (registered trademark, dispersant, lignin sulfonate)
Thorium) 5.0 HiSil 233 (registered trademark, diluent, sodium silicate) 30.0 Kelzan (registered trademark, thickener, xanthan gum) 0.5 Water 31.2 Preparation method:   The active substance is absorbed by the HiSil carrier. Then D
Homogeneous mixture of all dried mixture including uponal and Reax
I do. The composition is then refined to a fine particle size.
You. Suspend the obtained powder in water and add Kelzan to it.
You.   The compositions and formulations according to the present invention may also be of various known types.
Excluding compounds. This allows the
Broadens the scope of action and, in some cases, synergies
Can also be obtained.   Known insecticides suitable for use in such combination preparations
The agents, fungicides and fungicides are as follows. Insecticide:   For example, 2,2-bis (p-chlorophenyl) -1,1,1-to
Lichloroethane and hexachloroepoxyoctahydro
Chlorinated hydrocarbons such as dimethanaphthalene, for example N-
Carbamates such as methyl-1-naphthyl carbamate
And the like, for example, 2-methyl-4,6-dinitrophenol and
And 2- (2-butyl) -4,6-dinitrophenyl-3,3-
Dinitrophenols such as dimethyl acrylate,
For example, dimethyl-2-methoxy-3-carbonyl-1-
Methyl vinyl phosphate, O, O-diethyl-Op-
Nitrophenyl phosphorothioate, O, O-dimethyldi
Yes, such as N-monomethylamide of thiophosphorylacetic acid
Organophosphorus compounds such as p-chlorobenzyl or p-chloro
Rophenyl sulfide and 2,4,4'-5-tetrachloro
Diphenylsulfurs such as rhodiphenylsulfide
Amides such as p-chlorophenylbenzenesulfone
Diphenylsulfonates such as 4,4-di-
Like chloro-1-trichloromethylbenzhydrol
Methyl carbinols such as methyl quinoxaline
Quinoxaline compounds such as thiocarbonates, for example
N '-(4-chloro-2-methylphenyl) -N, N-di
Amidines such as methylformamidine, e.g.
Pyrethroids such as Surin, for exampleBacillus thur
ingiensisBiological agents such as preparations, for example trichlorohex
Organotin compounds such as siltin hydroxide, for example pipette
Synergists such as ronyl butoxide, e.g. difluve
N-benzoyl-phenylurea such as Nsuron
Insect growth regulator. Fungicide:   For example, phenylmercury acetate and methylmercury cyano
Organic mercury compounds such as guanides, such as triphenyl
Such as tin hydroxide and triphenyltin acetate
Organotin compounds, such as zinc ethylenebisthiocarbamate
And manganese ethylenebisdithiocarbamate
Alkylenebisdithiocarbamates, and 2,4-di
Nitro-6- (2-octyl-phenylcrotony
G), 1-bis (dimethylamino) phosphoryl-3-f
Enyl-5-amino-1,2,4-triazole, 6-methyl
Luquinoxaline-2,3-dithiocarbonate, 1,4-dithio
Oanthraquinone-2,3-dicarbonitrile, N-tri
Chloromethyl-thiophthalimide, N-trichloromethyl
Luthiotetrahydrophthalimide, N- (1,1,2,2-te
Trachloroethylthio) -tetrahydrophthalimide,
N-dichlorofluoromethylthio-N-phenyl-N'-
Dimethylsulfonyldiamide and tetrachloroisophthal
Lonitrile. Biological properties   Harmful to biological evaluation of compounds according to the present invention.
It has biocidal activity and various pests, especially lepidoptera
And beetles, and most particularly, lepidoptera
Can control larvae and adults of insects
Is found. Those skilled in the art will appreciate that for a given compound
How to determine activity against a given insect
Do and get a general or specific insecticidal effect
Know how to determine the dosage required to
Will be. The compounds of the present invention are useful for the normal development of various insects.
In some cases, especially in Lepidoptera eyes.
Directly and / or indirectly affect the skin process
Has an effect.   As already mentioned, the compounds of the invention are limited
Not necessarily, for example, cotton, vegetables, corn and others
Loss in crops of cultivated plants such as cereal plants
Wound wounds, but also not limited to
For example, forest plants such as birch, pine, pine, fir and so on
Controls pests in ornamental plants, flowering and various trees
Suitable to do. The compounds of the invention may also especially be
Stored goods such as seeds, but not limited
Such as fruit trees and / or citrus trees, tree strawberries, etc.
Harvested fruits and, but not limited to, turf
Control insects that damage turfgrass such as
Particularly suitable for   In the evaluation of the pesticidal activity of the compound of the present invention, the following
Operation was used.   Test compound in solvent (acetone: methanol = 1: 1)
Dissolved in water, water is added to this, acetone of the system: meta
So that the ratio of Nord: water is 5: 5: 90 and then
Test solution containing 600 ppm by adding surfactant
Was made. Alkyl aryl polyether alcohol
[Commercially available under the trade name Triton X-155 (registered trademark).
And modified phthalic glycerol alkyl resin [products
Marketed under the name Triton B-1956®
1: 1 mixture with 1 ounce per 100 gallons of test solution
% Of the surfactant.   Perform an initial assessment for one or more of the following pests:
Was. Common name Latin name Southern ladybug (abbreviated as SAW)spodoptera eridania Mexican beetle (abbreviated as MBB)Epilachna varivestis   Individual beans (for leafy beetle and worm tests)Ph
asealas limensis var., Utuzu prolifera) leaves
Place on a piece of wet filter paper in a bird dish. On those leaves
Next, after spraying the test solution using a rotating turntable
dry. Southern ladybug or mexican beetle on this plate
10 larvae of the third instar are placed. Then on these dishes
Cover. 96% of beetles and worms after treatment
Assess mortality. This assessment is based on the death of all larvae
On a scale of 0 to 100% from 100% to 0% of no effect
Do.   The rotating turntable is a fixed one that is operated continuously.
Spin at a constant speed and distance beneath the play nozzle
Target. The target is a single petri dish (eg,
When it is a worm, the distance from the nozzle is 15 inches.
It is an inch. When the target is a sealed mason vial
Is 6 inches between the mesh lid and the nozzle (bottle
Nozzle still 10 inches from the base). Nozzle from rotary axis
It is 8 inches away. Individual to those targets
On the platform, once every 20 seconds
Spinning around the pivot, but only a fraction of this time
So that only a small percentage is in the spray path
I have. Each target passes only once under the nozzle and then
Removed to the drying hood. Nozzle used is 1/4 JOC sp
Air system for the Leh system (Wheaton, Illinois)
No.2850 liquid cup and No.70 air cup
And Liquid siphon at 10 psig air pressure
0.5 GPH (gallons per hour) 21 ° using supply means
Supplied in a circular spray pattern at a spray angle of
I do. Each target is moistened with a sprayed droplet
It is not possible for the drops to coalesce and the test organism to become drenched and wet.
An enough uniform thin film is formed.   All treatments are continuously fluorescent in a well-ventilated room
Keep at 75-85 ° F under the following light. Initial insecticidal evaluation value
The results are given in Table 4.   The description and examples in this specification are for illustrative purposes only.
It is not a limited purpose,
And the scope defined in the claims of the present invention and its scope
Many variations or modifications may be made without departing from the contents of
It should be understood that it is possible.

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＣ０７Ｃ 255/66 Ｃ０７Ｃ 255/66 Ｃ０７Ｄ 333/24 Ｃ０７Ｄ 333/24 Ｃ０７Ｆ 7/10 Ｃ０７Ｆ 7/10 (56)参考文献特開昭62−263150（ＪＰ，Ａ) ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｄｓ 74：75983ｊ（1971) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07C 243/38 C07C 255/66 C07D 333/24 C07F 7/10 A01N 37/28,37/34,43/10,55/00 ＣＡ（ＳＴＮ），ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)Continuation of the front page (51) Int.Cl. ⁶ Identification code FI C07C 255/66 C07C 255/66 C07D 333/24 C07D 333/24 C07F 7/10 C07F 7/10 (56) References JP-A-62-263150 (JP, A) Chemical Abstracts 74: 75983j (1971) (58) Fields investigated (Int. Cl. ⁶ , DB name) C07C 243/38 C07C 255/66 C07D 333/24 C07F 7/10 A01N 37/28, 37/34, 43/10, 55/00 CA (STN), REGISTRY (STN)

Claims

(57) [Claims] 1. formula, A compound having the formula: X and X ′ both represent O; R¹Is hydrogen, R^TwoAnd R^ThreeIs Both the same or different, hydrogen or (C₁−C_Four) Alkyl
Represents R^FourIs (C substituted with 1 to 4 fluoro groups₁−C_Four) Archi
(C_Two−C_Four) Linear alkenyl; carboxyl; (C₁−
C_Three) Alkoxycarbonyl; cyano; cyano substituted
(C₁−C_Four) Alkyl; each independently in each alkyl group
Having one or two carbon atoms (C₁−C_Two) Trialkyl
Silyl; or, independently in each alkyl group, 1 or
With two carbon atoms (C₁−C_Two) Trialkylsilyl
Methyl; Where R^FourIs carboxyl or alkoxycarbonyl
R when^TwoAnd R^ThreeAre both alkyl groups, and A and B are Both may be the same or different, Unsubstituted or substituted naphthyl, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
Group, ie, halo; nitro; (C₁−C_Four) Alkoki
(C₁−C_Four) Alkyl or Can be a group of NZZ '; Unsubstituted or substituted phenyl, However, the substituents are the same or different, and 1 to 5
Group, ie Halo; nitroso; nitro; cyano; hydroxy; (C₁−
C₆) Alkyl; (C₁−C₆) Haloalkyl; (C₁−C₆)
Anoalkyl; (C₁−C₆) Hydroxyalkyl; (C₁−
C₆) Alkoxy; (C₁−C₆) Haloalkoxy; each
Independently has from 1 to 6 carbon atoms in each alkyl group
(C₁−C₆) Alkoxyalkyl; each independently
Having 1 to 6 carbon atoms in the kill group (C₁−C₆) Al
Coxyalkyl; each independently represents 1 to
With 6 carbon atoms (C₁−C₆) Alkylthioalco
(I.e., -ORSR '); (C₁−C₆) Alkoxycar
Bonyloxy (ie, -OCO_TwoR); hydroxycarbo
Nyloxy (ie, -OCO_TwoH);
Having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group (C₁−C₆A)
Lucanoyloxyalkyl; (C_Two−C₆) Alkenyl, but
And optionally Halo, cyano, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloa
Lucoxy, (C₁−C_Four) Alkylthio or (C₁−C_Four) Al
Optionally substituted by coxy; (C₁−C_Four) Alkadienyl; (C_Two−C₆) Alkenyloxy
(C_Two−C₆) Alkenylcarbonyl; (C_Two−C₆) Al
Kenyloxycarbonyloxy; (C_Two−C₆) Alkini
But optionally Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Arco
Kissi, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkyl
Oh or (C₁−C_Four) May be substituted with alkyl; Carboxy; 1 to 6 independently in each alkyl group
Having a carbon atom of (C₁−C₆) Carboxyalkyl
Namachi-RCO_TwoR '); -COR; -COH; (C₁−C₆) Haloal
Kill carbonyl; (C₁−C₆) Alkoxycarbonyl
Name-CO_TwoR); (C₁−C₆) Haloalkoxycarboni
(C₁−C₆) Alkanoyloxy (ie -OCO
R); 1 to 6 carbon atoms in each alkyl group independently
Having an atom (C₁−C₆) Alkoxycarbonylalkoxy
(Ie -ORCO_TwoR ′); amino (ie, -NZ
Z ′); hydroxy as a substituent, (C₁−C_Four) Alkoki
Or (C₁−C_Four) Substituted amino having alkylthio;
Ruboxamide (ie -CONZZ '); (C_Two−C₆A)
Lucenylcarbonylamino; (C₁−C₆) Hydroxyal
Kilaminocarbonyl; aminocarbonyloxy (sun
Amide (that is, -NZCOZ ');
Lucoxycarbonylamino (ie -NZCO_TwoZ ');
Ocyanate; isothiocyanate; (C₁−C₆)
Anatoalkyl; (C₁−C₆) Alkylthio; (C₁−
C₆) Haloalkylthio; sulfoxide [ie -S
(O) Z]; sulfonyl (ie, -SO_TwoZ); alkyl
Sulfonyloxy (ie, -OSO_TwoR);-OSO_TwoH; Sur
Honamide (ie, -SO_TwoNZZ '); alkyl thiocal
Bonyl (ie, -CSR); -CSH; Alkylcarbonyl
Thio (i.e., -SCOR); -SCOH; thioamide (i.e.,
-NZCSZ '); unsubstituted or substituted phenyl, but substituted
The groups are the same or different and are 1 to 3 groups described below.
Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_FourA)
Lequil, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoki
Si, carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl,
(C₁−C_Four) Alkanoyloxy, amino, (C₁−C_FourA)
Alkylamino, or 1 each independently in each alkyl group
With up to 4 carbon atoms (C₁−C_Four) Dialkylamino
Is; Phenoxy, provided that the phenyl ring is unsubstituted or
Is the same or different from the following 1 to 3 substitutions
Group, ie Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy,
Carboxy, (C₁−C_Four) Alkylcarbonyl, (C₁−
C_Four) Alkanoyloxy, amino, (C₁−C_Four) Alkyl
1 to 4 amino groups or each independently in each alkyl group
Having a carbon atom of (C₁−C_Four) Substituted with dialkylamino
Benzoyl, provided that the phenyl ring is substituted
Not or each of the same or different 1-3
The following substituents: Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy,
Carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−
C_Four) Alkanoyloxy, amino, (C₁−C_Four) Alkyl
1 to 4 amino groups or each independently in each alkyl group
Having a carbon atom of (C₁−C_Four) Substituted with dialkylamino
Benzoyloxy (C₁−C₆) Alkyl;
Enilthio (C₁−C₆) Alkyl, but the phenyl ring is substituted
Are not done, or are the same or different from each other
Three of the following substituents: Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy,
Carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−
C_Four) Alkanoyloxy, amino, (C₁−C_Four) Alkyl
1 to 4 amino groups or each independently in each alkyl group
Having a carbon atom of (C₁−C_Four) Substituted with dialkylamino
Imino [i.e., -CR = NR, where R
Is hydroxy, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Al
Koxy, amino (ie -NZZ '), phenylamido
, -COR, -COH or benzoyl]; (C_Two−C₆) Oxiranyl; acetylthiosemicarbazo
Unsubstituted or pyrrolyl; oxazolyl;
Is substituted with one or two methyl groups; or If two adjacent positions on the phenyl ring are
When substituted with an xy group, these groups
Together with the carbon atom
Forming a dioxolano or dioxano heterocycle
Is also good; Can be; Unsubstituted or substituted (C₁−C_Ten) Alkyl, but at the same time
Not ethyl Substituents may be the same or different from one to four
The groups, i.e., halo cyano, nitro, hydroxy, (C₁
−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoxy, carbo
Kissi, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−C_FourA)
Lucanoyloxy, phenyl or -NZZ '; Unsubstituted or substituted (C_Three−C₈) Cycloalkyl, or Unsubstituted or substituted (C_Three−C₈) Cycloalkyl (C₁−C_Four)
Alkyl wherein the substituents are the same or different
~ 4 of the following groups: halo, cyano, nitro, ar
Droxy, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl
Le, (C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoki
Si, carboxy, (C₁−C_Four) Alkanoyl, (C₁−C_Four)
Alkoxycarbonyl, (C₁−C_Four) Alkanoyloxy
Or -NZZ '; Unsubstituted or substituted (C_Two−C₈) Alkenyl, or Unsubstituted or substituted (C_Two−C₈) Alkadienyl, However, the substituent is furyl, thienyl or pyridyl.
One or four identical or different ones below
Base, ie Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C_Three−C₆) Cycloalkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl
Le, (C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoki
Si, carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl,
(C₁−C_Four) Alkanoyloxy or —NZZ ′; Unsubstituted or substituted (C_Three−C₈) Cycloalkenyl, or Unsubstituted or substituted (C_Three−C₈) Cycloalkadienyl, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 4
The groups mentioned, ie, halo, cyano, nitro, hydroxy,
(C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−
C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoxy, carboki
Si, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−C_Four) Al
Is canoyloxy or -NZZ '; Unsubstituted or substituted (C_Two−C₈) Alkynyl, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 4
The groups mentioned, ie, halo, cyano, nitro, hydroxy,
(C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−
C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoxy, carboki
Si, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−C_Four) Al
Canoyloxy, phenyl or -NZZ '; Phenalkoxy having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group
, Provided that the alkyl group is not substituted or
1 to 3 identical or different substituents described below, i.e.
Chi Halo, cyano, hydroxy, (C₁−C_Four) Alkoxy,
(C₁−C_Four) At the position of alkoxycarbonyl or -NZZ '
Has been replaced And the phenyl ring is unsubstituted or
1-3 identical or different substituents described below,
Wachi Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Cyano Archi
Le, (C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoki
Si, carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl,
(C₁−C_Four) Alkanoyloxy, (C_Two−C₆) Alkenyl
Le, (C_Two−C₆) Haloalkenyl, (C_Two−C₆) Alkini
Or -NZZ '; Fenals having 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl group
Kenil, However, the alkenyl group is unsubstituted or
1 to 3 substituents described below, each being the same or different,
The word Halo, cyano, hydroxy, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁
−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−
C_Four) Haloalkoxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl
Or -NZZ ', And the phenyl ring is unsubstituted or
1-3 identical or different substituents described below,
Wachi Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy,
(C₁−C_Four) Haloalkoxy, carboxy, (C₁−C_FourA)
Lucoxycarbonyl, (C₁−C_Four) Alkanoyloxy or
Is substituted with a group of -NZZ '; Furyl, thienyl, triazolyl, pyrrolyl, isopiro
Lil, pyrazolyl, isoimidazolyl, thiazolyl, i
From sothiazolyl, oxazolyl and isoxazolyl
An unsubstituted or substituted 5-membered member selected from the group consisting of:
B ring, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
The group: halo; nitro; hydroxy; (C₁−
C₆) Alkyl; (C₁−C₆) Alkoxy; carboxy;
(C₁−C₆) Alkoxycarbonyl; (C₁−C₆) Karboki
A silalkyl (ie, -RCO_TwoH);
Having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group (C₁−C₆A)
Lucoxycarbonylalkyl (ie, -RCO_TwoR ');
Carboxamide (ie, -CONZZ ');
Amide (ie, -NZCOZ '); (C₁−
C₆) Alkylthio; or unsubstituted or substituted phenyl,
However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
Base, ie Halo, nitro, (C₁−C₆) Alkyl, (C₁−C₆) Haloa
Lequil, (C₁−C₆) Alkoxy, (C₁−C₆) Halo Arco
Xy, carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl or
Is amino (ie, -NZZ '); Can be; or Having 1, 2, 3 or 4 nitrogen atoms and 2 to 5 nuclei
Unsubstituted or substituted 6-membered hetero having carbon atoms
ring, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
Nitro; hydroxy; (C₁−
C₆) Alkyl; (C₁−C₆) Alkoxy; carboxy;
(C₁−C₆) Alkoxycarbonyl; (C₁−C₆) Karboki
A silalkyl (ie, -RCO_TwoH);
Having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group (C₁−C₆A)
Lucoxycarbonylalkyl (ie, -RCO_TwoR ');
Carboxamide (ie -CONZZ '); Amino (ie, -NZZ '); Amide (ie, -NZCO)
Z '); (C₁−C₆) Alkylthio; or unsubstituted or
Substituted phenyl, provided that the substituents are the same or different
1 to 3 of the following groups: Halo, nitro, (C₁−C₆) Alkyl, (C₁−C₆) Haloa
Lequil, (C₁−C₆) Alkoxy, (C₁−C₆) Halo Arco
Xy, carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl or
Is amino (ie, -NZZ '); Can be; Represents Where R, R 'and R "are (C₁−C₆) Alkyl
Z and Z 'are hydrogen or (C₁−C_Four) Is alkyl) And its crop-acceptable salts. 2. In the above formula, X and X 'represent O, R¹Represents hydrogen, R^TwoAnd R^ThreeIs Same or different hydrogen or (C₁−C_Three) Archi
Represents R^FourIs (C substituted with 1 to 4 fluoro₁−C_Three) Alkyl;
Linear (C_Two−C_Four) Alkenyl; carboxyl; (C₁−
C_Two) Alkoxycarbonyl; cyano; cyano substituted
(C₁−C_Three) Alkyl; each independently in each alkyl group
Having one or two carbon atoms (C₁−C_Two) Trialkyl
Silyl; or, independently in each alkyl group, 1 or
With two carbon atoms (C₁−C_Two) Trialkylsilyl
Methyl; Where R^FourIs carboxyl or alkoxycarbonyl
R when^TwoAnd R^ThreeAre both alkyl groups, and A and B are the same or different, Unsubstituted naphthyl; Unsubstituted or substituted phenyl, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
Nitro; cyano; (C₁−C_FourA)
Lequil; (C₁−C_Four) Haloalkyl; (C₁−C_Four) Cyanoa
Lequil; (C₁−C_Four) Alkoxy; each independently
Having 1 to 4 carbon atoms in the kill group (C₁−C_Four) Al
Coxyalkyl; -COZ; carboxy; (C₁−C_Four) Arco
Xycarbonyl; (C₁−C_Four) Alkanoyloxy; (C_Two
−C₆) Alkenyl; (C_Two−C₆) Alkynyl; amino
Ie NZZ '); thiocyanate; (C₁−C_Four) Archi
Ruthio; alkylthiocarbonyl (ie, -CSR);
-CSH; unsubstituted or substituted phenyl, provided that each substituent is
The same or different one or two of the following groups,
Chi Halo, nitro, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Arco
Xy, carboxy, -NZZ '; Phenoxy, but the phenyl ring is unsubstituted
Or each one or two below or the same or different
Base, ie Halo, nitro, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Arco
Substituted with xy, carboxy, -NZZ '; or If two adjacent positions on the phenyl ring are alkoxy
When each group is substituted with a group, these groups
And a 5- or 6-membered dioxolano or dioxano
May form a heterocycle; Can be; Unsubstituted or substituted (C₁−C₈) Alkyl, but at the same time
Not chill, Substituents may be the same or different from one to three
Groups, ie, halo, cyano, (C₁−C_Four) Alkoxy,
Henil, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl or (C₁−
C_Four) Haloalkoxy; Unsubstituted or substituted (C_Three−C₆) Cycloalkyl, or Unsubstituted or substituted (C_Three−C₆) Cycloalkyl (C₁−C_Four)
Alkyl wherein the substituents are the same or different
Or two of the following groups: Halo, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl,
(C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Alkanoyl or
(C₁−C_Four) Haloalkoxy; Unsubstituted or substituted (C_Two−C₆) Alkenyl, Provided that the substituents are furyl or the same,
Are 1 to 3 different groups: (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−
C_Four) Alkoxy or (C₁−C_Four) Haloalkoxy; Unsubstituted or substituted (C_Three−C₆) Cycloalkenyl, However, the substituents are the same or different, respectively 1 or 2
Of the following groups: halo, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁
−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy or (C₁−
C_Four) Haloalkoxy; Unsubstituted or phenyl-substituted alkynyl; Phena having one or two carbon atoms in the alkyl group
Lucil, Provided that the alkyl group is unsubstituted or
The same or different one or two of the following groups: Halo, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl,
(C₁−C_Four) Alkoxy or (C₁−C_Four) With haloalkoxy
Substituted and the phenyl ring is substituted
None or one or two identical or different
The following groups of: Halo, cyano, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloa
Lequil, (C₁−C_Four) Alkoxy or (C₁−C_Four) Haloa
Substituted with lucoxy; Fe having two or three carbon atoms in the alkenyl group
Narkenil, Provided that the alkenyl group is unsubstituted or
Group, ie, halo, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−
C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy or (C₁−
C_Four) Substituted with haloalkoxy, and
The nyl rings are unsubstituted or identical,
Is one or two different groups: Halo, cyano, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloa
Lequil, (C₁−C_Four) Alkoxy or (C₁−C_Four) Haloal
Substituted with coxy; Furyl, thienyl, triazolyl, pyrrolyl, and
Unsubstituted or substituted selected from the group of xazolyl
A 5-membered heterocycle, Provided that the substituents are the same or different.
Or two of the following groups: Halo; nitro; (C₁−C_Four) Alkyl; (C₁−C_Four) Arco
Xy; -NZZ '; or unsubstituted or substituted phenyl,
Provided that the substituents are the same or different,
Of the following groups: Halo, nitro, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloa
Lequil, (C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Halo Arco
Xy, carboxy or -NZZ '; Can be; or One or two nitrogen atoms and four or five nuclear carbon atoms
Unsubstituted or substituted 6-membered hetero having
ring, Provided that the substituents may be the same or different,
Has two groups: Halo; nitro; (C₁−C_Four) Alkyl; (C₁−C_Four) Arco
Kishi; (C₁−C_Four) Thioalkoxy; -NZZ '; or non-
Substituted or substituted phenyl, with the same substituents
Or one or two different groups of the following: Halo, nitro, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloa
Lequil, (C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Halo Arco
Xy, carboxy or -NZZ '; Can be; Represents In this case, the above R and R 'are (C₁−C_Four) Alkyl and Z
And Z ′ are hydrogen or (C₁−C_Four) Means alkyl, Claims 1. The compound according to claim 1 and its crop cultivation
Above acceptable salts. 3. In the above formula X and X 'represent O, R¹Represents hydrogen, R^TwoAnd R^ThreeIs Hydrogen or (C₁−
C_Two) Represents alkyl, R^FourIs (C substituted with 1 to 4 fluoro₁−C_Three) Alkyl;
Straight chain (C_Two−C_Four) Alkenyl; methoxycarbonyl; shea
No; cyano substituted (C₁−C_Two) Alkyl; each German
With one or two carbon atoms in each alkyl group
(C₁−C_Two) Trialkylsilyl; or each independently
Having one or two carbon atoms in each alkyl group (C₁
−C_Two) Trialkylsilylmethyl;
R^FourR is methoxycarbonyl^TwoAnd R^ThreeAre together
Condition, and A and B are Same or different, Unsubstituted naphthyl; Unsubstituted or substituted phenyl, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
Nitro; cyano; (C₁−C_FourA)
Lequil; (C₁−C_Four) Haloalkyl; (C₁−C_Four) Cyanoa
Lequil; (C₁−C_Four) Alkoxy; each independently
Having 1 to 4 carbon atoms in the kill group (C₁−C_Four) Al
Coxyalkyl; -COZ; (C₁−C_Four) Alkoxycarboni
(C₁−C_Four) Alkanoyloxy; thiocyanato;-
NZZ '; (C₁−C_Four) Alkylthio; alkylthiocarbo
Nil (ie, -CSZ, -CS_TwoZ); unsubstituted or substituted
Phenyl, each having the same or different substituents
Or two of the following groups: Halo, nitro, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Arco
Xy, carboxy, -NZZ '; or Phenoxy, provided that the phenyl ring is unsubstituted or
Are the same or different one or two of the following
Group, ie Halo, nitro, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Arco
Xy, carboxy, -NZZ 'or
Alternatively, two adjacent positions on the phenyl ring are
When substituted with a oxy group, these groups are linked together.
5- or 6-membered dioxolano or dioxanohete
May form a ring; Is; Unsubstituted or substituted (C₁−C₆) Alkyl, but at the same time
Not chill, Substituents may be the same or different from one to three Halo, cyano, nitro, carboxy, (C₁−C_Four) Arco
Xy, phenyl, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl or
(C₁−C_Four) Haloalkoxy; Unsubstituted or substituted (C_Three−C₆) Cycloalkyl, or Unsubstituted or substituted (C_Three−C₆) Cycloalkyl (C₁−C_Four)
Alkyl, However, the substituent is Halo, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Alkanoyl,
(C₁−C_Four) Alkoxy or (C₁−C_Four) With haloalkoxy
is there; Unsubstituted or substituted (C_Two−C₆) Alkenyl, However, the substituents are the same or different, respectively 1 or 2
Of the following groups: halo, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁
−C_Four) Alkoxy or (C₁−C_Four) Haloalkoxy
The Unsubstituted or substituted (C_Four−C₆) Cycloalkenyl, However, the substituent is Halo, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy or
(C₁−C_Four) Haloalkoxy; Unsubstituted or phenyl-substituted alkynyl; Benzyl, However, the phenyl ring is unsubstituted or
One or two or more of the following groups: Substituted with halo, methyl or ethyl; From the group of furyl, thienyl, pyrrolyl and oxazolyl
A selected unsubstituted or substituted 5-membered heterocycle, However, the substituents are the same or different, respectively 1 or 2
Of the following groups: halo, nitro, (C₁−C_Four) Archi
Or (C₁−C_Four) Can be alkoxy; or One or two nitrogen atoms and four or five nuclear carbon atoms
An unsubstituted or substituted 6-membered heterocycle having However, the substituents are the same or different, respectively 1 or 2
Of the following groups: halo, nitro, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C₁−C_Four) Alkoxy or (C₁−C_Four) Thioalkoki
Can be; Represents In this case, Z and Z 'are hydrogen or (C₁−C_Four) Alkyl
, A compound according to claim 2 and crop cultivation thereof
Above acceptable salts. 4. In the above formula X and X 'represent O; R¹Represents hydrogen, R^TwoAnd R^ThreeBut Hydrogen or (C₁−
C_Two) Represents alkyl, R^FourIs (C substituted with 1 to 4 fluoro₁−C_Two) Alkyl;
Straight chain (C_Two−C_Four) Alkenyl; cyano; cyano substituted
(C₁−C_Two) Alkyl; each independently in each alkyl group
Having one or two carbon atoms (C₁−C_Two) Triarch
Lucylyl; or, independently, one in each alkyl group
Or having two carbon atoms (C₁−C_Two) Trialkyls
Rylmethyl; Represents A and B are Same or different, Unsubstituted or substituted phenyl, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
Groups, ie, halo, nitro, (C₁−C_Four) Alkyl,
(C₁−C_Four) Alkoxy or (C₁−C_Four) With haloalkyl
Can be; Unsubstituted or substituted (C₁−C₆) Alkyl, but at the same time
Not chill, Substituents may be the same or different one or two under each
Or a halo, phenyl or cyano; Unsubstituted (C_Four−C₆) Cycloalkyl; Unsubstituted or substituted (C_Two−C₆) Alkenyl, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
Groups, ie, halo or (C₁−C_Four) Is alkyl; Unsubstituted (C_Four−C₆) Cycloalkenyl; Phena having one or two carbon atoms in the alkyl group
Lucil, However, the phenyl ring is unsubstituted or
One or different one or two of the following groups: Halo, (C₁−C_Four) Alkyl or (C₁−C_Four) With alkoxy
Has been substituted; Unsubstituted or substituted pyridyl or 2,5-pyrazinyl, However, the substituent is Halo, nitro, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Arco
Kishi or (C₁−C_Four) Can be thioalkoxy
Or Unsubstituted furyl or thienyl, or Unsubstituted or substituted pyrrolyl, Provided that the substituent is (C₁−C_Four) Can be alkyl; Represents A compound according to claim 3 and its crop cultivation
Above acceptable salts. 5. In the above formula, X and X 'represent O; R¹Represents hydrogen, R^TwoAnd R^ThreeBut Hydrogen, methyl or
Or ethyl, R^FourBut Trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, direct
Chain (C_Two−C_Four) Alkenyl, cyano, cyanomethyl,
1 or 2 carbon atoms in each alkyl group independently
(C₁−C_Two) Trialkylsilyl or trime
Represents tylsilylmethyl, and A and B Same or different, Phenyl or substituted phenyl, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
The groups mentioned, ie, chloro, fluoro, bromo, iodo,
Nitro, methyl, ethyl, methoxy, or trifluoro
Lomethyl; Replacement (C_Two−C_Three) Alkenyl However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
The group mentioned, ie chloro, bromo, methyl or ethyl
Is; Cyclohexenyl; Benzyl; Unsubstituted or substituted pyridyl or 2,5-pyrazinyl, However, the substituent is Can be halo, methyl, ethyl, or methoxy
Can; or Unsubstituted furyl or thienyl, or Unsubstituted or substituted pyrrolyl, However, the substituent is Can be ethyl or methyl; Represents A compound according to claim 4 and its crop cultivation
Above acceptable salts. 6. In the above formula X and X 'represent O; R¹Represents hydrogen, R^TwoAnd R^ThreeBut Hydrogen or (C₁−C_Three) Represents alkyl, R^FourBut Trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl,
Ano, cyanomethyl, linear (C_Two−C_Four) Alkenyl, ka
Ruboxy, methoxycarbonyl, each independently
Having one or two carbon atoms in the kill group (C₁−
C_Two) Trialkylsilyl, or each
Having one or two carbon atoms in the kill group (C₁−C_Two)
Represents a trialkylsilylmethyl, and A and B Same or different, Thienyl or unsubstituted or substituted phenyl, However, the substituents are the same or different from 1 to 3
The following groups: Chloro, fluoro, nitro, methyl, ethyl, or
Can be ropir; Represents A compound according to claim 2 and crop cultivation thereof
Above acceptable salts. 7. In the above formula X and X 'are O; R¹Is hydrogen, R^TwoAnd R^ThreeBut Represents hydrogen, methyl and ethyl, R^FourBut Trifluoromethyl, cyano, allyl, methoxycarbo
Nil, and trimethylsilyl, and A and B Same or different, Unsubstituted or substituted phenyl, Provided that the substituents are the same or different,
Two of the following groups: chloro, fluoro, nitro
B, methyl or ethyl; or Unsubstituted thienyl; Represents A compound according to claim 6 and its crop cultivation
Above acceptable salts. 8. In the above formula X and X 'are O; R¹Is hydrogen, and R^TwoIs hydrogen and R^ThreeIs methyl and R^FourIs trifluoro
Methyl and A and B are the same or different
And unsubstituted or substituted phenyl (provided that the substituent is
One or two identical or different chloro,
Thio or nitro), or
Or R^TwoAnd R^ThreeAre the same or different
R or ethyl^FourRepresents cyano, and
A and B are the same or different and are unsubstituted or
Substituted phenyl (provided that the substituents are the same or different
Only one or two chloro, fluoro, methyl,
Can be chill or nitro) Represents or R^TwoAnd R^ThreeIs methyl and R^FourIs allyl, and A
And B are the same or different and are unsubstituted phenyl
Or represents methyl-substituted phenyl or R^TwoAnd R^Three
Is hydrogen and R^FourIs trimethylsilyl, and A
And B are the same or different and are substituted phenyl
(However, the substituents may be the same or different, respectively.
Can be two methyl, ethyl or nitro
Represents) A compound according to claim 7 and its crop cultivation
Above acceptable salts. 9. In the above formula X and X 'are O; R¹Is hydrogen, and R^TwoIs hydrogen and R^ThreeIs methyl and R^FourIs trifluoro
Methyl and A and B are unsubstituted phenyl
Or A is 2,3-dimethylphenyl and B is 2,4
-Dichlorophenyl, 3,5-dimethylphenyl or 2
-Nitro-5-methylphenyl, or R^TwoAnd R^ThreeIs methyl and R^FourIs allyl, and A
And B are both unsubstituted phenyl or 3-methylphenyl
Or R^TwoAnd R^ThreeIs hydrogen and R^FourIs trimethylsilyl,
And A is 4-ethylphenyl and B is 2-nitro
Is 5-methylphenyl, or A and B are
Is 2-methylphenyl or 2-nitrophenyl.
, 9. The compound according to claim 8 and its crop cultivation.
Above acceptable salts. 10. In the above formula X and X 'are O; R¹Is hydrogen, R^TwoAnd R^ThreeIs methyl, R^FourIs cyano, and A and B Same or different and unsubstituted or substituted
Phenyl (provided that each substituent is the same or different and
Or two chloro, fluoro, methyl, ethyl or
Which can be nitro) The compound according to claim 8 and its crop cultivation
Acceptable salts. 11. Crop-acceptable carrier and pesticidally effective
Quantity, expression An insecticidal compound having the formula X and X ′ both represent O; R¹Is hydrogen, R^TwoAnd R^ThreeAre the same or different, and hydrogen or (C₁−
C_Four) Represents alkyl, R^FourIs (C substituted with 1 to 4 fluoro groups₁−C_Four) Archi
(C_Two−C_Four) Linear alkenyl; carboxyl; (C₁−
C_Three) Alkoxycarbonyl; cyano; cyano substituted
(C₁−C_Four) Alkyl; each independently in each alkyl group
Having one or two carbon atoms (C₁−C_Two) Trialkyl
Silyl; or, independently in each alkyl group, 1 or
With two carbon atoms (C₁−C_Two) Trialkylsilyl
Methyl; Where R^FourIs carboxyl or alkoxycarbonyl
R when^TwoAnd R^ThreeAre both alkyl groups, and A and B are Both may be the same or different, Unsubstituted or substituted naphthyl, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
Group, ie, halo; nitro; (C₁−C_Four) Alkoki
(C₁−C_Four) Can be alkyl or NZZ '
Wear; Unsubstituted or substituted phenyl, However, the substituents are the same or different, and 1 to 5
Group, ie Halo; nitroso; nitro; cyano; hydroxy; (C₁−
C₆) Alkyl; (C₁−C₆) Haloalkyl; (C₁−C₆)
Anoalkyl; (C₁−C₆) Hydroxyalkyl; (C₁−
C₆) Alkoxy; (C₁−C₆) Haloalkoxy; each
Independently has from 1 to 6 carbon atoms in each alkyl group
(C₁−C₆) Alkoxyalkyl; each independently
Having 1 to 6 carbon atoms in the kill group (C₁−C₆) Al
Coxyalkoxy; 1 in each alkyl group independently
With up to 6 carbon atoms (C₁−C₆) Alkylthioal
Coxy (i.e., -ORSR '); (C₁−C₆) Alkoxyka
Rubonyloxy (ie, -OCO_TwoR); hydroxycal
Bonyloxy (ie, -OCO_TwoH); each independently
Having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group (C₁−C₆)
Alkanoyloxyalkyl; (C_Two−C₆) Alkenyl, But optionally Halo, cyano, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloa
Lucoxy, (C₁−C_Four) Alkylthio or (C₁−C_Four) Al
Optionally substituted by coxy; (C₁−C_Four) Alkadienyl; (C_Two−C₆) Alkenyloxy
(C_Two−C₆) Alkenylcarbonyl; (C_Two−C₆) Al
Kenyloxycarbonyloxy; (C_Two−C₆) Alkini
But optionally Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Arco
Kissi, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkyl
Oh or (C₁−C_Four) May be substituted with alkyl; Carboxy; 1 to 6 independently in each alkyl group
Having a carbon atom of (C₁−C₆) Carboxyalkyl
Namachi-RCO_TwoR '); -COR; -COH; (C₁−C₆) Haloal
Kill carbonyl; (C₁−C₆) Alkoxycarbonyl
Name-CO_TwoR); (C₁−C₆) Haloalkoxycarboni
(C₁−C₆) Alkanoyloxy (ie -OCO
R); 1 to 6 carbon atoms in each alkyl group independently
Having an atom (C₁−C₆) Alkoxycarbonylalkoxy
(Ie -ORCO_TwoR ′); amino (ie, -NZ
Z ′); hydroxy as a substituent, (C₁−C_Four) Alkoki
Or (C₁−C_Four) Substituted amino having alkylthio;
Ruboxamide (ie -CONZZ '); (C_Two−C₆A)
Lucenylcarbonylamino; (C₁−C₆) Hydroxyal
Kilaminocarbonyl; aminocarbonyloxy (sun
Amide (that is, -NZCOZ ');
Lucoxycarbonylamino (ie -NZCO_TwoZ ');
Ocyanate; isothiocyanate; (C₁−C₆)
Anatoalkyl; (C₁−C₆) Alkylthio; (C₁−
C₆) Haloalkylthio; sulfoxide [ie -S
(O) Z]; sulfonyl (ie, -SO_TwoZ); alkyl
Sulfonyloxy (ie, -OSO_TwoR);-OSO_TwoH; Sur
Honamide (ie, -SO_TwoNZZ '); alkyl thiocal
Bonyl (ie, -CSR); -CSH; Alkylcarbonyl
Thio (i.e., -SCOR); -SCOH; thioamide (i.e.,
-NZCSZ '); unsubstituted or substituted phenyl, but substituted
The groups are the same or different and are 1 to 3 groups described below.
Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_FourA)
Lequil, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoki
Si, carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl,
(C₁−C_Four) Alkanoyloxy, amino, (C₁−C_FourA)
Alkylamino, or 1 each independently in each alkyl group
With up to 4 carbon atoms (C₁−C_Four) Dialkylamino
Is; Phenoxy, provided that the phenyl ring is unsubstituted or
Is the same or different from the following 1 to 3 substitutions
Group, ie Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy,
Carboxy, (C₁−C_Four) Alkylcarbonyl, (C₁−
C_Four) Alkanoyloxy, amino, (C₁−C_Four) Alkyl
1 to 4 amino groups or each independently in each alkyl group
Having a carbon atom of (C₁−C_Four) Substituted with dialkylamino
Benzoyl, provided that the phenyl ring is substituted
Not or each of the same or different 1-3
The following substituents: Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy,
Carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−
C_Four) Alkanoyloxy, amino, (C₁−C_Four) Alkyl
1 to 4 amino groups or each independently in each alkyl group
Having a carbon atom of (C₁−C_Four) Substituted with dialkylamino
Benzoyloxy (C₁−C₆) Alkyl;
Enilthio (C₁−C₆) Alkyl, but the phenyl ring is substituted
Are not done, or are the same or different from each other
Three of the following substituents: Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy,
Carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−
C_Four) Alkanoyloxy, amino, (C₁−C_Four) Alkyl
1 to 4 amino groups or each independently in each alkyl group
Having a carbon atom of (C₁−C_Four) Substituted with dialkylamino
Imino [i.e., -CR = NR, where R
Is hydroxy, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Al
Koxy, amino (ie -NZZ '), phenylamido
, -COR, -COH or benzoyl]; (C_Two−C₆) Oxiranyl; acetylthiosemicarbazo
Unsubstituted or pyrrolyl; oxazolyl;
Is substituted with one or two methyl groups; or If two adjacent positions on the phenyl ring are
When substituted with an xy group, these groups
Together with the carbon atom
Forming a dioxolano or dioxano heterocycle
Is also good; Can be; Unsubstituted or substituted (C₁−C_Ten) Alkyl, but at the same time
Not ethyl Substituents may be the same or different from one to four
The groups halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁
−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoxy, carbo
Kissi, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−C_FourA)
Lucanoyloxy, phenyl or -NZZ '; Unsubstituted or substituted (C_Three−C₈) Cycloalkyl, or Unsubstituted or substituted (C_Three−C₈) Cycloalkyl (C₁−C_Four)
Alkyl wherein the substituents are the same or different
~ 4 of the following groups: halo, cyano, nitro, ar
Droxy, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl
Le, (C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoki
Si, carboxy, (C₁−C_Four) Alkanoyl, (C₁−C_Four)
Alkoxycarbonyl, (C₁−C_Four) Alkanoyloxy
Or -NZZ '; Unsubstituted or substituted (C_Two−C₈) Alkenyl, or Unsubstituted or substituted (C_Two−C₈) Alkadienyl, However, the substituent is furyl, thienyl or pyridyl.
One or four identical or different ones below
Base, ie Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C_Three−C₆) Cycloalkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl
Le, (C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoki
Si, carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl,
(C₁−C_Four) Alkanoyloxy or —NZZ ′; Unsubstituted or substituted (C_Three−C₈) Cycloalkenyl, or Unsubstituted or substituted (C_Three−C₈) Cycloalkadienyl, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 4
The groups mentioned, ie, halo, cyano, nitro, hydroxy,
(C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−
C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoxy, carboki
Si, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−C_Four) Al
Is canoyloxy or -NZZ '; Unsubstituted or substituted (C_Two−C₈) Alkynyl, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 4
The groups mentioned, ie, halo, cyano, nitro, hydroxy,
(C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−
C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoxy, carboki
Si, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−C_Four) Al
Canoyloxy, phenyl or -NZZ '; Phenalkoxy having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group
, Provided that the alkyl group is not substituted or
1 to 3 identical or different substituents described below, i.e.
Chi Halo, cyano, hydroxy, (C₁−C_Four) Alkoxy,
(C₁−C_Four) At the position of alkoxycarbonyl or -NZZ '
Has been replaced And the phenyl ring is unsubstituted or
1-3 identical or different substituents described below,
Wachi Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Cyano Archi
Le, (C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoki
Si, carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl,
(C₁−C_Four) Alkanoyloxy, (C_Two−C₆) Alkenyl
Le, (C_Two−C₆) Haloalkenyl, (C_Two−C₆) Alkini
Or -NZZ '; Fenals having 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl group
Kenil, However, the alkenyl group is unsubstituted or
1 to 3 substituents described below, each being the same or different,
The word Halo, cyano, hydroxy, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁
−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−
C_Four) Haloalkoxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl
Or -NZZ ', And the phenyl ring is unsubstituted or
1-3 identical or different substituents described below,
Wachi Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy,
(C₁−C_Four) Haloalkoxy, carboxy, (C₁−C_FourA)
Lucoxycarbonyl, (C₁−C_Four) Alkanoyloxy or
Is substituted with a group of -NZZ '; Furyl, thienyl, triazolyl, pyrrolyl, isopiro
Lil, pyrazolyl, isoimidazolyl, thiazolyl, i
From sothiazolyl, oxazolyl and isoxazolyl
An unsubstituted or substituted 5-membered member selected from the group consisting of:
B ring, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
Nitro; hydroxy; (C₁−
C₆) Alkyl; (C₁−C₆) Alkoxy; carboxy;
(C₁−C₆) Alkoxycarbonyl; (C₁−C₆) Karboki
A silalkyl (ie, -RCO_TwoH);
Having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group (C₁−C₆A)
Lucoxycarbonylalkyl (ie, -RCO_TwoR ');
Carboxamide (ie, -CONZZ ');
Amide (ie, -NZCOZ '); (C₁−
C₆) Alkylthio; or unsubstituted or substituted phenyl,
However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
Base, ie Halo, nitro, (C₁−C₆) Alkyl, (C₁−C₆) Haloa
Lequil, (C₁−C₆) Alkoxy, (C₁−C₆) Halo Arco
Xy, carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl or
Is amino (ie, -NZZ '); Can be; or Having 1, 2, 3 or 4 nitrogen atoms and 2 to 5 nuclei
Unsubstituted or substituted 6-membered hetero having carbon atoms
ring, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
Nitro; hydroxy; (C₁−
C₆) Alkyl; (C₁−C₆) Alkoxy; carboxy;
(C₁−C₆) Alkoxycarbonyl; (C₁−C₆) Karboki
A silalkyl (ie, -RCO_TwoH);
Having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group (C₁−C₆A)
Lucoxycarbonylalkyl (ie, -RCO_TwoR ');
Carboxamide (ie -CONZZ '); Amino (ie, -NZZ '); Amide (ie, -NZCO)
Z '); (C₁−C₆) Alkylthio; or unsubstituted or
Substituted phenyl, provided that the substituents are the same or different
1 to 3 of the following groups: Halo, nitro, (C₁−C₆) Alkyl, (C₁−C₆) Haloa
Lequil, (C₁−C₆) Alkoxy, (C₁−C₆) Halo Arco
Xy, carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl or
Is amino (ie, -NZZ '); Can be; Represents However, the above R, R 'and R "are (C₁−C₆) Alkyl
Z and Z 'are hydrogen or (C₁−C_Four) Is alkyl) Or, containing its crop-cultivable salts,
Insecticide composition. 12. In the above formula X and X 'represent O; R¹Represents hydrogen, R^TwoAnd R^ThreeBut Hydrogen or methyl, each of which is the same or different
Or represents ethyl, R^FourBut, Trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, direct
Chain (C_Two−C_Four) Alkenyl, cyano, cyanomethyl,
1 or 2 carbon atoms in each alkyl group independently
(C₁−C_Two) Trialkylsilyl or trime
Represents tylsilylmethyl, and A and B Same or different, Phenyl or substituted phenyl, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
The groups mentioned, ie, chloro, fluoro, bromo, iodo,
Nitro, methyl, ethyl, methoxy, or trifluoro
Lomethyl; Replacement (C_Two−C_Three) Alkenyl However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
The group mentioned, ie chloro, bromo, methyl or ethyl
Is; Cyclohexenyl; Benzyl; Unsubstituted or substituted pyridyl or 2,5-pyrazinyl, However, the substituent is Can be halo, methyl, ethyl, or methoxy
Can; or Unsubstituted furyl or thienyl, or Unsubstituted or substituted pyrrolyl, However, the substituent is Can be ethyl or methyl; Represents Or X and X 'represent O; R¹Represents hydrogen, R^TwoAnd R^ThreeIs hydrogen or (C₁−C_Three) Represents alkyl, R^FourBut Trifluoromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl,
Ano, cyanomethyl, direct (C_Two−C_Four) Alkenyl, ka
Ruboxy, methoxycarbonyl, each independently
Having one or two carbon atoms in the kill group (C₁−C_Two
Trialkylsilyl, or each alkyl independently
Having one or two carbon atoms in the group (C₁−C_Two)bird
Represents an alkylsilylmethyl, and A and B Same or different, Thienyl or unsubstituted or substituted phenyl, However, the substituents are the same or different from 1 to 3
The following groups: Chloro, fluoro, nitro, methyl, ethyl, or
Can be ropir; Represents Or X and X 'are O; R¹Is hydrogen, R^TwoAnd R^ThreeRepresents hydrogen, methyl and ethyl, R^FourBut Trifluoromethyl, cyano, allyl, methoxycarbo
Nil, and trimethylsilyl, and A and B Same or different, Unsubstituted or substituted phenyl, Provided that the substituents are the same or different,
Two of the following groups: Chloro, fluoro, nitro, methyl or ethyl
Or Unsubstituted thienyl; Represents The composition of claim 11. 13. From about 0.0001% to about 99% by weight of the composition
% Of claim 11, present in an amount up to%
Composition. 14． From about 0.01% to about 99% by weight of the composition of the composition
12. The composition of claim 11, which is present in an amount up to
Stuff. 15. Crop-acceptable carrier and pesticidally effective
Quantity, expression An insecticidal compound having the formula X and X ′ both represent O; R¹Represents hydrogen, R^TwoAnd R^ThreeAre the same or different, and hydrogen or (C₁−
C_Four) Represents alkyl, R^FourIs (C substituted with 1 to 4 fluoro groups₁−C_Four) Archi
(C_Two−C_Four) Linear alkenyl; carboxyl; (C₁−
C_Three) Alkoxycarbonyl; cyano; cyano substituted
(C₁−C_Four) Alkyl; each independently in each alkyl group
Having one or two carbon atoms (C₁−C_Two) Trialkyl
Silyl; or, independently in each alkyl group, 1 or
With two carbon atoms (C₁−C_Two) Trialkylsilyl
Methyl; Where R^FourIs carboxyl or alkoxycarbonyl
R when_TwoAnd R^ThreeAre both alkyl groups, and A and B are Both may be the same or different, Unsubstituted or substituted naphthyl, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
Group, ie, halo; nitro; (C₁−C_Four) Alkoki
(C₁−C_Four) Alkyl or Can be a group of NZZ '; Unsubstituted or substituted phenyl, However, the substituents are the same or different, and 1 to 5
Group, ie Halo; nitroso; nitro; cyano; hydroxy; (C₁−
C₆) Alkyl; (C₁−C₆) Haloalkyl; (C₁−C₆)
Anoalkyl; (C₁−C₆) Hydroxyalkyl; (C₁−
C₆) Alkoxy; (C₁−C₆) Haloalkoxy; each
Independently has from 1 to 6 carbon atoms in each alkyl group
(C₁−C₆) Alkoxyalkyl; each independently
Having 1 to 6 carbon atoms in the kill group (C₁−C₆) Al
Coxyalkoxy; 1 in each alkyl group independently
With up to 6 carbon atoms (C₁−C₆) Alkylthioal
Coxy (i.e., -ORSR '); (C₁−C₆) Alkoxyka
Rubonyloxy (ie, -OCO_TwoR); hydroxycal
Bonyloxy (ie, -OCO_TwoH); each independently
Having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group (C₁−C₆)
Alkanoyloxyalkyl; (C_Two−C₆) Alkenyl,
But optionally Halo, cyano, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloa
Lucoxy, (C₁−C_Four) Alkylthio or (C₁−C_Four) Al
Optionally substituted by coxy; (C₁−C_Four) Alkadienyl; (C_Two−C₆) Alkenyloxy
Si: (C_Two−C₆) Alkenylcarbonyl; (C_Two−C₆) Al
Kenyloxycarbonyloxy; (C_Two−C₆) Alkini
But optionally Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Arco
Kissi, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkyl
Oh or (C₁−C_Four) May be substituted with alkyl; Carboxy; 1 to 6 independently in each alkyl group
Having a carbon atom of (C₁−C₆) Carboxyalkyl
Namachi-RCO_TwoR '); -COR; -COH; (C₁−C₆) Haloal
Kill carbonyl; (C₁−C₆) Alkoxycarbonyl
Name-CO_TwoR); (C₁−C₆) Haloalkoxycarboni
(C₁−C₆) Alkanoyloxy (ie -OCO
R); 1 to 6 carbon atoms in each alkyl group independently
Having an atom (C₁−C₆) Alkoxycarbonylalkoxy
(Ie -ORCO_TwoR ′); amino (ie, -NZ
Z ′); hydroxy as a substituent, (C₁−C_Four) Alkoki
Or (C₁−C_Four) Substituted amino having alkylthio;
Ruboxamide (ie -CONZZ '); (C_Two−C₆A)
Lucenylcarbonylamino; (C₁−C₆) Hydroxyal
Kilaminocarbonyl; aminocarbonyloxy (sun
Amide (that is, -NZCOZ ');
Lucoxycarbonylamino (ie -NZCO_TwoZ ');
Ocyanate; isothiocyanate; (C₁−C₆)
Anatoalkyl; (C₁−C₆) Alkylthio; (C₁−
C₆) Haloalkylthio; sulfoxide [ie -S
(O) Z]; sulfonyl (ie, -SO_TwoZ); alkyl
Sulfonyloxy (ie, -OSO_TwoR);-OSO_TwoH; Sur
Honamide (ie, -SO_TwoNZZ '); alkyl thiocal
Bonyl (ie, -CSR); -CSH; Alkylcarbonyl
Thio (i.e., -SCOR); -SCOH; thioamide (i.e.,
-NZCSZ '); unsubstituted or substituted phenyl, but substituted
The groups are the same or different and are 1 to 3 groups described below.
Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_FourA)
Lequil, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoki
Si, carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl,
(C₁−C_Four) Alkanoyloxy, amino, (C₁−C_FourA)
Alkylamino, or 1 each independently in each alkyl group
With up to 4 carbon atoms (C₁−C_Four) Dialkylamino
Is; Phenoxy, provided that the phenyl ring is unsubstituted or
Is the same or different from the following 1 to 3 substitutions
Group, ie Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy,
Carboxy, (C₁−C_Four) Alkylcarbonyl, (C₁−
C_Four) Alkanoyloxy, amino, (C₁−C_Four) Alkyl
1 to 4 amino groups or each independently in each alkyl group
Having a carbon atom of (C₁−C_Four) Substituted with dialkylamino
Benzoyl, provided that the phenyl ring is substituted
Not or each of the same or different 1-3
The following substituents: Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy,
Carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−
C_Four) Alkanoyloxy, amino, (C₁−C_Four) Alkyl
1 to 4 amino groups or each independently in each alkyl group
Having a carbon atom of (C₁−C_Four) Substituted with dialkylamino
Benzoyloxy (C₁−C₆) Alkyl;
Enilthio (C₁−C₆) Alkyl, but the phenyl ring is substituted
Are not done, or are the same or different from each other
Three of the following substituents: Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy,
Carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−
C_Four) Alkanoyloxy, amino, (C₁−C_Four) Alkyl
1 to 4 amino groups or each independently in each alkyl group
Having a carbon atom of (C₁−C_Four) Substituted with dialkylamino
Imino [i.e., -CR = NR, where R
Is hydroxy, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Al
Koxy, amino (ie -NZZ '), phenylamido
, -COR, -COH or benzoyl]; (C_Two−C₆) Oxiranyl; acetylthiosemicarbazo
Unsubstituted or pyrrolyl; oxazolyl;
Is substituted with one or two methyl groups; or If two adjacent positions on the phenyl ring are
When substituted with an xy group, these groups
Together with the carbon atom
Forming a dioxolano or dioxano heterocycle
Is also good; Can be; Unsubstituted or substituted (C₁−C_Ten) Alkyl, but at the same time
Not ethyl Substituents may be the same or different from one to four
The groups halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁
−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoxy, carbo
Kissi, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−C_FourA)
Lucanoyloxy, phenyl or -NZZ '; Unsubstituted or substituted (C_Three−C₈) Cycloalkyl, or Unsubstituted or substituted (C_Three−C₈) Cycloalkyl (C₁−C_Four)
Alkyl wherein the substituents are the same or different
~ 4 of the following groups: halo, cyano, nitro, ar
Droxy, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl
Le, (C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoki
Si, carboxy, (C₁−C_Four) Alkanoyl, (C₁−C_Four)
Alkoxycarbonyl, (C₁−C_Four) Alkanoyloxy
Or -NZZ '; Unsubstituted or substituted (C_Two−C₈) Alkenyl, or Unsubstituted or substituted (C_Two−C₈) Alkadienyl, However, the substituent is furyl, thienyl or pyridyl.
One or four identical or different ones below
Base, ie Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C_Three−C₆) Cycloalkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl
Le, (C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoki
Si, carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl,
(C₁−C_Four) Alkanoyloxy or —NZZ ′; Unsubstituted or substituted (C_Three−C₈) Cycloalkenyl, or Unsubstituted or substituted (C_Three−C₈) Cycloalkadienyl, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 4
The groups mentioned, ie, halo, cyano, nitro, hydroxy,
(C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−
C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoxy, carboki
Si, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−C_Four) Al
Is canoyloxy or -NZZ '; Unsubstituted or substituted (C_Two−C₈) Alkynyl, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 4
The groups mentioned, ie, halo, cyano, nitro, hydroxy,
(C₁−C_Four) Alkyl, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−
C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoxy, carboki
Si, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl, (C₁−C_Four) Al
Canoyloxy, phenyl or -NZZ '; Phenalkoxy having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl group
, Provided that the alkyl group is not substituted or
1 to 3 identical or different substituents described below, i.e.
Chi Halo, cyano, hydroxy, (C₁−C_Four) Alkoxy,
(C₁−C_Four) At the position of alkoxycarbonyl or -NZZ '
Has been replaced And the phenyl ring is unsubstituted or
1-3 identical or different substituents described below,
Wachi Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Cyano Archi
Le, (C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−C_Four) Haloalkoki
Si, carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl,
(C₁−C_Four) Alkanoyloxy, (C_Two−C₆) Alkenyl
Le, (C_Two−C₆) Haloalkenyl, (C_Two−C₆) Alkini
Or -NZZ '; Fenals having 2 to 6 carbon atoms in the alkenyl group
Kenil, However, the alkenyl group is unsubstituted or
1 to 3 substituents described below, each being the same or different,
The word Halo, cyano, hydroxy, (C₁−C_Four) Alkyl, (C₁
−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy, (C₁−
C_Four) Haloalkoxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl
Or -NZZ ', And the phenyl ring is unsubstituted or
1-3 identical or different substituents described below,
Wachi Halo, cyano, nitro, hydroxy, (C₁−C_Four) Archi
Le, (C₁−C_Four) Haloalkyl, (C₁−C_Four) Alkoxy,
(C₁−C_Four) Haloalkoxy, carboxy (C₁−C_Four) Al
Coxycarbonyl, (C₁−C_Four) Alkanoyloxy or
Substituted with a group of -NZZ '; Furyl, thienyl, triazolyl, pyrrolyl, isopiro
Lil, pyrazolyl, isoimidazolyl, thiazolyl, i
From sothiazolyl, oxazolyl and isoxazolyl
An unsubstituted or substituted 5-membered member selected from the group consisting of:
B ring, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
Nitro; hydroxy; (C₁−
C₆) Alkyl, (C₁−C₆) Alkoxy; carboxy;
(C₁−C₆) Alkoxycarbonyl; (C₁−C₆) Karboki
A silalkyl (ie, -RCO_TwoH);
Having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group (C₁−C₆A)
Lucoxycarbonylalkyl (ie, -RCO_TwoR ');
Carboxamide (ie, -CONZZ ');
Amide (ie, -NZCOZ '); (C₁−
C₆) Alkylthio; or unsubstituted or substituted phenyl,
However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
Base, ie Halo, nitro, (C₁−C₆) Alkyl, (C₁−C₆) Haloa
Lequil, (C₁−C₆) Alkoxy, (C₁−C₆) Halo Arco
Xy, carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl or
Is amino (ie, -NZZ '); Can be; or Having 1, 2, 3 or 4 nitrogen atoms and 2 to 5 nuclei
Unsubstituted or substituted 6-membered hetero having carbon atoms
ring, However, the substituents are the same or different from each other under 1 to 3
Nitro; hydroxy; (C₁−
C₆) Alkyl; (C₁−C₆) Alkoxy; carboxy;
(C₁−C₆) Alkoxycarbonyl; (C₁−C₆) Karboki
A silalkyl (ie, -RCO_TwoH);
Having 1 to 6 carbon atoms in the alkyl group (C₁−C₆A)
Lucoxycarbonylalkyl (ie, -RCO_TwoR ');
Carboxamide (ie -CONZZ '); Amino (ie, -NZZ '); Amide (ie, -NZCO)
Z '); (C₁−C₆) Alkylthio; or unsubstituted or
Substituted phenyl, provided that the substituents are the same or different
1 to 3 of the following groups: Halo, nitro, (C₁−C₆) Alkyl, (C₁−C₆) Haloa
Lequil, (C₁−C₆) Alkoxy, (C₁−C₆) Halo Arco
Xy, carboxy, (C₁−C_Four) Alkoxycarbonyl or
Is amino (ie, -NZZ '); Can be; Represents Where R, R 'and R "are (C₁−C₆) Alkyl
Z and Z 'are hydrogen or (C₁−C_Four) Is alkyl Or killing, including salts that are cultivable in the crop.
Contacting the insect composition with an insect
To control insects. 16. The composition described above per hectare
Applied in an amount from about 10 g to about 10 kg.
The method of range clause 15. 17． The composition described above per hectare
Applied in an amount from about 100 g to about 5 kg.
The method of range clause 15. 18. The insects are lepidoptera or coleoptera (beetles)
Claim 15 which belongs to the class
Method. 19. Claims wherein the insects belong to the order Lepidoptera
Box 18.